第十四章氨基酸蛋白质和维生素

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1、一、氨基酸的通式、分类、命名和构型一、氨基酸的通式、分类、命名和构型第一节第一节 氨基酸氨基酸氨基（氨基（-NH-NH2 2）又含又含羧基（羧基（-COOH-COOH）定义定义:分子中既含分子中既含 的双官能团化合物称为氨基酸的双官能团化合物称为氨基酸 -氨基酸氨基酸 通式：通式：RCCOOHNH2H*1.分类分类脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸氨基数氨基数=羧基数羧基数氨基数羧基数氨基数羧基数氨基数羧基数氨基数羧基数根据化学根据化学结构来分结构来分芳香族氨基酸芳香族氨基酸杂环氨基酸杂环氨基酸氨基和羧基的氨基和羧基的相对数目相对数目中性中性氨基酸氨基酸碱性碱性氨基酸氨基酸酸性酸性氨基酸氨基酸氨基的位置

2、氨基的位置-氨基酸氨基酸-氨基酸氨基酸-氨基酸氨基酸组成蛋白质的氨基酸全部是组成蛋白质的氨基酸全部是-氨基酸氨基酸 CH3CHCOOH NH2-氨基丙酸（氨基丙酸（2-氨基丙酸）氨基丙酸）俗名俗名:丙氨酸丙氨酸(2)CH3 CH2 CH2 CH CH COOH NH2 NH2 2，3 二氨基己酸二氨基己酸，-二氨基己酸二氨基己酸 2.2.命名命名以羧酸为母体，氨基作为取代基以羧酸为母体，氨基作为取代基，其碳原子的，其碳原子的位次以位次以阿拉伯数字阿拉伯数字表示，也可用希腊字母表示，也可用希腊字母a a，标示。标示。CH2COOH NH2练习练习：写出下列物质的名称：写出下列物质的名称（1）（2

3、）HOOCCH2 CHCOOH NH2（3）-氨基乙酸（甘氨酸）氨基乙酸（甘氨酸）-氨基氨基-苯基丙苯基丙酸酸（苯丙氨酸）（苯丙氨酸）-氨基氨基-羟基丁酸羟基丁酸CH2CHCOOH NH2CH3CH CH2COOH OH NH2（4）-氨基丁二酸氨基丁二酸（天门冬氨酸）（天门冬氨酸）3.3.氨基酸的构型氨基酸的构型 常采用常采用D D、L L标记法。标记法。COOH HCNH2 R L-a-氨基酸D-a-氨基酸 COOH H2NCH R COOH H2NCH CH3 L-丙氨酸自然界存在的氨基酸一般都是自然界存在的氨基酸一般都是 氨基酸，而且是氨基酸，而且是L型。型。组成蛋白质的组成蛋白质的2

4、0种氨基酸种氨基酸 自然界中有300多种不同的氨基酸，但构成蛋白质的氨基酸主要有20种。必需氨基酸（必需氨基酸（8种种）：）：二、氨基酸的性质二、氨基酸的性质:性质：多为无色晶体，熔点较高，融化易分解，性质：多为无色晶体，熔点较高，融化易分解，溶于强酸或强碱。溶于强酸或强碱。缬异亮苯蛋色苏赖（苯蛋赖苏色亮异亮缬）缬异亮苯蛋色苏赖（苯蛋赖苏色亮异亮缬）借一两本蛋色书来借一两本蛋色书来 （笨蛋来宿舍，晾一晾鞋）（笨蛋来宿舍，晾一晾鞋）R CH COOH NH2内盐内盐内盐分子中同时含有内盐分子中同时含有正正离子和离子和负负离子离子两性离子：两性离子：（一）两性电离和等电点（一）两性电离和等电点 R

5、 CH COO NH3+_ R CH COOH NH2+HCl R CH COOH NH3+Cl-(NH2 HCl)1.显碱性显碱性(-NH2):CH3 CH COOH NH2CH3 CH COOH NH2+KOHHCl练习练习:完成下列方程式完成下列方程式2.酸性酸性(-COOH):R CH COOH NH2 R CH COONa NH2+NaOH+H2O CH3CH2CH COOH NH2+HCl练习练习:完成下列方程式完成下列方程式 CH3 CH2CH COOK NH2+H2O R-CH-COO-NH3+R-CH-COOH NH3+加酸加酸(H+)加碱加碱(OH-)加碱加碱(OH-)加酸

6、加酸(H+)两性离子两性离子(溶液溶液PH=PI)负离子负离子溶液溶液pHpI正离子正离子溶液溶液pHpI R-CH-COO-NH2氨基酸在水溶液中，形成如下的平衡体系氨基酸在水溶液中，形成如下的平衡体系:3.等电点等电点 氨基酸的等电点（氨基酸的等电点（pI）:氨基酸主要以两性离子的形式存在时溶液的的氨基酸主要以两性离子的形式存在时溶液的的pH值值。中性氨基酸中性氨基酸 酸性氨基酸酸性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸 氨基酸氨基酸等电点等电点4.86.32.83.27.611在等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大在等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大（在水溶液中）。（在水溶液中）。

7、在等电点时，氨基酸的溶解度最小，在等电点时，氨基酸的溶解度最小，可用于分离或提纯氨基酸可用于分离或提纯氨基酸。等电点是每一种氨基酸的特定常数，氨基酸不同，等电点等电点是每一种氨基酸的特定常数，氨基酸不同，等电点不同。所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。不同。所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。(二二)与亚硝酸反应与亚硝酸反应氨基酸中的氨基可与亚硝酸反应放出氮气氨基酸中的氨基可与亚硝酸反应放出氮气利用此反应，可计算出氨基酸和蛋白质分子中氨基的利用此反应，可计算出氨基酸和蛋白质分子中氨基的含量含量范斯莱克氨基测定法。范斯莱克氨基测定法。R CH COOH NH2+HO-NO R C

8、H COOH OH+N2+H2O(三三)与茚三酮反应与茚三酮反应-氨基酸水溶液和茚三酮水溶液加热发生显色反应氨基酸水溶液和茚三酮水溶液加热发生显色反应大大多呈多呈紫色紫色：R CHCOOHNH2+OOO HO HOHOCOH1.-氨基酸首先被水合茚三酮氧化成醛：氨基酸首先被水合茚三酮氧化成醛：2.1分子水合茚三酮和分子水合茚三酮和1分子茚三酮的还原产物和氨缩合分子茚三酮的还原产物和氨缩合 而生成有色物质：而生成有色物质：OOO HO H+RCHO+CO2+NH3+NH3+HOO HOOONO HO+H2O蓝紫色蓝紫色(四四)受热反应受热反应（1）-氨基酸受热后，氨基酸受热后，2分子脱水生成环状

9、交酰胺分子脱水生成环状交酰胺（2）-氨基酸受热后，脱氨基和氢生成氨基酸受热后，脱氨基和氢生成，-不饱和酸不饱和酸 RCHCH COOH NH2 H R-CH=CH-COOH+NH3+2H2O R-CHOH HN-H O=CC=OCH-R H-NH HOC=O R-CH O=C N CH-RNHH(五五)脱水成键脱水成键成肽反应成肽反应+H+或OH-+H2O 肽键肽键N端 C端 H2NCHCOH R=O H2NCHC R=O NHCHCOH R=O二肽 H2NCHC H=O HNCHCOH CH3=O甘氨酰丙氨酸(或甘丙肽)HNHCHCOH R=O+H+或OH-+H2O H2NCHCOH CH3

10、=O H2NCHC CH3=O NHCH2COH =O丙氨酸甘氨酰（或丙肝二肽）丙氨酸甘氨酰（或丙肝二肽）甘氨酰丙氨酸甘氨酰丙氨酸(或甘丙二肽)H2NCH2C =O HNCHCOH CH3=O HNHCH2COH =O一、蛋白质的组成和分类一、蛋白质的组成和分类主要由主要由C、H、O、N、S等元素组成等元素组成前段时间有关前段时间有关“牛奶中三聚氰胺牛奶中三聚氰胺”的事件报道的事件报道很多，牛奶厂家为什么向牛奶中加入三聚氰胺？很多，牛奶厂家为什么向牛奶中加入三聚氰胺？请思考蛋白质的大致含量计算：蛋白质的大致含量计算：每克样品中含氮克数每克样品中含氮克数6.25100100克样品中蛋白质含量克样

11、品中蛋白质含量(g%)=1、组成：、组成：蛋白质：蛋白质：由氨基酸通过肽键连接而成的高分子化合物。由氨基酸通过肽键连接而成的高分子化合物。蛋白质的含氮量大多近似为蛋白质的含氮量大多近似为16，即每克氮相当即每克氮相当于于6.25g蛋白质蛋白质.6.25蛋白质系数蛋白质系数分类分类蛋白质的形状不同蛋白质的形状不同球蛋白球蛋白纤维蛋白纤维蛋白根据化学性质不同根据化学性质不同单纯蛋白单纯蛋白结合蛋白结合蛋白二、蛋白质的结构二、蛋白质的结构蛋白质的结构相当复杂，通常用一级结构、二级结构、蛋白质的结构相当复杂，通常用一级结构、二级结构、三级结构、四级结构四种不同的层次来描述。蛋白质的三级结构、四级结构四

12、种不同的层次来描述。蛋白质的一级、二级、三级、四级结构又统称为空间结构，指的一级、二级、三级、四级结构又统称为空间结构，指的是蛋白质分子中原子和基团在三维空间的排列和分布。是蛋白质分子中原子和基团在三维空间的排列和分布。各种蛋白质的生物活性首先是由一级结构决定的。各种蛋白质的生物活性首先是由一级结构决定的。蛋白质分子中氨基酸的连接方式和排列次序，也蛋白质分子中氨基酸的连接方式和排列次序，也称称多肽链多肽链，是蛋白质分子的基本结构。，是蛋白质分子的基本结构。二级结构：二级结构：蛋白质的二级结构涉及肽链在空间的优势构象蛋白质的二级结构涉及肽链在空间的优势构象 和所呈现的形状。在一个肽链中的羰基和另

13、一和所呈现的形状。在一个肽链中的羰基和另一 个肽链中的氨基之间可形成个肽链中的氨基之间可形成氢键氢键，正是由于这，正是由于这 种氢键的存在维持了蛋白质的二级结构。种氢键的存在维持了蛋白质的二级结构。在蛋白质分子中有两种类型的二级结构：在蛋白质分子中有两种类型的二级结构：螺旋型螺旋型 折叠型折叠型其主要的连接方式其主要的连接方式肽键肽键蛋白质的一级结构：蛋白质的一级结构：三级结构：三级结构：蛋白质分子很少以简单的蛋白质分子很少以简单的螺旋型或螺旋型或折叠折叠 型结构存在，而是在二级结构的基础上通过副型结构存在，而是在二级结构的基础上通过副 键键 或肽链之间的范德华力，进一步卷曲折叠，或肽链之间的

14、范德华力，进一步卷曲折叠，构成具有特定构象的紧凑结构，称构成具有特定构象的紧凑结构，称 为三级结构。为三级结构。四级结构：四级结构：蛋白质分子作为一个整体所含有的不止一蛋白质分子作为一个整体所含有的不止一 条肽链，由多条肽链聚合而形成特定构象条肽链，由多条肽链聚合而形成特定构象 的分子叫做蛋白质的四级结构。的分子叫做蛋白质的四级结构。或两条或两条以上具有三级结构的肽链或两条或两条以上具有三级结构的肽链,通过氢键、通过氢键、疏水键、静电引力等缔合而成的特殊结构。疏水键、静电引力等缔合而成的特殊结构。三、蛋白质的性质三、蛋白质的性质（一）两性电离和等电点（一）两性电离和等电点 NH3+P COOH

15、OH-H+OH-H+正离子正离子两性离子两性离子负离子负离子pHpIpH=pIpHpI等电点：等电点：蛋白质完全以两性离子形式存在时溶液的蛋白质完全以两性离子形式存在时溶液的PH值值等电点时等电点时蛋白质的溶解度、粘度、渗透压、膨胀性都最小。蛋白质的溶解度、粘度、渗透压、膨胀性都最小。NH2P COO NH3+P COO大多数蛋白质的等电点小于大多数蛋白质的等电点小于7（二）盐析：（二）盐析：在蛋白质中加入一定量的中性盐（电解在蛋白质中加入一定量的中性盐（电解质），蛋白质便沉淀析出的现象。质），蛋白质便沉淀析出的现象。（三）变性：（三）变性：在某些物理或化学因素作用下，使蛋白质的空在某些物理或

16、化学因素作用下，使蛋白质的空间结构破坏，导致蛋白质的理化性质、生物活间结构破坏，导致蛋白质的理化性质、生物活性发生改变的现象。性发生改变的现象。蛋白质的变性分为可逆变性和蛋白质的变性分为可逆变性和不可逆变性不可逆变性。（可用于分离蛋白质。）（可用于分离蛋白质。）原因原因：1.中和电荷中和电荷 2.破坏水化膜破坏水化膜盐析浓度盐析浓度：蛋白质盐析所需盐的最小浓度蛋白质盐析所需盐的最小浓度可逆可逆2 缩二脲反应：缩二脲反应：蛋白质蛋白质呈现呈现紫红紫红或或紫色紫色1.黄蛋白反应：黄蛋白反应：蛋白质蛋白质(含苯环含苯环)CuSO4碱性碱性浓硝酸浓硝酸黄色黄色碱碱橙色橙色（四）颜色反应：（四）颜色反应

17、：3.茚三酮反应：茚三酮反应：4.米隆反应：米隆反应：含有芳环的氨基酸与浓硝酸先生成白色，加热变为黄色。含有芳环的氨基酸与浓硝酸先生成白色，加热变为黄色。蛋白质蛋白质+水合茚三酮溶液水合茚三酮溶液 蓝紫色蓝紫色蛋白质蛋白质+米隆试剂米隆试剂 沉淀沉淀 砖红色砖红色 酶作为生物催化剂有以下几个特点：酶作为生物催化剂有以下几个特点：1).催化效力高，比一般无机或有机催化剂高催化效力高，比一般无机或有机催化剂高1081010倍。倍。2).有高度的化学选择和立体专一性。有高度的化学选择和立体专一性。3).反应条件温和，常温、常压、反应条件温和，常温、常压、pH值近于值近于7的条件下起的条件下起 作用。作用。6.酶酶酶是对特定的生物化学反应有催化作用的蛋白质。酶是对特定的生物化学反应有催化作用的蛋白质。核酸核酸从细胞核中分离出的具有酸性的物质叫核酸。核酸对遗从细胞核中分离出的具有酸性的物质叫核酸。核酸对遗传信息的储存和蛋白质的合成起着决定性的作用。它是传信息的储存和蛋白质的合成起着决定性的作用。它是一类非常重要的生物高分子化合物。一类非常重要的生物高分子化合物。核酸的组成成分：核酸的组成成分：核酸核酸水解水解核苷酸核苷酸水解水解磷酸磷酸核苷核苷水解水解戊糖戊糖杂环碱杂环碱