有机化学-7第七章醇、酚、醚

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1、第十章 醚和环氧化合物,10-1 醚的结构、命名和物理性质,一、醚的结构,醚中的COC键俗称为醚键，是醚 的官能团。醚分子中氧原子为sp3杂化。,二、醚的命名 1、系统命名 2、普通命名 3、习惯名,2-甲氧基戊烷 3-甲氧基-1-丙烯 对甲氧基甲苯,（二）乙醚 甲乙醚 苯甲醚,环氧乙烷 1,2-环氧乙烷 四氢呋喃 1,4-二氧六环,三、醚的物理性质 四、醚的波谱性质,醚分子间不能形成氢键，因此沸点比醇低。但可与水分子形成氢键，因此，醚有一定的水溶性。 由于醚不活泼，且许多有机物能溶 于醚，因此，醚是良好的有机溶剂。,在红外光谱中，醚分子中的CO伸缩振动吸收峰出现在12001050cm-1区域

2、。在核磁共振谱图中，醚分子中的CHO质子化学位移在3.44.0ppm。,10-2 醚的制备,一、醇脱水 二、Williamson合成法 三、醇与烯烃的加成,四、环氧化合物的制备,10-3 醚的化学性质,一、醚的碱性,醚由于生成 盐可溶于浓强酸中，用冷水稀释 则重新析出醚层。利用这一性质可分离提纯醚。,二、醚键的断裂,伯烷基醚按SN2机理进行反应。,叔烷基醚按SN1机理进行反应。,含芳基的混合醚与HX反应时,醚键总是优先 在脂肪烃基一边断裂，生成苯酚和卤代烃。,用途：酚羟基、醇羟基的保护,三、环氧化合物的开环 1、酸催化开环（SN1） 2、碱催化开环（SN2）,四、Grignard的反应（SN2）,五、Claisen重排,