有机化学实验复习课件

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1、有机物分离方法的选择有机物分离方法的选择有机物检验方法的确定有机物检验方法的确定重要有机物的制备方法重要有机物的制备方法高中有机化学知识点总结高中有机化学知识点总结 2、需水浴加热的反应有：、需水浴加热的反应有：(1)银镜反应银镜反应(2)乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化苯的硝化(50600C)(4)糖的水解糖的水解 (5)酚醛树脂的制取酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定固体溶解度的测定 凡是在不高于凡是在不高于100的条件下反应，的条件下反应，均可用水浴加热。均可用水浴加热。优点优点:(1)温度变化平温度变化平稳，使反应液均受热稳，使反应液均受热;(2)便于控制反应便于控制反应温

2、度。温度。1、用酒精灯直接加热的实验有：、用酒精灯直接加热的实验有：(1)实验室制乙烯；实验室制乙烯；(2)实验室蒸馏石油；实验室蒸馏石油；(3)煤的干馏；煤的干馏；(4)含醛基物质与新制含醛基物质与新制Cu(OH)2悬浊液反应；悬浊液反应；3、需用温度计的实验有：、需用温度计的实验有：(1)实验室制乙烯实验室制乙烯(170)(温度计置于反应混合液中温度计置于反应混合液中)(2)蒸馏蒸馏 (温度计水银球在蒸馏瓶支管附近温度计水银球在蒸馏瓶支管附近)(3)乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解(7080)(4)中和热的测定中和热的测定 (5)制硝基苯制硝基苯(5060)(温度计置于水浴中温度计置于水浴中)

3、(6)固体溶解度的测定固体溶解度的测定 4、不溶于水的有机物有：、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 5、密度比水大的液体有机物有：、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。6、密度比水小的液体有机物有：、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。烃、大多数酯、一氯烷烃。7、能使溴水褪色的物质有：、能使溴水褪色的物质有：(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成加成)(2)苯酚等酚类物质（取代）苯酚等酚类物质（取代）(3)含醛基物质（氧化）含醛基

4、物质（氧化）(4)有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）(5)碱性物质（如碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（歧化反应）（歧化反应）(6)较强的无机还原剂较强的无机还原剂(如如SO2、KI、FeSO4等等)(氧化氧化)8、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质含有羟基的化合物

5、如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物（如具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）等）9、能与、能与Na反应的有机物有：反应的有机物有：醇、酚、羧酸等醇、酚、羧酸等 含羟基的化合物。含羟基的化合物。10、能与、能与Na2CO3溶液反应的物质：溶液反应的物质：羧酸、酚羧酸、酚 11、能与、能与NaOH溶液发生反应的有机物：溶液发生反应的有机物：(1)酚：酚：(2)羧酸：羧酸：(3)卤代烃卤代烃:（水溶液：水解；醇溶液：消去）（水溶液：水解；醇溶液：消去）(4)酯：酯：(水解，不加热反应慢，加热反应快）水解，不加热反应慢，加热反

6、应快）(5)蛋白质（水解）蛋白质（水解）12、能发生银镜反应的物质有：、能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡凡含醛基的物质。含醛基的物质。13、能与、能与Cu(OH)2反应的物质有：反应的物质有：(1)含醛基的物质：含醛基的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖萄糖、麦芽糖 (2)酸性物质：酸性物质：羧酸羧酸15、有明显颜色变化的有机反应：、有明显颜色变化的有机反应：(1)苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；(2)KMnO4酸性溶液的褪色；酸性溶液的褪色；(3)溴水

7、的褪色；溴水的褪色；(4)淀粉遇碘单质变蓝色。淀粉遇碘单质变蓝色。(5)蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）16、能使蛋白质变性的物质有：、能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。碘酒、三氯乙酸等。14、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应除去除去甲烷甲烷中的乙烯、乙炔气体中的乙烯、乙炔气体除去除去乙烯乙烯中的二氧

8、化硫、二氧化碳气体中的二氧化硫、二氧化碳气体除去除去乙炔乙炔中的硫化氢、磷化氢气体中的硫化氢、磷化氢气体1、洗气、洗气一、有机物分离方法的选择一、有机物分离方法的选择(1)装置装置(2)实例实例气体流向：长进短出气体流向：长进短出溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液或硫酸铜溶液氢氧化钠溶液或硫酸铜溶液加热方法加热方法（垫上石棉网）（垫上石棉网）蒸馏蒸馏烧瓶烧瓶冷冷凝凝管管温度计温度计尾尾接接管管水水适用范围：适用范围：制取无水乙醇制取无水乙醇石油的分馏石油的分馏从乙酸和乙醇的混合物中分离出乙醇从乙酸和乙醇的混合物中分离出乙醇其它沸点不同的液体混合物其它沸点不同的

9、液体混合物加吸水剂加吸水剂蒸馏蒸馏无水乙醇无水乙醇(99.5%以上以上)蒸馏蒸馏95.6%工业乙醇工业乙醇含杂工含杂工业乙醇业乙醇制备无水乙醇：制备无水乙醇：实实例例各馏分的各馏分的主要成分主要成分77以下：主要含以下：主要含甲醇甲醇77 79：95.6%的乙醇和的乙醇和4.4%的水的水共沸混合物共沸混合物。79以上：主要含以上：主要含水水3 3、萃取、萃取 （1）萃取）萃取原理：原理：是利用有机物在两种是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。是用有机溶剂从固体物质中溶是用

10、有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程解出有机物的过程(专用仪器设备专用仪器设备)萃取剂和原溶剂互萃取剂和原溶剂互不相溶不相溶、不反应不反应 溶质在萃取剂中的溶质在萃取剂中的溶解度大溶解度大于在原溶剂中的溶解度于在原溶剂中的溶解度 溶质和萃取剂不反应溶质和萃取剂不反应 萃取剂易挥发萃取剂易挥发、与原溶剂的密度不同，与溶质易分离与原溶剂的密度不同，与溶质易分离常见的有机萃取剂：常见的有机萃取剂：苯、四氯化碳苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷、乙醚、石油醚、二氯甲烷（2）萃取剂）萃取剂的选用原则：的选用原则：1 1）液）液液萃取：液萃取：2 2）固）固液萃取：液萃取：适用范围：适用范围：密度不同

11、、密度不同、不混溶的液体混合物不混溶的液体混合物(1)除去硝基苯中的残酸除去硝基苯中的残酸(2)除去溴苯中的溴除去溴苯中的溴(3)除去乙酸乙酯中的乙酸除去乙酸乙酯中的乙酸(6)除去苯中的甲苯除去苯中的甲苯(5)除去苯中的苯酚除去苯中的苯酚(4)除去溴乙烷中的乙醇除去溴乙烷中的乙醇能否用分液法分离？能否用分液法分离？水和油酯水和油酯苯和溴苯苯和溴苯振荡振荡静置静置分液分液4 4、分液、分液分液漏斗分液漏斗实例：实例：1111(1)除去硝基苯中的残酸除去硝基苯中的残酸(2)除去溴苯中的溴除去溴苯中的溴(3)除去乙酸乙酯中的乙酸除去乙酸乙酯中的乙酸(6)除去苯中的甲苯除去苯中的甲苯(5)除去苯中的苯

12、酚除去苯中的苯酚(4)除去溴乙烷中的乙酸除去溴乙烷中的乙酸 将混合物倒入分液漏斗中，加入将混合物倒入分液漏斗中，加入酸性酸性KMnO4溶液溶液，充分振荡，再加入，充分振荡，再加入NaOH溶液振荡、静置；溶液振荡、静置；打开分液漏斗上口玻璃塞，旋开分液漏斗旋塞，打开分液漏斗上口玻璃塞，旋开分液漏斗旋塞，放放出下层液体出下层液体，再把，再把上层液体从上口倒入上层液体从上口倒入干净的烧杯干净的烧杯中（即纯净的苯）。中（即纯净的苯）。加足量的加足量的NaOH溶液溶液加足量的加足量的Na2CO3溶液溶液加足量的加足量的NaOH溶液溶液加足量的加足量的NaOH溶液溶液加足量的酸性加足量的酸性KMnO4溶液

13、溶液然后加入足量的然后加入足量的NaOH溶液溶液加足量的加足量的NaOH溶液溶液 3.3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，及时关闭活塞，不要让上层液体流出不要让上层液体流出；1.1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；2.2.将漏斗上口的玻璃塞打开将漏斗上口的玻璃塞打开（使塞上的凹槽或小（使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔），孔对准漏斗口上的小孔），使漏斗内外空气相通漏使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出斗里液体能够流出；4.4.分液漏斗中的下层液体从下口放出，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体上层液体从上

14、口倒出从上口倒出。萃取分液的注意事项萃取分液的注意事项操作过程：操作过程：振荡振荡静置静置分液分液5、重结晶、重结晶 将将1克粗苯甲酸于克粗苯甲酸于烧杯中，加入烧杯中，加入50mL蒸馏水，加热、搅蒸馏水，加热、搅拌至完全溶解拌至完全溶解，再再加入加入10ml蒸馏水。蒸馏水。将盛滤液将盛滤液的小烧杯放的小烧杯放入装有冰水入装有冰水的大烧杯中的大烧杯中,冷却结晶。冷却结晶。加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶 苯甲酸苯甲酸重结晶实重结晶实验的步骤验的步骤操作操作方法方法操作要点操作要点一贴一贴二低二低三靠三靠温度温度(0C)255095溶解度溶解度(g)0.170.956.8 为了防止

15、过滤过程中苯甲酸结晶，减少趁热过滤时为了防止过滤过程中苯甲酸结晶，减少趁热过滤时损失苯甲酸。损失苯甲酸。温度越低，杂质的溶解度也会降低而析出晶体。温度越低，杂质的溶解度也会降低而析出晶体。沿玻璃棒往漏斗中的晶体上加冰沿玻璃棒往漏斗中的晶体上加冰(蒸馏蒸馏)水，至液面浸没水，至液面浸没晶体，静置，让水完全流出，重复操作晶体，静置，让水完全流出，重复操作23次，直至次，直至晶体被洗净。晶体被洗净。取最后一次的洗涤浸出液于试管中，加入取最后一次的洗涤浸出液于试管中，加入(试试剂剂)，若，若(现象现象)，说明已经，说明已经(或没有或没有)洗净。洗净。2、为了得到更多的苯甲酸、为了得到更多的苯甲酸,是不

16、是温度越低越好？是不是温度越低越好？1、为什么要趁热过滤？为何过滤前要加少量蒸馏水？、为什么要趁热过滤？为何过滤前要加少量蒸馏水？问题讨论：问题讨论：3、如何洗涤沉淀或晶体？、如何洗涤沉淀或晶体？4、如何检验洗涤效果？、如何检验洗涤效果？练习练习：下列物质中的杂质（括号中是杂质）：下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。分别可以用什么方法除去。过滤过滤蒸馏蒸馏洗气洗气分液分液萃取萃取重结晶重结晶(1)NaCl（泥沙）（泥沙）(2)酒精（水）酒精（水）(3)甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）(4)乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）(5)溴水（水）溴水（水）(6)KNO3(NaCl)(通过溴的

17、四氯化碳溶液通过溴的四氯化碳溶液)(加加Na2CO3振动分液体振动分液体)(加四氯化碳，加四氯化碳，萃取、分液、蒸馏萃取、分液、蒸馏)二、有机物检验方法的确定二、有机物检验方法的确定类型类型官能团官能团鉴别选用试剂鉴别选用试剂烯烯 烃烃碳碳双键碳碳双键(C=C)炔炔 烃烃碳碳叁键碳碳叁键(CC)苯的同系物苯的同系物 苯环连烃基苯环连烃基()醇醇 类类羟羟 基基(OH)酚酚 类类苯环连羟基苯环连羟基()醛醛 类类醛醛 基基(CHO)羧羧 酸酸羧羧 基基(COOH)酯酯 类类酯酯 基基(COO)卤代烃卤代烃 卤原子卤原子(X )糖糖 类类 水解生成醛基水解生成醛基OHCH3Br2水、酸性水、酸性K

18、MnO4Br2水、酸性水、酸性KMnO4酸性酸性KMnO4金属钠、金属钠、CuO浓浓Br2水、水、FeCl3溶液溶液Na2CO3、Cu(OH)2NaOH+酚酞酚酞新制新制Cu(OH)2新制新制Ag(NH3)2OHH2SO4NaOHCu(OH)2NaOHHNO3AgNO32、检验苯中混有甲苯、检验苯中混有甲苯3、检验溴乙烷中混有乙醇、检验溴乙烷中混有乙醇4、检验乙酸乙酯中混有乙酸、检验乙酸乙酯中混有乙酸1 1、检验乙醇中含有水、检验乙醇中含有水 取适量乙醇样品置于试管中，加入少量取适量乙醇样品置于试管中，加入少量CuSO4固体，固体，振荡，观察现象，如果固体变蓝色，说明有机物中含水；振荡，观察现

19、象，如果固体变蓝色，说明有机物中含水；如果固体不变色，说明有机物中不含水。如果固体不变色，说明有机物中不含水。取适量取适量 试样置于试管中，加入几滴酸性试样置于试管中，加入几滴酸性KMnO4溶溶液，充分振荡，观察现象，如果液，充分振荡，观察现象，如果KMnO4溶液由紫红色溶液由紫红色褪色，说明苯中混有甲苯；如果褪色，说明苯中混有甲苯；如果KMnO4溶液不褪色，溶液不褪色，说明苯中混有甲苯。说明苯中混有甲苯。加金属钠加金属钠有气泡产生有气泡产生加碳酸钠溶液加碳酸钠溶液有气泡产生有气泡产生5、检验甲苯中混有苯酚、检验甲苯中混有苯酚加金属钠加金属钠有气泡产生有气泡产生滴加少量滴加少量FeCl3溶液溶

20、液混合液由无色变紫色混合液由无色变紫色6、检验某液体有机物是甲苯与苯酚混合物、检验某液体有机物是甲苯与苯酚混合物KMnO4溶液由紫红色褪色。溶液由紫红色褪色。操操 作作 步步 骤骤 预期现象和结论预期现象和结论 说明混合物有苯酚存在。说明混合物有苯酚存在。混合物分层。混合物分层。说明混合物中有甲苯。说明混合物中有甲苯。2、另取适量试液于试管中、另取适量试液于试管中,加入过量的加入过量的NaOH溶液，振荡。溶液，振荡。3、取上层液体于另一支试、取上层液体于另一支试管中，加入几滴酸性管中，加入几滴酸性KMnO4溶溶液，充分振荡。液，充分振荡。1、取适量试液于试管中、取适量试液于试管中,加加入几滴的

21、入几滴的FeCl3溶液，振荡。溶液，振荡。混合物由无色变紫色。混合物由无色变紫色。7、检验乙醇与浓硫酸共热至、检验乙醇与浓硫酸共热至1700C生成乙烯。生成乙烯。8、检验溴乙烷与乙醇混合共热生成乙烯。、检验溴乙烷与乙醇混合共热生成乙烯。将气体依次通过有将气体依次通过有NaOH溶液、品红试液、酸性溶液、品红试液、酸性KMnO4溶液（或溴水）的洗气瓶中，若品红不褪色，溶液（或溴水）的洗气瓶中，若品红不褪色，酸性酸性KMnO4溶液溶液(或溴水或溴水)褪色，说明反应生成了乙烯。褪色，说明反应生成了乙烯。2、将产生的气体依次通过装有水、酸性、将产生的气体依次通过装有水、酸性KMnO4溶液的洗气瓶溶液的洗

22、气瓶。(或直接将气体通过有溴水的洗气瓶或直接将气体通过有溴水的洗气瓶)实验操作：实验操作：1、向烧瓶中注入、向烧瓶中注入10mL溴乙烷和溴乙烷和15mL饱和氢氧化钠的乙醇溶液，振荡加热。饱和氢氧化钠的乙醇溶液，振荡加热。实验操作：实验操作：1、向烧瓶中注入、向烧瓶中注入10mL溴乙烷和溴乙烷和15mL饱和氢氧化钠的乙醇溶液，振荡圆底烧瓶片刻，将振荡饱和氢氧化钠的乙醇溶液，振荡圆底烧瓶片刻，将振荡后的圆底烧瓶立即放入后的圆底烧瓶立即放入4585水浴中加热。水浴中加热。实验现象和结论：实验现象和结论：酸性酸性KMnO4溶液褪色，说明溴溶液褪色，说明溴乙烷发生消去反应生成乙烯。乙烷发生消去反应生成乙

23、烯。9、某卤代烃是氯乙烷、某卤代烃是氯乙烷3、滴入少量、滴入少量AgNO3溶液。溶液。1、取适量卤代烃于试管中，加足量的、取适量卤代烃于试管中，加足量的NaOH溶溶液水浴加热液水浴加热 2、取上层溶液于另一支试管中，加入过量的稀、取上层溶液于另一支试管中，加入过量的稀HNO3。实验结论：实验结论：滴入滴入AgNO3溶液，产生白色沉淀，说溶液，产生白色沉淀，说明该卤代烃是氯乙烷。明该卤代烃是氯乙烷。实验操作：实验操作：10、请用实验方法丙烯醛分子中存在醛基、请用实验方法丙烯醛分子中存在醛基和碳碳双键和碳碳双键 取步骤取步骤1试管中的上试管中的上层清液加入另一支试管层清液加入另一支试管中，加入足量

24、的稀硫酸中，加入足量的稀硫酸至溶液呈酸性，加入少至溶液呈酸性，加入少量溴水，振荡。量溴水，振荡。步骤步骤操操 作作 步步 骤骤预期现象和结论预期现象和结论12 取适量的丙烯醛样品取适量的丙烯醛样品于试管中，加入足量的新于试管中，加入足量的新制制 Cu(OH)2悬浊液，加热悬浊液，加热煮沸，冷却、静置。煮沸，冷却、静置。产生砖红色沉淀产生砖红色沉淀 说明分子中有醛基说明分子中有醛基 溴水由橙色变为溴水由橙色变为无色；无色；说明丙烯醛分子说明丙烯醛分子中存在碳碳双键。中存在碳碳双键。11 11、某学生进行淀粉的水解实验并证明水解、某学生进行淀粉的水解实验并证明水解反应进行的情况。请你帮助完成实验。

25、反应进行的情况。请你帮助完成实验。步骤步骤操作步骤操作步骤预期现象和结论预期现象和结论1 在试管在试管a中加入中加入0.5g淀粉和淀粉和4ml 20%的硫酸溶液。分别加热试管的硫酸溶液。分别加热试管34min。冷却备用。冷却备用。2 3 取试管取试管c 加入加入3mlNaOH溶液，溶液，并向其中滴入几滴并向其中滴入几滴2%的的CuSO4溶溶液，再加入步骤液，再加入步骤1 试管试管a中的反应中的反应混合液混合液1mL,加热煮沸。加热煮沸。取少量步骤取少量步骤1试管试管a中的反应中的反应液于试管液于试管b中加入几滴碘溶液。中加入几滴碘溶液。溶液变蓝；说明溶液变蓝；说明存在淀粉。存在淀粉。有红色沉淀

26、生成；有红色沉淀生成；说明存在葡萄糖。说明存在葡萄糖。结合步骤结合步骤2、3，说明淀粉发生了部说明淀粉发生了部分水解反应。分水解反应。练习：某工厂废液中含有苯酚、乙酸苯酚酯，实练习：某工厂废液中含有苯酚、乙酸苯酚酯，实验小组对废液进行探究，设计如下方案：验小组对废液进行探究，设计如下方案：已知熔点：乙酸已知熔点：乙酸16.60C、苯酚、苯酚430C、沸点：乙酸、沸点：乙酸1180C、苯酚、苯酚1820C废液废液ABCD无水无水Na2SO4CO2NaOH溶液溶液 1820C实验操作实验操作预期现象预期现象现象解释现象解释 1、取少量、取少量C放入放入a试管试管,加加入少量蒸馏水，振荡。入少量蒸馏

27、水，振荡。2、取少量、取少量C的稀溶液分的稀溶液分装装b、c试管试管,往往b试管试管 。产生白色产生白色沉淀沉淀 3、往、往c试管试管 。C与加入的试剂与加入的试剂发生显色反应发生显色反应 练习：废液中含有苯酚、乙酸苯酚酯：练习：废液中含有苯酚、乙酸苯酚酯：废液废液ABCD无水无水Na2SO4CO2NaOH溶液溶液 1820C实验操作实验操作预期现象预期现象现象解释现象解释 1、取少量、取少量C放入放入a试管试管,加加入少量蒸馏水，振荡；入少量蒸馏水，振荡；2、取少量、取少量C的稀溶液分的稀溶液分装装b、c试管试管,往往b试管试管 ；产生白色产生白色沉淀沉淀 3、往、往c试管试管 。C与加入的

28、试与加入的试剂发生显色反剂发生显色反应应苯酚与苯酚与Br2发生发生取代反应生成取代反应生成三溴苯酚沉淀三溴苯酚沉淀 中加入中加入浓溴水浓溴水 。中加入氯化中加入氯化铁溶液铁溶液 。苯酚微溶于水苯酚微溶于水 形成浑形成浑浊溶液。浊溶液。溶液变溶液变紫色紫色溴苯和硝基苯的制取溴苯和硝基苯的制取水洗、分液水洗、分液（初步洗去溴和其他杂质）（初步洗去溴和其他杂质）用用10%的的氢氧化纳溶液洗涤、分液氢氧化纳溶液洗涤、分液（再洗去溴）（再洗去溴）水洗、分液水洗、分液（洗去氢氧化钠）（洗去氢氧化钠）加入加入干燥剂干燥干燥剂干燥（除去水）（除去水）蒸馏蒸馏（使溴苯和苯、干燥剂分离）（使溴苯和苯、干燥剂分离）

29、操操作作制制备备装装置置苯、液溴、铁粉苯、液溴、铁粉原料原料组装仪器、检验装置气密性组装仪器、检验装置气密性在烧瓶中加入苯和液溴在烧瓶中加入苯和液溴加入铁粉加入铁粉提提纯纯 应完毕后，向锥形瓶里的液体中应完毕后，向锥形瓶里的液体中滴入滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成。溶液，有淡黄色沉淀生成。证明反是取代反应证明反是取代反应注意：注意：要用要用液溴液溴，不能用溴水，不能用溴水反应反应不需加热不需加热长导管作用：长导管作用：导气、冷凝回流导气、冷凝回流吸收吸收HBrHBr的导管的导管不能伸入不能伸入水中水中，防止倒吸，防止倒吸三、重要有机物的制备方法三、重要有机物的制备方法操作：操作：组装仪器

30、、检验装置气密性组装仪器、检验装置气密性 在大试管中先加入浓硝酸，在冷却在大试管中先加入浓硝酸，在冷却和摇荡下和摇荡下慢慢加入慢慢加入浓硫酸制成混合酸，浓硫酸制成混合酸，并冷却至室温并冷却至室温 在混酸中加入在混酸中加入18mL苯苯 水浴加热，控制温度水浴加热，控制温度(5060)注意：注意：配置反应物的顺序：配置反应物的顺序：把浓硫酸把浓硫酸加入浓硝酸中，待冷却后再加入苯加入浓硝酸中，待冷却后再加入苯 反应要反应要水浴加热水浴加热 温度计水银球要温度计水银球要插入水中插入水中 长导管作用：长导管作用：冷凝回流冷凝回流 浓硫酸作用：浓硫酸作用：催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂硝基苯的制取硝基苯的制

31、取产品提纯：产品提纯：水洗、分液水洗、分液（初步洗去混酸和（初步洗去混酸和NO2）用用5%的的氢氧化纳溶液洗涤、分液氢氧化纳溶液洗涤、分液 （再洗去混酸和（再洗去混酸和NO2）水洗、分液水洗、分液（洗去氢氧化钠）（洗去氢氧化钠）加入加入干燥剂干燥干燥剂干燥（除去水）（除去水）蒸馏蒸馏（使硝基苯和苯、干燥剂分离）（使硝基苯和苯、干燥剂分离）酯化反应酯化反应是一个可逆反应。是一个可逆反应。“羧酸去羟基醇去氢羧酸去羟基醇去氢”。浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：催化剂和脱催化剂和脱水剂，同时又是吸水剂水剂，同时又是吸水剂 饱和碳酸钠的作用：饱和碳酸钠的作用：中和乙酸的蒸气；吸收乙醇中和乙酸的蒸气；吸收乙醇

32、蒸气；蒸气；冷凝乙酸乙酯冷凝乙酸乙酯降低乙酸乙酯在水中的溶解度降低乙酸乙酯在水中的溶解度 乙酸乙脂蒸气的导管不能插入饱和乙酸乙脂蒸气的导管不能插入饱和Na2CO3溶液中，溶液中，以防倒吸以防倒吸试剂添加顺序：试剂添加顺序：乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸乙酸乙酸 酯化反应的酸可以是羧酸或者酯化反应的酸可以是羧酸或者是无机含氧酸是无机含氧酸乙酸乙脂的制备乙酸乙脂的制备 思考：乙酸与乙酯的酯化反应是可逆的，在制取思考：乙酸与乙酯的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙脂的实验中如果要提高乙酸乙脂的产率，你认乙酸乙脂的实验中如果要提高乙酸乙脂的产率，你认为应当采取哪些措施？为应当采取哪些措施？由于乙酸乙脂的沸点比乙酸、

33、由于乙酸乙脂的沸点比乙酸、乙醇乙醇 都低，因此从反应物中不都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙脂，可提高其产率；断蒸出乙酸乙脂，可提高其产率；使用过量乙醇，可提高乙使用过量乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙脂的产率酸转化为乙酸乙脂的产率 使用浓使用浓H2SO4作吸水剂，提作吸水剂，提高产率高产率 .三、重要有机物的制备方法三、重要有机物的制备方法(08江苏江苏)醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：溴丁烷的反应如下：NaBr+H2SO4 =HBr+NaHSO4 R-OH+HBr R-Br+H2O 可能存在的

34、副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br被浓硫酸氧化为被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下；等。有关数据列表如下；乙醇乙醇溴乙烷溴乙烷正丁醇正丁醇1-溴丁烷溴丁烷密度密度/gcm-3 07893146040809812758沸点沸点/78538411721016（1）溴乙烷和）溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是不可能用到的是 。（填字母）。（填字母）a圆底烧瓶圆底烧瓶 b量筒量筒 c锥形瓶锥形瓶 d布氏漏斗布氏漏斗 d 三、重要有机物的制备方法三、重要有机物的制备方法(08江苏

35、江苏)醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：溴丁烷的反应如下：NaBr+H2SO4 =HBr+NaHSO4 R-OH+HBr R-Br+H2O 可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br被浓硫酸氧化为被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下；等。有关数据列表如下；乙醇乙醇溴乙烷溴乙烷正丁醇正丁醇1-溴丁烷溴丁烷密度密度/gcm-3 07893146040809812758沸点沸点/78538411721016（2）溴代烃的水溶性）

36、溴代烃的水溶性 （填（填“大于大于”、“等等于于”或或“小于小于”）醇；其原因是）醇；其原因是 。小于小于 醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键。与水分子形成氢键。三、重要有机物的制备方法三、重要有机物的制备方法(08江苏江苏)醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：溴丁烷的反应如下：NaBr+H2SO4 =HBr+NaHSO4 R-OH+HBr R-Br+H2O 可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，可能存在的副反应有：醇在

37、浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br被浓硫酸氧化为被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下；等。有关数据列表如下；乙醇乙醇溴乙烷溴乙烷正丁醇正丁醇1-溴丁烷溴丁烷密度密度/gcm-3 07893146040809812758沸点沸点/78538411721016（3）将）将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在后静置，产物在 （填（填“上层上层”、“下层下层”或或“不分层不分层”）。）。下层下层 三、重要有机物的制备方法三、重要有机物的制备方法(08江苏江苏)醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备

38、溴乙烷和实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：溴丁烷的反应如下：NaBr+H2SO4 =HBr+NaHSO4 R-OH+HBr R-Br+H2O 可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br被浓硫酸氧化为被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下；等。有关数据列表如下；乙醇乙醇溴乙烷溴乙烷正丁醇正丁醇1-溴丁烷溴丁烷密度密度/gcm-3 07893146040809812758沸点沸点/78538411721016（4）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，起目的）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，起目的是是 。（填字母）

39、。（填字母）a减少副产物烯和醚的生成减少副产物烯和醚的生成 b减少减少Br2的生成的生成 c减少减少HBr的挥发的挥发 d水是反应的催化剂水是反应的催化剂 abc 三、重要有机物的制备方法三、重要有机物的制备方法(08江苏江苏)醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：溴丁烷的反应如下：NaBr+H2SO4 =HBr+NaHSO4 R-OH+HBr R-Br+H2O 可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br被浓硫酸氧化为被浓硫酸氧化

40、为Br2等。有关数据列表如下；等。有关数据列表如下；乙醇乙醇溴乙烷溴乙烷正丁醇正丁醇1-溴丁烷溴丁烷密度密度/gcm-3 07893146040809812758沸点沸点/78538411721016（5）欲除去溴代烷中的少量杂质）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最，下列物质中最适合的是适合的是 。（填字母）。（填字母）aNaI bNaOH cNaHSO3 dKCl c 三、重要有机物的制备方法三、重要有机物的制备方法(08江苏江苏)醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：溴丁烷的反应如下：

41、NaBr+H2SO4 =HBr+NaHSO4 R-OH+HBr R-Br+H2O 可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br被浓硫酸氧化为被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下；等。有关数据列表如下；乙醇乙醇溴乙烷溴乙烷正丁醇正丁醇1-溴丁烷溴丁烷密度密度/gcm-3 07893146040809812758沸点沸点/78538411721016（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于其有利于 ；但在制备；但在制备1-溴丁烷溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原

42、因是时却不能边反应边蒸出产物，其原因是 。平衡向生成溴乙烷的方向移动平衡向生成溴乙烷的方向移动 1-溴丁烷溴丁烷 与正丁醇的沸点相差较小与正丁醇的沸点相差较小,若边反应边蒸馏会有较多的正丁醇被蒸出若边反应边蒸馏会有较多的正丁醇被蒸出有关信息：有关信息：(1)相关物质性质如下表所示相关物质性质如下表所示物质物质熔点熔点/沸点沸点/相对密度相对密度(20)毒性毒性水溶性水溶性苯苯5.580.10.879 4有有不溶于水不溶于水硝酸硝酸41.59831.503易溶于水易溶于水硝基苯硝基苯5.7210.91.205有有不溶于水不溶于水(2)方程式中的加热条件，通常采用方程式中的加热条件，通常采用506

43、0.(3)实验可供选择的实验用品实验可供选择的实验用品仪器：烧杯、大试管、铁架台带铁圈、石棉网、酒精灯、仪器：烧杯、大试管、铁架台带铁圈、石棉网、酒精灯、橡皮塞、玻璃管、温度计、分液漏斗等橡皮塞、玻璃管、温度计、分液漏斗等药品：浓硝酸、稀硝酸、浓硫酸、稀硫酸、苯、药品：浓硝酸、稀硝酸、浓硫酸、稀硫酸、苯、5%NaOH溶液、蒸馏水等溶液、蒸馏水等请参考以下实验设计思路，讨论并回答有关问题请参考以下实验设计思路，讨论并回答有关问题第一步：选择合适的实验仪器及条件第一步：选择合适的实验仪器及条件采用的加热方式：采用的加热方式：_，其优点是，其优点是_便于控制温度，受热均匀便于控制温度，受热均匀水浴加

44、热水浴加热(2)方程式中的加热条件，通常采用方程式中的加热条件，通常采用5060.(3)实验可供选择的实验用品实验可供选择的实验用品仪器：烧杯、大试管、铁架台带铁圈、石棉网、酒精灯、仪器：烧杯、大试管、铁架台带铁圈、石棉网、酒精灯、橡皮塞、玻璃管、温度计、分液漏斗等橡皮塞、玻璃管、温度计、分液漏斗等药品：浓硝酸、稀硝酸、浓硫酸、稀硫酸、苯、药品：浓硝酸、稀硝酸、浓硫酸、稀硫酸、苯、5%NaOH溶液、蒸馏水等溶液、蒸馏水等反应物均为反应物均为_且用且用_制取物质，采制取物质，采用用_作反应器作反应器反应过程中由于有易挥发的物质，为防止损失采用反应过程中由于有易挥发的物质，为防止损失采用_兼起兼起

45、_用来控制用来控制_的温度的温度大试管大试管液体液体水浴加热水浴加热冷凝回流作用冷凝回流作用长玻璃管长玻璃管水浴水浴温度计温度计请画出实验装置简图请画出实验装置简图第二步：安排合理的实验步骤第二步：安排合理的实验步骤按装置图组装好实验仪器按装置图组装好实验仪器在大试管里，先加入在大试管里，先加入1.5 mL浓硝酸和浓硝酸和2 mL浓硫酸，摇浓硫酸，摇匀，冷却到匀，冷却到5060以下以下再慢慢地滴入再慢慢地滴入1 mL苯，不断轻轻摇动，使之混合均匀，苯，不断轻轻摇动，使之混合均匀，塞好单孔塞塞好单孔塞放在放在60的水浴中加热的水浴中加热10 min.第三步：产品是如何提纯的？第三步：产品是如何提

46、纯的？简述由粗产品进行分离提纯的步骤：简述由粗产品进行分离提纯的步骤：_.探究讨论：探究讨论：浓硝酸和浓硫酸的混合顺序能否颠倒浓硝酸和浓硫酸的混合顺序能否颠倒_；为什；为什么？么？_.把粗硝基苯转移到盛有把粗硝基苯转移到盛有5%氢氧化钠溶液的烧杯氢氧化钠溶液的烧杯里洗涤，用分液漏斗进行分离，然后用蒸馏水洗，里洗涤，用分液漏斗进行分离，然后用蒸馏水洗，最后在洗过的硝基苯里加一小块无水氯化钙最后在洗过的硝基苯里加一小块无水氯化钙(吸水剂吸水剂)，放在，放在90的水浴里加热到透明为止的水浴里加热到透明为止不能浓硝酸的密度比浓硫酸小，浮在浓硫酸的表面上，浓硫不能浓硝酸的密度比浓硫酸小，浮在浓硫酸的表面

47、上，浓硫酸溶于水放出大量热，造成溶液局部沸腾，易外溅造成事故酸溶于水放出大量热，造成溶液局部沸腾，易外溅造成事故浓硫酸的作用是浓硫酸的作用是_硝基苯是一种有苦杏仁气味的无色油状液体，密度比硝基苯是一种有苦杏仁气味的无色油状液体，密度比水大，不溶于水，有剧毒，实验中得到的产品往往呈淡水大，不溶于水，有剧毒，实验中得到的产品往往呈淡黄色，请分析可能的原因：黄色，请分析可能的原因：_.催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂第一可能是浓硝酸受热分解生成的部分第一可能是浓硝酸受热分解生成的部分NO2溶溶于其中所致；第二个可能是副反应生成的多硝于其中所致；第二个可能是副反应生成的多硝基苯等基苯等人有了知识，就会具备各种分析能力，明辨是非的能力。所以我们要勤恳读书，广泛阅读，古人说“书中自有黄金屋。”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识，培养逻辑思维能力；通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平，培养文学情趣；通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。有许多书籍还能培养我们的道德情操，给我们巨大的精神力量，鼓舞我们前进。