高中化学选修5乙醇

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1、12/12/20221第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇醇 酚酚第第1 1课时课时醇醇选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础12/12/20222 据我国据我国周礼周礼记载，早在周朝就有酿酒记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。长的历史。从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的有机物，可以看作是烃分子里的氢原子氢原子被含有被含有氧原子的原子团氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物。

2、烃的含氧衍生物种类很多，可分为烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇醇、酚酚、醛醛、羧酸羧酸和和酯酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。们的需要。12/12/20223 烃分子中的氢原子可以被烃分子中的氢原子可以被羟基（羟基（OH）取取代而衍生出含羟基化合物。代而衍生出含羟基化合物。羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为为醇醇；羟基与苯环直接相连而形

3、成的化合物称为；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚酚。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2丙醇丙醇OH苯酚苯酚OHCH3邻甲基苯酚邻甲基苯酚12/12/20224P48 （2）编号（1）选主链（3）写名称选含选含OH最长碳链最长碳链从离从离OH最近的一端起编最近的一端起编羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二二”、“三三”等表示等表示 资料卡片资料卡片CH3-CH-CH2-CH-CH3OHCH2CH33124654-甲基甲基-2-己醇己醇CH3-CH-CH2-CH-CH3OHCHOHCH34653123-甲基甲基-2,5-己二醇己二醇12

4、/12/20225P48 CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）资料卡片资料卡片12/12/20226CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3练习练习写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇12/12/20227醇的同分异构体醇的同分异构体练习：练习：写出写出C C4 4H H1010O O的所有同分异构体的所有同分异构体CH3-CH2-CH2-CH2-OHOHCH3-CH-CH2-CH3OH

5、CH3CH3-C-CH3CH3CH3-CH-CH2OHCH3-O-CH2-CH2-CH3CH3-O-CH2-CH3CH3CH3-CH2-O-CH2-CH312/12/20228一醇的分类一醇的分类1）根据羟基所连烃基的种类）根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH212/12/20229一醇的分类一醇的分类2）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元 醇、二元醇、三元醇醇、二元醇、三元醇 CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）乙二醇（二元醇）丙三醇（三元醇）CH2-OHCH2OHCH2-OHC

6、H-OHCH2OH饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O112/12/202210 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液液体体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻剂防冻剂，丙三醇可用于配制丙三醇可用于配制化妆品化妆品。12/12/202211 结论结论:相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃沸点远远高于烷烃相对分子质量相对分子质量沸点沸点/表表3-1图图050100-50-1003040 50 60醇醇烷

7、烷P49对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？思考与交流思考与交流12/12/202212 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）叫氢键。（分子间形成了氢键）P49：你能得出什么结论？你能得出什么结论？12/12/202213表表3-2图图羟基数沸点沸点/015020010050123乙乙n醇醇丙丙n醇醇

8、醇羟基越多醇羟基越多沸点越高。沸点越高。氢键数氢键数目增多目增多12/12/202214 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因）随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因）12/12/2022151）与金属钠反应（取代反应）与金属钠反应（取代反应）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2二二.乙醇的化学性质乙醇的化学性质阅读P49思考与交流12/12/202216 处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是处理反应釜中金属钠

9、的最安全、合理的方法是第（第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。小，因此是比较安全，可行的处理方法。建议（建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠 取出来；取出来；建议（建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉除掉”金金 属钠；属钠；建议（建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入 乙醇，并设置放气

10、管，排放乙醇与金属钠乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠 反应产生的氢气和热量。反应产生的氢气和热量。哪一个建议处理反应釜中金属钠的哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？更合理、更安全？12/12/202217球棒模型比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型12/12/2022182）消去反应）消去反应二二.乙醇的化学性质乙醇的化学性质CH2=CH2H2OCH3 CH2OH浓H2SO4170+浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂12/12/202219实验实验3-1 P51为何使液体温度迅为何使液体温度迅速升到速升到170？酒精与浓硫酒精与浓

11、硫酸体积比为酸体积比为何何 要为要为1 3？放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的浓硫酸的作用是什作用是什么？么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？12/12/2022201.1.放入几片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸防止暴沸 2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3.3.酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸

12、是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜。为宜。4.4.温度计的位置？温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5.5.为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下的温度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙

13、醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。12/12/2022212CH3CH2-OH CH3CH2-O-CH2CH3+H2O140浓浓H2SO4 资料卡片资料卡片12/12/2022226.6.混合液颜色如何变化？为什么？混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液

14、体带上了黑色。烧瓶内的液体带上了黑色。7.7.有何杂质气体？如何除去？有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气等气体。可将气体通过碱石灰。体。可将气体通过碱石灰。8.8.为何可用排水集气法收集？为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。12/12/202223结论：醇发生消去反应的条件：结论：醇发生消去反应的条件：与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。能否发生消去反应

15、？能否发生消去反应？CH3CH3-C-CH2-OHCH3OHCH3CH3CH3-C-OHCH312/12/202224CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOH、乙醇溶液、乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170 P50发生消去反应有何异同？12/12/202225C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O3）二二.乙醇的化学性质乙醇的化学性质12/12/2022262CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu/A

16、g4）氧化反应）氧化反应二二.乙醇的化学性质乙醇的化学性质12/12/202227氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（失入氧原子的反应（失H或加或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应（加氧原子的反应（加H或失或失O）P52 有机物的氧化、还原反应有机物的氧化、还原反应 资料卡片资料卡片12/12/202228结论：结论：羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化;羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮个氢原子的醇被催化氧化成酮;羟基碳上有羟基

17、碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛个氢原子的醇被催化氧化成醛;CH3CH3-C-OHCH3CH3-CH-OHCH3CH3-CH2-CH2OH能否发生催化氧化反应？能否发生催化氧化反应？4）氧化反应）氧化反应二二.乙醇的化学性质乙醇的化学性质 乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：12/12/202229CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸实验实验3-212/12/202230反应 断键位置分子间脱水分子间脱水与与HX反应反应与金属反应

18、与金属反应消去反应消去反应催化氧化催化氧化12/12/202231CH3CH2-OHCH3CHOCH3COOHOOCH3CH2-ONaCH3CH2-BrCH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3乙醇的化学性质小结乙醇的化学性质小结NaH2OHBrNaOH水溶液水溶液浓浓H2SO4 170浓浓H2SO4 140CH3C-O-CH2CH3O12/12/202232（）（）12/12/202233下列各醇，能发生催化氧化的是（下列各醇，能发生催化氧化的是（）CH3CCH2OH CH3CH3 CH3 B CH3COH CH3CCH3CHCH3 OH CH3 DC6H5CCH3 OH12/12/20223412/12/202235