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1、第四节 有机合成,天马行空官方博客： ；QQ:1318241189；QQ群：175569632,一 .有机合成,可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要,1. 定义:,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。,2. 意 义,基础原料,辅助原料,中间体,副产物,辅助原料,中间体,副产物,辅助原料,目标化合物,思考与交流1,1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。,2.上述反应中出现了几种有机物？它们
2、在整个合成过程中分别起什么作用？,二.有机合成的过程,1.正合成分析法,思考与交流2,1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？ 1)引入的C=C的方法有哪些？ 2)引入卤原子的方法有哪些？ 3)引入的-OH的方法有哪些？ 4)引入的-H的方法有哪些？ 5)引入的-的方法有哪些？ 6)有机物成环的方法有哪些？,2.官能团的引入和转化,官能团的引入,引入的C=C三法：,卤原子消去、OH消去、 CC部分加氢,引入卤原子三法：,烷基卤代、C=C加卤、OH卤代,引入的-OH四法：,卤原子水解、C=C加
3、水、 醛基加氢、酯基水解,引入的-H的方法有：,醇的氧化和C=C的氧化,引入-的方法有：,醛的氧化和酯的水解,有机物成环的方法有：,加成法、酯化法和“消去”法,练一练,课本P67习题1,1)2-氯丁烷,2)2-丁醇,3)2,3-二氯丁烷,4)2,3-丁二醇,5) 1,3-丁二烯,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,官能团的转化：,包括官能团种类变化、数目变化、位置
4、变化等。,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,二、逆合成分析法（科里）,例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成,基础原料,中间体,目标化合物,中间体,石油裂解气,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,浓H2SO4,水解,思考与交流3,1.以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸乙酯，分析有几种合成路线？ 2.若上述每步反应的中反应物的转化率均为 80，各合成路线的总产率分别是多少？,3.在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外，还要考虑原料的来源、反应步骤、反应条件和环保等问题。,3、有机合成遵循的原则,1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染,2）步骤最少的合
5、成路线,3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现,4）满足“绿色化学”的要求。,课堂小结,思路,关键,碳架 官能团,合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式,有机合成的思维结构,巩固应用,1.已知下列两个有机反应 RCl +NaCN RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。,2.已知,试写出下图中AF各物质的结构简式,解：,3、已知：,C,H,2,=,C,H,-,C,H,=,C,H,2,+,C,H,2,=,C,H,2,以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯 为原料合成,CH3,
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