羧酸及羧酸的衍生物课件

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1、羧酸及羧酸的衍生物 有机分子化学键一直是有机化学考虑问题有机分子化学键一直是有机化学考虑问题的基础。但随着化学深入到生物体内分子间的的基础。但随着化学深入到生物体内分子间的相互作用时，问题也就不仅仅是传统的化学键相互作用时，问题也就不仅仅是传统的化学键等原子间的强作用力。例如，生物体内信息传等原子间的强作用力。例如，生物体内信息传递、酶与底物作用则是受控于分子间几何形状递、酶与底物作用则是受控于分子间几何形状（立体结构）的匹配，或说范德华力，或在有（立体结构）的匹配，或说范德华力，或在有电荷时的库仑引力的作用，以及某种场合下的电荷时的库仑引力的作用，以及某种场合下的-堆积和亲脂作用等等。分子识

2、别的观点是认堆积和亲脂作用等等。分子识别的观点是认识生命过程的一个方面。识生命过程的一个方面。羧酸及羧酸的衍生物OHOHHOCOOH羧酸及羧酸的衍生物一、羧酸一、羧酸内容提要内容提要二、羧酸衍生物二、羧酸衍生物羧酸及羧酸的衍生物五、取代酸五、取代酸羧酸及羧酸的衍生物 (Carboxylic acid,)OR C OH分类同醛分类同醛羧酸及羧酸的衍生物 (Carboxylic acid derivatives)OR C X酸酐酸酐(Anhydride)OOR C O C R酯酯(Ester)OR C O R酰胺酰胺(Amide)OR C NH2酰卤酰卤(Acyl halide)羧酸及羧酸的衍生物

3、 (Sulfuric acid derivatives,)HO S OHOO硫酸硫酸R S OHOO磺酸磺酸(Sulfonic acid)R S ROO砜砜(Sulfone)R S RO亚砜亚砜(Sulfoxide)（亚硫酸衍生物）（亚硫酸衍生物）羧酸及羧酸的衍生物 (Carbonic acid derivatives)OHO C OH 碳酸碳酸Cl C ClO碳酰氯（光气）碳酰氯（光气）OH2N C NH2OH2N C OR氨基甲酸酯氨基甲酸酯碳酰胺（脲）碳酰胺（脲）羧酸及羧酸的衍生物 (Phosphonic acid derivatives,)OHOHO P OH磷酸磷酸烷基磷酸酯烷基磷酸

4、酯 OHORO P OR二烷基磷酸酯二烷基磷酸酯 ORORO P OR三烷基磷酸酯三烷基磷酸酯OHOHO P OR羧酸及羧酸的衍生物 OHOR P OH膦酸膦酸OHOR P R次膦酸次膦酸OHOR P OR烷基膦酸酯烷基膦酸酯OROR P OR二烷基膦酸酯二烷基膦酸酯羧酸及羧酸的衍生物ORSRO P OROHSHO P SH硫代磷酸酯硫代磷酸酯二硫代磷酸二硫代磷酸ORSRO P SR二硫代磷酸酯二硫代磷酸酯OROR P R烷基次膦酸酯烷基次膦酸酯羧酸及羧酸的衍生物 (Substituted acid,)卤代酸卤代酸 RCHXCOOH氨基酸氨基酸 RCHNH2COOH羟基酸羟基酸醇酸醇酸 RCH

5、OHCOOH酚酸酚酸OHCOOH羰基酸羰基酸ORCCOOH羧酸及羧酸的衍生物 例：例：RCHCOOH -RCHCH2COOH -RCHOHCH2CH2COOH -()同醛，但常用俗名。同醛，但常用俗名。羧酸及羧酸的衍生物HHCOOHC CCH3()-2-丁烯酸丁烯酸(巴豆酸巴豆酸)OHCH3(CH2)5CHCH2CH CH(CH2)7COOH12-羟基羟基-9-十八碳烯酸十八碳烯酸(蓖麻醇酸蓖麻醇酸)COOH苯甲酸苯甲酸(安息香酸安息香酸)CH2COOH1-萘乙酸萘乙酸(-萘乙酸萘乙酸)羧酸及羧酸的衍生物HOOCHHCOOHC C ()-丁烯二酸丁烯二酸(失水苹果酸或马来酸失水苹果酸或马来酸)

6、HOOCHHCOOHC C ()-丁烯二酸丁烯二酸 (延胡羧酸或富马酸延胡羧酸或富马酸)-1,2-环己基二甲酸环己基二甲酸HOOCHHCOOH12羧酸及羧酸的衍生物 ()COClCH34-甲基苯甲酰氯甲基苯甲酰氯OCH3C NH2乙酰胺乙酰胺OHC N(CH3)2OOCNHC邻苯二甲酰亚胺邻苯二甲酰亚胺羧酸及羧酸的衍生物OOCOC邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐OOO顺丁烯二酸酐顺丁烯二酸酐 (马来酸酐马来酸酐)CH3CH2 CCOOCH32-甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸甲酯OCCH3OOCCH3OOOCCH3 CH2 CH CH2丙三醇三乙酸酯丙三醇三乙酸酯羧酸及羧酸的衍生物 ()(Hydroxy ac

7、id)OHCH3CHCOOH2-羟基丙酸羟基丙酸 (乳酸乳酸)OHHOOCCHCH2COOH2-羟基丁二酸羟基丁二酸 (苹果酸苹果酸)2,3-二羟基丁二酸二羟基丁二酸 (酒石酸酒石酸)OHOHHOOCCH CHCOOH羧酸及羧酸的衍生物COOHOHHOOCCH2CCH2COOH3-羟基羟基-3-羧基戊二酸羧基戊二酸 (柠檬酸柠檬酸)OHCOOH2-羟基苯甲酸羟基苯甲酸 (水杨酸水杨酸)HOOHOHCOOH3,4,5-三羟基苯甲酸三羟基苯甲酸 (五倍子酸五倍子酸)羧酸及羧酸的衍生物 (Carbony acid)OOH C C OH乙醛酸乙醛酸OOCH3CCH2C OH3-丁酮酸丁酮酸(乙酰乙酸乙

8、酰乙酸)OHOOCCCH2COOH2-丁酮二酸丁酮二酸(草酰乙酸草酰乙酸)羧酸及羧酸的衍生物 R CO HOC RH OO羧酸及羧酸的衍生物 羧基是极性基团，羧酸是极性分子，羧酸羧基是极性基团，羧酸是极性分子，羧酸分子间能形成两个氢键，缔合成稳定的二聚体，分子间能形成两个氢键，缔合成稳定的二聚体，能与水分子形成氢键。能与水分子形成氢键。羧基中的碳原子呈羧基中的碳原子呈sp2杂化态，碳氧双键的杂化态，碳氧双键的成键方式与醛酮分子中的羰基相同，即一个成键方式与醛酮分子中的羰基相同，即一个 键和一个键和一个 键。键。除此以外，除此以外，键还键还与羟基氧原与羟基氧原子的孤电子对形成子的孤电子对形成p

9、共轭体系。以甲酸为共轭体系。以甲酸为例：例：羧酸及羧酸的衍生物O-HCOH+0.126nm0.126nmOHCO0.131nmOHHCO0.125nm0.143nmR OH0.122nmOCCOORH羧酸及羧酸的衍生物 从表面上看，羧基是由羰基和羟基直接相从表面上看，羧基是由羰基和羟基直接相连而成，但实质上羧酸的性质决不是这两个基连而成，但实质上羧酸的性质决不是这两个基团性质的简单加合，二者之间相互影响的结果，团性质的简单加合，二者之间相互影响的结果，使羧酸具有独特的化学性质。使羧酸具有独特的化学性质。p 共轭的结共轭的结果，使氧原子上的电子密度向羰基偏移，增大果，使氧原子上的电子密度向羰基偏

10、移，增大了了OH键的极性，使氧氢键的断裂比醇容易，键的极性，使氧氢键的断裂比醇容易，酸性增强；酸性增强；COH键极性减弱，羟基的取代比键极性减弱，羟基的取代比醇困难，不能发生醇的分子内、分子间脱水；醇困难，不能发生醇的分子内、分子间脱水；羰基碳原子电子密度增强，不利于亲核加成反羰基碳原子电子密度增强，不利于亲核加成反应，并使应，并使-H比醛酮难取代，且不被高锰酸钾比醛酮难取代，且不被高锰酸钾等强氧化剂氧化。等强氧化剂氧化。其化学反应示意如下：其化学反应示意如下：羧酸及羧酸的衍生物R CH C O H HO羧酸及羧酸的衍生物 高于相应的醇；高于相应的醇；COOH数目数目 b.p.；碳原子数目碳原

11、子数目 b.p.。变化趋势：碳原子数目变化趋势：碳原子数目 m.p.；一元羧酸与烷烃类似，偶数碳对称性高，晶一元羧酸与烷烃类似，偶数碳对称性高，晶格排列紧密，格排列紧密，m.p.高于相邻的两个奇数碳的羧高于相邻的两个奇数碳的羧酸。酸。羧酸及羧酸的衍生物 大于相应的醇；大于相应的醇；COOH数目数目 S；碳原子数目碳原子数目 S。HCOOH和和CH3COOH的的 d1。见见。羧酸及羧酸的衍生物 RCOOH +H2O RCOO +H3O+p 共轭共轭RCOO-稳定性稳定性H+RCOOH H2CO3 ArOH H2O ROH RC CH 羧酸及羧酸的衍生物 RCOOH +NaOH RCOONa +H

12、2ORCOOH +Na2CO3 RCOONa +H2CO3RCOOH +NaHCO3 RCOONa +H2CO3 羧酸及羧酸的衍生物OH或液体或液体（m.p.=25.5)ONaCOONaOHOHCOOHNaOH/H2O有机相有机相水相水相：利用酸碱性的差异分离有机化合物：利用酸碱性的差异分离有机化合物羧酸及羧酸的衍生物CO2有机相有机相水相水相OHCOONa稀稀 HClCOOHONaCOONa羧酸及羧酸的衍生物 HCOOHArCOOHRCOOH 羧基个数羧基个数 酸性酸性 吸电子基吸电子能力吸电子基吸电子能力吸电子基个数吸电子基个数吸电子基与羧基之间的距离吸电子基与羧基之间的距离 酸性酸性羧酸

13、及羧酸的衍生物 HCOOH CH3COOH (CH3)3CCOOHpKa 3.77 4.76 5.05 CCOOHCHCOOHCH2COOHpKa 0.65 1.29 2.86 CH3COOH 4.76 CH3CH2CHCOOHCH3CHCH2COOHpKa 2.86 4.00 (CH2)3COOHCH3(CH2)2COOH 4.52 4.82 羧酸及羧酸的衍生物 酸性次序同酚。酸性次序同酚。例：对位取代的芳香族羧酸酸性次序例：对位取代的芳香族羧酸酸性次序COOHNO2 COOHBrCOOH COOHCH3 COOHOCH3 羧酸及羧酸的衍生物 （羧酸衍生物的生成）（羧酸衍生物的生成）SOCl

14、2PCl5PCl3 RCOClRCOOHP2O5OR C OH +H OC R OOOR C O C R羧酸及羧酸的衍生物1,2ROH：氧氢键断，：氧氢键断，3ROH：碳氧键断：碳氧键断 H2ORC NH2OP2O5H2ORC NRC OHNH3RC ONH4OO25H2SO4R C OH +H OR OOR C OR羧酸及羧酸的衍生物 OCH3CCH3+CaCO3 OOCH3 C O Ca O CCH3 CH3 COONa +NaO H CH4+Na2CO3CaO羧酸及羧酸的衍生物 例：例：例：例：HCOOH+CO2HOOC COO HH OOC CH2 COOHCH3COOH +CO2羧酸

15、及羧酸的衍生物OOOHHC CHC COH顺丁烯二酸顺丁烯二酸HC CHC COOO+H2O顺丁烯二酸酐顺丁烯二酸酐CH2CH2 COOHCH2CO HOOOO戊二酸戊二酸戊二酸酐戊二酸酐羧酸及羧酸的衍生物 例：例：CH2 CH2CH2 CH2CH2OH C COHOOO+H2O+CO2羧酸及羧酸的衍生物 RCH2COOHX2少量少量 PRCHXCOOHX2少量少量 PRCX2COOHRCH2COXPX3 在工业上，可控制反应条件，用于制备一在工业上，可控制反应条件，用于制备一氯乙酸及衍生物，例：氯乙酸及衍生物，例：Cl2CH3COOH少量少量 PClCH2COOHNH3（过量）（过量）H2N

16、CH2COOH羧酸及羧酸的衍生物 OH C OH 2.H2O1.LiAlH4 RCOOH RCH2OH RCH CHCOOH RCH CHCH2OH 1.LiAlH42.H2O羧酸及羧酸的衍生物 C CHHOOCHCOOH+2H+2e 反丁烯二酸反丁烯二酸(延胡索酸延胡索酸)琥珀酸脱氢酶琥珀酸脱氢酶(还原态还原态)琥珀酸脱氢酶琥珀酸脱氢酶()HOOCCH2CH2COOH 丁二酸丁二酸(琥珀酸琥珀酸)羧酸及羧酸的衍生物C CHHOOCHCOOH+H2O延胡索酸水合酶延胡索酸水合酶HOOCCHCH2COOH OH2-羟基丁二酸羟基丁二酸(苹果酸苹果酸)羧酸及羧酸的衍生物ClRCOOC RORCO

17、RORCONH2RCO羧酸及羧酸的衍生物 酰卤、酸酐和酯各自的分子间不能缔合，酰卤、酸酐和酯各自的分子间不能缔合，m.p.和和 b.p.低于相应的羧酸，在水中的溶解度低于相应的羧酸，在水中的溶解度较小，低级酰卤遇水可发生水解反应。唯独氮较小，低级酰卤遇水可发生水解反应。唯独氮上的氢没被取代的酰胺，分子间形成氢键的能上的氢没被取代的酰胺，分子间形成氢键的能力比羧酸强，力比羧酸强，m.p.、b.p.和在水中的溶解度高和在水中的溶解度高于相应的羧酸。于相应的羧酸。羧酸及羧酸的衍生物ORC ClOORC OCRORC ORORC NH2RCOOH+(室温室温)RCOOH+（加热）（加热）RCOO-+（

18、OH-/加热）加热）RCOOH+（H+/回流）回流）RCOO-+（OH-/回流）回流）+H2O羧酸及羧酸的衍生物RCOOR +（室温）（室温）RCOOR+（加热）（加热）RCOOR+（酯交换（酯交换 H+/加热）加热）ORC ClOORC OCRORC ORORC NH2+R OH羧酸及羧酸的衍生物 +ORC ClOORC OCRORC ORORC NH2羧酸及羧酸的衍生物 加成消除加成消除R C AO+Nu-AO-R C OHR C NuO+A-羧酸及羧酸的衍生物R C OR +OH-OORO-R C OHRCOO-+ROHRC OH +RO-O例：例：羧酸及羧酸的衍生物 RCOOHORC

19、Cl/OORC OCR/H+ORC OR/OH-ORC NH2/H+,/羧酸及羧酸的衍生物NH3 +H2O NH 4+OH-p 共轭共轭N接受质子能力接受质子能力 酰胺呈中性酰胺呈中性特殊结构的酰胺甚至显弱酸性，例如：特殊结构的酰胺甚至显弱酸性，例如：OCRNH2羧酸及羧酸的衍生物CNCOOH +NaOH-OOCNCNa+H2O 酰胺脱水生成腈酰胺脱水生成腈 （）羧酸及羧酸的衍生物 OOCH3CCH2COC2H5 +C2H5OHOH-NaBrORNH2 +CO2 +NaBrOR C NH2C2H5ONaOOCH3C OC2H5 +H CH2C OC2H5羧酸及羧酸的衍生物ClCH2COOHNa

20、CNNaOHNCCH2COOHC2H5OH/H+CH2COOC2H5COOC2H5羧酸及羧酸的衍生物C2H5ONaCHCOOC2H5COOC2H5H+RXRCOOC2H5COOC2H5CHNaOHRCOONaCOONaCHH+RCH2COOH羧酸及羧酸的衍生物 苯磺酸的性质苯磺酸的性质 与硫酸相近与硫酸相近 C6H5SO2OH +PCl5C6H5SO2Cl +POCl3 +HCl 羧酸及羧酸的衍生物 SO3H能被能被H，OH，CN，SH，NH2等基团取代。例如：等基团取代。例如：SO3NaNaOH(s)ONaH+OH羧酸及羧酸的衍生物OHH2SO4OHSO3HSO3HBr2FeCl3SO3HS

21、O3HOHBrBrOH稀稀H2SO4水蒸气蒸馏水蒸气蒸馏羧酸及羧酸的衍生物 （酸或碱或酶催化）（酸或碱或酶催化）H2N C NH2 +H NH C NH2OOH2N C NH C NH2OO二缩脲二缩脲H2OOH2N C NH 2 2NH 3 +CO2羧酸及羧酸的衍生物 OH的的-I效应使醇酸的酸性增效应使醇酸的酸性增强。强。OH-CuSO4H2N C NH C NH 2 OO羧酸及羧酸的衍生物 酸性与酸性与OH和和COOH在芳环在芳环上的相对位置有关。上的相对位置有关。OH为邻对位致活基为邻对位致活基 OH的的+C效应效应使苯环对位电子密度显著增大使苯环对位电子密度显著增大 COO-稳定稳定

22、性性酸性酸性苯环间位电子密度增大不明显，对苯环间位电子密度增大不明显，对COOH的影响主要是的影响主要是-I 效应效应酸性酸性 OH的的+C效应对效应对COOH的影响与的影响与p-相相同，但分子内氢键的形成同，但分子内氢键的形成COO-稳定性稳定性 酸性酸性。所以酸性次序如下：。所以酸性次序如下：羧酸及羧酸的衍生物COHOO-COOHOHCOOHOHCOOHCOOHOH羧酸及羧酸的衍生物 ROOROO-2H2ORCHCOHOHOOHOHOCR CH RCH CHCOOHH2O-HOHRCH CHCOOH羧酸及羧酸的衍生物 ROO-H2OOHOCOHCH2R CH CH2 RCHCOOHOHRC

23、COOH +AgRCHO+CO2+H2OORCOOHTollenKMnO4H+KMnO4H+羧酸及羧酸的衍生物 COOHOHOH RCHCOOHOHHCOOH +RCHO 稀稀H2SO4 羧酸及羧酸的衍生物 Tollen RCCOOHORCOOH +CO 2 RCCOOHOH2SO4RCHO +CO 2 +CO2 ORCCH2COOH RCCH3O羧酸及羧酸的衍生物 (Tautomerism)+饱和饱和NaHSO3，HCN，NH2OH：,有羰基有羰基；+H2/Ni：，生生成成-羟基酸酯；水解后羟基酸酯；水解后加热，脱羧，得到丙酮；加热，脱羧，得到丙酮；是是-丁酮酸酯；丁酮酸酯；羧酸及羧酸的衍生

24、物 +Br2/CCl4：，有碳碳双键有碳碳双键；+Na：；+SOCl2：生成：生成3-氯氯-2-丁烯丁烯酸乙酯酸乙酯，有醇羟基有醇羟基；+FeCl3/H2O：，有烯醇式结构有烯醇式结构；水溶液水溶液+FeCl3 +Br2/CCl4 消失消失 放置，放置，出现出现。羧酸及羧酸的衍生物(Keto，92.5%)(Enol，7.5%)b.p.41 33 FeCl3Br2/CCl4碳碳双键的加成反应，不可逆碳碳双键的加成反应，不可逆OHCH3C CHCOC2H5 OCH3CCH2COC2H5 OO羧酸及羧酸的衍生物超共轭超共轭 酮式中酮式中CH2上氢的活泼性上氢的活泼性烯醇式中，通过分子内氢键形成稳定的

25、六烯醇式中，通过分子内氢键形成稳定的六元环元环烯醇式中，羟基氧原子与碳碳双键和碳氧烯醇式中，羟基氧原子与碳碳双键和碳氧双键形成共轭体系双键形成共轭体系稳定性稳定性 平衡体系中烯醇式的比例平衡体系中烯醇式的比例 结构不同，烯醇式的比例不同结构不同，烯醇式的比例不同羧酸及羧酸的衍生物CH3CCH3OCH2 CCH3OHCH3CCH2CCH3OCH3C CHCCH3OHOOC6H5CCH2CCH3OC6H5C CHCCH3OHOOOHCH3C CHCOC2H5 OCH3CCH2COC2H5 OO羧酸及羧酸的衍生物 CH3CCH2COC2H5 OOH2OOH-CH3CCH2CO-OOH+CH3CCH3

26、 OCH3CCH2COC2H5 OOOH-浓浓2CH3COO-+C2H5OH羧酸及羧酸的衍生物C2H5ONaCH3CCHC OC2H5OOHCH3CCHC OC2H5OONa+RXCH3CCHC OC2H5OOR羧酸及羧酸的衍生物 ()振动类型振动类型单单 体体二聚体二聚体 OH3560 3500cm-13300 2500cm-1 C=ORCOOH 1760cm-1 C=CCOOH 1720cm-1ArCOOH 1720cm-1 1720cm-11715 1690cm-11700 1680cm-1羧酸及羧酸的衍生物 CO 1250cm-1 OH 1400cm-1(面内面内)，900cm-1(面

27、外面外)红外光谱可为鉴定羧酸衍生物提供较多的红外光谱可为鉴定羧酸衍生物提供较多的信息。信息。C=O：18151750cm-1(s)CX：645cm-1羧酸及羧酸的衍生物 C=O：18501780cm-1(s)17901740cm-1(s)COC：13001050cm-1(s)C=O：17501735cm-1(s)CO：13001000cm-1(双峰双峰)利用红外光谱可鉴别酰胺、利用红外光谱可鉴别酰胺、N-取代酰胺和取代酰胺和N,N-二取代酰胺。二取代酰胺。羧酸及羧酸的衍生物 NH/cm-1 C=O/cm-1 NH/cm-1化化合合物物游离态游离态 缩合态缩合态 游离态游离态 缩合态缩合态 游离

28、态游离态 缩合态缩合态 CN/cm-1酰胺酰胺 3350 3180(尖锐尖锐双峰双峰)3350 3180(双峰双峰)1690 1630165016001640 1400N-取取代酰代酰胺胺3320 3060 33001700 16701680 16301550 15101570 1510 1300N,N-二取二取代酰代酰胺胺1670 16301670 1630羧酸及羧酸的衍生物正癸酸的红外光谱正癸酸的红外光谱1.羧酸二聚体羧酸二聚体 OH4.OH(面外面外)2.C=O3.CO羧酸及羧酸的衍生物苯甲酰氯的红外光谱苯甲酰氯的红外光谱1.C=O 2.2 871cm-1的倍频峰的倍频峰 3.CC（87

29、1cm-1）羧酸及羧酸的衍生物丙酸酐的红外光谱丙酸酐的红外光谱1.C=O 2.CO C 羧酸及羧酸的衍生物乙酸乙酯的红外光谱乙酸乙酯的红外光谱1.C=O 2.CO 羧酸及羧酸的衍生物苯甲酰胺的红外光谱苯甲酰胺的红外光谱1.NH 2.C=O 3.NH 4.CN羧酸及羧酸的衍生物 RCH2COOH R2CHCOOH =22.6RCOOH =10.513 -H =23RCOOCH =3.74.1RCONH =59.4羧酸及羧酸的衍生物异丁酸的异丁酸的1HNMR羧酸及羧酸的衍生物乙酸乙酯的乙酸乙酯的1HNMR羧酸及羧酸的衍生物羧酸分子中不存在孤立的羰基和羟羧酸分子中不存在孤立的羰基和羟基，二者通过基，

30、二者通过p 共轭效应成为一共轭效应成为一体，形成羧酸特有的官能团：体，形成羧酸特有的官能团：COOH。结结 构构物理性质物理性质羧酸形成氢键的能力羧酸形成氢键的能力与物理性质。与物理性质。本章小结本章小结羧酸及羧酸的衍生物化学性质化学性质 各类羧酸结构特点与酸性强各类羧酸结构特点与酸性强弱；弱；羧基中的羟基被取代后，羧基中的羟基被取代后，生成羧酸衍生物；生成羧酸衍生物；-H可被卤素取代。可被卤素取代。一元羧酸和不同结一元羧酸和不同结构的二元羧酸受热后分别发生脱羧，构的二元羧酸受热后分别发生脱羧，分子内脱水，脱羧和脱水同时发生，分子内脱水，脱羧和脱水同时发生，分子间脱水等反应。分子间脱水等反应。

31、羧酸及羧酸的衍生物结结 构构四类羧酸衍生物，四类羧酸衍生物，p 共轭效应共轭效应（+C）和诱导效应（）和诱导效应（I）的强弱）的强弱不同，直接影响其反应活性。不同，直接影响其反应活性。物理性质物理性质四类羧酸衍生物形成氢键的能力与四类羧酸衍生物形成氢键的能力与物理性质。物理性质。羧酸及羧酸的衍生物化学性质化学性质 四类羧酸衍生物发生水四类羧酸衍生物发生水解、醇解和氨解反应的条件，解、醇解和氨解反应的条件，反应活性，生成物及与羧酸羧反应活性，生成物及与羧酸羧基上的羟基被取代反应的关系。基上的羟基被取代反应的关系。酰胺的脱水和酰胺的脱水和Hofmann降解反应；酯的降解反应；酯的Claisen缩合反缩合反应。应。羧酸及羧酸的衍生物醇酸的结构不同，受热脱水的产物醇酸的结构不同，受热脱水的产物不同；不同；酮酸脱羧的条件，反应活性和产物；酮酸脱羧的条件，反应活性和产物；-醇酸和醇酸和-酮酸的氧化反应及鉴别。酮酸的氧化反应及鉴别。硫酸、碳酸、磷酸的各类衍生硫酸、碳酸、磷酸的各类衍生物及其应用；脲受热后的反应物及其应用；脲受热后的反应及缩二脲反应。及缩二脲反应。羧酸及羧酸的衍生物定义；定义；酮式和烯醇式的互变异构；酮式和烯醇式的互变异构；分子结构与烯醇式的稳定性；分子结构与烯醇式的稳定性；乙酰乙酸乙酯的酮式分解和乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解。酸式分解。