高三烃的含氧衍生物归纳

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1、烃烃 的的 衍生衍生 物物 知识归纳知识归纳有机化学知识的特点有机化学知识的特点 知识内容纷繁琐碎，种类多，反应杂知识内容纷繁琐碎，种类多，反应杂 内在联系和规律性很强内在联系和规律性很强“乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线”一、各类有机物之间的相互关系一、各类有机物之间的相互关系1烷烃烷烃C2H6 烯烃烯烃 CH2=CH2H2 炔烃炔烃CHCHH2 醇醇C2H5OH 浓浓H2SO4（加热）加热）（消去（消去）水水化化 醛醛CH3CHO水水化化CaC2CaO 焦炭焦炭 石灰石石灰石 煤煤 氯代烃氯代烃CH3CH2ClHClH2ONaOH溶液溶液HCl（加热）（加热）氧

2、化氧化还原还原H2氧化氧化 羧酸羧酸CH3COOH氧化氧化 酯酯 CH3COOC2H5酯酯化化水解水解 CH3COONaNaOH 葡萄糖葡萄糖酒化酒化酶酶 CH4碱石灰碱石灰加热加热 淀粉淀粉水解水解高温高温干馏干馏NaOH 乙醇溶液乙醇溶液 各类有机物的衍变关系各类有机物的衍变关系2烃烃RH卤代烃卤代烃RX醇类醇类ROH醛类醛类RCHO羧酸羧酸RCOOH酯类酯类RCOOR卤代卤代消去消去取代取代水解水解氧化氧化加氢加氢酯化酯化水解水解氧化氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH n

3、ClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO二、芳香族化合物之间的转化二、芳香族化合物之间的转化CH3OaNaOHCOONa碱石灰碱石灰 脱羧脱羧浓浓HNO3NO2Fe+HClNH2Cl2FeClFe3+紫色紫色高温高压高温高压H2OOHBrBrBrCOOH（H+）MnO4OHBr2H2ONaOHCO2+H2OCH3NO2NO2NO2浓浓HNO3CH2OHnHCHO水浴水浴100CHCH聚聚合合 三、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质三、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质类别类别官能团官能团通式通式结构特点结构特点主要化学性质主要化学性质醇醇O

4、HROHCnH2n+2OCO、OH键键有极性，易断裂有极性，易断裂(1)与钠反应与钠反应 (2)取代反应取代反应(3)消去反应消去反应 (4)分子间脱水分子间脱水(5)氧化反应氧化反应 (6)酯化反应酯化反应酚酚OHArOHCnH2n-6OOH与苯环直与苯环直接相连，接相连，OH与苯环相互影响与苯环相互影响(1)有弱酸性有弱酸性 (2)显色反应显色反应 (3)取代反应取代反应OH的邻、对位被的邻、对位被取代取代醛醛CHORCHOCnH2nOC=O键有不饱和键有不饱和性，性，CHO中中CH键易断裂键易断裂(1)氧化反应氧化反应(2)还原反应还原反应羧酸羧酸COOHRCOOHCnH2nO2CO、O

5、H键键有极性，易断裂有极性，易断裂(1)具有酸性具有酸性(2)酯化反应酯化反应卤代烃卤代烃_XCnH2n+1XCX键有极性，键有极性，易断裂易断裂1取代反应（水解）：生成醇取代反应（水解）：生成醇2消去反应：生成不饱和烃消去反应：生成不饱和烃醇类醇类知识结构知识结构醇醇类类定义定义醇的通性醇的通性代代表表物物醇醇的的分分类类物性物性乙醇乙醇化性化性制法制法用途用途烃基种类烃基种类羟基个数羟基个数烃基烃基饱和性饱和性醇是分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物醇是分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物置换反应置换反应取代反应取代反应氧化反应氧化反应脱水反应脱水反应燃烧反应燃烧反应催化反应催化反应发酵法

6、发酵法乙烯水化法乙烯水化法脂肪醇脂肪醇脂环醇脂环醇芳香醇芳香醇一元醇一元醇二元醇二元醇三元醇三元醇其其 它它饱和脂肪醇饱和脂肪醇不饱和醇不饱和醇芳香醇芳香醇OHCH2OHCH2OHCH3OHHOCH2CH2OHCH2CHCH2OHOHOHCH3CH2CH2OHCH2=CHCH2OH高级脂肪醇高级脂肪醇低级脂肪醇低级脂肪醇如如如如如如如如如如如如如如如如乙醇乙醇知识网络知识网络OHOHOHONaOH2+2Na 2H2+OH+NaOHONa+H2O6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+OHBrBrBr+3Br2 OH+3HBrOHOH+3H2催化剂催化剂一定条件一定条件Cl2Cl

7、H2O一定条件一定条件OH定义定义苯苯酚酚酚酚类类其它酚类其它酚类酚是分子中含有跟苯环碳直接相连的羟基的化合物酚是分子中含有跟苯环碳直接相连的羟基的化合物置换反应：置换反应：中和反应：中和反应：显色反应：显色反应：取代反应：取代反应：加成反应：加成反应：从煤焦油中提取从煤焦油中提取合成法：合成法：物性物性化性化性用途用途制法制法如邻二苯酚：如邻二苯酚：萘酚：萘酚：苯酚苯酚知识结构知识结构苯酚苯酚知识网络知识网络醛醛知识结构知识结构醛醛类类定义定义甲甲醛醛其它醛类其它醛类醛是烃基与醛基相连而成的化合物醛是烃基与醛基相连而成的化合物使酸性使酸性KMnO4或溴水褪色或溴水褪色乙乙醛醛物性物性化性化性

8、用途用途制法制法加成反应加成反应(还原反应还原反应)氧化反应氧化反应催化氧化催化氧化可燃性可燃性银镜反应银镜反应Cu2O(红色红色)弱氧化剂弱氧化剂Ag(NH3)2+新制新制Cu(OH)2O2强氧化剂强氧化剂H2乙醇催化氧化法乙醇催化氧化法乙炔水化法乙炔水化法乙烯氧化法乙烯氧化法物性物性化性化性用途用途特别之处特别之处具有二元醛的性质具有二元醛的性质与苯酚缩聚与苯酚缩聚如乙二醛如乙二醛苯甲醛苯甲醛丙烯醛丙烯醛CHOCHOCHOCH2=CHCHO乙醛乙醛知识网络知识网络羧酸羧酸知识结构知识结构羧羧酸酸定义定义甲甲酸酸羧酸是烃基与羧基相连而成的化合物羧酸是烃基与羧基相连而成的化合物乙乙酸酸物性物性

9、化性化性用途用途制法制法酸性：具有无机酸的通性酸性：具有无机酸的通性酯化反应：特点酯化反应：特点“酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢”糖类发酵法糖类发酵法乙炔水化法乙炔水化法烷烃直接氧化法烷烃直接氧化法化性化性特别处特别处具有醛和羧酸的性质具有醛和羧酸的性质羧羧酸酸的的分分类类饱和脂肪酸饱和脂肪酸 如如CH3COOH不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸 如如CH2=CHCOOH脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸 如苯甲酸如苯甲酸C6H5COOH烃基饱和性烃基饱和性烃基种类烃基种类一元酸一元酸 如如HCOOH二元酸二元酸 如如HOOCCOOH（乙二酸）（乙二酸）羧基数目羧基数目低级脂肪酸低级脂肪酸 如如HCOOH、CH3C

10、OOH高级脂肪酸高级脂肪酸 如如C17H35COOH（硬脂酸）（硬脂酸）C15H31COOH（软脂酸）（软脂酸）C17H33COOH（油酸）等（油酸）等碳原子数目碳原子数目CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COONaCH3ClCH4CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH2CH3CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2H+Na、NaOH、Na2CO3水解水解水解水解酯酯 化化酯化酯化O2催化剂催化剂O2、Cu、H2、Ni、HClNaOHH2O光光 Cl2碱石灰碱石灰O2、催化剂、催化剂H2O、一定条件、一定条件浓浓H2SO4、1700C催化剂催化剂 O2O2CuH2Ni均可发生均可

11、发生乙酸乙酸知识网络知识网络定义定义乙乙酸酸乙乙酯酯酯酯的的分分类类用途用途物性物性化性化性制备制备无机酸酯无机酸酯有机酸酯有机酸酯酯是醇与酸脱水后生成的化合物酯是醇与酸脱水后生成的化合物水解反应水解反应无机酸催化无机酸催化碱催化碱催化不完全不完全完全完全程度程度酯化反应酯化反应如硝酸酯、磷酸酯、硫酸酯等如硝酸酯、磷酸酯、硫酸酯等羧酸酯羧酸酯链状酯：通式链状酯：通式RCORO聚脂：如涤纶聚脂：如涤纶环酯环酯交酯交酯内酯内酯其它其它酯酯类类酯类酯类知识网络知识网络CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH水解水解CH3COONa酸性条件酸性条件碱性条件碱性条件CH3COOHCH3CH

12、2OH酯化酯化(浓浓H2SO4)(稀稀H2SO4)(NaOH)CO2点燃点燃乙酸乙酯乙酸乙酯知识网络知识网络 反应条件反应条件常常 见见 反反 应应 催化剂催化剂 加热加压加热加压 乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、氯苯水解、油脂氢化氯苯水解、油脂氢化催化剂催化剂 加热加热 烯炔醛酮加氢、乙醇消去、烯炔醛酮加氢、乙醇消去、乙醇氧化、酯化反应乙醇氧化、酯化反应 水浴加热水浴加热C C6 6H H5 5NONO2 2制备、银镜反应、树脂制备、纤制备、银镜反应、树脂制备、纤维素水解、维素水解、CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5水解水解 只用催化剂只用催化剂 苯

13、的溴代、乙醛被空气氧化苯的溴代、乙醛被空气氧化 只需加热只需加热 制制CHCH4 4、苯的磺化、苯的磺化、R-OHR-OH的卤代的卤代 R-XR-X水解和消去水解和消去四、有机反应的条件四、有机反应的条件五、有机反应的主要类型五、有机反应的主要类型1、取代反应取代反应：有机物分子中某些原子或原子团：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。酯化等反应类型。是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；两种物质反应，生成两种物

14、质，有进有出的；两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；取代反应总是发生在单键上；取代反应总是发生在单键上；这是饱和化合物的特有反应。这是饱和化合物的特有反应。2、加成反应加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。的反应。加成反应试剂包括加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、（卤素）、HX、HCN等。等。加成反应发生在不饱和加成反应发生在不饱和 碳碳 原子上；原子上；该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物

15、该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物 相当于化合反应），只进不出。相当于化合反应），只进不出。加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；构由直线形变平面形；加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。芳香族化合物也有可能发生加成反应。3、消去反应消去反应：有机物在一定条件下，从一个：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、N

16、H3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。消去反应发生在分子内；消去反应发生在分子内；发生在相邻的两个碳原子上；发生在相邻的两个碳原子上；消去反应会脱去小分子，即生成小分子；消去反应会脱去小分子，即生成小分子；消去后生成的有机物会产生双键或叁键；消去后生成的有机物会产生双键或叁键；消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。应的情况相反。4、氧化反应氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。：有机物得氧或失氢的反

17、应。氧化反应包括：氧化反应包括：（1 1）烃和烃的衍生物的燃烧反应；）烃和烃的衍生物的燃烧反应；（2 2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醛等与酸性高锰酸钾反应；（3 3）醇氧化为醛和酮；）醇氧化为醛和酮；（4 4）醛氧化为羧酸等反应。）醛氧化为羧酸等反应。5、还原反应还原反应：有机物加氢或去氧的反应。：有机物加氢或去氧的反应。6、加聚反应加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。单体聚合。7、缩合（聚）反应缩合（聚）反应

18、：单体间通过缩合反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（生成高分子化合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反应。等）的反应。缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。氨基酸缩聚等。8 8、酯化反应酯化反应（属于取代反应）：酸（有机（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。反应。9 9、水解反应水解反应：有机物在一定条件下跟水作用：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解反应包括卤

19、代烃水解、酯水解、糖(除单除单糖外糖外)水解、蛋白质水解等。水解、蛋白质水解等。10、裂化反应裂化反应：在一定温度下，把相对分子：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。量小、沸点低的短链烃的反应。有机反应类型涉及的官能团有机反应类型涉及的官能团有机反应类型有机反应类型物质类别或官能团物质类别或官能团取代反应取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚加成反应加成反应加聚反应加聚反应碳碳双键、三键、碳碳双键、三键、CHO中的双键中的双键缩聚反应缩聚反应COOH和和

20、OH、COOH和和NH2、酚和醛酚和醛消去反应消去反应卤代烃、醇卤代烃、醇水解反应水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应氧化反应醇（脱氢）、醛（加氧）、碳碳双键、三键、醇（脱氢）、醛（加氧）、碳碳双键、三键、苯酚、苯的同系物苯酚、苯的同系物还原反应还原反应醛（加氢）醛（加氢）练习练习在下列物质中进行选择在下列物质中进行选择A.HCHO B.CH3CH2OH C.CH3COOH D.HCOOCH31.水溶液呈酸性的物质有水溶液呈酸性的物质有()2.不能和不能和Na反应的物质有反应的物质有()3.能与能与NaHCO3溶液反应的物质有溶液反应的物质有()4.能发

21、生银镜反应的物质有能发生银镜反应的物质有()5.能用于合成酚醛树脂的物质有能用于合成酚醛树脂的物质有()6.熔点最高的物质是熔点最高的物质是()7.对应同系物分子通式相同的物质有对应同系物分子通式相同的物质有()8.发生消去反应对应反应式为：发生消去反应对应反应式为：9.发生水解反应对应反应式为：发生水解反应对应反应式为：10.某物质与少量某物质与少量Na2CO3反应放出气泡，反应式为：反应放出气泡，反应式为：OHCEADCADAEECDCH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓硫酸浓硫酸1702CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2+H2OHCOOCH3+H2O HCOOH+

22、CH3OH酸或碱酸或碱E.练习练习在以下物质中进行选择：在以下物质中进行选择：A.C2H5OH B.C6H5OH C.CH3CHO D.CH3COOH E.CH3COOC2H5 F.HCHO1.()是常用的有机溶剂。是常用的有机溶剂。2.()有毒，且浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。有毒，且浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。3.()常温下在水中难溶，密度比水小。常温下在水中难溶，密度比水小。4.()可通过发酵法制取。可通过发酵法制取。5.()的沸点最低。的沸点最低。6.()有酸性，且能与有酸性，且能与H2发生加成反应。发生加成反应。7.()可发生银镜反应。可发生银镜反应。8.()可与可与NaOH溶液发生反

23、应。溶液发生反应。9.()是是()发生加成反应后所生成的产物。发生加成反应后所生成的产物。10.()可用于制备饮料和糖果的果子香料。可用于制备饮料和糖果的果子香料。11.()常用于浸制生物标本。常用于浸制生物标本。12.()具防腐或消毒性质的物质。具防腐或消毒性质的物质。13.()对应的钠盐最易水解。对应的钠盐最易水解。14.()是造成居室内空气污染的主要气体之一。是造成居室内空气污染的主要气体之一。15.()和和()互为同系物。互为同系物。ABEADFFBCFBDEACEFABFACF1、能使酸性、能使酸性KMnO4褪色的有机物：褪色的有机物：2、因化学反应能使溴水褪色的有机物：、因化学反应

24、能使溴水褪色的有机物：3、互为类别异构的物质：、互为类别异构的物质：烯烃、炔烃、苯的同系物、烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、苯酚、醇、醛、裂化汽油。醇、醛、裂化汽油。烯烃、炔烃、苯酚、醛、烯烃、炔烃、苯酚、醛、裂化汽油裂化汽油 烯烃、炔烃、苯酚、醛烯烃、炔烃、苯酚、醛 裂化汽油。裂化汽油。单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃(CnH2n)二烯烃与炔烃二烯烃与炔烃(CnH2n-2)醇与醚醇与醚(CnH2n+2O)苯酚与芳香醇、苯酚与芳香醇、醛与酮醛与酮(CnH2nO)羧酸与酯羧酸与酯(CnH2nO2)六、有机物的几点特性：六、有机物的几点特性：4、实验中用到浓硫酸的反应及其作用：、实验中用到浓硫酸的反应及

25、其作用：实验室制乙烯实验室制乙烯催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂 硝化反应硝化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂 磺化反应磺化反应反应物、吸水剂反应物、吸水剂 酯化反应酯化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂5、能发生银镜反应的有机物：、能发生银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。分散系分散系所用试剂所用试剂分离方法分离方法乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）乙醇（乙醇（NaCl）苯（苯酚）苯（苯酚）溴苯（溴）溴苯（溴）乙醇（水）乙醇（水）乙醇（乙酸）乙醇（乙酸）甲苯（乙醛）甲苯（乙醛）七、物质的提纯：七、物质的提纯：饱和饱和Na2CO3 分液分液蒸馏水蒸馏水 分液分液酸性酸性KMnO4、碱石灰碱石灰 洗气洗气蒸馏蒸馏NaOH溶液溶液 分液分液NaOH溶液溶液 分液分液CaO 蒸馏蒸馏蒸馏水蒸馏水 分液分液NaOH溶液溶液 蒸馏蒸馏