有机物分子共线共面问题

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1、分子内原子共线、共面的判定,仅为一维、二维想象,但存在线面、面面的交叉,所以有一定的难度。一、几个特殊分子的空间构型1. 常见分子的空间构型:CH4分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面。甲烷型:正四面体结构,4个C H健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型5个原子中最多有3个原子共平面。四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11个原子共面。见图,C-C单键旋转后,能使得中间的 5个C原子共面,且使得6个H原子与这5个碳共 面,共有11个原子共面。 乙烯分子中所有原子共平面乙烯型:平面结构。六个原子均在同一平面上 乙炔分子中所

2、有原子共直线。更共面凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面eii】隊棍植显ii比翊量型乙啟分子的模型乙炔型:直线型结构。四个原子在同一条直线上 苯分子中所有原子共平面。凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。H H# %enc* /Htc C*H*弋clcH HcueH Hclc苯型:平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面 面。凡是位于苯环上的12个原子共平 H CHO分子中所有原子共平面(1)熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。(2)理解三键三角三键:C-C键可以旋转,而 C=C键、CC键不能旋转。三角:甲烷中的 C-H键之间的夹角为109 28,

3、乙烯和苯环中的C H键之间的夹角为120,乙炔中的 C H键之间的夹角为180。2. 单键的转动思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。1 直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价 键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。如CH=CHOCH,中间两个碳原子既在乙烯平面上, 又所有原子共平面。其空间结构为在乙炔直线上,所以直线在平面上,2 平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单 键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少8个,最多16个。同理可分析萘分子中10个碳原子,8个氢原子18原子共面 *再如:与双键

4、之间的碳碳单键可以转动) 面。16个原子共24个原和蒽分子中14个碳原子,10个氢原子, 子共面问题。CM. CH3C-CCHj/ /CbtjO-C其结构简式可写成最少6个碳原子(因双键6个原子,最多10个碳原子共再如: 沪中11个碳原子,萘环上的6个氢原子共17个原子共 面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧( 甲烷型CC C构成三角形)。3 平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于 单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如S丙烯分子 厂r中,共面原子至少6个,最多7个。甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原 子),5个氢原子(苯环上的5个

5、氢原子)这12个原子一定共面。 此外甲基上1个氢原子(H,C,C构成三角形)也可以转到 这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最 少12个,最多有可能是13个原子共面。4 直线、平面与立体连接:如图所示的大分子中共平面原子至少 12个,最多19个分析时要注意两点:观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、 乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面 型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来 即可;苯环以单键连接在 6号不饱和碳原子上,不管单键如何 旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。 不要忽视8号碳原 子对位上的9号碳原子,三、比较重要的是需要记住

6、 共线必共面以下几个基本规律:单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因1. 结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。2. 结构中每出现一个碳碳双键,至少有 6个原子共面;3. 结构中每出现一个碳碳三键,至少有 4个原子共线;4. 结构中每出现一个苯环,至少有 12个原子共面5.正四面体结构:甲烷 平面结构:乙烯、苯、萘甲醛()直线结构:乙炔与饱和碳(CH4型)直接相连的原了既不共线也不共面。 /或或/C=C直接相连的与.或原了共面。与一C直接相连的原了共线。/HHHH图2丙烷的分千结构.K1、丙烷中最多有3个碳原了共面,最多有图2、中有碳碳单键可任意旋转,而双键或三键

7、均不能旋转。 例题:3_个C原了共面和 3 个H原了一定共面。 丙烯中至少有3个C原了共面和 3个H原了共面。 丙烯中最多有3个C原了共面和 4个H原了共面。 丙烯中可能有3个C原了共面和 4个H原了共面。c=或/、HS3乙烯结构图4丙桂的歼子站栢2, 3二甲基一2丁烯至少有 6个原子共面,最多有 10个原子共面。c=C/H3CCH3H3CH3H3H3CH3CAG右上图的二烯烃至少有6个C原子共面,最多有 10个C原子共面。至少有_6_个原子共面,最多有 16个原子共面。3、甲苯有 12个原子一定共面,最多有 13个原子共面114丙炔有4肿子一亠定共线,最多有 5个原子共面HCCCH? 5、下

8、图该有机物有/4个原子一定在一条直线上,至少有_8_个 原子共面,总乔 &个原子共面。CH3 CH2CH = 5C2H5) C毛H中含四面体结构的碳原子数 为 _4,在同一直线上的碳原子数最多为3 ,一定在同一平面内的碳原子数为6,最少共面的原子数为 8 ,最多共面的原子数为12。 CH = CH C毛CH3分子中,处于同一平面上 的原子数最多可能是20个。【练习】1、下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( D ) 结构中出现饱和碳原子,则整个分子不再共面A.CH2= CH CNB .CH2= CH CH = CH2oC. CH = CH 2ID.CH2= C CH = CH2CH

9、32、描述CH3 CH = CH C毛CF3分子结构的下列叙述中,正 确的是(B)A . 6个碳原子有可能都在一条直线上B . 6个碳原子不可能都在一条直线上C . 6个碳原子一定都在同一平面上D . 6个碳原子不可能都在同一平面上该分子结构中至少可以有8个原子在同一个平面?最多可以有10个原子在同一个平面?3、甲烷分子中四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢 被苯基取代,则可得到的分子如下图,对该分子的描述,不正确 的是(B )A. 分子式为C25H20B. 所有碳原子都在同一平面上(中心碳原子;甲烷型?)C. 此物质属于芳香烃D. 此分子最多有13个碳原子在一个平面上(提示:有可能两个苯和一个中心碳原子,共一个平面。)4、六苯乙烷为白色固体,其结构表示如图:下列有关说法中不正确的是(CA 它是一种芳香烃,易溶于乙醚中UUB 它的分子式为C38H30,是非极性分子C.它的一氯代物只有一种D 在同一平面上的原子最多有14个

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