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1、济宁学院2010至2011学年第一学期09级化学专业有机化学期末试卷参考答案 一、用系统命名法命名或根据名称写结构（12分）2,5二甲基-3-丙基1溴己烷 2溴甲基-5-甲基-3-丙基己烷2甲基-4-(2-溴-1-甲基乙基)庚烷(E)-3-氯-2-己烯（S,Z）-4乙基-3-氯-7-溴-3-辛烯7-甲基螺4.5癸烷 5-methylhex-4-en-2-ol（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛二、写出主要产物，必要时注明产物的立体化学（24分）三、下列哪些合成设计是否合理，简述问题原因或写出正确的产物（12分）炔基上有活泼氢，会与生成的Grignard试剂反应，故不会发生图示反应。设计
2、合理，因为第一步是酮在镁的作用下还原为片哪醇，然后在酸的作用下片哪醇重排为片哪酮 设计合理：因为烯烃先与次溴酸发生亲电加成反应，然后产物在发生分子内的亲核取代（SN2）设计合理四、按要求回答（9分）1将下列结构式改成 Fischer 投影式，并用R或S标出各手性碳的构型2 为什么氯苯亲电取代反应比苯慢，但是取代基进入邻对位？因为氯的电负性比碳大，吸电子诱导效应使苯环上的电子密度降低，因此亲电取代反应比苯慢。但是在发生亲电取代反应时，当取代基进入邻对位时其共振结构式更稳定，所以是邻对位定位基。如：3 什么是氮规则？该规则在质谱图解析中如何使用？不含或含偶数氮原子的有机化合物的相对分子量为偶数，含
3、奇数氮原子的有机物的相对分子量为奇数。该规则用于质谱解析中判断分子离子峰是否合理，不符合氮规则的离子峰不可能是分子离子峰。五、写出下列反应的机理（15分）（任选3题）六、用必要的有机或无机试剂完成下列合成（20分）（任选4题）以乙炔为起始原料合成：七 推测结构（8分）（写出分析过程，否者不给分）分子式为C4H8O2的化合物，溶于CDCl3中，测得NMR谱，=1.35(双峰,3H),=2.15(单峰,3H)，=3.75(单峰,1H),=4.25(四重峰,1H)。如溶在D2O中测NMR谱，其谱图相同，但在的峰消失。此化合物的IR在1720cm-1处有强吸收峰。请写出此化合物的结构式。分析：1.由分
4、子式推出 =(2+24+0-8)/2=1 2.由=2.15(单峰,3H)推出有甲基 3.由=3.75(单峰,1H),但在D2O中该峰消失推出有羟基 4.由=1.35(双峰,3H),=4.25(四重峰,1H)推出有CH3CH-结构式：某化合物A(C10H14O)能溶于氢氧化钠水溶液，但不溶于碳酸氧钠水溶液，与溴水作用生成二溴化物B(C10H12Br2O)。A的光谱数据如下：IR(cm-1),36003250(宽),1602,1498,1383,1378,830。1HNMR：1.3(单峰),4.9(单峰),7.9(对称多重峰),其面积比为9:1:4,请写出(A)与(B)的结构式。分析：（1）A(C10H14O)=4（2）能溶于氢氧化钠水溶液，但不溶于碳酸氧钠水溶液，可能是酚。（3）IR(cm-1),36003250(宽),有羟基 1602,1498,有苯环 1378,830，有对位二取代苯（4）1HNMR：1.3(单峰),4.9(单峰),7.9(对称多重峰),其面积比为9:1:4,有叔丁基
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