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1、醚和环氧化合物,Ether and Epoxide,2020/9/4,有机,一、结构,二、分类和命名,三、物理性质,四、形成yang盐,五、CO 键的断裂,六、醚的自动氧化,七、1,2-环氧化合物的开环反应,1、酸性开环,2、碱性开环,八、环醚和冠醚的作用,九、醚的制备,2020/9/4,有机,一、结构,2020/9/4,有机,通式： ROR(R)、ArOR 或 ArOAr,分类：,醚,直链醚,环醚,单醚 R=R,混醚 R=R,环氧化合物,冠醚,2020/9/4,有机,二、命名,1、直链醚,普通命名法,2020/9/4,有机,2、环醚,系统命名法,环氧化合物,2-甲氧基丁烷 （2-methox
2、y butane),1,2-二甲氧基乙烷 （1,2-dimethoxy ethane),环氧乙烷 epoxyethane,1,2-环氧丙烷 1,2-epoxypropane,2,3-环氧丁烷 2,3-epoxybutane,1,3-环氧丙烷 1,3-epoxypropane,1,4-环氧丁烷 四氢呋喃 tetrahydrofuran (THF),1,4-二氧六环 1,4-dioxane,2020/9/4,有机,冠醚,18-冠-6 18-crown-6 18-C-6,三、物理性质,CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH3,分子量 74 74 72,
3、沸点 34.6 11835,溶解度 7.5g 7.9不溶,2020/9/4,有机,沸点：醚 烷烃 烷烃,化学性质,强氧化剂 强还原剂 强碱,不反应,稳定性仅次于烷烃,2020/9/4,有机,四、形成yang盐,五、CO 键的断裂,亲核取代,SN2 机理,适于伯烷基醚,2020/9/4,有机,SN1 机理,适于叔烷基醚,2020/9/4,有机,苯基醚,问题：如何区别醚、烷烃？,2020/9/4,有机,2020/9/4,有机,六、醚的自动氧化,2020/9/4,有机,七、1,2-环氧化合物的开环反应,1、酸性开环,2020/9/4,有机,机理,2020/9/4,有机,机理,2、碱性开环,2020/9/4,有机,思考题：,2020/9/4,有机,答案：,2020/9/4,有机,四、环氧化合物的开环反应,2)和RMgX反应，制备比RMgX多2个碳的伯醇,2020/9/4,有机,2020/9/4,有机,2),1),b)开环需要强碱(强亲核试剂),2020/9/4,有机,五、冠醚(crown ether),含有 -O-CH2CH2- 重复单元的大环多醚,18-Crown-6,相转移催化剂,2020/9/4,有机,
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