第五章芳香烃hydrocarburesAromatiques

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1、第五章第五章 芳香烃芳香烃(hydrocarbures Aromatiques)芳香烃芳香烃是芳香族化合物的母体。“芳香”具有芳香气味,大多含有苯环结构。“芳香”稳定的环结构,易取代,难加成,难氧化。第一节 苯及其同系物Benzne et la srie homologue du benzne一.苯的结构(structure du benzne)(一)苯的Kekul结构式HHHHHH(二)苯的分子结构和现代解释特点:C:sp2杂化 形成环状闭合大键。所有键,所有原子共平面。HHHHHH二.苯的同系物的命名(Nomenclature des hydrocarbures benzniques)命名

2、法则一:饱和烃基取代苯;以苯为母体。苯的单取代产物只有一种:甲苯CH3toluneCHCH3CH3异丙苯isopropyl-benzne (cumne)苯的二取代有三种异构体:CH3CH3CH3CH3CH3CH3邻二甲苯间二甲苯对二甲苯o-二甲苯m-二甲苯p-二甲苯ortho-xylnemta-xylnepara-xylne苯的三取代有三种异构体:CH3CH3CH3CH3CH3CH3连三甲苯偏三甲苯均三甲苯CH3H3CCH3 命名法则二:不饱和烃基取代,以苯为取代基来命名。CHCH2苯乙烯重要的芳基(radical aryle):CH2苯基苄基benzylephnyle三.化学性质 (Cara

3、ctres chimiques)苯的特殊性质:易取代、难加成,环结构稳定,侧链易被氧化。(一)苯的亲电取代反应(ractions de substitution lectrophiles)1.卤代反应(halognation)催化剂:Fe,FeCl3,亲电试剂:Cl+,进攻苯环的电子。Cl2FeCl3+Cl2.硝化反应(nitration)酸催化,形成亲电试剂NO2+,进攻苯环的电子。HNO3H2SO4+NO23.磺化反应(sulfonation)亲电试剂SO3进攻苯环的电子。H2SO4+SO3H反应机理亲电取代(mcanismes ractionnelsubstitution lectrop

4、hile)E慢EHEH-H+快正碳离子中间体(二)苯的侧链氧化反应 (Oxydation des chanes latrales)环稳定,不被氧化;侧链易被氧化。结构限制:与苯环相连的碳含氢。侧链氧化产物:-COOH。KMnO4CH3COOHCH3CH2CH3CCH3H3CCHCOOHCOOHCCH3H3CCOOHKMnO4CH2+CO2(三)苯同系物的侧链卤代(Halognation des chanes latrales)自由基的光化卤代反应。生成苄基氢一卤代产物。CH3+Cl2hrCH2Cl自由基的稳定性次序:CH3CH3CH2(CH3)2CH(CH3)3CCH2 4:可能会有苯环结构已知分子式,求有助于获得分子结构信息。

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