氨基酸与对映异构
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1、氨基酸与对映异构一、什么是氨基酸 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代的化合物 通式为 R CH COOH NH2二、氨基酸的命名 1 系统命名法:是把氨基作为取代基,羧酸作为母体来命名。如:CH2(CH2)3CHCOOH NH2 NH2 2,6-二氨基己酸 习惯上多采用俗名、英文名称缩写 P231-232 必需氨基酸:缬、亮、异亮、苯丙、色、苏、蛋、赖三、氨基酸的分类1按 NH2 的位置分 -、-、-、-、-、氨基酸2按 NH2 、COOH的数目分 中性、酸性、碱性氨基酸3按烃基分 脂肪族、芳香族、杂环、氨基酸四、氨基酸的化学性质1两性和等电点 RCHCOOH NH2 RCHCOO-
2、RCHCOO-RCHCOOH NH2 NH3+NH3+负离子 两性离子 正离子PHPI PH=PI(等电点)PHbcd(按顺序规则排列)(3)若次序排在最后的基团d置于上下任一个的竖键上,然后依次轮看a b c,如果是顺时针方向轮转的,则该构型为R型,如果是逆时针方向轮转的,则该构型为S型。反之,若d置于左右任一个横键上,则顺时针为S型,逆时针为R型。abcd*按顺序规则排列:abcd注意:(1)投影式在平面内转动180O构型保持,转动90O构型改变;(2)固定一个基团,依次转动另外三个 基团构型保持;(3)任意交换手性分子的两个基团构型 改变。例:乳酸 CH3CHCOOHOH-OH-COOH-CH3-HCOOHCH3OHHCOOHH CH3HOCOOHHOHCH3RRRCOOHHHOCH3COOHHOHCH3S(四)含多个C*化合物的对映异构 如:2-羟基-3-氯丁二酸COOHHHCOOHHOCl-COOHHOHHClCOOHCOOHHOHHClCOOH-COOHHOHClHCOOH+7.1O-7.1O+9.3O-9.3O(2R,3R)(2S,3S)(2R,3S)(2S,3R)23232323(五)不含手性碳原子化合物的对映异构C=C=CABBA-C=C=CABBA单键旋转受阻的联苯型化合物取代苯二烯型化合物
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