脂类和脂生物化学1

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1、 Lipids生物脂类是一类生物脂类是一类范围很广范围很广的化的化合物，化学成分及结构差异极大，合物，化学成分及结构差异极大，脂类定义的特点就是脂类定义的特点就是水不溶性水不溶性(water insoluble)(water insoluble)（即（即脂溶性脂溶性，fat-solublefat-soluble），因此，多数脂类），因此，多数脂类都易溶于乙醚、氯仿、己烷、苯等都易溶于乙醚、氯仿、己烷、苯等有机溶剂，而不溶于水。有机溶剂，而不溶于水。主要的主要的能量供应和贮存能量供应和贮存形式；形式；生物膜生物膜约一半的部分约一半的部分(磷脂及固醇磷脂及固醇)；有些脂类虽然数量较低，但作为有些脂

2、类虽然数量较低，但作为酶的酶的辅助因子辅助因子、电子载体电子载体、光吸收色素光吸收色素、疏水稳定体疏水稳定体、乳化剂乳化剂、激素及胞间、激素及胞间信信息息等方面都起着关键作用；等方面都起着关键作用；有些脂类有有些脂类有防止机械损伤防止机械损伤及及防止热量防止热量散发散发的的保护保护作用。作用。：产热高，达：产热高，达9 9千卡克。正常人体每千卡克。正常人体每日所需热量大约有日所需热量大约有25-3025-30由脂肪提供由脂肪提供。：人体脂肪细胞可储存大量脂肪。：人体脂肪细胞可储存大量脂肪。：皮下脂肪是一种较好的绝缘：皮下脂肪是一种较好的绝缘物质，可保持体温。对身体一些重要器官起着支物质，可保持

3、体温。对身体一些重要器官起着支持和固定作用，使人体器官免受外界环境损伤。持和固定作用，使人体器官免受外界环境损伤。增进增进及摄人食物的及摄人食物的。胃留时间长，。胃留时间长，不易饥饿。另外，脂肪可以增加食物的烹任效果不易饥饿。另外，脂肪可以增加食物的烹任效果和食物的香味。脂肪还能刺激消化液的分泌。和食物的香味。脂肪还能刺激消化液的分泌。脂肪是脂肪是，食物中缺，食物中缺少脂肪会影响这些维生素的吸收和利用。少脂肪会影响这些维生素的吸收和利用。的功用：体内最多的脂类，是的功用：体内最多的脂类，是细胞细胞膜和血液膜和血液的组成物质；神经组织含有大量的组成物质；神经组织含有大量磷脂，磷脂和磷脂，磷脂和神

4、经兴奋神经兴奋有关；磷脂能在脂有关；磷脂能在脂肪吸收过程中起重要的乳化作用，是一种肪吸收过程中起重要的乳化作用，是一种高效的高效的乳化剂，乳化剂，脂肪和胆固醇在血液中运脂肪和胆固醇在血液中运输时，都需要有足够的磷脂才能顺利进行。输时，都需要有足够的磷脂才能顺利进行。在胆汁中磷脂与胆盐、胆固醇一起形成胶在胆汁中磷脂与胆盐、胆固醇一起形成胶粒，以利于胆固醇的溶解和排泄。粒，以利于胆固醇的溶解和排泄。的功用：胆固醇是从食物摄入或在的功用：胆固醇是从食物摄入或在体内合成的。血液中胆固醇高可能引起体内合成的。血液中胆固醇高可能引起动动脉粥样硬化脉粥样硬化。胆固醇是。胆固醇是细胞膜和细胞器细胞膜和细胞器的

5、的重要重要构成成分构成成分、是体内合成、是体内合成维生素维生素D D和胆汁和胆汁酸的原料酸的原料、胆固醇在体内可转变成、胆固醇在体内可转变成各种肾各种肾上腺皮质激素上腺皮质激素，如皮质醇、醛固酮、胆固，如皮质醇、醛固酮、胆固醇还是醇还是性激素性激素睾酮和雌二醇的前体。睾酮和雌二醇的前体。的功用：血浆脂蛋白包括乳糜微粒、的功用：血浆脂蛋白包括乳糜微粒、极低密度脂蛋白、低密度脂蛋白、高密度极低密度脂蛋白、低密度脂蛋白、高密度脂蛋白。脂蛋白。根据化学根据化学结构结构及脂的及脂的组成组成，分为：，分为：类类(质质)()(Simple lipids），包括），包括脂肪、油和蜡；脂肪、油和蜡；类（类（Li

6、pid complex），包括磷），包括磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）和糖脂（脑脂（甘油磷脂和鞘磷脂）和糖脂（脑苷脂和神经节苷脂）；苷脂和神经节苷脂）；类（类（Isoprenes），包括多萜），包括多萜类、固醇和类固醇类。类、固醇和类固醇类。碳链为碳链为4-364-36碳的羧酸碳的羧酸，这些碳链，这些碳链可为饱和的和不分支的、可含有一可为饱和的和不分支的、可含有一个或多个双键、也可含有三碳的环个或多个双键、也可含有三碳的环或羟基。或羟基。其中的其中的亚油酸亚油酸（Linoleic acid）、）、亚麻酸亚麻酸（Linolenic acid）和）和花生四花生四烯酸烯酸（Arachidonic acid

7、）为）为（Essential fatty acids）。）。OR C OH#1 CarbonAcid Group OR C OHNon-polar End-Hydrophobic End (Fat-soluble tail)Polar End-Hydrophilic End CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C OHO12456783Octanoic Acid CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C OHO12456783 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C OHO124567833-Octenoic Acid 3,6-Octa

8、dienoic Acid Short hand:8:1(D D3)8:2(D D3,6)Cis 9-Octadecenoic Acid(oleic)Trans 9-Octadecenoic Acid(elaidic acid)OCH3(CH2)7 C C (CH2)7 C OHHH910 OCH3(CH2)7 C C (CH2)7 C OHHH（油酸）（油酸）（反油酸反油酸）Linoleic acid:Cis,cis,9,12-Octadecadienoic acid（亚油酸）（亚油酸）Linolenic acid:Cis,cis,cis 9,12,15-Octadecatrienoic ac

9、id（亚麻酸）（亚麻酸）Arachidonic acid:Cis,cis,cis,cis 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid Linoleic Acid（花生四烯酸）（花生四烯酸）Linolenic AcidArachidonic Acid R CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 C OHO765431.Cis form2.Not conjugated-isolated double bond.3.Even numbered fatty acids.CLASSIFICATION OF FATTY ACIDS PRESENT AS GLYCERIDES I

10、N FOOD FATS I.Saturated Fatty Acids ButyricButanoicCH3(CH2)2COOHbutterfatCaproic HexanoicCH3(CH2)4COOHbutterfat,coconut and palm nut oilsCaprylicOctanoicCH3(CH2)6COOHcoconut and palm nut oils,butterfatCapricDecanoicCH3(CH2)8COOHcoconut and palm nut oils,butterfatLauricDodecanoicCH3(CH2)10COOHcoconut

11、 and palm nut oils,butterfatMyristicTetradecanoicCH3(CH2)12COOHcoconut and Palm nut oil,most animal and plant fatsPalmitic HexadecanoicCH3(CH2)14COOHpractically all animal and plant fatsStearicOctadecanoicCH3(CH2)16COOHanimal fats and minor component of plant fatsArachidicEicosanoicCH3(CH2)18COOHpea

12、nut oilCommon NameSystematic NameFormulaCommon source月桂酸月桂酸肉豆蔻酸肉豆蔻酸棕榈酸（软棕榈酸（软脂酸）脂酸）硬脂酸硬脂酸花生酸花生酸 Common NameSystematic NameFormulaCommon sourceII.Unsaturated Fatty Acids A.Monoethenoic AcidsOleicCis 9-octadecenoicC17H33COOHplant and animal fats ElaidicTrans 9-OctadecenoicC17H33COOHanimal fats B.Dieth

13、enoic AcidsLinoleic9,12-OctadecadienoicC17H31COOHpeanut,linseed,and cottonseed oils C.Triethenoid AcidsLinolenic9,12,15-OctadecatrienoicC17H29COOHlinseed and other seed oilsEleostearic9,11,13-OctadecatrienoicC17H29COOHpeanut seed fats D.Tetraethenoid AcidsMoroctic4,8,12,15-OctadecatetraenoicC17H27CO

14、OHfish oilsArachidonic5,8,11,14-EicosatetraenoicC19H31COOHtraces in animal fats油酸油酸反油酸反油酸亚油酸亚油酸亚麻酸亚麻酸桐油酸桐油酸花生四烯酸花生四烯酸Common and Systematic Names of Fatty Acids Common NameSystematic NameFormulaCommon source A.Monoethenoic AcidsOleicCis 9-octadecenoicC17H33COOHplant and animal fats ElaidicTrans 9-Oct

15、adecenoicC17H33COOHanimal fats B.Diethenoic AcidsLinoleic9,12-OctadecadienoicC17H31COOHpeanut,linseed,and cottonseed oils C.Triethenoid AcidsLinolenic9,12,15-OctadecatrienoicC17H29COOHlinseed and other seed oilsEleostearic9,11,13-OctadecatrienoicC17H29COOHpeanut seed fats D.Tetraethenoid AcidsMoroct

16、ic4,8,12,15-OctadecatetraenoicC17H27COOHfish oilsArachidonic5,8,11,14-EicosatetraenoicC19H31COOHtraces in animal fats亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。缺乏会影响亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。缺乏会影响机机体代谢体代谢，表现为，表现为亚油酸和亚麻酸在体内可转化成具有重要生理亚油酸和亚麻酸在体内可转化成具有重要生理作用的作用的DHADHA又名脑黄金、又名脑黄金、AAAA等等，是，是婴儿脑部、婴儿脑部、视网膜发育所必需视网膜发育所必需的营养素。的营养素。LALA与与ALAALA无法由人无法由

17、人体自身合成。亚油酸能降低血中胆固醇，防止动体自身合成。亚油酸能降低血中胆固醇，防止动脉粥样硬化，可用于脉粥样硬化，可用于预防和治疗心血管疾病预防和治疗心血管疾病。花生四烯酸是体内花生四烯酸是体内合成前列腺素合成前列腺素的前体。的前体。以甘油酯的形式存在于以甘油酯的形式存在于深绿色植物深绿色植物中中,是是构成人体细胞的主要成分构成人体细胞的主要成分,参与磷脂的合成与参与磷脂的合成与分解，可转化为机体必需的生命活性因子分解，可转化为机体必需的生命活性因子DHADHA和和EPA(“EPA(“脑黄金脑黄金”)。缺乏会引起机体。缺乏会引起机体脂质代脂质代谢紊乱谢紊乱，导致，导致免疫力降低、健忘、疲劳、

18、视力免疫力降低、健忘、疲劳、视力减退、动脉粥样硬化减退、动脉粥样硬化等症状的发生。尤其是婴等症状的发生。尤其是婴幼儿和青少年，缺乏幼儿和青少年，缺乏-亚麻酸类物质的摄入，亚麻酸类物质的摄入，就会就会严重影响其智力正常发育严重影响其智力正常发育。在降血脂、降。在降血脂、降血压、抗血栓、抗动脉粥样硬化、乃至提高机血压、抗血栓、抗动脉粥样硬化、乃至提高机体免疫力和抗癌等方面的药用价值已得到充分体免疫力和抗癌等方面的药用价值已得到充分肯定。肯定。EPAEPA(eicosapentaenoic acid)，二十碳五烯酸（，二十碳五烯酸（D D5 5，8 8，1111，1414，1717）、）、DHADH

19、A(docosahexenoic acid)，二十二，二十二碳六烯酸（碳六烯酸（D D4 4，7 7，1010，1313，1616，1919），），深海鱼油的特深海鱼油的特征脂肪酸征脂肪酸。陆地动植物几乎不含。陆地动植物几乎不含DHADHA和和EPAEPA。DHADHA对对脑神经传导和突触的生长发育脑神经传导和突触的生长发育有着极其有着极其重要的作用。缺乏重要的作用。缺乏DHADHA等必需脂肪酸，将造成等必需脂肪酸，将造成大大脑发育的障碍脑发育的障碍。不仅对不仅对视力和学习视力和学习能力有关，还有能力有关，还有催眠和镇静催眠和镇静的作用。此外，的作用。此外，DHADHA在细胞膜构造中具有特殊作

20、在细胞膜构造中具有特殊作用，妊娠用，妊娠6 6个月后，胎儿视网膜中个月后，胎儿视网膜中DHADHA与花生四与花生四烯酸的比例随着胎龄而成倍增加。烯酸的比例随着胎龄而成倍增加。Solubility in H OChain Length2Melting PointC4-8-C6-4970C81675C10316C12440.55C14540.18C16630.08Fatty Acids M.P.(0C)mg/100 ml Soluble in H2OC18700.04 16:0 6016:1118:06318:11618:2-518:3-1120:075F.A.M.P.(0C)20:4-50 M.

21、P.#Double bondsTriacylglycerols,TG 脂肪酸与甘油形成的最简单的脂类是脂肪酸与甘油形成的最简单的脂类是甘甘油三酯油三酯，也称为，也称为三脂酰甘油三脂酰甘油、脂肪脂肪或或中性中性脂肪脂肪。甘油与单个脂肪酸所形成的脂称为。甘油与单个脂肪酸所形成的脂称为甘油单酯甘油单酯（单脂酰甘油（单脂酰甘油 monoacylglycerol），），与与2 2个脂肪酸形成的酯称为个脂肪酸形成的酯称为甘油二酯甘油二酯(二脂二脂酰甘油酰甘油diacylglycerol）。）。甘油酯中脂肪酸为同一种脂肪酸的为甘油酯中脂肪酸为同一种脂肪酸的为单单纯甘油酯纯甘油酯(simple glyceri

22、des)，两种或两种，两种或两种以上的为以上的为混合甘油酯混合甘油酯(mixed glycerides)。Mostly Triglycerides:OH2C OHHC OHH2C OHHO C RHO C RHO C ROOOH2C O C ROOH2C O C RHC O C R+3 H2OGlycerol 3 Fatty Acids TriglyceridesMonoglyceride(a a-monostearin)Diglyceride(a,aa,a-distearin)H2C OHHC OHH2C OOC (CH2)16CH3 H2C OHC OHH2C OOC (CH2)16CH3

23、C (CH2)16CH3OTriglyceride(b b-palmityl distearin)H2C OHC OH2C OOC (CH2)16CH3C (CH2)16CH3OOC (CH2)14CH3(C18)(C16)(C18)a a-oleodipalmitin1-oleodipalmitin OleicPalmiticPalmiticOPPa a-Linoleyldiolein1-Linoleyldiolein OleicLinoleicOleicLOO（Fats and Oils）天然甘油酯多为混合甘油酯，天然甘油酯多为混合甘油酯，形成甘油酯的脂肪酸种类很多，可形成甘油酯的脂肪酸种

24、类很多，可以是饱和的，也可以是不饱和的，以是饱和的，也可以是不饱和的，含含不饱和不饱和脂肪酸较多的甘油酯室温脂肪酸较多的甘油酯室温下为液体，被称为下为液体，被称为油油（oiloil），含），含饱和饱和脂肪酸较多的甘油酯室温下为脂肪酸较多的甘油酯室温下为固体，被称为固体，被称为脂肪脂肪（fatfat），前者），前者多见于植物体，后者多见于动物体。多见于植物体，后者多见于动物体。甘油三酯在水相介质中呈微小油滴状独立结构，甘油三酯在水相介质中呈微小油滴状独立结构，作为代谢燃料的贮藏库，脊椎动物中这些特化的作为代谢燃料的贮藏库，脊椎动物中这些特化的细胞被称为细胞被称为脂肪细胞脂肪细胞(adipcyte

25、sadipcytes或或fat cells)fat cells)。甘油三酯还贮藏在多种植物的种子中，提供甘油三酯还贮藏在多种植物的种子中，提供种子种子萌发时所需能量及生物合成的前体物质。萌发时所需能量及生物合成的前体物质。甘油三酯因甘油三酯因碳链长碳链长且且还原度高还原度高较糖贮藏的能量较糖贮藏的能量更多（二倍），甘油三酯的疏水性保证了运输中更多（二倍），甘油三酯的疏水性保证了运输中不必运送额外的水化物的重量。人体脂肪组织约不必运送额外的水化物的重量。人体脂肪组织约有有15-20 kg15-20 kg甘油酯，足够数月的能量供应，相甘油酯，足够数月的能量供应，相反人体可能只贮存少于一天人体需要能

26、量的糖元。反人体可能只贮存少于一天人体需要能量的糖元。一些动物中，皮下贮存的甘油一些动物中，皮下贮存的甘油酯不仅是一种能量，还可针对极低酯不仅是一种能量，还可针对极低温度对生物体产生温度对生物体产生保温作用保温作用，海豹、，海豹、海象、企鹅及热血的极地动物都被海象、企鹅及热血的极地动物都被非常丰厚的甘油酯所覆盖，冬眠的非常丰厚的甘油酯所覆盖，冬眠的动物（如熊）在冬眠前要积累大量动物（如熊）在冬眠前要积累大量的脂肪，既贮能、又保温。的脂肪，既贮能、又保温。甘油三酯的甘油三酯的酯键对酸碱敏感酯键对酸碱敏感，可被水解，可被水解，脂肪在脂肪在KOHKOH或或NaOHNaOH条件下加热，可产生甘油条件下

27、加热，可产生甘油和脂肪酸的钠或钾盐，这种盐被称为和脂肪酸的钠或钾盐，这种盐被称为皂皂。水解水解1g1g甘油三酯所需甘油三酯所需KOHKOH的的mgmg数为数为皂化值皂化值，从皂化值的数量可略知混合脂肪酸或混合从皂化值的数量可略知混合脂肪酸或混合脂肪的平均相对分子量，脂肪的平均相对分子量，平均相对分子量平均相对分子量=3=3 5656 1000/1000/皂化值。皂化值。肥皂通过形成微小聚积物（胶粒）而溶解肥皂通过形成微小聚积物（胶粒）而溶解或分散水不溶性物质达到去污目的。或分散水不溶性物质达到去污目的。Saponification-hydrolysis of ester under alkal

28、ine condition.OC ROOC RC ROH2C OHC OH2C OKOHHHHH2C OHC OH2C OR C OK+3+3Saponification#-mgs of KOH required to saponify 1 g of fat.1.5 g in 250 ml Erlenmeyer.2.50 ml KOH in Erlenmeyer.3.Boil for saponification.4.Titrate with HCl using phenolphthalein.5.Conduct blank determination.B-ml of HCl required

29、 by Blank.S-ml of HCl required by Sample.SP#=56.1(B-S)x N of HClGram of SampleMilk Fat210-233Coconut Oil（椰子油）250-264Cotton Seed Oil189-198Soybean Oil189-195 Fat Saponification#Lard（猪油）190-202 脂肪长期暴露于潮湿闷热的空脂肪长期暴露于潮湿闷热的空气中，受到空气的作用，游离脂肪气中，受到空气的作用，游离脂肪酸被酸被氧化、断裂氧化、断裂生成生成醛、酮及低分醛、酮及低分子量脂肪酸子量脂肪酸，产生难闻的恶臭味，产生

30、难闻的恶臭味，称之酸败。中和称之酸败。中和1g1g油脂中游离脂肪油脂中游离脂肪酸所消耗酸所消耗KOHKOH的的mgmg数称为数称为酸值酸值，可，可表示酸败的程度。表示酸败的程度。Number of mgs of KOH required to neutralize the Free Fatty Acids in 1 g of fat.AV=ml of KOH x N x 56Weight of Sample=mg of KOH 油脂中油脂中不饱和双键不饱和双键与卤素发生与卤素发生加成反应，生产卤代脂肪酸，称为加成反应，生产卤代脂肪酸，称为卤化作用卤化作用。100g100g油脂所能吸收的碘油脂所

31、能吸收的碘的克数的克数碘值碘值，可以用来判断油脂，可以用来判断油脂中不饱和双键的多少。中不饱和双键的多少。Number of iodine(g)absorbed by 100 g of oil.Molecular weight and iodine number can calculate the number of double bonds.1 g of fat adsorbed 1.5 g of iodine value =150.Iodine Value=(ml of Na2S2O3 volume for blank-ml of Na2S2O3 volume for sample)N o

32、f Na2S2O3 0.127g/meq 100Weight of Sample(g)CH CHCH CHClIIClIodine chloride+IClKIKClI2I2Na2S2O3Na2S4O6NaI+22+Excess unreacted ICl Palmitoleic Acid195Oleic Acid186Linoleic Acid2173Linolenic Acid3261Fatty Acids#of Double-bondsIodine#Arachidonic Acid4320NiNi的作用下，甘油酯的作用下，甘油酯中的中的不饱和双键可以与不饱和双键可以与H H2 2发生加成

33、反应发生加成反应，油脂被饱，油脂被饱和，液态变为固态，可防和，液态变为固态，可防止酸败。止酸败。油脂中含油脂中含-OHOH的脂肪酸可与的脂肪酸可与乙酸酐或其他酰化剂作用形成乙酸酐或其他酰化剂作用形成相应的酯，称为相应的酯，称为乙酰化作用乙酰化作用。1g1g乙酰化的油脂分解出的乙酸乙酰化的油脂分解出的乙酸用用KOHKOH中和时所需中和时所需KOHKOH的的mgmg数即数即为为乙酰化值乙酰化值。溶解度：溶解度：水不溶性水不溶性，也无形成高度，也无形成高度分散的倾向，甘油二酯和甘油单酯含分散的倾向，甘油二酯和甘油单酯含-OH-OH，可形成高度分散态。，可形成高度分散态。熔点：由脂肪酸组成决定，随熔点

34、：由脂肪酸组成决定，随饱和饱和脂肪酸数目及碳链长度的增加而增加脂肪酸数目及碳链长度的增加而增加。光学性质：甘油光学性质：甘油本身无光学活性本身无光学活性，C C1 1及及C C3 3的脂肪酸不同时，的脂肪酸不同时，C C2 2为不对称碳，为不对称碳，有光学活性。有光学活性。甘油磷脂、鞘脂类及固醇都不溶于水，甘油磷脂、鞘脂类及固醇都不溶于水，把它们与水混合时，这些具有亲水基团的把它们与水混合时，这些具有亲水基团的脂分子从水相环境聚合（集）成微小的脂脂分子从水相环境聚合（集）成微小的脂分子聚积物成为独立的相。脂质分子的聚分子聚积物成为独立的相。脂质分子的聚积物包括有相互作用的疏水部分和与周围积物包

35、括有相互作用的疏水部分和与周围水接触的亲水部分，脂质聚积物减少了暴水接触的亲水部分，脂质聚积物减少了暴露于水的疏水部分并使水相表面达最小，露于水的疏水部分并使水相表面达最小，可形成三种聚积物：可形成三种聚积物：微团微团(micellesmicelles)、脂脂双分子层双分子层(bilayerbilayer)、脂质体脂质体(liposomeliposome)。由长链由长链脂肪酸脂肪酸14-16C14-16C与长链与长链碳醇碳醇16-30C16-30C形成的形成的酯酯，是蜂蜡的主要成分。是蜂蜡的主要成分。蜡的熔点为蜡的熔点为60-8060-80，较甘油酯的为高。，较甘油酯的为高。蜡因其蜡因其防水性

36、和坚硬度防水性和坚硬度有广泛应用，脊椎动物一些皮有广泛应用，脊椎动物一些皮腺分泌的蜡质保护它们的毛发和皮肤的腺分泌的蜡质保护它们的毛发和皮肤的柔顺、润滑及柔顺、润滑及防水防水；鸟类尤其水鸟由口腺分泌蜡质而使它们的羽毛；鸟类尤其水鸟由口腺分泌蜡质而使它们的羽毛不透水；一些热带植物被一层蜡质包裹以抵抗寄生物不透水；一些热带植物被一层蜡质包裹以抵抗寄生物和水分的过分蒸腾。和水分的过分蒸腾。生物的蜡有一定的生物的蜡有一定的药学、化妆品及其他工业用途药学、化妆品及其他工业用途，如，如用于洗涤剂、油膏及擦光剂等。用于洗涤剂、油膏及擦光剂等。Fatty acids+Long chain alcoholImp

37、ortant in fruits:1.Natural protective layer in fruits,vegetables,etc.2.Added in some cases for appearance and protection.Beeswax(myricyl palmitate),Spermaceti(cetyl palmitate)OC30H61 O C C15H31 OC16H33 O C C15H31生物膜的核心结构是生物膜的核心结构是脂质双分子脂质双分子层层，构成了，构成了极性分子及离子的通过屏极性分子及离子的通过屏障障。组成生物膜的膜脂有三类：。组成生物膜的膜脂有三类：

38、甘油磷脂类甘油磷脂类(Glycerophospholipids)鞘脂类鞘脂类(Sphingolipids)鞘鞘磷脂磷脂和鞘和鞘糖脂糖脂固醇类固醇类(Srerols)磷脂中磷脂中2 2分子脂肪酸与甘油的分子脂肪酸与甘油的C C1 1及及C C2 2上上的羟基以酯键相连，成为膜脂分子的羟基以酯键相连，成为膜脂分子疏水的疏水的非极性的尾非极性的尾（nonpolar tail）。亲水的极。亲水的极性的或带电的基团与性的或带电的基团与C C3 3的的-OH-OH相连，成为相连，成为极极性的头性的头（polar head）。磷酸与甘油。磷酸与甘油C C3 3的的-OH OH 通过磷酸二酯键相连形成通过磷酸

39、二酯键相连形成磷脂酸磷脂酸，甘，甘油磷脂都是磷脂酸的衍生物，如油磷脂都是磷脂酸的衍生物，如磷脂酰胆磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇、磷脂酰碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油甘油等。等。（Glycerophopholipids)动、植物中动、植物中广泛存在广泛存在，脑、心、精液、，脑、心、精液、肾上腺、红细胞中丰富，卵黄中的含量最肾上腺、红细胞中丰富，卵黄中的含量最高（高（8-10%8-10%）。）。脂肪酸种类多样脂肪酸种类多样，含软脂酸、硬脂酸、，含软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。溶于乙醚、氯仿、苯、热酒精，不溶于溶于乙醚、氯仿

40、、苯、热酒精，不溶于丙酮。丙酮。构成构成生物膜生物膜的主要成分、的主要成分、乳化乳化方式协助方式协助脂肪等运输、脂肪等运输、控制脂肪代谢控制脂肪代谢和和抗脂肪肝抗脂肪肝。一些动物组织及单细胞生物富含一些动物组织及单细胞生物富含醚脂醚脂ether lipids，两个脂酰基的一个以，两个脂酰基的一个以醚酯键醚酯键方式与甘油连接，醚酯键连接的可以是饱方式与甘油连接，醚酯键连接的可以是饱和的，也可以在和的，也可以在C C1 1-C-C2 2间有一个双键，如间有一个双键，如缩缩醛磷脂醛磷脂（plasmalogens）。脊椎动物的心。脊椎动物的心脏组织是唯一富含醚脂的组织，大约有脏组织是唯一富含醚脂的组织

41、，大约有一一半的的心脏磷脂是缩醛磷脂半的的心脏磷脂是缩醛磷脂，嗜盐菌的膜、，嗜盐菌的膜、有纤毛的原生生物及一些无脊椎动物的膜有纤毛的原生生物及一些无脊椎动物的膜也含有高比例的醚脂。作用还不清楚，可也含有高比例的醚脂。作用还不清楚，可能是为了能是为了逃避磷脂酶逃避磷脂酶的作用。的作用。血小板活化因子血小板活化因子 platelet activating factor,PAF 是一种重要的是一种重要的激素激素，1-O-1-O-烷基烷基-2-O-2-O-乙酰乙酰基基-SnSn-甘油甘油-磷脂酰胆碱，是一种磷脂酰胆碱，是一种高活性的磷脂高活性的磷脂介质介质，来源于体内多种细胞。，来源于体内多种细胞。PAFPAF具有广泛的生具有广泛的生理学作用，尤其作为一种重要的理学作用，尤其作为一种重要的炎性介质炎性介质，引，引起血管扩张和通透性增加、促进血小板聚集，起血管扩张和通透性增加、促进血小板聚集，并可激活炎细胞释放并可激活炎细胞释放5-5-羟色胺、组胺和前列腺羟色胺、组胺和前列腺素刺激因子，共同参与哮喘、过敏反应、急慢素刺激因子，共同参与哮喘、过敏反应、急慢性炎性反应、败血性休克、关节炎、溃疡等疾性炎性反应、败血性休克、关节炎、溃疡等疾病的炎症反应。对肝、平滑肌、心脏、子宫及病的炎症反应。对肝、平滑肌、心脏、子宫及肺组织收缩发挥作用。肺组织收缩发挥作用。