第九章 含氮有机化合物 第二节酰胺

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1、第九章 含氮有机化合物第二节 酰胺1、知道酰胺的结构和命名法；2、掌简述酰胺的化学性质；3、详述尿素的结构和化学性质。酰胺的结构和命名法；尿素的结构和化学性质讲 授 教材及参考书新课引入：【联想质疑】对乙酰氨基酚（扑热息痛）是一种较优良的解热镇痛药，它的分子式OCHNO，结构是：HOC_ CH38 921、你能说出其分子中含有哪些官能团吗？2、它能和三氯化铁反应显色吗？3、你知道它是由那些物质、通过什么反应制得吗？对乙酰氨基酚通常为白色结晶性粉末，为解热镇痛药，它是最常用的非甾体抗炎解热 镇痛药，解热作用与阿司匹林相似，镇痛作用较弱，无抗炎抗风湿作用，是乙酰苯胺类药 物中最好的品种。特别适合于

2、不能应用羧酸类药物的病人。用于感冒、牙痛等症。制备：1.1方法：将对氨基酚加入稀乙酸中，再加入冰醋酸，升温至150C反应7h，加入乙 酐，再反应2h，检查终点，合格后冷却至25C以下，甩滤，水洗至无乙酸味，甩干，得粗 品。此方法的收率为90%1.2方法：将对氨基酚、冰醋酸及含酸50%以上的酸母液一起蒸馏，蒸出稀酸的速度 为每小时馏出总量的十分之一，待内温升至130C以上，取样检查对氨基酚残留量低于 2.5%，加入稀酸（含量50%以上），冷却结晶。甩滤，先用少量稀酸洗涤，再用大量水洗 至滤液接近无色，得粗品。此方法的收率为90-95%。精制方法：将水加热至近沸时投入粗品。升温至全溶，加入用水浸泡

3、过的活性炭，用 稀乙酸调节至pH=4.2-4.6，沸腾10min。压滤，滤液加少量重亚硫酸钠。冷却至20C以下， 析出结晶。甩滤，水洗，干燥得原料药扑热息痛成品。第二节酰胺一、酰胺的结构和命名1、结构00 /艮R-C-NH2酰胺R-C-NHRR-C-NRN-烃基取代酰胺2、命名 根据相应的酰基名称，称为“某酰胺”或“某酰某胺”。例如：0CH -C-NH32乙酰胺0CH -CH-CH -C-NH3 22CH3乙酰苯胺当酰胺中的氮上连有烃基时，可将烃基的名称写在酰基名称的前面，并在烃基名称前0CH -C-NH-CH33:f :-C-NH-CH3CH3H-C-NCH3N-甲基乙酰胺N-甲基苯酰胺N，

4、N-二甲基甲酰胺加上“N ”或“N, N-”，表示该烃基是与氮原子相连的。例如:【迁移应用】青霉素是临床上最常用的抗生素，其化学结构如下：根据青霉素的结构回答：1、青霉素的结构中有哪些官能团？2、为什么在临床上常用的是青霉素钠或青霉素钾？3、青霉素一般制成粉剂。在使用时现配成溶液使用，这是为什么呢？青霉素类抗生素是卩-内酰胺类中一大类抗生素的总称，由于卩-内酰胺类作用于 细菌的细胞壁，而人类只有细胞膜无细胞壁，故对人类的毒性较小，除能引起严重的 过敏反应外，在一般用量下，其毒性不甚明显，但它不能耐受耐药菌株 （如耐药金葡 ） 所产生的酶，易被其破坏，且其抗菌谱较窄，主要对革兰氏阳性菌有效。青霉

5、素 有钾盐、钠盐之分，钾盐不仅不能直接静注，静脉滴注时，也要仔细计算钾离子量以免注入人体形成高血钾而抑制心脏功能，造成死亡。青霉素钾或钠极易溶于水，水溶液中卩内酰胺环易裂解，水解率随温度升高而加 速，裂解为无活性产物青霉酸和青霉素噻唑酸，后两者可降低 pH 值，使青霉素水解 进一步加强，所以注射液应新鲜配制应用。二、尿素（脲）O OHO-C-OHH N-C-NH22碳酸 尿素（碳酸的二酰胺）尿素是哺乳动物体内蛋白质代谢的最终产物，存在于动物的尿中。许多含氮化合物在 代谢过程中所释放的氨是有毒的，通过转变为尿素从尿中排出而使氨的浓度降低。正常成 人每天排泄的尿中约含尿素 30g。尿素为无色晶体，

6、熔点133c，易溶于水和乙醇，难溶于乙醚。尿素是很重要的物质，用途广泛。它在农业上用作高效固体氮肥，也是有机合成的重 要原料。用于合成药物、塑料等。尿素本身也是药物，对降低脑颅内压和眼内压有显著疗 效。尿素具有酰胺的结构，有酰胺的一般化学性质。但因两个氨基连在一个羰基上，所以 它又表现出某些特殊的性质。1. 弱碱性 尿素分子中有两个氨基，其中一个氨基具有微弱的碱性，可与强酸成盐。例如：OH2N-C-NH2 + HN3- H2N-C-NH2 HNO3 ；（硝酸尿素）2. 水解反应 尿素在酸、碱或尿素酶的作用下很易水解。H O,HCl尿素酶CO22 NH3H N-C-NH2+ 2 NH Cl4+

7、Na CO232NH3+CO23. 缩二脲反应 尿素是一种特殊的酰胺，它的两个氨基连在同一个羰基上，所以它 又有与一般酰胺不同的性质。若将尿素加热到稍高于它的熔点时，则发生双分子缩合，两 分子尿素脱去一分子氨而生成缩二脲。OH N-C-NH22HO+ H-N-C-NH2150 160-NH3OHOH N-C-N-C-NH22缩二脲缩二脲是无色针状晶体，熔点190C，难溶于水，能溶于碱液中。它在碱性溶液中与少量的硫酸铜（CuS04 ）溶液作用，即显紫红色，这个颜色反应叫做缩二脲反应。凡分子 中含有两个或两上以上酰胺键（，肽键）合物如多肽、蛋白质等都能发生这种 颜色反应。小结】1、酰胺的结构和命名2、尿素的结构和性质（ 1）弱碱性（ 2）水解反应（ 3）缩二脲反应