邻苯二甲酸二丁酯的制备

《邻苯二甲酸二丁酯的制备》由会员分享，可在线阅读，更多相关《邻苯二甲酸二丁酯的制备（3页珍藏版）》请在装配图网上搜索。

1、邻苯二甲酸二丁酯的制备【实验目的】(1) 学习邻苯二甲酸二丁酯的制备原理和方法(2) 学习分水器的使用方法，掌握减压蒸馏等操作【实验原理】邻苯二甲酸二丁酯通常由邻苯二甲酸酐(苯酐)和正丁醇在强酸(如浓硫酸)催化下反应而得。 反应经过两个阶段。第一阶段是苯酐的醇解得到邻苯二甲酸单丁酯：aCOOHcooc4h这一步很容易进行，稍稍加热，待苯酐固体全熔后，反应基本结束。反应的第二阶段是邻苯 二甲酸单丁酯与正丁醇的酯化得到邻苯二甲酸二丁酯：八/GOOH丄厂yCOOQC+C凤 OH这一步为可逆反应，反应较难进行，需用强酸催化和在较高的温度下进行，且反应时问较长。 为使反应向正反应方向进行，常使用过量的醇

2、以及利用油水分离器将反应过程中生成的水不 断地从反应体系中除去。加热回流时，正丁醇与水形成二元共沸混合物(沸点92.7r，含醇 57.5%),共沸物冷凝后的液体进入分水器中分为两层，上层为含20.1%水的醇层，下层7.7% 醇的水层，上层的正丁醇可通过溢流返回到烧瓶中继续反应。考虑到副反应的发生，反应温度又不宜太高，控制在i8or以下，否则，在强酸存在下，会 引起邻苯二甲酸二丁酯的分解：COOC4H? h+ cooc4h 180LOP 十 CH2-=CHCH2CHj 十 h2o实际操作时，反应混合物的最高温度一般不超过160C。邻苯二甲酸二丁酯大量作为增塑剂使用，称为增塑剂DBP,还可用作涂料

3、、黏结剂、染料、 印刷油墨、织物润滑剂的助剂【仪器和试剂】邻苯二甲酸酐5.9g (0.04mol),正丁醇12.5mL (0.12mol,另12 mL于分水器中)，浓硫酸 (0.2mL),碳酸钠溶液(5%)饱和食盐水无水硫酸镁三口烧瓶(100mL)，圆底烧瓶(60mL),温度计(200C)，分液漏斗(60mL)，锥形瓶(50mL， 150mL各1只)，球形冷凝管直形冷凝管，分水器(10mL)接液管实验步骤】带有分水器的回流装置，分液装置，减压蒸馏装置。反应装置见图制备邻苯二甲酸二丁酯的反应装置在一个干燥lOOmL三口烧瓶中加入5.9g邻苯二甲酸酐、12.5mL正丁醇和几粒沸石，在振摇 下缓慢滴

4、加0. 2mL浓硫酸。在分水器中加人正丁醇至支管平齐。封闭加料口，另一口插入 一只200C的温度计（水银球应位于离烧瓶底0.50.8cm处）。缓慢升温，使反应混合物微沸。约 15min 后，烧瓶内固体完全消失。继续升温到回流，此时逐渐有正丁醇和水的共沸物蒸 出，经过冷凝在分水器的底部，有小水珠逐渐流到分水器的底部，当反应温度升到150C时 便可停止加热，记下分水器中水的体积（注意：含有少量正丁醇）。记下反应的时间（一般 在 1.52h）。当反应液冷却到70C以下时，拆除装置。将反应混合液倒入分液漏斗，用5%碳酸钠溶液中 和后，有机层用20mL温热的饱和食盐水洗涤23次，至有机层呈中性，分离出的

5、油状物， 用无水硫酸镁干燥至澄清。用倾斜法除去干燥剂，有机层倒入50mL的圆底烧瓶，先用水泵 减压蒸去过量的正丁醇，最后在油泵的减压下蒸馏，收集180190C/1.33kPa（10mmHg ）或 200210C/2.67kPa（20mmHg）的馏分，称取质量。表 5.26-1 邻苯二甲酸二丁酯的沸点与压力之间的关系压力/mmHg760201052沸点/C340200210180190175180165170注：1mmHg133Pa。测定产物的折射率。测定产物的红外光谱。2.5356739】0121, 孙 菊机4000 35DO 1UOO 250020001JHX) 160014)1200100

6、0X)600300200頑甜伽邻苯二甲酸二丁酯的红外光谱【注意事项】1. 为了保持浓硫酸的浓度，反应仪器尽量干燥。浓硫酸的量不宜太多，避免增加正丁醇的 副反应以及产物在高温时的分解。2. 开始加热时必须慢慢加热，待苯酐固体消失后，方可提高加热速度，否则，苯酐遇高温 会升华附着在瓶壁上，造成原料损失而影响产率。单酯生成后必须慢慢提高反应温度，在回 流下反应，否则酯化速度太慢，影响实验进度。若加热至140C后升温速度很慢，此时可补 加1滴浓硫酸促进之。3. 反应终点控制：以分水器中没有水珠下沉为标志，但反应最高温度不得超过180C，以 在160 C以下为宜。4. 产物用碱中和时，温度不得超过70C，碱浓度也不宜过高，否则引起酯的皂化反应。当 然中和温度也不宜太低，否则摇动时易形成稳定的乳浊液，给操作造成麻烦。5. 必须彻底洗涤粗酯，确保中性，否则在最后减压蒸馏时，因温度很高(180C),若有少 量酸存在会使产物分解，在冷凝管人El处可观察到针状的邻苯二甲酸酐固体结晶。【安全提示】邻苯二甲酸二丁酯：本品低毒。邻苯二甲酸酐：对皮肤、黏膜有局部刺激性，具有中等毒性。正丁醇：毒性与乙醇相似，刺激性强，低毒。浓硫酸：具有极强的吸水性和腐蚀性，接触人体能引起严重烧伤。属于一级无机酸性 腐蚀物品。