官能团的性质

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1、第2讲 有机物官能团与性质知识归纳有 机 物官 能 团代 表 物主 要 化 学 性 质烃烷烃C-C甲烷取代（氯气、光照）、裂化烯烃C=C乙烯加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚炔烃C=C乙炔加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚苯及其同系物R苯甲苯取代（液溴、铁）、硝化、加成氧化（使KMnO4褪色，除苯外）烃的衍生物卤代烃X溴乙烷水解（NaOH/H2O）、消去（NaOH/醇）醇OH乙醇置换、催化氧化、消去、脱水、酯化酚OH苯酚弱酸性、取代（浓溴水）、显色、氧化（露置空气中变粉红色）醛CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应羧酸COOH乙酸弱酸性、酯化酯COO乙酸乙酯水解重要的营养物质葡萄糖O

2、H、CHO/具有醇和醛的性质蔗糖麦芽糖前者无CHO前者有CHO/无还原性、水解（产物两种）有还原性、水解（产物单一）淀粉纤维素（C6H10O5）n后者有OH/水解水解油脂COO/氢化、皂化氨基酸蛋白质NH2-、-COOHCONH/两性、酯化水解其中：1、能使KMnO4褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛

3、、甲酸HCOOH、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃7、能发生颜色（显色）反应的有机物： 苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝有机物间的相互转化关系图1：图2：有机合成的常规方法1引入官能团：引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O2消除官能团2消除官能团：消除双键方法：加成反应消除羟基方法：消去、氧化、酯化消除醛基方法：还原

4、和氧化3有机反应类型常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下：烷烃、芳香烃与X2的反应(1)取代反应 羧酸与醇的酯化反应酯的水解反应不饱和烃与H2、X2、HX(2)加成反应 的反应醛与H2的反应 与H2发生加成反应生成醇(3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。(4)消去反应：某些醇在浓H2SO4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。CHO (5)还原反应：含 C=C 、CC、 有机物与H2的加成反应。类别饱和一元物的通式官 能 团代 表 物主 要 化 学 性 质醇CnH2n+2O(n1)OH乙醇CH3CH2OH与Na反应

5、生成H2、催化氧化生成醛、分子内脱水发生消去反应生成烯、与羧酸发生酯化反应。酚OH苯酚具有弱酸性，与NaOH溶液发生中和反应。醛CnH2nO(n1) O CH乙醛 O CH3CH与H2发生加成反应生成醇，可被O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化成羧酸。羧酸CnH2nO2(n1) O COH乙酸OCH3COH具有酸的通性、能与醇发生酯化反应。酯CnH2nO2(n2) O CO乙酸乙酯O CH3COC2H5酸性条件下不彻底水解，生成羧酸和醇。碱性条件下彻底水解，生成羧酸盐和醇。 任何有机物的燃烧(6)氧化反应 KMnO4与烯烃的反应醇、醛的催化氧化一考点梳理1各类烃的衍生物的结构与性质二方

6、法归纳有机物中羟基（OH）上的氢电离难易程度：羧酸酚醇NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇C2H5OH生成H2不反应不反应不反应酚生成H2中和反应反应，不生成CO2不反应羧酸CH3COOH生成H2中和反应反应生成CO2反应生成CO21决定有机物的种类 有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同，可由下列两表看出来。 烃的分类法： 烃的衍生物的分类法： 2产生官能团的位置异构和种类异构 中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种

7、异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。 对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。 3决定一类或几类有机物的化学性质 官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官

8、能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。 4影响其它基团的性质 有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。 R-

9、OH 中性，不能与NaOH、Na2CO3反应；与苯环直接相连的羟基成为酚羟基，不于苯环直接相连的羟基成为醇羟基。C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，但比HCO3-(碳酸氢根）要强。不能使指示剂变色，能与NaOH反应。 苯酚还可以和碳酸钠反应，生成苯酚钠与碳酸氢钠；R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH、Na2CO3反应。 显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。 醛和酮都有羰基(C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH使苯环易于取代(致活)

10、，苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。 由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。 5有机物的许多性质发生在官能团上 有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。 如醛的加氢发生在醛基碳氧键上，氧化发生在醛基的碳氢键上；卤代烃的取代发生在碳卤键上，消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上；醇的酯化是羟基中的OH键断裂，

11、取代则是CO键断裂；加聚反应是含碳碳双键(C=C)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应，聚合时，将双键碳上的基团上下甩，打开双键中的一键后手拉手地连起来。 我觉得上面不是很好，最好的方法我觉得还是买一本好点的参考书，这样上面会很详细的！高中化学中，学得泾的衍生物不多，一般要知道的性质如下： 1。卤化烃：官能团，卤原子 在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基 能与钠反应，产生氢气 能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去） 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛：官能团，醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基 具有酸性（一般酸性强于碳酸） 能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛（注意是“不能”） 能与醇发生酯化反应 6。酯，官能团，酯基 能发生水解得到酸和醇5