烃类性质及环己烯的制备

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1、实验五 烃类性质及环己烯的制备（一）烃类性质课时数：4 学时教学目标： 通过本项目学习使学生验证理论课上学到的烷、烯、炔和芳烃的化学性质，并掌握用化学的方 法来鉴别烃类。教学内容：一、实验目的：1、通过实验来验证烷、烯、炔和芳烃的化学性质。2、掌握鉴别烃类的化学方法二、实验原理及内容：（一）烷烃的性质烷烃是饱和的碳氢化合物，含有牢固的O键，一般情况下化学性质比较稳定。但烷烃和氯或溴 在强光的照射或高温的影响下，可以发生卤代反应，与氟则直接起反应，与碘通常不起反应。室温 下，烷烃一般不与氧化剂（如高锰酸钾、臭氧等）反应，也不与空气中的氧反应。1、溴代反应：光照下石蜡与溴起卤代反应，试管口观察到白

2、雾为 HBrH2O。2、氧化反应：石蜡与高锰酸钾不反应，溶液颜色不变。（二）烯烃的性质烯烃分子含有双键，一个o键，一个n键，由于n键容易被极化和断裂，故能发生加成、氧化 反应。1、加成反应：环己烯中逐滴加入 3Br2/CCl4 ，不断褪色。可用来检验不饱和脂肪烃。2、氧化反应：可用来检验不饱和脂肪烃。烯烃在中性或碱性条件下逐滴加入2%KMnQ，紫红色褪去，生成黑褐色MnO2沉淀；在酸性条件下，KMnO4还原到Mn2+,紫红色褪去，无沉淀生成。 若只开始几滴KMnO4能褪色，可能是样品中少量杂质导致，不能认为是阳性反应。（三）炔烃的性质炔烃分子含有叁键，一个O键，两个n键，易打开n键发生加成、氧

3、化反应。另外，当炔烃中 含有炔氢（炔烃分子中与碳碳叁键碳原子直接相连的氢原子）时，由于炔烃具有弱酸性，能被某些 金属或金属离子取代生成金属炔化物。1、加成反应：乙炔与溴的加成反应比烯烃慢。2、氧化反应：乙炔与KMnO4反应，中性或弱碱性条件下，有黑褐色MnO2沉淀生成；酸性条 件下则还原到Mn2+,紫红色褪去，无沉淀生成。3、炔氢反应：先作乙炔银实验，再作乙炔亚铜实验，以免通入乙炔时，红色的乙炔亚铜沉淀 污染白色乙炔银，影响颜色观察。若乙炔银稍带黄色，是因为乙炔中含有硫、磷等杂质。可用于检 验乙炔和末端炔烃的存在。（四）芳香烃的性质 芳香烃具有芳香性，由于苯环具有特殊的稳定性，一般情况下难发生

4、加成和氧化反应，但容易发生环上取代反应，例如卤代、硝化、磺化反应，且取代产物仍保持苯环结构。如果含有侧链，且 与苯环相连的碳原子上含有a H,则侧链易被强氧化剂（如高锰酸钾、重铬酸钾等）氧化成羧酸。1、溴代反应：试管要干燥。在没有催化剂存在下，苯不发生卤代反应，但甲苯在光照或加热 下，能发生侧链上的卤代反应。苯和甲苯在铁催化下、5560C水浴中，发生环上溴代反应，颜色 褪去，且甲苯比苯反应更容易发生；在水浴加热过程中可能观察到试管内颜色加深，这可能是因为苯环与溴之间形成0络合物，加热一段时间后拿出来加点水，络合物分解，可以看到颜色褪去， 且沉到试管底的溴化产物的量是甲苯比苯多，由此可以判断甲苯

5、反应比苯快。2、硝化反应：试管要干燥。甲苯反应比苯快。苯（甲苯）硝化反应，放50 60C水浴中加热 一段时间，产物为黄色油状液体，密度大于水，若苯（甲苯）较多没有反应掉，与硝基苯（对（邻） 硝基甲苯）互溶，可能导致黄色油状液体浮与水上。萘具有芳香性，比苯容易发生亲电取代反应。 硝化产物为黄色固体，密度也大于水，试管内红棕色气体为硝酸分解产生的二氧化氮。3、氧化反应：苯不被氧化。甲苯侧链能被氧化。萘比苯容易被氧化。（五）未知样品的鉴定：先把现象明显、容易鉴别的先鉴别出来。用表格形式记录鉴别过程和现 象。未知物为：环己烯、环己烷、甲苯、苯。可先加溴的四氯化碳溶液，环己烯马上褪色。再在其余三个样品中

6、加酸化高锰酸钾，甲苯被氧 化褪色。然后在剩余两个样品中，加溴后红外光照一段时间，褪色的为环己烷。三、实验注意点：1、苯、甲苯及其取代产物回收于废液瓶，不要倒入水槽。2、滴管专用，防止药品污染。3、与乙炔钢瓶相连的CaSO4作用是除硫、磷等杂质。4、用滴管滴加时，要注意滴管口不能和试管壁碰到。（二）环己烯的制备课时数：4 学时教学基本要求：通过本项目学习使学生学会用浓硫酸催化环已醇脱水制备环已烯的原理和方法，初步掌握分馏、 水浴蒸馏、分液等基本操作技能。教学内容：一、实验目的：1、学习环已醇在浓硫酸催化下脱水制备环已烯的原理和方法。2、初步掌握分馏、水浴蒸馏、分液、干燥等基本操作技能。3、掌握产

7、率计算方法。二、实验原理：OH3斗H2O浓磷酸（或浓硫酸）做脱水剂三、反应装置：P13 图 1 11四、实验重点：1、学习用浓硫酸催化环已醇脱水制备环已烯的原理和方法。2、水浴蒸馏（P37）：蒸馏是分离和提纯液体有机化合物最常用的方法之一。 仪器组装：（a）要规范：组装仪器应按电炉、蒸馏瓶、蒸馏头、温度计、冷凝管、尾接管、接受瓶的次序从 下到上、从左到右安装，要端正，横的平行，竖的垂直。电炉和接收瓶只允许垫高其中一端。（b）温度计高度：为水银球上沿与蒸馏头支管下沿平，太低读数会偏高，太高则水银球不能被蒸 气全部浸没，则偏低。（c）冷凝管：应套好乳胶管、用铁架台夹好后再往蒸馏头上套。冷凝管下端进

8、水，上端出水，这 样蒸气和冷凝水逆流能提高冷却效果。(d) 整套装置各仪器间的连接要紧密不漏气，但尾接管一定要通大气，以免发生爆炸。同一实验 台上的蒸馏装置应“头对头”或“尾对尾”安装，以免一台装置的尾气放空处距另一台装置的火源 太近而发生危险。 加热蒸馏：加热蒸馏前先加沸石(形成气化中心，防止爆沸)、通冷凝水，如中途停止又继续 蒸馏必须补加新的沸石(冷却后，沸石的气孔都被溶剂充满，失去气化作用)。记录第一滴馏出液从 接引管滴下的温度。蒸馏速度控制在12d/s。收集所需温度范围的馏出液。达到沸点之前，常有低 沸点的液体先蒸出，这部分馏出液为前馏分，应弃去，在不断蒸馏的情况下更换接受瓶。 蒸馏结

9、束：维持原来的加热程度，不再有馏出液蒸出而温度又突然下降，可停止蒸馏，即使杂质 量很少，也不能蒸干，以免发生意外。蒸馏完毕，先停止加热，再停止通水，拿下接收瓶，再拆装 置，拆卸仪器顺序与安装时相反。3、简单分馏(P41)：用于分离沸点相近的混合物(蒸馏只能分离沸点相差30C以上的组分)。 简单分馏装置比简单蒸馏装置在蒸馏瓶和蒸馏头之间多一个刺形分馏柱，操作和简单蒸馏类似。开 始用小火加热至沸，以使受热均匀，防止过热。液体沸腾后，调节加热速度，使蒸气慢慢进入分馏 柱，约10分钟到达柱顶。记录第一滴馏出液滴落到接受瓶的温度。控制馏出速度在ld/2-3s。4、分液漏斗的使用和保管： 使用前应涂凡士林

10、、检漏：在旋塞孔的两侧薄薄地涂上一层凡士林，小心塞进旋塞，来回旋 转数次至均匀透明。用水检漏。然后套上橡皮圈或绑上橡皮筋，以防旋塞脱出，放在铁圈上待用。 掌握振荡操作：振荡动作示范。振荡后注意放气，若该有机溶剂沸点低或是用碳酸钠洗酸性 溶液，更要注意及时旋开旋塞放气，否则气体会把活塞顶出去。振荡数次后放铁圈上静置分层。 分液：分离时，先把顶上盖子打开通大气，下层从旋塞放出，上层从上口倒出。放下层时， 先快后慢，当两液面界限接近旋塞时，先关闭旋塞稍加振荡旋转，再静置，使粘附在漏斗壁的液体 下沉。下层液体常会增多，再放出。且下端玻璃管要靠住烧杯壁。 保管：用过后拔出旋塞，洗净，擦干，包上纸片保管。

11、5、液体有机化合物的干燥： 干燥剂的选择：(a) 不与待干燥液态有机物发生化学反应。(b) 不溶于该液态有机物(c) 干燥速度快，吸水量大、价格便宜。 常用干燥剂：干燥剂主要有两类：一类与水结合生成水合物(如CaCl2)； 类与水发生化学反应(如Na)。 实验室常用的有：(a) 无水CaC#能形成CaCl26电0, 1g可吸水0.97g。不能用于干燥醇、酚、胺、醛、酮 酯等，会形成络合物。 CaO 可用来干燥醇类。(b) 无水MgSO4:形成MgSO4nH2O, n=1 7,吸水容量为1.05。可代替氯化钙。可干燥醛、 酮、酸、酯、酰胺等。(c) 无水K2CO3 :形成K2CO32H2O吸水容

12、量0.2，可代替无水硫酸镁。 干燥剂用量：一般每10m 1液体需0.5 1g干燥剂。用量不足则不能达到干燥目的，用量太多 则由于干燥剂的吸附造成液体的损失。 操作：一般在干燥锥瓶中进行，投入干燥剂后塞上塞子，振荡片刻后静置，如出现干燥剂附 着器壁或粘结，需再添加干燥剂，如果出现水相，用吸管吸出水，再添加新干燥剂。干燥后液体变成 澄清。干燥结束过滤转移时，可用塞有少量脱脂棉的漏斗进行，以防干燥剂倒出。5、产率计算（P89）：产率二（实际产量/理论产量）X100%。理论产量的计算要列出反应式， 如果有两种反应物，还要进行过量判断。五、实验注意点：1、加料：环己醇mp 24oC，在较低温度下为针状晶体，熔化时为粘稠液体，用量筒量取时不 易倒净。因此可用称量法。若用硫酸，环己醇与之应充分混合，以免加热过程局部炭化。2、分馏：环己烯与水形成共沸物沸点7O.8oC，与环己醇的共沸物沸点64.9oC，环己醇与水的共 沸物沸点97.8oC,为减少未反应的环己醇蒸出，控制温度不要超过9OoC，蒸馏速度约为1d/2-3s。 在收集和转移环己烯时，要充分冷却，以减少挥发损失。3、分液、干燥：水层要分离完全，干燥要完全（可除水和环己醇），否则水浴蒸馏时会形成共 沸物，产物纯度不高。4、水浴蒸馏：所有仪器需干燥。