《五元杂环课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《五元杂环课件（13页珍藏版）》请在装配图网上搜索。
1、第第 十六十六 章章 杂环化合物杂环化合物第二节 五元杂环有机化学六元杂环六元杂环:五元杂环五元杂环:回顾：杂环化合物的分类回顾：杂环化合物的分类单杂环单杂环稠杂环稠杂环单杂环单杂环稠杂环稠杂环含一个杂原子含一个杂原子：含两个杂原子含两个杂原子ONSHFuranPyrroleThiophene含一个杂原子含一个杂原子 含两个杂原子含两个杂原子杂杂环环化化合合物物本节课主要内容：本节课主要内容：v1.呋喃、噻吩、吡咯的结构呋喃、噻吩、吡咯的结构v2.与苯环比较环的芳香性强弱与苯环比较环的芳香性强弱 一、呋喃、噻吩、吡咯的结构一、呋喃、噻吩、吡咯的结构v复习苯的结构复习苯的结构平面共轭体系，电子云
2、平均分布六个碳原子NH 吡咯的结构吡咯的结构N N的的spsp2 2杂化轨道杂化轨道共同分析：呋喃、噻吩的结构。共同分析：呋喃、噻吩的结构。吡吡 咯咯结构：吡咯结构：吡咯N N采用采用spsp2 2杂化，三个杂化轨道分别与杂化，三个杂化轨道分别与2 2个个 C C和和1 1个个 H H形成形成键。还剩余一个未杂化的键。还剩余一个未杂化的p p轨道轨道2 2个未个未 共用电子参与大共用电子参与大 键键.5 56 6平面共轭体系平面共轭体系sp2 杂化1 1个个spsp2 2杂化轨道杂化轨道上有一对上有一对未共用电未共用电子对子对S噻吩的分子结构示意图噻吩的分子结构示意图呋喃的分子结构示意呋喃的分
3、子结构示意图图结构特点总结：结构特点总结：相同点：相同点：1.都采用都采用sp2杂化，未杂化的杂化，未杂化的p轨道形成一轨道形成一个大个大键键平面共轭体系平面共轭体系 2.体系中体系中电子数：电子数：6 3.符合休克尔符合休克尔 4 n+2 规则，规则，具有芳香性具有芳香性不同点：不同点：1.构成环的原子不同，苯全部由碳原子组成，而构成环的原子不同，苯全部由碳原子组成，而杂环化合物除碳外还有杂原子杂环化合物除碳外还有杂原子(S、N、O)。杂原子氧、硫、氮的电负性都大于碳，表现出吸杂原子氧、硫、氮的电负性都大于碳，表现出吸电子的诱导效应（电子的诱导效应（-I）。）。电子分布不像苯那电子分布不像苯
4、那么均匀，而是偏向杂原子。么均匀，而是偏向杂原子。芳香性：芳香性：杂环化合物杂环化合物 苯苯SNHO电负性顺序：电负性顺序：C(2.55)S(2.58)N(3.04)噻吩噻吩 吡咯吡咯 呋喃呋喃 2、苯环是苯环是六原子六电子，而六原子六电子，而呋喃呋喃、噻吩噻吩、吡咯吡咯都都是是五原子六电子五原子六电子，环上的电子云密度比苯环上的电子云密度比苯高高。属于属于富电子结构富电子结构结构决定性质，五元杂化富电子结结构决定性质，五元杂化富电子结构会决定它们与苯环哪些性质上的构会决定它们与苯环哪些性质上的不同呢？不同呢？呋喃、噻吩、吡咯呋喃、噻吩、吡咯 1.结构：结构：采用采用spsp2 2杂化杂化 ,5 56 6平面共轭体系平面共轭体系,都具有都具有芳香性芳香性 2.性质：性质：芳香性芳香性(环的稳定性环的稳定性)：苯苯 噻吩噻吩 吡咯吡咯 呋喃呋喃 本本 节节 要要 点点
五元杂环课件
