第九章甾体类化合物课件

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1、 第九章第九章甾体类化合物甾体类化合物【含义含义】以环戊烷并多以环戊烷并多氢菲氢菲 甾核衍生的甾核衍生的一类化合物的总称。一类化合物的总称。132564R78910111213141516171819第一节第一节 概述概述甾体类化合物的结构与分类甾体类化合物的结构与分类依依-17-17位取代基团的不同，可分为：位取代基团的不同，可分为：n类型类型 C17侧链侧链 A/B B/C C/D n植物甾醇植物甾醇 810个碳的脂肪烃个碳的脂肪烃 顺顺反反 反反 反反n胆汁酸类胆汁酸类 戊酸戊酸 顺顺 反反 反反nC21甾类甾类 C2H5衍生物衍生物 反反 反反 顺顺n昆虫变态激素昆虫变态激素 810个

2、碳的脂肪醇个碳的脂肪醇 顺顺 反反 反反n强心苷类强心苷类 不饱和内酯环不饱和内酯环 顺顺反反 反反 顺顺n甾体皂苷类甾体皂苷类 含氧螺杂环含氧螺杂环 顺顺反反 反反 反反强心苷类强心苷类【含义含义】是生物界中存在的一类对心脏具有是生物界中存在的一类对心脏具有显著生理活性的甾体苷类。显著生理活性的甾体苷类。132564R78910111213141516171819ABCD依依C C1717-位上连接内位上连接内酯环大小的不同酯环大小的不同 二、二、结构与分类结构与分类1 1、苷元部分：、苷元部分：第二节第二节 强心苷类化合物强心苷类化合物一、概述一、概述OO21232022ABCD21OO2

3、3202224强心甾烯 海葱甾烯（蟾蜍甾二烯）3-OH 14-OH 3-OH 14-OH 甲型强心苷元 乙型强心苷元 甲型强心苷甲型强心苷 乙型强心苷 OOHOHCH3OHD-洋地黄毒糖洋地黄毒糖OOHCH3OHOMeD-加拿大麻糖加拿大麻糖OOHCH3OHOHOHL-鼠李糖鼠李糖OOHCH3OHOMeOHD-洋地黄糖洋地黄糖OOOHO(洋地黄毒糖洋地黄毒糖)34 1葡萄糖葡萄糖紫花洋地黄苷紫花洋地黄苷AOOOHOCHO(黄花夹竹桃糖黄花夹竹桃糖)4 1葡萄糖葡萄糖6 1葡萄糖葡萄糖黄花夹竹桃苷黄花夹竹桃苷AOOOHO葡萄糖葡萄糖6 1葡萄糖葡萄糖乌沙苷乌沙苷1 1、甾体母核的立体结构、甾体母

4、核的立体结构2 2、不饱和内酯环、不饱和内酯环3 3、取代基、取代基4 4、糖部分、糖部分 甲型强心苷的毒性为：三糖苷二糖苷单糖苷甲型强心苷的毒性为：三糖苷二糖苷单糖苷 苷元苷元 单糖苷的毒性为：单糖苷的毒性为：葡萄糖苷葡萄糖苷甲氧基糖苷甲氧基糖苷 6-6-去氧糖苷去氧糖苷 2,6-2,6-去氧糖苷去氧糖苷 乙型强心苷的毒性为：苷元乙型强心苷的毒性为：苷元 单糖苷单糖苷 二糖苷二糖苷 乙型强心苷的毒性大于甲乙型强心苷乙型强心苷的毒性大于甲乙型强心苷n（三）脱水反应（三）脱水反应 强心苷用混合强酸（强心苷用混合强酸（35%盐酸）盐酸）水解时，苷元上羟基（水解时，苷元上羟基（C14-OH，C5-O

5、H更容易）更容易）与邻位上的氢脱去水分子的反应。与邻位上的氢脱去水分子的反应。OOOHH2O强酸强酸n（四）水解反应 反应类型 反应条件 水解特点 用 途温和酸水解温和酸水解 0.020.05mol/L HCI 含水醇短时含水醇短时加热加热 苷元与苷元与a-去去氧糖及氧糖及 a-去氧糖与去氧糖与a-去氧糖去氧糖 之间的苷键之间的苷键开裂开裂 酸酸水水解解 I 型强心苷型强心苷的水解的水解 苷元、苷元、a-去去氧糖氧糖、双糖、双糖、三糖三糖 I型型 R O a-去氧糖去氧糖 a-去氧糖去氧糖 glc 35%HCI 所有苷键所有苷键 I.II.III型强心苷型强心苷 延长加热时间延长加热时间 断裂

6、断裂 的水解的水解:苷元苷元 或加压或加压 和各种单糖和各种单糖 但易产生脱水苷元但易产生脱水苷元 1%HCI丙酮丙酮 II型强心苷型强心苷 原生苷元原生苷元 溶液溶液 20两周两周 的水解的水解 糖衍生物糖衍生物 反应类型反应类型 反应条件反应条件 水解特点水解特点 用用 途途强烈酸水解强烈酸水解盐酸盐酸-丙酮法丙酮法H2O强酸强酸OOOH（3 3）氯化氢丙酮法）氯化氢丙酮法 n强心苷丙酮溶液中加入强心苷丙酮溶液中加入1%氯化氢试剂，氯化氢试剂，20放置放置两周，得原生苷元和糖的衍生物两周，得原生苷元和糖的衍生物CHOOOOHOOCH3OHOH OHOHHClCH3COCH3CHOOOOHO

7、OOCH3OHOOHCCH3H3C水解CHOOOOHOOOCH3OHOOHCCH3H3CHO131417D2223202221OOOHOHHH21OO232022HH21OOO23202220OHHHOCOOHKOHC2H5OH电子转移、双键移位 加成反应 皂化开环甲型强心苷 C22活性亚甲基 内酯型异构化苷 开链型异构化苷 与活性亚甲基试剂反应 （用于甲型和乙型强心苷鉴别）OOCOOCH3CHOHKOHCH3OHOHOHCOOCH3-H2OCHO乙型强心苷在醇性苛性碱溶液乙型强心苷在醇性苛性碱溶液乙型强心苷元乙型强心苷元生成酯生成酯异构化物异构化物五五 强心苷的提取与分离强心苷的提取与分离n

8、强心苷提取分离比较困难：强心苷提取分离比较困难：n1.1.含强心苷成分比较复杂，含量较低，含强心苷成分比较复杂，含量较低，n2.2.强心苷为多糖苷强心苷为多糖苷,常与多糖、皂苷、色素、鞣常与多糖、皂苷、色素、鞣质等性质相近成分共存，质等性质相近成分共存，n3.3.共存酶的存在及酸、碱等，易造成强心苷的水共存酶的存在及酸、碱等，易造成强心苷的水解，使成分复杂化。解，使成分复杂化。目的目的 提取原生苷提取原生苷-抑制酶的活性抑制酶的活性 原料新鲜；原料新鲜；尽快干燥：尽快干燥：50-60通风快速；通风快速；防潮，控制含水量；防潮，控制含水量；避免酸碱；避免酸碱；提取次生苷提取次生苷-酶解，酸、碱水

9、解。酶解，酸、碱水解。溶剂法（相似者相溶原则）溶剂法（相似者相溶原则）常用提取溶剂常用提取溶剂:甲醇、甲醇、70%-80%乙醇乙醇（提取效率高；能使酶破坏失活）（提取效率高；能使酶破坏失活）1 1、油脂类杂质（种子类药材）：、油脂类杂质（种子类药材）：压榨法或石油醚脱脂后提取压榨法或石油醚脱脂后提取2 2、叶绿素（地上部分药材）：、叶绿素（地上部分药材）：稀碱液皂化法稀碱液皂化法 静置析胶法（醇提液浓缩至适当浓度静置）静置析胶法（醇提液浓缩至适当浓度静置）提提取取纯纯化化3、吸附法、吸附法:活性炭吸附除去叶绿素等脂溶活性炭吸附除去叶绿素等脂溶性杂质性杂质4、氧化铝柱聚酰胺柱吸附除去糖类、水溶、

10、氧化铝柱聚酰胺柱吸附除去糖类、水溶性色素、皂苷等性色素、皂苷等。除杂后的浓缩液，氯仿除杂后的浓缩液，氯仿-甲醇（乙醇）甲醇（乙醇）依次萃取按极性分几部分。依次萃取按极性分几部分。n两相溶剂萃取法：依分配系数差异（两相溶剂萃取法：依分配系数差异（K）n逆流分流法：逆流分流法：依分配系数差异（依分配系数差异（K）n色谱分离法：色谱分离法：对亲脂性苷（单糖苷、次生苷、苷元）对亲脂性苷（单糖苷、次生苷、苷元）吸附原理吸附原理 对弱亲脂性苷（原生苷）对弱亲脂性苷（原生苷）分配原理分配原理分分离离六六.检识（一）检识（一）理化检识理化检识按作用部位分：按作用部位分：202221OO23OOHOOCH3OH

11、OOCH3OHOOCH3OHOOHCH2OHOHOH作用于五元不饱和内酯环作用于五元不饱和内酯环1、Legal反应反应2、Kedde反应反应3、Raymond反应反应4、Baljet反应反应用于甲型与乙型强心苷的鉴别用于甲型与乙型强心苷的鉴别作用于作用于a-去氧糖去氧糖1.Keller-Kiliani（K-K）反应）反应2.对对-二甲氨基苯甲醛反应二甲氨基苯甲醛反应3.占吨氢醇反应占吨氢醇反应4.过碘酸过碘酸-对硝基苯胺反应对硝基苯胺反应 用于用于 I型与型与 II、III型强心苷的鉴别型强心苷的鉴别作用于甾核作用于甾核 1、醋酐、醋酐-浓硫酸（浓硫酸（L-B）反应）反应2、Salkowski

12、（氯仿（氯仿-浓硫酸）反应浓硫酸）反应3、三氯醋酸、三氯醋酸-氯胺氯胺T(Rosenheim)反应反应4.三氯化锑（五氯化锑）反应三氯化锑（五氯化锑）反应作用部位作用部位显色试剂显色试剂现象现象五元不饱和内五元不饱和内酯环酯环间二硝基苯间二硝基苯3,5-二硝基苯甲酸二硝基苯甲酸碱性苦味酸碱性苦味酸亚硝酰铁氰化钠亚硝酰铁氰化钠呈紫红色。呈紫红色。显红显红或紫红色或紫红色显橙或橙红色显橙或橙红色显深红色，放置渐渐消退显深红色，放置渐渐消退。-去氧糖去氧糖三氯化铁三氯化铁-冰醋酸冰醋酸过碘酸过碘酸-对硝基苯胺对硝基苯胺醋酸层渐呈蓝或蓝绿色（醋酸层渐呈蓝或蓝绿色（游离游离-去氧糖去氧糖）黄色黄色对二甲

13、氨基苯甲醛对二甲氨基苯甲醛口占口占吨氢醇吨氢醇灰红色斑点灰红色斑点呈红色呈红色甾体母核甾体母核醋酐醋酐-浓硫酸浓硫酸黄黄红红紫紫蓝蓝绿色，最后退色。绿色，最后退色。氯仿氯仿-浓硫酸浓硫酸氯仿层呈血红或青色，硫酸层有绿色荧光。氯仿层呈血红或青色，硫酸层有绿色荧光。冰醋酸冰醋酸-乙酰氯乙酰氯呈紫呈紫红红蓝蓝绿色变化绿色变化三氯化锑三氯化锑各种强心苷显不同颜色各种强心苷显不同颜色三氯醋酸三氯醋酸-氯胺氯胺T各种强心苷显不同颜色各种强心苷显不同颜色（二）色谱检识（二）色谱检识n1、纸色谱、纸色谱n1）亲脂性较强的强心苷）亲脂性较强的强心苷n固定相：甲酰胺、丙二醇固定相：甲酰胺、丙二醇n移动相：苯或甲苯

14、（甲酰胺饱和）移动相：苯或甲苯（甲酰胺饱和）n2）亲脂性较弱的强心苷）亲脂性较弱的强心苷 移动相极性大移动相极性大n3）亲水性较强的强心苷）亲水性较强的强心苷n固定相：水固定相：水n移动相：水饱和的有机溶剂移动相：水饱和的有机溶剂2、薄层色谱、薄层色谱吸附剂：硅胶吸附剂：硅胶 反相硅胶反相硅胶分配薄层：支持剂分配薄层：支持剂-硅藻土、纤维素硅藻土、纤维素显色剂：显色剂：2%3,5-二硝基苯甲酸的碱液二硝基苯甲酸的碱液 1%碱性苦味酸的碱液碱性苦味酸的碱液 90100 烘烘45分钟分钟 2%三氯化锑三氯化锑 100烘烘5分钟分钟八、实例八、实例OOO HR1R2OOC H3O HOOC H3O

15、HOOC H3O R3OOO HO HO HC H2O H R1 R2 洋 地 黄 毒 苷 元 H H 羟 基 洋 地 黄 毒 苷 元 O H H异 羟 基 洋 地 黄 毒 苷 元 H O H双 羟 基 洋 地 黄 毒 苷 元 O H O H 吉 他 洛 苷 元 O C H HO R1 R2 R3 洋 地 黄 毒 苷 H H H 羟 基 洋 地 黄 毒 苷 O H H H异 羟 基 洋 地 黄 毒 苷 H O H H（地 高 辛）双 羟 基 洋 地 黄 毒 苷 O H O H H 吉 他 洛 苷 O C H H HO R1 R2 R3毛 花 洋 地 黄 苷 甲 H H O C C H3毛 花

16、洋 地 黄 苷 乙 O H H O C C H3毛 花 洋 地 黄 苷 丙 H O H O C C H3毛 花 洋 地 黄 苷 丁 O H O H O C C H3毛 花 洋 地 黄 苷 戊 O C H H O C C H3判断化合物判断化合物A在下列不同条件在下列不同条件下水解的作用部位及产物下水解的作用部位及产物n（1）0.020.05mol/L盐酸或硫酸液（含水醇）中短时加热n（2）35%盐酸或硫酸长时间加热或加压n（3）与-D-葡萄糖酶37保存24hn（4）与蜗牛消化酶室温放置一周n（5）与NaHCO3液室温放置24hn（6）与Ca(OH)2溶液作用n（7）与NaOH水溶液作用n（8）

17、与NaOH醇溶液作用OHOOOOOOCOCH3CH3OOHOHOHCH2OHOOHCH3OOOOHCH3OCOHOHOOOOOOCOCH3CH3OOHOHOHCH2OHOOHCH3OOOOHCH3OCOH判断化合物判断化合物A在下列不同条件在下列不同条件下水解的作用部位及产物下水解的作用部位及产物八强心苷的波谱特征八强心苷的波谱特征（一）（一）紫外光谱紫外光谱 202221OO23ROOHa21OO24222320ROOH甲型强心苷 乙型强心苷五元不饱和内酯环 六元不饱和内酯环a-内酯 a、-内酯max217-220nm(lg 4.34)max 295 300nm(lg 3.93)用于甲型与乙

18、型强心苷及苷元的鉴别用于甲型与乙型强心苷及苷元的鉴别 第三节第三节 甾体皂苷甾体皂苷 n【含义】-是一类由螺甾烷类化合物与糖结合而成的甾体苷类。n【分类】皂苷分为n 甾体皂苷（中性皂苷）n 三萜皂苷（酸性皂苷）甾体皂苷的结构与分类甾体皂苷的结构与分类 皂皂苷苷 甾甾体体皂皂苷苷 三三萜萜皂皂苷苷 1、螺甾烷醇型:（C25-甲基 直立a键、为型）2、异螺甾烷醇型:(C25-甲基 平伏e键、为a型)3、呋甾烷型：F环裂环,C26-OH多与葡萄糖成苷4、变形螺甾烷醇型：F环变形为呋喃环 OOHO20222325181927OOHO131013螺甾烷醇型:异螺甾烷醇型甾体皂苷的结构特点甾体皂苷的结构特

19、点 n甾体皂苷甾体皂苷=甾体皂苷元甾体皂苷元+糖（糖（a-羟基糖）羟基糖）n1由由A、B、C、D环（甾核）与环（甾核）与E、F环以环以缩酮形式相连接组成的螺甾烷结构缩酮形式相连接组成的螺甾烷结构n2A/B/C/D环稠和方式：顺（反）、反、反环稠和方式：顺（反）、反、反n3C25的绝对构型依其上甲基的取向不同有的绝对构型依其上甲基的取向不同有两种两种 C25-甲基甲基 直立直立a键、为键、为型型 L型型(25S 25L 25F)平伏平伏e键、为键、为a型型 D型（型（25R 25D 25aF )螺甾烷型螺甾烷型 异螺甾烷型异螺甾烷型 nOH 多在多在C3-位或其他位置位或其他位置n羰基羰基 多在

20、多在C12-位位n双键双键 多在多在5 9（11）n甾体皂苷不含羧基，呈中性，故称为甾体皂苷不含羧基，呈中性，故称为 中性皂苷。中性皂苷。取代基团取代基团 27OHOHOHO25CH2OHO1819OHO2627呋甾烷型变形螺甾烷醇型27OHOHOHO25CH2OHO1819OHO2627呋甾烷型 变形螺甾烷醇型 23456710131417202122293028272625242313282726252423OHHHH129303101417192021282726252423OHHHH12930-香树脂醇型 a-香树脂醇型 羽扇豆醇型 13101314172022242526302928

21、2723191852120252621183029282723195羊毛脂甾烷型 达玛烷 三甾体皂苷的理化性质三甾体皂苷的理化性质 1、性状、性状 甾体皂苷大多为无色或乳白色无定形粉末甾体皂苷大多为无色或乳白色无定形粉末 皂苷元（极性小）大多有完好结晶。皂苷元（极性小）大多有完好结晶。2、溶解性、溶解性甾体皂苷一般可溶于水、易溶于热水、稀醇，甾体皂苷一般可溶于水、易溶于热水、稀醇，难于丙难于丙酮、几乎不溶于或难溶于石油醚、苯、乙醚等。酮、几乎不溶于或难溶于石油醚、苯、乙醚等。3、沉淀反应、沉淀反应 与胆甾醇形成难溶的分子复合物与胆甾醇形成难溶的分子复合物 与碱式醋酸铅或氢氧化钡等碱性盐类生成沉

22、淀。与碱式醋酸铅或氢氧化钡等碱性盐类生成沉淀。4、颜色反应 试剂类型 鉴别特点 鉴别意义醋酐醋酐-浓硫酸反应浓硫酸反应 甾体皂苷甾体皂苷 最后显绿色最后显绿色 三萜皂苷三萜皂苷 最后显红色最后显红色 用于两类用于两类皂苷的区别皂苷的区别 三氯醋酸反应三氯醋酸反应 甾体皂苷甾体皂苷 加热加热60显色显色三萜皂苷三萜皂苷 加热加热100 显色显色 滤纸上进行滤纸上进行用于两类皂苷的区别用于两类皂苷的区别 盐酸盐酸-对二甲氨基苯甲醛对二甲氨基苯甲醛（Ehrlich试剂，简称试剂，简称 E试剂）试剂）螺甾烷类螺甾烷类 不显色不显色 呋甾烷类呋甾烷类 显红色显红色 茴香醛茴香醛-硫酸硫酸(Anisald

23、ehyde,简称简称A试剂）试剂）螺甾烷类螺甾烷类 显黄色显黄色 呋甾烷类呋甾烷类 显黄色显黄色（F环裂环）环裂环）可用于可用于两类皂两类皂苷的区别苷的区别 四提取、分离四提取、分离（一）（一）提取提取原料原料 以醇提较好，回收乙醇，以醇提较好，回收乙醇，加适量水稀释加适量水稀释 提取提取水溶水溶液液（1）正丁醇萃取法：必要时石油醚脱脂，）正丁醇萃取法：必要时石油醚脱脂，正丁醇萃取，减压回收正丁醇正丁醇萃取，减压回收正丁醇 （2）大孔树脂纯化法：水溶液过柱，少量）大孔树脂纯化法：水溶液过柱，少量水洗（糖分等），稀醇洗脱，蒸干水洗（糖分等），稀醇洗脱，蒸干纯化纯化 粗总皂苷乙醚（丙酮）、乙醚-丙

24、酮沉淀法：粗品溶于少量甲醇，滴加乙醚等，混匀，皂苷及可析出，反复几次，可提高皂苷的纯度 胆甾醇沉淀法：主要用于甾体皂苷的分离纯化 精制 较纯的皂苷分配原理为佳（皂苷极性大）硅胶分配柱色谱：氯仿-甲醇-水等梯度洗脱或水饱和正丁醇洗脱制备薄层色谱分离：反相色谱分离：反相键合相硅胶RP18、RP-8、RP-2,甲醇-水、乙氢-水 Sephadex LH-20：甲醇洗脱液滴逆流色谱法：难分离皂苷，制备成衍生物（乙酰化或甲酯），硅胶柱色谱分离铅盐沉淀法：中性和酸性皂苷的分离分离 皂苷单体（实际中，需要多种方法配合应用）三皂苷及皂苷元的提取、分离三皂苷及皂苷元的提取、分离（二）皂苷元的提取、分离（二）皂苷

25、元的提取、分离 方法方法1.原料预发酵 水，36保温2448小时 药渣 酸水解 3%硫酸加热水解36小时，过滤，水 洗，干燥 药渣 提取 石油醚、汽油或甲苯连续回流46小时 石油醚提取液回收 适量回收，放置析晶，抽滤 皂苷元粗品重结晶 乙醇或丙酮处理，活性炭脱色 皂苷元精品方法方法2.原料 提取 按上述提取皂苷工艺进行 皂苷 水解 常规酸水解 水解液 萃取 苯、氯仿等有机溶剂 萃取液（苯、氯仿）回收 皂苷元（二）皂苷元的提取、分离（二）皂苷元的提取、分离（四）甾体皂苷与醋酐（四）甾体皂苷与醋酐-硫酸反应，最后显绿色；硫酸反应，最后显绿色；三萜皂苷与醋酐三萜皂苷与醋酐-硫酸反应，最后显红色；硫酸

26、反应，最后显红色；甾体皂苷与三氯醋酸反应加热甾体皂苷与三氯醋酸反应加热60显色；显色；三萜皂苷与三氯醋酸反应加热三萜皂苷与三氯醋酸反应加热100显色；显色；甾体皂苷元的提取、分离甾体皂苷元的提取、分离 原料原料预发酵预发酵 加水，加水，36保温保温2448小时小时 药渣药渣 酸水解酸水解 3%硫酸加热水解硫酸加热水解8小时，过滤，水小时，过滤，水 洗，干燥洗，干燥 药渣药渣提取提取 石油醚、汽油或甲苯连续回流石油醚、汽油或甲苯连续回流46小时小时 石油醚提取液石油醚提取液回收回收 适量回收，放置析晶，抽滤适量回收，放置析晶，抽滤 皂苷元粗品皂苷元粗品重结晶重结晶 乙醇或丙酮处理，活性炭脱色乙醇

27、或丙酮处理，活性炭脱色 皂苷元精品皂苷元精品 原料原料 提取提取 按上述提取皂苷工艺进行按上述提取皂苷工艺进行 皂苷皂苷 水解水解 常规酸水解常规酸水解 水解液水解液 萃取萃取 苯、氯仿等有机溶剂苯、氯仿等有机溶剂 萃取液萃取液 （苯、氯仿）（苯、氯仿）回收回收 皂苷元皂苷元（二）皂苷元的提取、分离（二）皂苷元的提取、分离 分离分离 n溶剂沉淀法溶剂沉淀法n胆甾醇沉淀法：主要用于甾体皂苷的分离纯化胆甾醇沉淀法：主要用于甾体皂苷的分离纯化 n吉拉尔试剂法：羰基与非羰基皂苷元的分离吉拉尔试剂法：羰基与非羰基皂苷元的分离n柱色谱分离法柱色谱分离法 吸附原理吸附原理 硅胶硅胶、大孔吸附树脂、大孔吸附树

28、脂 凝胶凝胶 液滴逆流液滴逆流n注：甾体皂苷注：甾体皂苷 主要作为合成激素等的原料，故以提取苷主要作为合成激素等的原料，故以提取苷元较为实用。元较为实用。n 三萜皂苷三萜皂苷 为许多中药的有效活性部位，故以提取皂为许多中药的有效活性部位，故以提取皂苷为主。苷为主。五、甾体皂苷的检识n1、理化检识、理化检识n2、色谱检识、色谱检识COHROOOOCROOOHOH地荠普苷地荠普苷R R为洋地黄毒糖为洋地黄毒糖地荠帕尔普苷地荠帕尔普苷 C21甾体化合物：甾体化合物：OH植物甾醇：植物甾醇：C17位侧链是位侧链是810个碳原子的链状侧个碳原子的链状侧链的甾体衍生物。链的甾体衍生物。OHOHOHCOOH胆汁酸类胆汁酸类：胆酸胆酸n胆胆汁汁酸的化学性质酸的化学性质n1、酸性、酸性n2、酯化反应、酯化反应n3、羟基与羰基的反应、羟基与羰基的反应n4、颜色反应、颜色反应n（1）Pettenkofer反应反应 紫色环紫色环n（2）Gregory Pascoe反应反应 蓝色蓝色n（3）Hammarsten反应反应 胆酸紫色胆酸紫色 鹅去氧胆酸不显色鹅去氧胆酸不显色n三、检识三、检识n四、提取分离四、提取分离n五、实例五、实例 牛黄牛黄 熊胆熊胆n昆虫变态激素：昆虫变态激素：n 醉茄内酯：醉茄内酯：28个碳原子。个碳原子。