生物化学01糖类

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1、第第1 1章章 糖类糖类俗称碳水化合物（carbohydrate）Cn(H2O)m（不全面）（不全面）化学定义：化学定义：多羟基醛或酮多羟基醛或酮及及其缩聚物其缩聚物和和衍生物的衍生物的总称。总称。糖类的元素组成和化学本质糖类的元素组成和化学本质鼠李糖及岩藻糖（鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（、脱氧核糖（C5H10O4)（四）糖的命名与分类四）糖的命名与分类 单糖单糖（monosaccharide）寡糖寡糖（oligosaccharide）多糖多糖（polysaccharide）根据聚合度根据聚合度不能被水解成更小分子的糖类不能被水解成更小分子的糖类水解产生水解产生20个以上单糖分

2、子的糖个以上单糖分子的糖类类三、单糖的结构三、单糖的结构结构通式结构通式醛糖醛糖 酮糖酮糖有有旋光异构旋光异构现象现象（/-/-）以及以及对映体对映体D D、L L型型碳原子碳原子是不对称是不对称的的（一）链状结构（一）链状结构手性手性C原子（原子（asymmetric carbon atom)与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去对称性的四面体碳。去对称性的四面体碳。旋光性（旋光性（optical activity）n尼克尔棱镜尼克尔棱镜n平面偏振光平面偏振光n左左/右旋右旋旋光度（旋光性、光学活性）旋光度（旋光性、光学活性）D=100tDtc

3、L旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。L-葡萄糖葡萄糖 L-甘油醛甘油醛 D-葡萄糖葡萄糖 D-甘油醛甘油醛（二）（二）D系单糖和系单糖和L系单糖系单糖 HC=O HC-OH HO-CH HC-OH HC-OH HO-CH2D-（+）葡萄糖）葡萄糖L-（-）葡萄糖）葡萄糖对对映映体体异异构构 D D葡萄糖葡萄糖CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHD-D-半乳糖半乳糖CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHCH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHL-L-半乳糖半乳糖对映体异构单糖中以单糖中以醛糖醛糖种类分布居多，且其

4、天然构型多为种类分布居多，且其天然构型多为D型型1 1、戊糖、己糖的环状结构与构象、戊糖、己糖的环状结构与构象 分多羟基醛、酮分多羟基醛、酮开链开链、半缩醛环状半缩醛环状两种形式两种形式 天然情况以天然情况以环状占绝大多数环状占绝大多数。以以葡萄糖葡萄糖为例为例吡喃环吡喃环开链开链CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHO O（三）单糖的构象（三）单糖的构象开链开链CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHCH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHO H吡喃环吡喃环O O半缩醛半缩醛羟基羟基仍具有仍具有醛基还醛基还原性原性2 2、环状分子的、环状分子的构型（异头碳）构型（异头碳

5、）吡喃环吡喃环O OH HO OOHOHOHOHH H新手性碳新手性碳新异构型新异构型 戊糖，多为五元环戊糖，多为五元环呋喃糖呋喃糖如如核糖核糖 脱氧核糖脱氧核糖OO 单糖可发生哪些化学反应？单糖可发生哪些化学反应？氧化氧化糖酸、糖醛酸糖酸、糖醛酸还原还原糖醇糖醇脂化脂化糖脂糖脂聚合聚合寡糖、多糖寡糖、多糖CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOH如如 葡萄糖葡萄糖(G)(G)四、单糖的性质四、单糖的性质还原反应还原反应聚合反应聚合反应H2O 麦芽糖麦芽糖【葡萄糖葡萄糖-（1414）葡萄糖苷葡萄糖苷】葡萄糖葡萄糖糖苷键糖苷键14COC糖苷糖苷五、寡糖（低聚糖）五、寡糖（低聚糖）命名原则：

6、命名原则：非还原端与还原端非还原端与还原端,吡喃、呋喃吡喃、呋喃 （1 4/1 21 4/1 2）麦芽糖麦芽糖 -型型 -型型-D-吡喃葡糖基吡喃葡糖基-(14)-D-吡喃葡萄糖苷吡喃葡萄糖苷OC H2O HOC H2O HOO H11234自然界最常见的寡糖是二糖蔗糖蔗糖-D-吡喃葡糖基吡喃葡糖基-(12)-呋喃果糖苷呋喃果糖苷2 211 1乳糖乳糖 纤维二糖纤维二糖 -型型 -型型-D-吡喃葡糖基吡喃葡糖基-(14)-吡喃葡糖苷吡喃葡糖苷1OCH2OHO1OCH2OHOH4人体无法利用人体无法利用六、多糖六、多糖 分为分为同同/杂多糖、结构杂多糖、结构/贮存多糖贮存多糖（一）均（同）多糖（

7、一）均（同）多糖 由一种单糖聚合而成由一种单糖聚合而成1、淀粉淀粉 植物细胞能源的植物细胞能源的储藏储藏形式形式作物名称作物名称（种子）（种子）小麦小麦玉米玉米大米大米土豆土豆红薯红薯淀粉含量淀粉含量6565752016 直链淀粉（直链淀粉（amylose）一级结构一级结构 （1 14 4）葡萄糖葡萄糖苷键苷键可溶于热水可溶于热水遇碘呈遇碘呈深蓝色深蓝色空间结构空间结构 支链淀粉（支链淀粉（amylopectin）每每2030分支分支遇碘呈遇碘呈空间空间结构结构 （1 14 4）糖糖苷键苷键（1616）糖苷键糖苷键淀淀粉粉水解程度水解程度糊精糖浆麦芽低聚糖水解葡萄糖工业方法酸或酶水解1 1、淀

8、粉：许多、淀粉：许多-葡萄糖以葡萄糖以(1-4)(1-4)糖苷键依次相连成糖苷键依次相连成长而不分开的葡萄糖多聚物。支链在直链的基础上每长而不分开的葡萄糖多聚物。支链在直链的基础上每隔隔20202525个葡萄糖残基就形成一个个葡萄糖残基就形成一个(1-6)(1-6)支链。支链。淀粉酶：内切淀粉酶（淀粉酶：内切淀粉酶（-淀粉酶）水解淀粉酶）水解-1,4-1,4键，键，外切淀粉酶（外切淀粉酶（-淀粉酶）水解淀粉酶）水解-1.4-1.4，脱支酶针对，脱支酶针对-1.6-1.6。“动物淀粉动物淀粉”2.2.糖原糖原糖元：与支链淀粉类似，只是分支程度更高，但是糖元：与支链淀粉类似，只是分支程度更高，但是

9、分支更多，每隔分支更多，每隔4 4个葡萄糖残基便有一个分支。它含个葡萄糖残基便有一个分支。它含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。糖元遇有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。糖元遇碘显红褐色。碘显红褐色。一级结构一级结构800010000分子分子3 3、纤维素：许多纤维素：许多-D-D-葡萄糖分子以葡萄糖分子以-(1-4)-(1-4)糖苷键糖苷键相连而成直链。降解纤维素的纤维素主要存在于微生相连而成直链。降解纤维素的纤维素主要存在于微生物中，一些反刍动物可以利用其消化道内的微生物消物中，一些反刍动物可以利用其消化道内的微生物消化纤维素，产生的葡萄糖供自身和微生物共同利用。化纤维素，产生的葡萄

10、糖供自身和微生物共同利用。4.甲壳素甲壳素/壳多糖壳多糖/几丁质（几丁质（chitin）（甲壳动物、昆虫外壁甲壳动物、昆虫外壁，另一大类生物资源），另一大类生物资源）2N乙酰乙酰D 氨基葡萄糖氨基葡萄糖（14）糖苷）糖苷A.A.半纤维素半纤维素存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。B.B.果胶果胶（细胞壁间粘连物质，基质多糖）（细胞壁间粘连物质，基质多糖）C.C.琼脂糖琼脂糖（红藻类石花菜属中提取，食物胶：果冻）（红藻类石花菜属中提取，食物胶：果冻）D.D.药物多糖药物多糖中草药治病的主要成分就是此类多糖及其衍生物中草药治病的主要成分就是此类多糖及其衍生物结构与功能的

11、研究刚刚起步结构与功能的研究刚刚起步E.E.其它其它（二）杂多糖（二）杂多糖（由不同的几种单糖聚合而成）（由不同的几种单糖聚合而成）肽聚糖肽聚糖八、糖蛋白及其糖链八、糖蛋白及其糖链（一）糖肽连键的类型（一）糖肽连键的类型 1、O-糖苷键糖苷键 二糖核心二糖核心-半乳糖基半乳糖基-(13)-N-乙酰半乳糖胺乙酰半乳糖胺 -Ser/Thr等等 2、N-糖苷键糖苷键 -N-乙酰葡萄糖胺乙酰葡萄糖胺 Asn 的酰胺的酰胺N原子原子 Asn-X-Thr/SerN-糖苷键糖苷键九、糖胺聚糖九、糖胺聚糖（glycosaminoglycan,GAG）一般含有氨基己糖或己糖醛酸一般含有氨基己糖或己糖醛酸也称粘多糖（也称粘多糖（mucopolysaccharide）己糖醛酸己糖醛酸 己糖胺己糖胺n 单糖残基带有羧基单糖残基带有羧基/硫酸基硫酸基A、透明质酸、透明质酸 （关节（关节/脐带脐带/鸡冠鸡冠/胚胎胚胎/玻璃体）玻璃体）B、硫酸软骨素（硫酸皮肤素）、硫酸软骨素（硫酸皮肤素）C、硫酸角质素、硫酸角质素D、硫酸乙酰肝素和肝素、硫酸乙酰肝素和肝素糖胺聚糖（粘多糖）的种类：糖胺聚糖（粘多糖）的种类：