咪唑啉酮类除草剂的研发与应用

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1、咪唑啉酮类除草剂的研发与应用咪唑啉酮类除草剂是 20 世纪80年代美国氰胺公司发现的一类超高效除草剂。其亩 （667m2）有效成分用量为2.316.7g,主要用于大豆、花生、蔬菜等旱田作物，防除 众多的一年生和多年生禾本科杂草以及阔叶杂草、莎草科杂草等。咪唑啉酮类除草剂的作用机理是：这类除草剂是乙酰乳酸合成酶（ALS ）或乙酰羟 酸合成酶（AHAs）的抑制剂，即通过根、茎、叶吸收，并在木质部和韧皮部传导，积累 于植物分生组织内，抑制植物的乙酰乳酸合成酶，阻止支链氨基酸，如颉氨酸、亮氨酸 异亮氨酸的生物合成，从而破坏蛋白质的合成，干扰DNA合成及细胞的分裂与生长，最 终造成植株死亡。4种最主要的

2、咪唑啉酮类除草剂是灭草烟、咪草烟、甲基咪草烟、甲氧咪草烟。这4 种除草剂的结构虽然类同，但灭草烟、咪草烟、甲氧咪草烟的合成方法却各不相同，以 上4 种除草剂的国外专利期已过。灭草烟是咪唑啉酮类除草剂中最早发现的一个品种，我国已有批量生产，其合成方 法是以 2， 3-吡啶二羧酸为原料，在甲苯中与乙酸酐反应，用吡啶作脱酸剂，生成的吡 啶二酸酐不经分离直接和 2-氨基-2， 3-二甲基丁腈反应生成氨基甲酰基烟酸，再与过氧 化氢在氢氧化钠水溶液中水解，然后将温度升至70C环合。因反应生成灭草烟钠盐，所 以需用盐酸中和至PH=4,再用溶剂萃取，蒸去溶剂得灭草烟。整个工艺过程无需分离， 是典型的“一锅法”

3、生产工艺过程。工业化的收率是65%70%（以2，3-吡啶二羧酸计）， 含量 95%。咪草烟又名咪唑乙烟酸，其它名称为普施特、金普施特、普杀特等。咪草烟是咪唑 啉酮类除草剂中产量最大的品种，我国山东先达化工有限公司的产量已很大。其合成方 法是正丁醛与甲醛反应生成 2-乙基丙烯醛；氯乙酸乙酯和草酸二乙酯在乙醇钠存在下反 应生成氯代草酰乙酸二乙酯；2-乙基丙烯醛和氯代草酰乙酸二乙酯在氨基磺酸铵存在下 反应生成5-乙基吡啶羧酸二乙酯；5-乙基吡啶羧酸二乙酯和2-氨基-2， 3-二甲基丁酰胺 反应生成咪草烟，工业化的产品含量为 95%。甲基咪草烟又名百垄通、高原。甲基咪草烟国内产量很小，其合成方法有两种

4、。一 是与咪草烟相似的合成方法，正丙醛和甲醛反应生成 2-甲基丙烯醛；2-甲基丙烯醛和氯 代草酰乙酸二乙酯在氨基磺酸铵存在下反应生成 5-甲基吡啶羧酸二乙酯；5-甲基吡啶羧 酸二乙酯和 2-氨基-2， 3-二甲基丁酰胺反应生成甲基咪草烟。工业化产品的含量为 95%。 二是采用乙氧基草乙酸二乙酯法，正丙醛和甲醛反应生成 2-甲基丙烯醛；氯乙酸乙酯和 乙醇在乙醇钠存在下反应生成乙氧基乙酸乙酯；乙氧基乙酸乙酯和草酸二乙酯在乙醇钠 存在下反应生成乙氧基草乙酸二乙酯；2-甲基丙烯醛和乙氧基草乙酸二乙酯在乙酸铵存 在下反应生成5-甲基吡啶羧酸二乙酯；5-甲基吡啶羧酸二乙酯和2-氨基-2， 3-二甲基丁 酰

5、胺反应生成甲基咪草烟，工业化产品的收率为 95%。上述两种合成生产工艺，甲基咪草烟的原料成本基本相同，仅为生产工艺不同而已。甲氧咪草烟又名金豆，甲氧咪草烟是咪唑啉酮类除草剂中短残留品种，施药后土壤 中的药剂绝大部分分解、失效，因而对绝大多数后茬作物安全。甲氧咪草烟是咪唑啉酮 类除草剂中用药量最小的一个，亩用量仅为 3.3g 有效成分。甲氧咪草烟的合成方法如下： 以 5- 甲基吡啶羧酸二乙酯为原料，经用氢氧化钠水溶液水解，得到 5- 甲基吡啶-2 ，3- 二 羧酸；5-甲基吡啶-2，3-二羧酸和乙酸酐、吡啶反应，生成5-甲基-2，3-吡啶羧酸酐，用 硫酰氯氯化得到 5-氯甲基-2，3-吡啶羧酸酐；5-氯甲基-2，3-吡啶羧酸酐在三乙胺存在下 和 2-氨基-2，3-二甲基乙酰胺反应生成 2-（1-氨基甲酰基-1，2-二甲基丙基）氨基甲酰 基5-氯甲基尼古丁酸三乙胺盐，该化合物在甲醇钠甲醇溶液中反应，再用盐酸中和，得 到甲氧咪草烟产品，工业化产品的含量为 95%。甲氧咪草烟产品国内尚没有工业化生产，今后应努力填补国内空白。