高三化学下学期有机物的推测.ppt

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1、有机物推断,高考有机专题复习,1、全国卷:,2、上海卷:,3、江苏卷:,从分析中发现近年来,高考有机化学试题方面有以下特点:,一般形式是推有机物质,写用语,判性质.当然,有的只要求推出有机物,有的则要求根据分子式推同分异构体,确定物质的结构;有的还要求写出有机化学方程式.由于有机化学中普遍存在同分异构现象,而有机物的分子式不能表示具体的物质,因此用语中特别强调写出有机物质的结构简式.,有机推断题所提供的条件有两类,一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据,这类题要求直接推断物质的名称,并写出结构简式;另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断,一般是先求出相对分子质量,再求分子式,根据性质

2、确定物质,最后写化学用语.,突出化学与社会、生活、环境、医药、新科技等的联系;,有机试题的题型及区分度保持相对稳定:选择题注重基础知识的考察、区分度保持在0.45左右;填空题要填写有机物的结构简式、化学反应方程式,试题注重能力的考察,具有一定的难度,区分率较高,区分度一般保持在0.70左右。,【高考复习要求】,进一步学习和巩固有机化学基础知识,掌握有机物各主要官能团的性质和主要化学反应。,能够根据已知的知识和相关信息,对有机物进行逻辑推理和论证,得出正确的结论或作出正确的判断,并能把推理过程正确地表达出来 。,通过典型例题的分析,加强分析问题解决问题的能力培养。,预备知识(一),有机化学反应类

3、型,问题1: 下列反应类型中属于加成反应范 畴的是( ) A、氧化反应 B、加聚反应 C、缩聚反应 D、硝化反应 E、裂化反应 F、消去反应 G、水解反应 H、银镜反应 I、酯化反应 J、皂化反应 K、油脂的硬化反应,BK,CH2CH2OH,COOH,CH2CHO,COOH,CH2 CH2,COOH,甲,乙,丙,CH2CH2Br,COOH,丁,指出反应类型: 甲 丙 甲 丁,练习:,预备知识(二),有机物通式,烷烃,烯烃 环烷烃,炔烃 二烯烃,苯 苯的同糸物,推测C8H8可能结构,烃的衍生物,问题:含有C、H、N三种元素的有机物,C个数为x,N个数为y,则H原子最多为 ,2x+2+y,下列哪些

4、属于醇?,预备知识(三),熟悉有机官能团,-CHO,OH,COOH,COO,例题:脑白金的主要成分的结构简式为:,下列对脑白金主要成分的推论错误( ) A其分子式为C13H16N2O2 B能水解生成乙酸 C能与溴水发生加成反应 D其营养成分及官能团与葡萄糖相同,已知有机物 的结构简式为: 下列性质中该有机物不具有的是 (1)加聚反应 (2)加成反应 (3)使酸性高锰酸钾溶液褪色 (4)与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 (5)与KOH溶液反应 A (1)(3) B (2)(4) C (4) D (4)(5),CH2=CH-CH2-,OH,-CHO,( C ),1。能与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠

5、、碳酸氢钠反应的官能团分别有哪些。 2。能与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液反应的物质结构有什么特点。 3。溴水可参加哪些反应。 4。氢气可参加哪些反应。,思考:,醇羟基、酚羟基、羧基与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应的比较:,(1)1 mol丙酮酸(CH3CCOOH)在镍催化剂作用下加1 mol 氢气转变成乳酸,乳酸的结构简式是 。 (2)与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下,加热失水生成B,由A生成B,B的化学反应方程式 (3)B的甲酯可以聚合,聚合物的结构简式是,HOCH2CH2COOH CH2=CHCOOH+H2O,有机推断的一般思路,寻找衍变关系,结构信息,数字信息,

6、反应信息,隐含信息,推测官能团,推测分子式,推测结构式,D的碳链没有支链,如何确定A的结构简式?,根据反应条件或性质确定官能团,根据图示填空(1)化合物A含有的官能团 。,(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其反应方程式是 。,题中给出的已知条件中已含着以下四类信息: 1) 反应(条件、性质)信息:A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基,A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。 2) 结构信息:从D物质的碳链不含支链,可知A分子也不含支链。 3) 数据信息:从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。 4) 隐含信息: 从第(2)问题中提示“1 mol A与2

7、 mol H2反应生成1 mol E ”,可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。,碳碳双键,醛基,羧基,分子式 官能团 碳链结构,D的碳链没有支链,(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。 (4)B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是 。 (5)F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。,(4)HOOCCHCHCOOH,(5) 或 ; 酯化反应,(1)碳碳双键,醛基,羧基 (2)OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOH,(3),Br,Br,答案,确定有机物结构简式必须具备哪些条件?,分子式,官能团,碳链结构,【例2】,

8、上海高考,反应条件信息,数字信息,结构简式,碳链结构,问题 (1)CH3COOOH称为过氧乙酸,写出它的 一种用途 。 (2)写出BECH3COOOHH2O的 化学方程式 。 (3)写出F可能的结构简式 。 (4)写出A的结构简式 。 (5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应, 消耗Na与NaOH物质的量之比是 。,答案,解题思路,一是剖析题意,分析已知条件和推断内容,弄清 被推断物和其它有机物关系。 二是抓好解题关键,找出解题突破口,然后联系 信息和有关知识,应用规律进行逻辑推理或计 算分析,作出正确的推断。,小 结,做好有机推断题的3个“三”,审题做好三审: 1)文字、框图及问题信

9、息 2)先看结构简式,再看化学式 3)找出隐含信息和信息规律,找突破口有三法: 1)数字 2)化学键 3)衍变关系,答题有三要: 1)要找关键字词 2)要规范答题 3)要找得分点,香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香料,分子式为C9H6O2,分子中除有一个苯环外,还有一个六元环。我国某科研所曾以下列路线合成香豆素。 (1)试确定有机物A、B、C和香豆素的结构简式: A_ B_ C_香豆素_ (2)判断反应、的反应类型: ()是_反应;()是_反应。,【例3】,分析:合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心,在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系,从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间

10、产物作为解决问题的突破点,主要思维方法:,A.顺向思维法:思维程序为反应物中间产物最终产物 B.逆向思维法:思维程序为最终产物中间产物反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。,答案,香豆素: (2)加成 取代,(1),回头再看题目,反思问题,在做有机推断题时,不能少的知识重点是什么?,小 结,难点是什么?平时该怎么做?,在做有机推断题时,常用的方法是什么?我还有没有其他更好的方法?,有机物推断一般有哪些类型和方法?,1、根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构; 2、根据相互转变关系和性质推断物质结构; 3、根据反应规律推断化学的反应方程式; 4、根据物质性质和转化关系推断反

11、应的条件和类型; 5、根据高聚物结构推断单体结构; 6、根据实验现象推断物质; 7、根据有机物用途推断物质。,(R、R、R是各种烃基) 如上式烯烃的氧化反应,双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂,在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。由氧化所得的产物,可以推测反应物烯烃的结构。今有A、B、C三个含有双键的化合物,它们被上述溶液氧化: 1molA (分子式C8H16),氧化得到2mol酮D 。 1molB(分子式C8H14),氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。 1molC(分子式C8H14),氧化只得到一种产物,它是一种没有支链的二元羧酸。 请据此推断B、C、D、E 的结构简式。,B C

12、 D E,B (CH3)2C=CHCH=C(CH3)2,松油醇,【例6】,试回答: (1)松油醇的分子式_ (2)松油醇所属的有机物类别是_(多选扣分) a. 醇b. 酚c. 饱和一元醇 (3)松油醇能发生的反应类型是_(多选扣分) a. 加成b. 水解c. 氧化 (4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现,写出RCOOH和松油醇反应的化学方程式_。 (5)写结构简式:松油醇_,松油醇_。,例三,烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如 化合物AE的转化关系如图1所示,已知:A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物,B有酸性,C是常用增塑剂,D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到),E是一种常用的指示剂酚酞,结构如图2。 写出A、B、C、D 的结构简式:,【分析】:,1)结构信息: 根据题给的-松油醇的结构简式可写出分子式为C10H1818O。从-松油醇的结构简式可看出分子中含有醇羟基,因此,属于醇类。,2)反应信息:从-松油醇的结构简式可知,分子中含有碳碳双键,能起加成反应,也能起氧化反应。,3) 根据酯化反应的“酸脱羟基醇脱氢”这一规律,即可顺利写出RCOOH和松油醇反应的化学方程式。,4) 根据松油醇含有两个甲基, 松油醇含有三个甲基这一信息,可写出相应的结构简式。,

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