萜类和挥发油习题

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1、是一种非苯环芳烃化合物，但分子结构中具有高度的共轭体系，奥类化合物溶于石油醚、乙醚、乙醇、甲醇等有机溶剂，不溶于水，溶于强酸，预试挥发油中的奥类成分时多用Sabety反应，即取挥发油1滴溶于l ml氯仿中，加入5溴的氯仿溶液，若产生蓝紫色或绿色时，表明有奥类化合物存在。 4挥发油的性质和提取方法 挥发油又称精油，是存在于植物体内的一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。大多具有显著的生理活性；挥发油常用的提取方法有蒸馏法、浸取法和冷压法。 5挥发油的分离方法 化学分离法：根据挥发油中各成分的结构或特有功能基团的不同，可用化学法逐一加以处理，使各成分达到分离的目的；色谱

2、分离法：一般将分馏的馏份溶于石油醚或己烷等极性小的溶剂，使其通过硅胶或氧化铝吸附柱，依次用石油醚、己烷、乙酸乙酯等，按一定比例组成的混合溶剂进行洗脱；硝酸银色谱：除采用一般色谱法之外，还可采用硝酸银柱色谱或硝酸银TLC进行分离。这是根据挥发油成分中双键的多少和位置不同，与硝酸银形成络合物难易程度和稳定性的差别，而得到色谱分离。 【习题】一、名词解释 1生源的异戊二烯法则 2经验的异戊二烯法则 3Girard试剂 4挥发油 5萜类化合物 6酸值、酯值、皂化值 7脱脑油 8奥类化合物 9环烯醚萜 10硝酸银络合色谱 1 1脑 二、填空 题 1经验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由_衍

3、变而来的。 2环烯醚萜为_的缩醛衍生物，分子都带有_键，属_衍生物。 3在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中有时可见到蓝色或绿色的馏分，这显示有_成分。4挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类：_，其中以_为多见。 5提取挥发油的方法有_、_、_和_，所谓“香脂”是用_提取的。 6挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为_，例如_。 7分馏法是依据各成分的_差异进行分离的物理方法，分子量增大，双键数目增加，沸点_，在含氧萜中，随着功能基极性增加，沸点_含氧萜的沸点_不含氧萜。 8分离挥发油中的羰基化合物常采用_和_法。 9挥发油应密闭于_色瓶中_保存，以避免_的影响发生分解变质。 10Sabe

4、ty反应和Ehrlich氏试剂可用于检出_成分，若含有此类化合物，则Sabety反应显_色，Ehrlich反应呈_色。 11硝酸银硅胶柱色谱主要适用于_类化合物的分离，Rf值大小与_数目和位置有关，_数目越多，Rf值越。 12双环单萜的结构类型较多，常见的有_种。以_和_结构最稳定，形成的衍生物最多，如樟树挥发油中的主要成分樟脑属于_；松节油中的主要成分蒎烯属于_衍生物。 13青蒿素来源植物_，其药理作用主要表现为_。为提高其水溶性，临床上将其制成_以充分发挥其疗效。 14挥发油的色谱中，常用的通用显色剂有_、_、_，而专属性显色剂如2，4-二硝基苯肼常用于检出_类成分，溴酚蓝用于检出_类物质

5、。 l 5生源的异戊二烯法则认为，在萜类化合物的生物合成中，首先合成活性异戊烯前体物，即由_与_生成甲戊二羟酸单酰辅酶A，后者首先还原成_，再衍生为各种萜类化合物。 16龙脑又称_俗名_。其左旋体主要得自_；其右旋体存在于_挥发油中。合成品为_体。 17奥类化合物具有_和_的骈合环，是一种_类化合物。广泛分布于_在中草药中的主要是_型衍生物。 18穿心莲中含有多种_萜内酯，其中主要有_ 、_ 、_。冬凌草中主要成分是_，该成分属于_ 环_萜。 19挥发油的物理常数有_、_、_、_。衡量挥发油质量的化学指标有_、_、_。酸价是代表挥发油中_成分的含量；酯价是代表挥发油中_的含量。 20薄荷油来自

6、_科_属植物，用作_药和_药。薄荷油化学组成复杂，主要成分为_和_等。薄荷醇又称_，结构式为_。 三、判断题1二萜类化合物大多数不具有挥发性。 2青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是有国外研制的一种高效抗疟活性物质。 3从数值上讲，皂化值就是酸值和酯值的综合。 4挥发油中萜类化合物的含氧衍生物是挥发油中生物活性较强或具有芳香气味的主要组成成分。 5卓酚酮类化合物是一类变形单萜，其碳架符合异戊二烯规则。 6水蒸气蒸馏法是提取挥发油最常用的方法。 7挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深，甚至树脂化。 8挥发油是植物体内一类具有芳香气味，在常温下能挥散的油状液体化合物。

7、9紫杉醇最早从太平洋红豆杉Taxus brevifolia的树皮中分离得到，1992年底美国FDA批准上市。 10当药苦酯苷的苦味比当药苦苷强100倍以上。 11挥发油中析出的固体成分都应当具有升华性。 12环烯醚萜苷易被水解、生成的苷元具有半缩醛结构，化学性质活泼，容易进一步聚合，难以得到结晶性苷元。 13挥发油的芳香气味多来源于芳香族化合物的脂肪族化合物。 14含羰基结构的挥发油成分，都可以和亚硫酸氢钠加成生成水溶性盐。 15环烯醚萜类化合物也属于单萜衍生物。 16萜类成分的沸点随着分子量增大，双键数目增多而升高。 17环烯醚萜类成分是中草药苦味成分分之一。 18挥发油的品质和含量随植物生

8、长环境的变化而变化。 四、选择题 (一)A型题(单项选择题) 1地黄、玄参等中药在加工过程中易变黑，只是因为其中含有 A鞣质酯苷 B环烯醚萜苷 C羟基香豆素苷 D黄酮醇苷 2具有芳香化的性质，且有酚的通性和酸性，其羰基的性质类似羧酸中的羰基，而不能和一般羰基试剂反应的化合物是 A环烯醚萜类 B愈创木奠 C革酚酮类 D穿心莲内酯 3分离单萜类的醛与酮最好的方法是 AGirard试剂法 B3，5二硝基苯肼法 C亚硫酸氢钠法 D分馏法 4用硝酸银处理的硅胶作吸附剂，苯：无水乙醇(5：1)作洗脱剂，分离下列化合物，各成分流出的先后顺序为 A B C D 5环烯醚萜类多以哪种形式存在 A酯 B游离 C苷

9、 D萜源功能基 6用溶剂提取环烯醚萜苷时，常在植物材料粗粉中拌人碳酸钙或氢氧化钡，目的是 A抑制酶活性 B增大溶解度 C中和植物酸 DA和C 7卓酚酮类具有酸性，其酸性 A比一般酚类弱 B比一般羧酸强 C介于二者之间 8奥类可溶于 A强碱 B水 C弱碱 D强酸 9一蓝色中性油状物，易溶于低极性溶剂，与苦味酸可生成结晶性衍生物，此油状物为 A卓酚酮 B香豆素 C奥类 D环烯醚萜10请选择下列反应的条件 AKMnO4 B. NaBH4 C. NaIO4 D. H2/Pd-CaCO311分离应选用下列哪一类色谱系统AAl2O3，TLC，乙醚 BSiO2AgNO3，TLC，CHCL3：EtOAc(10

10、：2) CSiO2，TLC，苯：丙酮(18：2) DPPC，石油醚：丙酮(7：3)12环烯醚萜苷具有下列何种性质 A挥发性 B脂溶性 C对酸不稳定 D甜味13脱氢反应在萜类结构研究中主要用来确定 A否饱和度 B双键的数目 c碳架结构 D双键位置14临床应用的穿心莲内酯水溶性衍生物有 A穿心莲内酯丁二酸双酯衍生物 B穿心莲内酯磺酸钠衍生物 C穿心莲内酯乙酰化衍生物 D穿心莲内酯甲醚衍生物15超临界萃取法提取挥发油时常选择哪种物质为超临界流体物质 A氯化亚氮 B乙烷 C乙烯 D甲苯 E二氧化碳16从挥发油乙醚液中分离碱性成分可用 A5NaHCO3和NaOH B1HCl或H2SO4 C邻苯二甲酸酐

11、DGirard试剂T或P E2NaHSO317从挥发油乙醚液中分离酚酸性成分可用 A5NaHCO3和NaOH B1HCl或H2SO4 C邻苯二甲酸酐 DGirard试剂T或P E2NaHSO3 18从挥发油乙醚液中分离含羰基类成分可用 A5NaHCO3和NaOH B1HCl或H2SO4 C邻苯二甲酸酐 DGirard试剂T或P19从挥发油乙醚液中分离醇类成分可用 A5NaHCO3和NaOH B1HCl或H2SO4 C邻苯二甲酸酐 DGirard试剂T或P E2NaHSO320在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的集团是 A羰基 B过氧基 C醚键 D内酯环 EC 10位上 H的构型21下列化合物可制成

12、油溶性注射剂的是 A青蒿素 B青蒿琥珀酸酯钠 C二氢青蒿素甲醚 D穿心莲内酯磺酸钠 E穿心莲内酯丁二酸单酯钾22评价挥发油质量，首选理化指标为 A折光率 B酸值 C比重 D皂化值 E旋光度23挥发油中的芳香化合物多为以下哪种的衍生物 A苯酚 B苯甲醇 C苯甲醛 D苯丙素 E苯甲酸24区别油脂与挥发油可利用下述哪项性质较为可靠 A气味 B折光率 C相对密度 D不饱和度 E油斑试验25挥发油薄层色谱展开后，首选显色剂是 A三氯化铁试剂 B香草醛浓硫酸 C高锰酸钾溶液 D异羟肟酸铁试剂 E溴甲酚绿试剂26提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是 A水蒸气蒸馏法 B吸收法 C压榨法 D浸取法 E共水蒸馏法

13、27Girard试剂的反应条件为 A弱碱性加热回流 B弱酸性加热回流 C低温短时振摇萃取 D低温短时振摇萃取 E加热煮沸28下列中草药均含环烯醚萜成分，除_外 A玄参 B栀子 C地黄 D龙胆草 E甘草29穿心莲内酯叙述不正确项 A无色方晶、味苦 B属于倍半萜内酯化合物 C微溶于水、乙醇、丙酮 D具有活性亚甲基反应 E具有内酯通性30环烯醚萜类化合物多数以苷的形式存在于植物体中，其原因是 A结构中具有半缩醛羟基 B结构中具有环状半缩醛羟基 C结构中具有缩醛羟基 D结构中具有环状缩醛羟基 E结构中具有稀醚键羟基31某一化合物能使溴水褪色，能和顺丁烯二酸酐生成晶形加成物，该化合物中具有 A羰基 B共

14、轭双键 C环外双键 D环内双键32非苷类萜室温下析出结晶由易至难的顺序为： A单萜倍半萜二萜二倍半萜 B倍半萜单萜二萜二倍半萜 C二萜倍半萜单萜二倍半萜 D二倍半萜二萜倍半萜单萜 E单萜二倍半萜二萜倍半萜33下列关于萜类化合物挥发性叙述错误的是： A所有非苷类单萜及倍半萜具挥发性 B所有单萜苷及倍半萜苷不具挥发性 C所有非苷类二萜不具挥发性 D所有二萜苷不具挥发性 E所有三萜不具挥发性34单萜及倍半萜与小分子简单香豆素的理化性质不同点有： A挥发性 B脂溶性 C水溶性 D共水蒸馏性E旋光性35非苷萜、萜内酯及萜苷均可溶的溶剂是： A苯 B乙醇 C氯仿 D水 E乙醚36需经适当加热，方可溶于氢氧

15、化钠水溶液的萜具有的基团或结构是： A内酯 B醇羟基 C羧基 D糖基 E酚羟基37萜类化合物在提取分离及贮存时，若与光、热、酸及碱长时间接触，常会产生结构变化，这是因为其： A连醇羟基B连醛基 C具酮基D具芳香性 E具脂烷烃结构38从中药中提取二萜类内酯可用的方法是：， A水提取醇沉淀法 B酸水加热提取加碱沉淀法 C碱水加热提取加酸沉淀法 D水蒸气蒸馏法 E升华法39以色谱法去除萜苷粗提物中的水溶性杂质。首选固定相是： A氧化铝 B硅胶 C阳离子交换树脂 D阴离子交换树脂 E大孔吸附树脂40萜类化合物以非色谱法分离时，其结构中难被利用的基团是： A羧基 B酯键 C酚羟基 D双键 E碱性氧原子4

16、1色谱法分离萜类化合物，最常用的吸附剂是： A硅胶 B酸性氧化铝 C碱性氧化铝 D葡聚糖凝胶 E聚酰胺(二)X型题(多项选择题)1属于萜类性质的是： A多具有手性碳 B易溶于水 C溶于醇 D易溶于亲脂性有机溶剂 E具挥发性2从某中药中提取一化合物，其Molish反应、TrimHill试剂及Shear试剂反应均呈阳性，遇酸碱易沉淀及颜色变化，符合此条件的化合物可能为： A黄酮苷 B环烯醚萜苷 C香豆素苷 D裂环环烯醚萜苷 E4一去甲基环烯醚萜苷3具有挥发性的是： A单萜 B倍半萜 C奠类 D革酚酮类 E二倍半萜4下列关于挥发油性质描述正确的是： A易溶于石油醚、乙醚、氯仿、及浓乙醇 B相对密度多

17、小于1 C涂在纸片上留下永久性油迹 D较强的折光性 E多有旋光性5用结晶法从总萜提取物或挥发油中分离单体化合物时，一般要求： A选择合适的结晶溶剂 B所分离的单体化合物相对含量较高 C杂质的相对含量较低 D杂质应为中性化合物 E结晶时常降低温度6从玫瑰花、丁香花及紫苏中提取挥发油，适宜的提取分离方法有： A水蒸气蒸馏法 B70 醇回流提取法 C吸收法 D压榨法 ESFE法7分馏法可用于挥发油的分离，不同结构萜类化合物的沸点由高到低的规律为： A倍半萜及含氧衍生物含氧单萜单萜烯 B单萜烯单环2个双键单萜烯无环3个双键单萜烯双环1个双键 C单萜烯无环3个双键单萜烯单环2个双键单萜烯双环1个双键 D

18、萜酸萜醇萜酮萜醛萜醚 E萜酸萜醇萜醛萜酮萜醚8以硅胶或氧化铝吸附色谱分离挥发油，其洗脱剂选择正确的是： A石油醚分离非含氧萜 B正己烷分离非含氧萜 C石油醚-乙酸乙酯分离含氧萜 D己烷-乙酸乙酯分离含氧萜 E乙醚-甲醇分离非含氧萜9对双键顺反异构体萜烯类化合物的分离，可选用的吸附剂有： A硅胶 B氧化铝 C硝酸银-硅胶 D硝酸银-氧化铝 E聚酰胺五、指出化合物的名称及结构类型 六、问 答 题1萜类化合物分几类?分类的依据是什么?各类萜在植物体内主要以何种形式存在?2青蒿素是哪类化合物?具有何生物活性?如何增强其生物活性?3挥发油的通性有哪些?应如何保存?为什么?4革酚酮是一种变形的单萜，试根据

19、其结构讨论其应具有的化学性质。5试述加成反应在萜类化合物的鉴、分离、提纯上的意义。七、用化学方法区分下列各组化合物1234八、提取分离与工艺设计1简述-紫罗兰酮和-紫罗兰酮的分离方法。2设计从马辛挥发油中分离卡枯醇(A)和榄香脂素(B)的方法。3某挥发油中含以下几种成分，如采用硅胶薄层色谱检识，以乙酸乙酯石油醚展开，显色后，各成分尺f值大小排列顺序如何? 4某挥发油中含有以下几种成分，用分馏法分离，在低沸点流程收集，其馏出的先后顺序如何排列?5下列几种成分为某种挥发油的组成，请分离之。(用流程图表示)6某植物用水蒸气蒸馏法提取得精油，经以下操作过程处理： (1)指出(A)至(E)部位可能有哪些

20、成分? (2)D部位可以用哪些方法再作进一步的分离? 7某中药块茎中提出得精油含有下列成分，试设计一种化学方法和物理方法结合的实验步骤分离各个单体。 8中药薄荷挥发油中主要含有薄荷醇、薄荷酮和醋酸薄荷酯，请设计提取分离三者的工艺流程。 【习题答案】一、名词解释 (略)二、填空题 (略)三、判断题 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18四、选择题 (一)A型题(单项选择题) 1B 2C 3D 4A 5C 6A 7C 8D 9C 10B 11B 12C 13C 14B 15E 16B 17A 18D 19C 20B 2 1C 22A 23D 24B 25B 26B 27B 28E 29B 30A 3 1B 32A 33C 34E 35B 36A 37A 38C 39B 40A 41A (二)X型题(多项选择题) 1ACDE 2BDE 3ABCD 4ABDE 5ABCDE 6BCE 7ACE 8A BCD 9 CD