14第三节 氨基酸

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1、第三节 氨基酸氨基酸(amino acid)是组成蛋白质的基本单位，是分子中具有氨基和羧基的一类含有复 合官能团的化合物，具有共同的基本结构。由于它是羧酸分子的a碳原子上的氢被一个氨基 取代的化合物，故又称a氨基酸。按化学结构式分为脂肪族、芳香族氨基酸和杂环氨基酸。一、氨基酸的分类和命名组成蛋白质的氨基酸有 20 多种，但绝大多数的蛋白质只由 20 种氨基酸组成。按化学 结构式分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸、杂环氨基酸。(一) 脂肪族氨基酸 这类氨基酸又可按其分子中含有的氨基或羧基的数目以及是否含有某些特殊元素或基 团分成以下各类。1. 一氨基一羧基酸包括(1) 不含其他基团的一氨基一羧基酸：

2、甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸(2) 含羟基的一氨基一羧基酸：丝氨酸、苏氨酸。(3) 含硫的一氨基一羧基酸：半胱氨酸、蛋氨酸。(4) 含酰胺的一氨基一羧基酸：天冬酰胺、谷氨酰胺。2. 一氨基二羧基酸：天冬氨酸、谷氨酸。3. 二氨基一羧基酸：精氨酸、赖氨酸。(二) 芳香族氨基酸 苯丙氨酸、酪氨酸。(三) 杂环氨基酸 脯氨酸、组氨酸、色氨酸。 其中天冬氨酸和谷氨酸含有两个酸性的羧基，常称为酸性氨基酸；精氨酸和赖氨酸都含有两个碱性的氨基和一个酸性的羧基，组氨酸的含氮杂环具有微碱性，三者统称为碱 性氨基酸；其他氨基酸通常都叫做中性氨基酸。二、必需氨基酸在人体和食物蛋白质的 20 余种氨基酸中

3、，只有一部分可以在体内合成，其余的则不能合成或合成速度不够快。不能合成或合成速度不够快的氨基酸，必须由食物供给，故称为必需氨基酸(essential amino acid)；能在体内合成的则称为非必需氨基酸(nonessential amino acid)。非必需氨基酸并非体内不需要，只是可在体内合成，食物中缺少了也无妨。迄 今，已知人体的必需氨基酸有 9 种，见表 1-3-2。表 l-3-2 人体的必需氨基酸条件必需氨基酸异亮氨酸isoleucine(Ile)天门冬氨酸 aspartic acid(Asp)亮氨酸leucine(Leu)天门冬酰胺 asparagine(Asn)赖氨酸lysi

4、ne(Lys)谷氨酸glutamic acid(Glu)蛋氨酸methionine(Met)谷氨酰胺glutamine(Glu)苯丙氨酸phenylalanine(Phe)甘氨酸glycine(Gly)苏氨酸hreonine(Thr)脯氨酸proline(Pro)色氨酸tryptophan(Trp)丝氨酸serine(Ser)缬氨酸valine(Val)精氨酸arginine(Arg)组氨酸histidine(His)胱氨酸cystine(Cys-Cys)丙氨酸alanine(Ala)必需氨基酸非必需氨基酸半胱氨酸 cysteine(cys)酪氨酸 tyrosine(Tyr)三、条件必需氨基酸

5、 氨基酸除了必需与非必需氨基酸之外还应当有第三类氨基酸，即“条件必需氨基酸” （conditionally essential amino acid）。这组氨基酸有两个特点：在合成氨基酸中用其他氨基 酸作为碳的前体，并且只限于某些特定器官，这是与非必需氨基酸在代谢上的重要区别。有 些条件必需氨基酸（如酪氨酸）的前体是一种必需氨基酸（苯丙氨酸）；而其他条件必需氨基酸 （如精氨酸、脯氨酸和甘氨酸）的前体则是一种非必需氨基酸；还有一些其他条件必需氨基酸 （如半胱氨酸）需要必需氨基酸（蛋氨酸作为硫的前体）和非必需氨基酸（丝氨酸）两者作为前体。 在代谢水平上，机体合成条件必需氨基酸的能力受适宜氨基酸前体

6、的可利用性所限制；条 件必需氨基酸合成最高速度可能是有限的，并可能受发育和病理生理因素所限制。出生体重 非常低的婴儿不仅不能合成半胱氨酸，并可能缺乏合成足够量甘氨酸的能力。后者是一种很 重要的氨基酸，因为人乳蛋白质的甘氨酸含量很低。半胱氨酸和酪氨酸在体内可分别由蛋氨酸和苯丙氨酸转变而成，如果膳食中能直接提供 这两种氨基酸，则人体对蛋氨酸和苯丙氨酸的需要量可分别减少 30和 50。所以半胱氨 酸和酪氨酸称为条件必需氨基酸或半必需氨基酸（semiessential amino acid）。在计算食物必需 氨基酸组成时，常将蛋氨酸和半胱氨酸、苯丙氨酸和酪氨酸合并计算。四、氨基酸模式及限制氨基酸（一）

7、氨基酸模式氨基酸模式是指某种蛋白质中各种必需氨基酸的构成比例。即根据蛋白质中必需氨基 酸含量，以含量最少的色氨酸为 1 计算出的其他氨基酸的相应比值。几种食物蛋白质和 人体蛋白质氨基酸模式，见表 1-3-3。表 1-3-3 几种食物蛋白质和人体蛋白质氨基酸模式氨基酸全鸡蛋牛奶牛肉大豆面粉大米人体异亮氨酸3.23.44.44.33.84.04.0亮氨酸5.16.86.85.76.46.37.0赖氨酸4.15.67.24.91.82.35.5蛋氨酸+半胱氨酸3.42.43.21.22.82.82.3苯丙氨酸+酪氨酸5.57.36.23.27.27.23.8苏氨酸2.83.13.62.82.52.5

8、2.9缬氨酸3.94.64.63.23.83.84.8色氨酸1.01.01.01.01.01.01.0（二）限制氨基酸（二）限制氨基酸人体所需蛋白质来源于多种食物，凡蛋白质氨基酸模式与人体蛋白质氨基酸模式接近的 食物，其必需氨基酸在体内的利用率就高，反之则低。例如，动物蛋白质中的蛋、奶、 肉、鱼等以及大豆蛋白质的氨基酸模式与人体蛋白质氨基酸模式较接近，从而所含的必需氨 基酸在体内的利用率就较高，因此被称为优质蛋白质。其中鸡蛋蛋白质的氨基本模式与人体 蛋白质氨基酸模式最为接近，在比较食物蛋白质营养价值时常作为参考蛋白质（ （reference protein）。而食物蛋白质中一种或几种必需氨基酸

9、含量相对较低，导致其他必需氨基酸在体 内不能被充分利用而使蛋白质营养价值降低，这些含量相对较低的氨基酸称为限制氨基酸 （limiting amino acid）。即由于这些氨基酸的不足，限制了其他氨基酸的利用。其中，含量最 低的称第一限制氨基酸，余者类推。植物蛋白质中，赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸和色氨酸含量 相对较低，所以营养价值也相对较低。五、肽键与肽链将氨基酸连接起来的键，称为肽键(peptide bond)。肽键(-CO-NH-)是由氨基酸的仪一 羧基与相邻氨基酸的仅一氨基脱水缩合而成。蛋白质就是氨基酸以肽键连接在一起，并形成 一定空间结构的大分子。由两个以上氨基酸以肽键相连接成的化合物称肽(peptide)。例如 由甘氨酸和丙氨酸组成的肽，称二肽(dipeptide)；由3个氨基酸组成的3肽，称三肽 (tripeplide)；通常将10个以下氨基酸组成的肽叫寡肽(oligopeptide)； 11个以上氨基酸 组成的肽称多肽(polypeptide)。多肽和蛋白质之间没有严格区别，它们都是氨基酸的多聚物。多肽是指含氨基酸数目较 少的多聚物，蛋白质则是含氨基酸数目较多的多聚物。