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1、第七章 醌类化合物 紫草素 醌(quinone)是一类含有共轭双键的六元环状二酮结构的有机化合物，可以看成是芳香族母核的两个氢原子各被一个氧原子取代而形成的化合物一、基本概念芳香族母核 醌 在高等植物中的五十多科一百多属存在。在低等植物的藻类、菌类、地衣中存在。存在部位：根、枝、叶中，也可存在于茎、种子、果实中，近年在花的色素中也分离出了醌类化合物。二、分布和存在醌类化合物是很多中药的有效成分。1、蓼科的大黄、何首乌、虎杖。2、茜草科的茜草 3、豆科的决明子、番泻叶。4、鼠李科的鼠李。5、百合科的芦荟。6、唇形科的丹参 7、紫草科的紫草。三、性质和功能 醌类成分容易被还原为二元酚类衍生物，后者
2、再被氧化又容易转变为醌，所以它们起到了电子传导的作用，加之它们化学性质活跃，促进或干扰了某些生化反应，从而表现出多种生物活性（抗菌、抗癌、抗病毒、凝血、辅酶）。第一节、醌类化合物的合成途径第二节、醌类化合物的分类及功能本章内容第一节、醌类化合物的合成途径醌类化合物的合成途径有多种 莽草酸分支酸琥珀酰苯甲酸泛醌莽草酸-琥珀酰苯甲酸途径 苯丙氨酸4-羟基苯甲酸紫草素芳香族氨基酸途径 乙酰CoA丙二酰CoA醌类乙酸-丙二酸途径 乙酰CoA醌类化合物丙二酰CoA缩合、环化和异构化缩合、环化和异构化 乙酸-丙二酸途径 丙二酰CoA的合成 HSCoA+CO2+HSCoA+CO2+乙酰CoA和丙二酰CoA的
3、缩合 3-甲基-1，8-萘二醇 蓝雪醌 7-甲基胡桃醌 聚己酮CoA 聚己酮CoA 第二节、醌类化合物的分类及功能苯醌类萘醌类菲醌类蒽醌类天然醌类主要有四种类型一、苯醌类 分为邻苯醌和对苯醌两大类，邻苯醌不稳定，天然存在的多为对苯醌。苯醌母核上常见的取代基有-OH、-OCH3、-CH3 或其它烃基侧链。2,6-二甲氧基对苯醌 C(CH2CH3CH3OCH3OOOCHCH2)CH3nH泛醌类(ubiquinones)生物氧化反应的一类辅酶，称为辅酶Q类，其中辅酶Q10(n=10)已用于治疗心脏病、高血压及癌症。信筒子醌具有驱除肠道内寄生虫的作用OOHOOH(CH2)10CH3紫金牛科植物酸藤果
4、分为-(1,4)、-(1,2)及amphi-(2,6)三种类型。自然界中绝大多数为-萘醌类。二、萘醌类 具有抗炎、抗菌等作用。临床用于治疗烧伤和促进伤口愈合。滴眼剂用于治疗单疱病毒性角膜炎。紫草科紫草属植物 是肝脏合成凝血因子、所必须的物质。用于治疗维生素K缺乏引起的出血。三色柿醌具有抗菌活性，非洲人曾用来治疗麻风病。麻风病是由麻风杆菌引起的一种慢性接触性传染病。主要侵犯人体皮肤和神经，如果不治疗可引起皮肤、神经、四肢和眼的永久性损害。麻风杆菌 三色柿 麻风村 三、菲醌类 天然菲醌化合物包括邻菲醌和对菲醌两种类型。唇形科植物丹参具有活血化瘀、消炎抗菌、抗肿瘤、扩张血管等多种作用，近几十年来，中
5、日学者深入研究，从中得到了几十种菲醌衍生物。丹参醌A有增加冠状动脉血流量的作用，丹参醌A磺酸钠注射液已投入生产，临床上可治疗冠心病、心梗等。包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物。四、蒽醌类 蒽醌不同程度的还原产物之间的转化 （一）、蒽醌衍生物 根据结构不同，可以把蒽醌分为以下三类 （二）、蒽酚（或蒽酮）衍生物（三）、二蒽酮类衍生物（一）蒽醌衍生物蒽醌有1，2-蒽醌、1，4-蒽醌、9，10-蒽醌，由于C9、C10位氧化产物较为稳定，故9，10-蒽醌最为常见。多数蒽醌母核上有不同数目的羟基取代，其中以二元羟基为多。根据羟基在蒽醌母核上的位置不同，可将羟基蒽醌分为两大类1、大黄素型：羟基分布在两侧的苯环上。OOOHOHCH3OH大黄素 大黄 2、茜（qin）草素型：羟基分布在一侧的苯环上OOOHOH茜草素 茜草 （二）蒽酚（或蒽酮）衍生物蒽醌在酸性条件下被还原，生成蒽酮及其互变异构体蒽酚。CH3OHOHOH柯亚素 羟基蒽酚对霉菌有较强的杀灭作用 豆科植物望江南子 苯醌类萘醌类菲醌类蒽醌类蒽醌衍生物 蒽酚（或蒽酮）衍生物二蒽酮类衍生物邻苯醌 对苯醌 邻菲醌 对菲醌 -（1，4）萘醌-（1，2）萘醌Amphi-（2，6）萘醌总结：复习题：1、泛醌为什么具有电子传递的功能？
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