第十二章氨基酸蛋白质核酸

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1、1第十二章 氨基酸、蛋白质、核酸第一节第一节 氨基酸氨基酸第二节第二节 肽肽第三节第三节 蛋白质蛋白质第四节第四节 核酸核酸2第一节第一节 氨氨 基基 酸酸一、氨基酸的结构、分类和命名一、氨基酸的结构、分类和命名二、二、氨基酸氨基酸的性质的性质3一、氨基酸的结构、分类和命名一、氨基酸的结构、分类和命名1、结构特点均为-氨基酸(除脯氨酸为亚氨基酸)天然氨基酸大多属于L型CCOOHHRH2NCCOOHRNH3+或或42、分类与命名、分类与命名氨基酸氨基酸酸性氨基酸酸性氨基酸(NCOOH NNH3)碱性氨基酸碱性氨基酸(NCOOH NNH3)中性氨基酸中性氨基酸(NCOOH=NNH3)分类分类命名命

2、名53、合成蛋白质的20种氨基酸天门冬氨酸天门冬氨酸谷氨酸谷氨酸（Asp,D)(Glu,E)HOOCCH2CCOOHHOOCCH2CH2CCOOHNH2HNH2HpI=2.77pI=3.22酸性氨基酸酸性氨基酸P315317 表表12-146碱性氨基酸碱性氨基酸赖氨酸赖氨酸精氨酸精氨酸（Asp,D)(Arg,R)H2NCH2CH2CH2CH2CH2组 氨酸组 氨酸（His,H)*NNHH2NCNHCH2CH2CH2NHCH(NH2)COOHpI=9.74CH(NH2)COOHCH(NH2)COOHpI=10.76pI=7.597中性氨基酸（侧链非极性）中性氨基酸（侧链非极性）甘甘氨氨酸酸（Gl

3、y,G)CH(NH2)COOH丙丙氨氨酸酸（Ala,A)HCH(NH2)COOHCH3撷撷氨氨酸酸（Aal,V)CH(NH2)COOH(CH3)2CH亮亮氨氨酸酸（Leu,L)CH(NH2)COOH(CH3)2CHCH2异异亮亮氨氨酸酸（Ile,I)CH(NH2)COOH(CH3CH2)(CH3)CH苯苯丙丙氨氨酸酸（Pro,P)脯脯氨氨酸酸（Phe,F)CH(NH2)COOH色色氨氨酸酸（Trp,W)CH(NH2)COOHCOOHNHHCH2NHCH2CH(NH2)COOHCH3SCH2CH2蛋蛋氨氨酸酸（Met,M)pI=5.97pI=5.89pI=6.02pI=5.98pI=5.96pI

4、=6.02pI=6.30pI=5.48pI=5.74*8中性氨基酸（侧链极性）中性氨基酸（侧链极性）丝丝氨氨酸酸（Ser，S)CH(NH2)COOH苏苏氨氨酸酸（Thr,T)HOCH2CH(NH2)COOH半半胱胱氨氨酸酸（Cys,C)CH(NH2)COOHSHCH2CH3CHOHpI=5.68pI=5.60pI=5.07*酪酪氨氨酸酸（Tyr,Y)CH(NH2)COOH（Ash,N)CH(NH2)COOHH2NCCH2CH2OHCH2O(Gln,Q)谷谷氨氨酰酰胺胺CH(NH2)COOHH2NCCH2OpI=5.66pI=5.41pI=5.65天门冬氨酰胺天门冬氨酰胺94、其它氨基酸、其它氨

5、基酸氧 化()2H还 原)+2H(CNH2COOHHCH2HS2SCH2CHNH2COOHSCH2CHNH2COOH半胱氨酸半胱氨酸 胱氨酸胱氨酸 10二、氨基酸的性质二、氨基酸的性质 两性电离两性电离 成肽成肽 脱羧脱羧 与亚硝酸的放氮反应与亚硝酸的放氮反应 与茚三酮的显色反应与茚三酮的显色反应 与与2，4-二硝基氟苯的反应二硝基氟苯的反应 与金属离子的螯合作用与金属离子的螯合作用CCOOHHRH2N11CHNH2COOHRCHNH3COOR+_1 1、两性电离、两性电离注注：-氨基酸固态时就是以内盐氨基酸固态时就是以内盐形式存在，所以它们的熔点较高。形式存在，所以它们的熔点较高。（两性离子

6、）（两性离子）内盐内盐Ka1偶极离子偶极离子12偶 极 离子CH COOHR+NH3+OH2+OH2+CHNH3COOR+_OH2OH2NH2CH COOR_H3O+HO_（氨基酸的 主 要存在 形式）阳 离子阴 离子Ka2水溶液中的解离：水溶液中的解离：注：在水溶液中加入其它的酸或碱时，氨基酸的离解平衡发生移动，使三种离子浓度发生改变。13氨基酸阳离子氨基酸阳离子 氨基酸偶极离子氨基酸偶极离子 氨基酸阴离子氨基酸阴离子pH98%)98%)pH pKa1=阳离子阳离子=阴离子阴离子溶液溶液pHpH与溶液中各类离子数量的关系与溶液中各类离子数量的关系14溶液溶液pH与溶液各类离子数量关系线段图与

7、溶液各类离子数量关系线段图pIpH小大pKa1pKa2偶 阳阴偶 阴阳阳偶 阴阴偶 阳电泳 方向 阴极电泳 方向 阳极:CH COOHR+NH3+OH2+OH2+CHNH3COOR+_OH2OH2NH2CH COOR_H3O+HO_15各类氨基酸的各类氨基酸的pI值范围值范围 中性氨基酸：中性氨基酸：5.06.5 酸性氨基酸：酸性氨基酸：2.73.2 碱性氨基酸：碱性氨基酸：9.510.716 思考题思考题 为什么中性氨基酸的等电为什么中性氨基酸的等电点不等于点不等于7 7？CH COOHR+NH3+OH2+OH2+CHNH3COOR+_OH2OH2NH2CH COOR_H3O+HO_17处于

8、等电点时的氨基酸溶液的特点处于等电点时的氨基酸溶液的特点:阴离子=阳离子 偶极离子 99.9%氨基酸的溶解度最小，最易从溶液中析出182 2、脱水生成肽脱水生成肽肽肽(peptide)peptide)-氨基酸分子中的羧基和另一分氨基酸分子中的羧基和另一分子子-氨基酸的氨基脱水生成的酰胺化合物氨基酸的氨基脱水生成的酰胺化合物。OHH_OH2+ORCHCHNHOOHRCH CHNORCHCHNHOOHRCH CHN肽键肽键(peptide bond)peptide bond)二肽二肽19CH3CH COOHHNOCH2CH2NCH3CHCOOHHNOCH2CH2N甘氨酰丙氨酸丙氨酰甘氨酸不同的氨基

9、酸不同的氨基酸A A与与B B互相结合时，可按互相结合时，可按不同的排列方式结合。例：不同的排列方式结合。例：三肽异构体三肽异构体：6(3!)6(3!)种，其排列顺序为种，其排列顺序为ABCABC ACB,BAC,BCA,CAB,CBA ACB,BAC,BCA,CAB,CBA。n n肽异构体肽异构体：n!n!种。种。20NH2CH COO H_CO2H2N(CH2)4H2N(CH2)5NH2尸胺 3 3、脱羧、脱羧214 4、与亚硝酸的放氮反应、与亚硝酸的放氮反应 凡是具有氨基的化合物都能与亚硝酸 作用产生氮气。用途：计算混合氨基酸的总含量或蛋白质分子中氨基的含量。NH2CH COOHR+HN

10、O2OHCH COOHR+N2+OH2 22+水 合 茚 三 酮 还原 茚 三 酮 NH2CH COOHRNH3+CO2+RCHO+COCOCOHOHCOCOCOHH5、与茚三酮的显色反应、与茚三酮的显色反应用途：用途：鉴定和定量分析氨基酸、肽类和蛋鉴定和定量分析氨基酸、肽类和蛋白质。白质。NH3+COCOCOHOHCOCOCHHO兰 色COCOCNCOCOC+OH2H+3+236 6、与、与2 2，4-4-二硝基氟苯（桑格试剂）二硝基氟苯（桑格试剂）的反应的反应用途：用途：用于多肽、蛋白质的N-端氨基酸的测定(DNP法）及其氨基酸排列顺序的测定。+CH COOHR+H2NHFO2NNO2CH

11、 COOHRNHO2NNO2F DNFB DNFB 氨基酸氨基酸 DNP-DNP-氨基酸（黄）氨基酸（黄）（桑（桑格格试剂）试剂）247、与金属离子的螯合作用、与金属离子的螯合作用用途：用途：用于氨基酸的鉴定和分析兰 色COH2N CH2OH2CNH2COOC2+.Cu25第二节第二节 肽肽一、肽的分类和命名一、肽的分类和命名二、二、肽的结构和功能肽的结构和功能26一、肽的分类和命名一、肽的分类和命名分类分类:命名命名:以含有C-端(羧基)的氨基酸为母体，将其余的氨基酸残基作为酰基，依次排列在母体名称之前。多肽（多肽（polypeptidepolypeptide）(十一肽以上十一肽以上)寡肽或

12、低聚肽（寡肽或低聚肽（oligopeptideoligopeptide）27谷胱甘肽谷胱甘肽H2N CHCOOHCH2CH2CNHOSHCH2CHNH CH2COCOOHN-端C-端-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸谷氨酰半胱氨酰甘氨酸谷氨酸部分谷氨酸部分 半胱氨酸部分半胱氨酸部分 甘氨酸部分甘氨酸部分28二、二、肽的结构和功能肽的结构和功能 有些肽链中的氨基酸残基之间以二硫有些肽链中的氨基酸残基之间以二硫键结合。键结合。如氧化型谷胱甘肽如氧化型谷胱甘肽2H+2H2 2GSH GS-SGGSH GS-SG还原型谷胱甘肽还原型谷胱甘肽氧化型谷胱甘肽氧化型谷胱甘肽29H2NCyTyrIleCyAsnGlnSS

13、CyTyrIleCNH2O123456789端NH2NCyTyrPheCyAsnGluSSPro ArgGlyCNH2O123456789N端人类催产素人类催产素抗利尿素抗利尿素C-C-端酰胺基端酰胺基30第三节第三节 蛋白质蛋白质一、蛋白质的元素组成一、蛋白质的元素组成二、二、蛋白质的分类蛋白质的分类三、三、蛋白质的结构蛋白质的结构四、四、蛋白质的性质蛋白质的性质31一、蛋白质的元素组成一、蛋白质的元素组成主要组成元素主要组成元素：C C、H H、O O、N N四种四种 蛋白质的含氮量蛋白质的含氮量 ：平均约为：平均约为16%16%（每克氮相当于（每克氮相当于6.256.25克的蛋白质）克的

14、蛋白质）32二、二、蛋白质的分类蛋白质的分类 按蛋白质化学组成的复杂程度分类：按蛋白质化学组成的复杂程度分类：简单蛋白质（由多肽组成简单蛋白质（由多肽组成 ）结合蛋白质（由简单蛋白质与非蛋白结合蛋白质（由简单蛋白质与非蛋白 质部分质部分-辅基辅基结合而成）结合而成）根据蛋白质的性状分类：根据蛋白质的性状分类：纤维状蛋白质（结构蛋白质纤维状蛋白质（结构蛋白质 ）球状蛋白质（功能蛋白质球状蛋白质（功能蛋白质 ）清蛋白清蛋白(溶于水溶于水)球蛋白球蛋白(不溶于水，溶于稀盐溶液不溶于水，溶于稀盐溶液)33三、三、蛋白质的结构蛋白质的结构1 1、蛋白质分子内氨基酸残基间的、蛋白质分子内氨基酸残基间的 结

15、合方式结合方式2、蛋白质分子的四级结、蛋白质分子的四级结构构3 3、形成蛋白质、形成蛋白质1-41-4级结构的主要级结构的主要 价键价键34 肽链之内：肽键肽链之内：肽键(主键主键)肽链之间或一条肽链的不同部位之肽链之间或一条肽链的不同部位之间：间：副键副键（疏水键、氢键、二硫键、（疏水键、氢键、二硫键、盐键及酯键等盐键及酯键等)1 1、蛋白质分子内氨基酸残基间的结合方式、蛋白质分子内氨基酸残基间的结合方式35HNCOCRHHNCOCRHNHCOCRHHNCOHNCOCRHCOHN氢键氢键36谷赖CH(CH2)2NHCO_CCOCOH(CH2)4NHONH3+氨酸氨酸盐键盐键37氨天门冬CHO

16、NHCCCOCOHCH2NHO丝酸氨酸CH2酯键酯键38CCHNHCOCHCH3CH2CH3CH3CH2CH3CHNHCO疏水键疏水键392、蛋白质分子的四级结、蛋白质分子的四级结构构一级结构一级结构 多肽链中多肽链中氨基酸的排列次序氨基酸的排列次序二级结构二级结构 主链原子的局部空间排列。即指主链原子的局部空间排列。即指主链上的主链上的-螺旋、螺旋、-片层、片层、-转角和转角和无规卷曲四种构象单元。无规卷曲四种构象单元。三级结构三级结构 侧链与侧链与主链上的构象单元按一定主链上的构象单元按一定方式进一步卷曲，折叠成的更复杂的三度方式进一步卷曲，折叠成的更复杂的三度空间结构空间结构。四级结构四

17、级结构 几个几个亚基亚基（具有三级结构的肽链）（具有三级结构的肽链）通过氢键、疏水键或静电引力缔合成一个通过氢键、疏水键或静电引力缔合成一个蛋白质分子时，而具有的空间结构。蛋白质分子时，而具有的空间结构。40酰胺酰胺平面平面,NCRHHCCORHH2NCONHCRH0.36nm图图 12-3 12-3多肽链中的多肽链中的“酰胺平面酰胺平面”二级结构二级结构 P332P332413 3、形成各级结构的主要价键、形成各级结构的主要价键一级结构一级结构 肽键肽键二级结构二级结构 氢键、氢键、二硫键二硫键三级结构三级结构 盐键、氢键、二硫键及疏盐键、氢键、二硫键及疏 水键等副键水键等副键 四级结构四级

18、结构 氢键、疏水键或静电引力氢键、疏水键或静电引力 42四、蛋白质的性质四、蛋白质的性质1 1、蛋白质的两性离解及等电点、蛋白质的两性离解及等电点2 2、蛋白质的胶体性质及盐析、蛋白质的胶体性质及盐析3 3、蛋白质的显色反应、蛋白质的显色反应43PN H3C O O+_PN H2C O O HPN H2C O O_O HH+_PN H3C O O H+O HH+_1 1、两性电离、两性电离及等电点及等电点PNH3COO+_PNH3COOH+O OH H2 2PNH2COO_+H H3 3O O+O OH H44pH阴阴 pIMaxMax为主为主pH pI=阳离子阳离子=阴离子阴离子 阴阴阳阳

19、蛋白质阳离子蛋白质阳离子 蛋白质偶极离子蛋白质偶极离子 蛋白质阴离子蛋白质阴离子多数蛋白质的多数蛋白质的pI接近于接近于5。452 2、蛋白质的胶体性质及盐析、蛋白质的胶体性质及盐析透析透析实验室中常选用不同孔径的半透膜实验室中常选用不同孔径的半透膜(透析透析袋袋)来分离提纯蛋白质的方法。来分离提纯蛋白质的方法。超过滤超过滤在膜上增加压力，进行加压透析的方法。在膜上增加压力，进行加压透析的方法。维持蛋白质高分子溶液稳定的重要因素：维持蛋白质高分子溶液稳定的重要因素：水化膜和同种电荷水化膜和同种电荷 沉淀蛋白质的方法：沉淀蛋白质的方法：盐析盐析 （用量大、（用量大、P P不变性、不变性、分段盐析

20、分段盐析 ）有机溶剂（有机溶剂（P P可变性）可变性）重金属盐重金属盐 （P P可变性）可变性）某些酸类某些酸类 （P P可变性）可变性）463 3、蛋白质的显色反应、蛋白质的显色反应 缩二脲反应缩二脲反应 （肽、蛋白质（肽、蛋白质紫或紫红）紫或紫红）茚三酮反应茚三酮反应（氨基酸、肽、蛋白质（氨基酸、肽、蛋白质蓝紫）蓝紫）2 2，4-4-二硝基氟苯反应二硝基氟苯反应（桑格试剂（桑格试剂-DNFBDNFB）（氨基酸、肽、蛋白质的（氨基酸、肽、蛋白质的N-N-端氨基端氨基黄）黄）蛋白黄反应蛋白黄反应（浓硝酸）（浓硝酸）（苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸（苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸黄）黄）47第四节第四节 核

21、酸核酸(nucleic acid)一、分类一、分类二、分子组成二、分子组成48一、分类一、分类核酸核酸脱氧核糖核酸脱氧核糖核酸(deoxyribonucleicdeoxyribonucleic acid acid，简称简称DNA)DNA)核糖核酸核糖核酸(ribonucleic acid ribonucleic acid，简称简称RNA)RNA)49二、分子组成二、分子组成核酸核酸（多核苷酸）多核苷酸）单核苷酸单核苷酸核苷核苷磷酸磷酸有机碱有机碱嘌呤类碱嘌呤类碱嘧啶类碱嘧啶类碱戊糖（核糖或戊糖（核糖或2-2-脱氧核糖脱氧核糖50核酸核酸水解产物水解产物 RNARNA DNADNA酸酸磷酸磷酸磷

22、酸磷酸戊糖戊糖核糖核糖脱氧脱氧核糖核糖 有机碱有机碱嘌呤碱嘌呤碱腺嘌呤、鸟嘌呤腺嘌呤、鸟嘌呤腺嘌呤、鸟嘌呤腺嘌呤、鸟嘌呤嘧啶碱嘧啶碱胞嘧啶、胞嘧啶、尿尿嘧啶嘧啶胞嘧啶、胞嘧啶、胸腺胸腺嘧嘧啶啶表表13-713-7核酸水解的最终产物核酸水解的最终产物51NNNNNH2HOH2C9OOH OHHHHNNNNHOH2C9OOH OHH2NOHHHHNNHOH2COOH OHHHHOH1O尿苷尿苷腺苷腺苷鸟苷鸟苷52NNNNNH2HOH2C9OH3O3POOHHHHNNNNHOH2C9OH3O3POOHH2NOHHHHNNHOH2COH3O3POOHHHHOH1O尿苷尿苷3 3-磷酸磷酸（3 3-UM

23、PUMP）腺苷腺苷-3-3-磷酸磷酸 （3 3-AMPAMP）鸟苷鸟苷-3-3-磷酸磷酸（3 3-GMPGMP）53NNNNNH29OOH OHHHHH2COOHPOOOHPOOHPOOHOAMPADPATP高能磷酸键高能磷酸键 54H2CPOOHPOOHOHOH2CPOOHH2CPOOHH2CNNNNH2NONNNH2NNOOHCH3NNNONNH2OHOOHOOHOOOOHOOATGC-ATGC-核酸一级结构（核酸一级结构（DNADNA）55图图12-13 12-13 DNADNA双双螺旋结构螺旋结构(二二级结构）级结构）P P：磷酸基磷酸基S S：脱氧核脱氧核A A：腺嘌呤腺嘌呤T T：胸腺嘧啶胸腺嘧啶 G G：鸟嘌呤鸟嘌呤 C C：胞嘧啶胞嘧啶56图图12-14 12-14 碱基对结构碱基对结构DNADNA中：中：A=TA=T，GC GC RNARNA中：中：A=UA=U，GCGC掌握氨基酸的性质；理解等电点的概念及蛋白质的四 级结构；了解核酸的组成及一级结构。本章要求本章要求