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1、新课标苏教版选修五 有机化学基础,江苏省宿迁中学高二化学组,醛的性质和应用,专题4 烃的衍生物,室内空气污染的头号杀手甲醛,甲醛（HCHO）：,最简单的醛，无色，有刺激性气味的气体，易溶于水。其水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能,去年9月30日，南昌市疾病预防控制中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修家庭的室内甲醛含量超标率达72.5,甲醛的1H-NMR,甲醛,结构式：,分子式：,CH2O,结构简式：,HCHO,电子式：,官能团：,问题讨论： 甲醛分子中碳原子的成键方式？,SP2杂化，所有原子共面,-CHO,-COH,练习：下列物质分子中所有原子一定不共
2、面的是 CH2=CH2 B. C. D.,练习：下列物质分子中所有原子一定不共面的是 CH2=CH2 B. C. D.CH3CHO,D,甲醛的同系物：,H-CHO,CH3-CHO,CH3CH2-CHO,CH3CH2CH2-CHO,甲醛 乙醛 丙醛,丁醛,饱和一元脂肪醛的分子式的通式： CnH2nO（n1）,交流与讨论： 甲醛与同系物之间的异同点,结论：甲醛分子中氢原子与醛基相连， 化学性质有特殊性。,乙醛的结构：,官能团：醛基,醛类中具有代表性的醛乙醛,乙醛的1H-NMR,一、乙醛的物理性质,无色有刺激性气味的液体，沸点20.8， 密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。,(有不
3、饱和键),醛 基,易被氧化,预测性质:,思考：分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式,易加成, 乙醛的加成反应：,二、乙醛的化学性质,O,C,H,C,H,H,H,H,H,分析：碳元素的化合价变化,结论：加氢碳元素被还原,有机反应中的氧化反应和还原反应 我们应该怎样判断呢?,氧化反应: 有机物分子中加入氧原 子或失去氢原子的反应,还原反应: 有机物分子中加入氢原子或 失去氧原子的反应,O,C,H,C,H,H,H,O,二、乙醛的化学性质,乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸,工业制羧酸的主要方法!,(2)氧化反应:,a.催化氧化,b.银镜反应-与银氨溶液的反应,Ag+NH3H2OAgOH + NH
4、4+ AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH+2H2O 或:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2OH+2H2O,银氨溶液的配制方法：,取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。,此反应可以用于醛基的定性和定量检测,应用:工业上用来制瓶胆和镜子,6.1mol醛基被氧化，就应有2molAg被还原,4.银氨溶液现用现制，不能久置,注意：,1.试管要洁净，,2.水浴加热时不可振荡和摇动试管,3.乙醛的量不能过多,否则生不成银镜,5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗,c.与新制氢氧化铜的反应,操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入
5、2%CuSO4溶液46滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热,新制Cu(OH)2的配制方法：,问： NaOH与CuSO4的物质的量比大概为多少？,Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2,NaOH过量很多,现象：生成红色沉淀,注意： 此反应必须在碱性条件下进行,应用： 此反应也用于醛基的检验和测定,医学上检验病人是否患糖尿病,讨论： 1.实验中观察到有黑色物质生成，试解释 2.乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？,醛基中碳氧双键能与H2发生加成反应,醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成羧基,加成反应,氧化反应,乙 醛,小结：乙醛的化学性质,注意：和CC双键不同的是，通 常情况下， 醛基中的CO
6、不能 和HX、X2、H2O发生加成反应,问题讨论：甲醛的性质如何？,三、甲醛的化学性质,1.甲醛发生银镜反应,2.酚醛树脂的制取,取2.5g的苯酚与一大试管中，加入2.5mL的40%的甲醛溶液，加入少量的浓盐酸，塞上有长导管的橡皮塞，于沸水中加热,有机物分子之间缩去小分子（H2O、NH3等）而形成高分子化合物的反应。,缩聚反应：,问题： 1.浓盐酸作用？ 2.长导管作用？ 3.为什么不用温度计？ 4.实验结束试管如何处理？,酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，至今还广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂,线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）,体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）,甲醛和
7、尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。,C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。,拓展视野,酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。,酮,丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇,饱和一元酮的分子式的通式： CnH2nO（n3）,1、用化学方法鉴别下列各组物质 1）溴乙烷 、乙醇 、乙醛 2）苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚,1）用新制氢氧化铜溶液,2）用溴水,巩固练习,2.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.89L，则此醛是 ( ),A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛,C、D,CH2O,5.分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式：,与银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 与氢气反应,
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