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1、第五章 进入合成高分子化合物的时代第一节第一节 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法临清实验高中临清实验高中 孙延春孙延春 审核：李萌审核：李萌学习目标学习目标：1.1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。合成高分子的结构分析其链节和单体。2.2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点能说明加聚反应和缩聚反应的特点 重点重点：通过具体实例说明通过具体实例说明加成聚合反应加成聚合反应和和缩合聚合反应缩合聚合反应的特的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物点，能用常见的单体写出简单的
2、聚合反应方程式和聚合物的结构式，或从简单的聚合物结构式的结构式，或从简单的聚合物结构式分析出单体分析出单体。难点难点：1、加聚与缩聚反应的加聚与缩聚反应的一般特点一般特点 2 2、单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念、单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念 3 3、加聚物与缩聚物单体识别加聚物与缩聚物单体识别 4 4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写加聚反应和缩聚反应方程式的书写【想一想】：【想一想】：什么是什么是高分子化合物高分子化合物？我们在日常生活中？我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？遇到过的有机高分子化合物有哪些？天然高分子：天然高分子：淀粉淀粉、纤维素纤维素和和
3、蛋白质蛋白质、天然橡胶天然橡胶等。等。合成高分子：合成高分子：塑料塑料、合成纤维合成纤维、合成橡胶合成橡胶等等 高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色彩绚丽等优点，广泛应用于工农业生产、医疗器械、彩绚丽等优点，广泛应用于工农业生产、医疗器械、家用器具、文化体育、娱乐用品，儿童玩具等，大大家用器具、文化体育、娱乐用品，儿童玩具等，大大丰富和美化了人们的生活。丰富和美化了人们的生活。一座年产一座年产8 8万吨的合万吨的合成橡胶厂成橡胶厂相当于相当于145145万亩橡胶万亩橡胶园的年产园的年产量量。一座年产万一座年产万吨的合成纤吨的合成纤维厂相当于维厂相
4、当于3030万亩棉田万亩棉田或或250250万头绵万头绵羊的棉毛产羊的棉毛产量。量。合成纤维合成纤维 合成橡胶合成橡胶思考思考1 1：有机高分子化合物与低分子有机化学物有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同有什么不同?1.1.相对分子质量的大小相对分子质量的大小不同不同:（1 1）高分子的分子量很）高分子的分子量很_，一般高达，一般高达_。低分子相对分子质量较。低分子相对分子质量较_，一般在，一般在_以下。以下。（2 2）低分子有机相对分子分子量都有一）低分子有机相对分子分子量都有一个个_的数值，而高分子化合物的相对分子质的数值，而高分子化合物的相对分子质量只是一个量只是一个_值。值。想
5、一想：想一想：油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分子化合物吗？为什么？子化合物吗？为什么？大大104-106小小1000明确明确平均平均不是高分子化合物不是高分子化合物思考思考2：有机高分子化合物与低分子有机化学物有有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同什么不同?2.基本结构基本结构不同不同：高分子化合物是以低分子有机物作原料，高分子化合物是以低分子有机物作原料，经经_反应得到的若干具有反应得到的若干具有_(填不重复或填不重复或重复重复)结构单元的组成。结构单元的组成。而低分子物质只具有而低分子物质只具有_（填不单一或单一填不单一或单一）分子结构，分子结构，小分子小分
6、子_重复结构单元。重复结构单元。聚合聚合重复重复单一单一没有没有第一节第一节合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法一、加成聚合反应 写出制取聚乙烯的化学方程式，指出聚乙烯中的链节、聚合度以及它的单体。1、几个基本概念：单体：CH2=CH2 链节：CH2CH2 聚合度：n .2、加聚反应：3、聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量n（聚合度）由许多小分子通过加成反应变成一个有机高分子化由许多小分子通过加成反应变成一个有机高分子化合物，既属于加成反应又属于聚合反应，合物，既属于加成反应又属于聚合反应，单体名称单体名称单体结构简式单体结构简式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯
7、CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔HCCHCCH-CH2-CH2-n-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OCOCH3-CH2CH=CHCH2-n-CH=CH-n-CH2-CH-n CH3 1：根据单体判断聚合产物。第一组：CH2=CHCH3、CH2=CHCN、CH2=CHCOOH CHCCH3 小结：此类化合物加聚将单体的不饱和键的碳链单独列一行，其他视为支链部分。第二组：（1
8、，3-丁二烯型）CH2=CHCH=CH2、CH2=C(CH3)CH=CH2 小结：1，3-丁二烯型的单体聚合时，主链上的单双键相互替换即可。第三组：（共聚反应）CH2=CH2和CH2=CHCN，CH2=CHCH=CH2 和CH2=CHCN 小结：方法类似第一、二组，仅需将不饱和碳链进行连接即可，其他仍视为支链。【笔记】：4.加聚反应具有的特点（1）单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物；例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。（2）发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。通过聚合物的链节可以看出聚合物
9、的单体，你知道下列聚合物的单体吗？比较：下列两个聚合物的单体相同吗？为什么？【笔记】由加聚聚合物推单体的方法 单体：单体：CHCH2 2=CH=CH2 2 边键沿箭头指向汇合，边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单键。键尾相遇按虚线部分断键成单键。单体：单体：凡链节主链只在凡链节主链只在C C原子并存在有原子并存在有C=CC=C双键结构的高聚物，其规律是双键结构的高聚物，其规律是“见双键、四个见双键、四个C C；无双键、两个；无双键、两个C”C”划线断开，然后将半键闭合，划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。即双键互换。讨论：你能通过以上几个例子小结出判
10、断加聚反应聚合产物物单体的方法吗？某高分子化合物可以表示为（）则合成该高分子化合物的单体是 工程塑料ABS树脂合成时用了三种单体，ABS树脂的结构简式是：这三种单体的结构简式分别是：、。第二课时 介绍缩聚反应请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点的特点 1 1、乙酸与乙醇酯化反应、乙酸与乙醇酯化反应 2 2、两个甘氨酸分子形成二肽、两个甘氨酸分子形成二肽【思考】：【思考】：若端点官能团继续反应连接形成长链，若端点官能团继续反应连接形成长链，是否也能形成高分子化合物呢？是否也能形成高分子化合物呢？O O O O O O O OHO-C-
11、C-OHHO-C-C-OHH-OCHH-OCH2 2CHCH2 2O-HO-H HO-C-C-OH HO-C-C-OHH-OCHH-OCH2 2CHCH2 2OHOH O O O O O OO O O O O OHO-C-C-OCHHO-C-C-OCH2 2CHCH2 2O-C-C-OCHO-C-C-OCH2 2CHCH2 2O-C-C-OCHO-C-C-OCH2 2CHCH2 2OHOHnHOCH2CH2OH催化剂催化剂 O O nHO-C-C-OH (2n-1)H2O O O nHO-C-C-OCH2CH2O-Hn聚乙二酸乙二醇酯聚乙二酸乙二醇酯 乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇，如果用二元
12、酸和二元醇发生酯化反应，就会得到连接成链的聚合物（简称聚酯）：该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。缩聚反应的特点：缩聚反应的特点：（1 1）缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如）缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如OHOH、COOHCOOH、NHNH2 2、X X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；（2 2）缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物）缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如（如H H2 2O O、NHNH3 3、HClHCl等）生成；等）生成；（3 3）所
13、得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；）所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；（4 4）缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基）缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线通常用横线“”表示。）表示。）你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么单体缩聚而么单体缩聚而成呢？成呢？缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”，如下图示：，如下图示：二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断从酯基中间断开，在羰
14、基上加羟基，在氧原子上从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为如已知涤纶树脂的结构简式为凡链节为凡链节为H OH结构的，结构的，其单体必为一种，在链节的其单体必为一种，在链节的-NH-NH上加氢上加氢原子、羰基上加羟基，原子、羰基上加羟基，所得氨基酸为所得氨基酸为单体。单体。如如H OH的单体是的单体是和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的单体是的单体是 凡链节为凡链节为H OH结构结构的单的单体体必是两种必是两种，可从，可从 上断开，在上断开，在-NH上上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二加氢原子，在羰基上
15、加羟基，得到二胺和二酸即为单体。酸即为单体。1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式 1）CH2=CHCl 2）3）练习2、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用表示。设聚合度表示。设聚合度n为为3000。回答下列问题：。回答下列问题：（1）指出有机玻璃的单体和链节；）指出有机玻璃的单体和链节；（2）求有机玻璃的相对分子质量；）求有机玻璃的相对分子质量；3 3、下列化合物中、下列化合物中 a.b.c.d.e.f.(1)(1)可发生加聚反应的一个化合物是可发生加聚反应的一个化合物是 ，加，加聚物的结构式为聚物的结构式为 。（2 2）可发生缩聚反应的一个化合物是）可发生缩聚反应的一个化合物是 ，缩聚物的结构式为缩聚物的结构式为 。（3 3）可发生缩聚反应的两个化合物是）可发生缩聚反应的两个化合物是 和和 ，缩聚物的结构式为，缩聚物的结构式为 。作业 P103习题2
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