高三化学认识有机化学.ppt

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1、2010届高考化学复习 强化双基系列课件 61 认识有机 化学 一、按碳的骨架分类 1.烃的分类 链状烃 烃分子中碳和碳之间的连接呈链状 环状烃 脂环烃 芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的 一类碳氢化合物 链烃 脂 肪 烃 烃 分子中含有碳环的烃 C H 3 C H 2 C H 3 2.有机化合物分类 有 机 化 合 物 链状化合物 环状化合物 脂环化合物 芳香化合物 C 2 H 5 O HC H 3 C H O O H C H 3 O H C H 3 C H 2 C 3 二、按官能团分类 官能团： 有机化合物中，决定化合物 特殊性质的原子或原子团 烃的衍生物： 烃分子中的氢原子被其他原 子或

2、原子团所取代而生成的 一系列化合物称为 烃的衍生 物 代表物 官能团 C C C C 饱 和 烃 不 饱 和 烃 烃 类别 烷烃 环烷烃 烯烃 炔烃 CH2=CH2 CHCH CH4 芳香烃 类别 代表物 官能团 名称 结构简式 烃 的 衍 生 物 卤代烃 一氯甲烷 CH3Cl X 卤原子 醇 乙醇 C2H5OH OH 羟基 醛 乙醛 CH3CHO CHO 醛基 酸 乙酸 CH3COOH COOH 羧基 酯 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 COOR 酯基 醚 二甲醚 CH3OCH3 醚基 酮 丙酮 羰基 酚 苯酚 OH 酚羟基 C O C O H C O C H 3 C H 3 O 卤代烃 C

3、 H 3 C l C lC H 3 C H 2 C l R X B r C H 3 醇 OH C H 3 O HC H 3 C H 2 O H C H 2 O H C H 2C H 2 O HO H 甲醇 乙醇 O H O HC H 3 O H C H 3 O H 酚 OH 羟基 醚 C O C O HH O RR R， R 烃基 CH3OCH3 CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH2CH3 醛 CHOC O H C O HC H 3 H C O H 甲醛 乙醛 C O H 苯甲醛 醛基 羧酸 COOH C O O HH C H 3 C O O H C O O H 甲酸 乙酸 C O HO

4、 C O O H C O O H 羧基 乙二酸 苯甲酸 酯 O C R O HCOOC2H5 CH3COOC2H5 甲酸乙酯 乙酸乙酯 酯基 二、有机化合物中碳原子的成键特点 碳原子基态时的外层电子的分布： C： 2S2 2Px1 2py1 2pz 杂化： SP3、 SP2、 SP 思考： 1.碳原子在什么情况下分别采取上述 杂化方式？ （ 1） SP3： S轨道成分占四分之一， P轨道成分占 四分之三。为四面体构型，键角为 109 28/ 甲烷及烷烃等 饱和碳原子 （ 2） SP2： S轨道成分占三分之一， P轨道成分占 三分之二。形状为平面三角形，键角 120 乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键

5、碳原子 （ 3） SP： S、 P轨道成分各占二分之一。为一直线 形分子。键角 180 乙炔及炔烃等三键碳原子 结构 分子中原子间的排列次序，原子相互间 的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子 的分布状况等。 分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分 子的结构。 “ 结构决定性质，性质反映结构 ” 。 分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。 电子式：比较直观，但书写比较麻烦。 结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条 “ -” 来表示。 结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合 并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略 单键。 有机物的表示方式： 苯的表示 C C C C C C

6、H H H H H H CH CH CH CH CH CH 或 结构式 键线式 结构简式 2-甲基丙醇的表示方法： H C C C O H H H H HH C HH H H-C-C-C-O-H H H H H H H-C-H H CH 3 CHCH 2 OH CH 3 (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH或 OH 电子式书写麻烦 结构式较麻烦 结构简式较为常用 键线式较为常用 分子式相同 , 结构不同的化合物称为同分异构体。 三、有机化合物的同分异构现象 1、同分异构体的类型及书写规律 a.碳 链异构： b.官能团异构： c.位置异构： d.手性异构： e.顺反异构： 官能团不同引起的异构

7、 官能团的位置不同引起的异构 指碳原子的连接次序不同引起的异构 碳原子连有四个不同的原子或原子团 双键碳原子连有两个不同的原子或原子团 例 1、写出化学式 C4H10O的所有可能物 质的结构简式 C4H10O 官能团 异构 位置异构 位置异构 醇 醚 碳链异构 碳链异构 书写方法 :官能团异构 碳链异构 位置异构 常 见 的 类 别 异 构 现 象 序号 类别 通式 1 烯烃 环烷烃 2 炔烃 二烯烃 3 饱和一元脂肪醇 饱和醚 4 饱和一元脂肪醛 酮 5 饱和羧酸 酯 CnH2n CnH2n- 2 CnH2n+2 O CnH2nO CnH2nO2 常见一元取代物只有一种的 10个碳原子以内的

8、烷烃 CH3CH3 CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3 2， 2二甲基丙烷 新戊烷 2， 2， 3， 3四甲基丁烷 同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 处于同一面对称位置上的氢原子是等效的 。 2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法 与技巧 (1)等同氢 例如：对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 C CH2- CH3 CH3 a a b b b b a a （ 2）对称技巧 （ 3）转换技巧 例如、 已知化学式为 C12H12的物质 A的结构简式为 A苯环上的二溴代物有

9、9种同分异 构体，以此推断 A苯环上的四溴代 物的异构体数目有 -（ ） A.9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种 CH3 CH3 A 烃分子失去一个或几个氢原子后所剩 余的部分叫做烃基。 甲 基： CH3 乙 基： CH2CH3 或 C2H5 常见的烃基 CH2CH2CH3 CH3CHCH3 正丙基： 异丙基： 苯基 C6H5 烷烃的命名 (b).碳原子数在十个以上，就用数字来命名； （ 1）习惯命名法 (a).碳原子数在十个以下，用天干来命名； 根据分子中所 含碳原子的数 目来命名 即 C原子数目为 110个的 烷烃其对应的 名称分别为： 甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、 己烷、庚

10、烷、辛烷、壬烷、癸烷 如： C原子数目为 11 、 15、 17、 20、 100 等的烷烃其对应 的名称分别为： 十一烷、十 五烷、十七烷、二十烷、一百烷； （ 2）系统命名法： 找出支链 主、支链合并 确定支链 的名称 甲基： CH3- 乙基： CH3CH2- 确定支链 的位置 注意：支链的组成为：“位置编号 -名称” 原则：支链在前，主链在后。 在主链上以靠 近支链最近的一端 为起点进行编号 找出最长的 C链 ， 根据 C原子的数目 ， 按照习 惯命名法进行命名为 “ 某烷 ” C C C C C C C C C C CH3 CH2 CH3 CH C CH3 CH3 CH2 CH2 CH

11、3 找主链的方法 ： 1、改写成 C骨架； 2、注意十字路口和三岔路口； 3、通过观察找出能使“路径”最长的方 向 CH3 CH2 CH3 CH C CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 7 C C C C C C C C C C 1、离支链最近的一端开始编号 1 2 3 4 5 6 7 C C C C C C C C C C 2、按照“位置编号 - 名称”的格式写出支链 如： 3甲基 4甲基 定支链 的方法 ： CH3 CH3 CH CH2 CH3 支链在前，主链在后； 当有多个支链 时，简单的在前， 复杂的在后，支 链间用“ ”连 接； 当支链相同 时，要合并，位

12、 置的序号之间用 “ ， ”隔开， 名称之前标明支 链的个数； CH3 CH2 CH3 CH CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH C CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 2甲基丁烷 4甲基 3 乙基庚烷 3， 4， 4三甲基庚烷 主、支链合并 1.命名步骤： (1)找主链 -最长的主链 ; (2)编号 -靠近支链（小、多）的一 端 ; (3)写名称 -先简后繁 ,相同基请合并 . 2.名称组成 : 取代基位置 -取代基名称 -母体名称 3.数字意义： 阿拉伯数字 -取代基位置 汉字数字 -相同取代基的个数 烯烃和炔烃的系统命名法： 步骤： 找出支链

13、主、支链合并 确定支链 的名称 甲基： CH3- 乙基： CH3CH2- 确定支链 的位置 注意：支链的组成为：“位置编号 -名称” 支链在前，主链在后（标明双键或三键位置。 从离双键或三 键最近一端为起点 进行编号 将含有双键或三键的 最长的 C链为主链 ， 称为 “ 某烯 ” 或 “ 某炔 ” 。 三、苯的同系物的命名 （ 1）俗称：用 邻、间、对 （ 2）系统：编号最小 CH3 CH3- CH3- CH3 -CH3 CH3- 间二甲苯 1,3-二甲苯 对二甲苯 1,4-二甲苯 邻二甲苯 1, 2-二甲苯 分离、提纯物质的总的原则是什么？ 不引入新杂质 ;不减少提纯物质的量 ; 效果相同的

14、情况下可用物理方法的 不用化学方法 ;可用低反应条件的 不用高反应条件 蒸馏 定义： 利用混合液体或液 -固体系 中各组分沸点不同，使低沸点组 分蒸发，再冷凝以分离整个组分 的操作过程。 要求： 含少量杂质，该有机物具 有热稳定性，且与杂质沸点相 差较大（大于 30 ）。 仪器： 蒸馏的 注意事项 注意仪器组装的顺序：“先下后上，由 左至右”； 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网； 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积 的 2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸 石； 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反 （逆流：下进上出）； 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口 齐平，以测量馏出蒸气的温度 ； 重结晶

15、定义： 重 结晶是使固体物质从溶液中 以晶体状态析出的过程，是提纯、 分离固体物质的重要方法之一。 溶剂的选择： 1、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大， 易于除去； 2、被提纯的有机物在此溶液中的溶解 度，受温度影响较大。 高温溶解、趁热过滤、低温结晶 重结晶实验仪器 重结晶苯甲酸的实验步骤 如何洗涤结 晶或沉淀？ 如何检验结 晶或沉淀洗 净与否？ 洗涤沉淀或晶体的方法： 用胶头滴 管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸 没，待水完全流出后，重复两至三 次，直至晶体被洗净。 检验洗涤效果： 取最后一次的 洗出液，再选择适当的试剂进 行检验。 萃取 定义： 萃取是利用溶质在 互不相溶 的溶 剂里溶解度的不

16、同，用一种溶剂把溶质 从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取 出来的方法。 选择萃取剂的原则 1、萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学 反应 2、萃取剂与原溶剂不互溶 3、溶质在萃取剂中的溶解度应远大于 在原溶剂中的溶解度。 常见的有机萃取剂： 苯 、 乙醚、汽油、四氯化碳 萃取分液的注意事项 萃取分液的实验仪器 使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁 ;及时关闭 活塞，不要让上层液体流出； 使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出 检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞 是否漏液； 将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的 凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔 鉴定结构： 1）元素分析 实验式 2）测分子量 确定分子式 3）确定官能团、氢原

17、子种类及 数目 确定结构式 相对 分子质量的求法： 思路：求 1摩尔物质的质量（摩尔质量） 1、已知标准状况下气体的密度，求分子量 密度的单位是：克 /升 （ g/L） 摩尔质量 =22.4 L/mol g/L 分子量 = 22.4 2、已知相对密度（ D），求分子量 相同条件下，气体的分子量之比 =密度之比 =相对密度。 M1 M2 = 1 2 = D 如：某气体对氢气的相对密度 是 17，则该气体的分子量为 又如：某气体对空气的相对密度 是 1.5，则该气体的分子量为 34 44 确定相对分子质量的方法有 （ 1） M = m/n （ 2） M1 = DM2 （ 3） M = 22.4L/

18、mol g/L 质谱法确定相对分子质量 是最精确 、 最快捷的方法 。 由于分子离子的 质荷比越大 ， 达到检测器 需要的时间最长 ， 因此谱图中的质荷比最 大的就是未知物的相对分子质量 M = 46 红外光谱 由于有机物中组成 化学键 、 官能团 的 原子 处于 不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频 谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时， 分子中的 化学键、官能团 可发生震动吸收， 不 同的化学键、官能团吸收频率不同 ，在红外光 谱图中将 处于不同位置 。因此，我们就可以根 据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、 官能团，以确定有机物的结构。 原理 用途： 通过核磁共振氢谱可知道有

19、机物里 有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比 是多少。 吸收峰数目 氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比） 不同氢原子的个数之比 不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产 生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记 录下来的 吸收峰的面积 不同。所以，可以从 核磁共振谱图上推知氢原子的 类型 及 数目 。 五、研究有机物的一般步骤： 1、分离、提纯 2、鉴定结构： 1）元素分析 实验式 2）测相对分子质量 确定分 子式 3）确定官能团、氢原子种类及 数目 确定结构式； 李比希氧化 产物吸收分 析法和现代 元素分析法 质谱法 红外光谱、核 磁共振氢谱或 化学方法 香港代怀孕 香港代怀孕 羊鬻搋