2022年高中化学专题七物质的制备与合成课题2阿司匹林的合成教学设计苏教版选修

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1、2022年高中化学专题七物质的制备与合成课题2阿司匹林的合成教学设计苏教版选修典例在线下列有机化合物的命名正确的是A2-乙基丙烷BCH3CCCH(CH3)24-甲基-2-戊炔C间二甲苯D2-甲基-2-丙烯【参考答案】B【试题解析】A项中的主链选取错误，主链应含4个碳原子，故应为2-甲基丁烷；C项中的两个甲基在苯环的对位，其名称应为对二甲苯；D项中的编号顺序错误，应该为2-甲基-1-丙烯。解题必备1遵循五个“原则”（1）最长原则：应选最长的碳链作主链，但所选碳链不一定是“最直”的。如有机化合物C6H14的主链有下列两种选择，前者错误，后者正确。（2）最多原则：若存在多条等长的主链，应选择含支链最

2、多的碳链作为主链。如：因为前一种选法主链上只有1个支链，而后一种选法主链上有2个支链，所以后者正确。（3）最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。（4）最简原则：若不同的支链离主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。如下列两种编号方法，前者正确，后者错误。()()（5）最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应根据支链位次和最小的原则，对主链碳原子进行编号。如下列两种编号方法，前者正确，后者错误。()()2符合五个“必须”（1）支链的位次必须用阿拉伯数字“1，2，3”等表示。（2）相同支链的个数，必须用“二”、“三”等数字表示。（3）表示相同支链或相同官能团位置

3、的阿拉伯数字间，必须用“，”隔开(不能用“、”)。（4）名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开。（5）若有多种支链，不管其位次大小，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 3关注两个“细节”（1）逗号在书写有机化合物名称时，名称中的阿拉伯数字之间必须用逗号“，”隔开，数字表示支链所在的碳原子的位次。如，若写成2、2、4-三甲基戊烷，则是错误的，应写成2，2，4-三甲基戊烷。（2）短横线短横线在有机化合物命名中经常出现，但长期以来，对于它的正确使用还存在一些问题。“IUPAC命名法”规定用半字线，如，该物质的名称为3，4-二甲基己烷。下面的两种写法都是错误的，如：3，4二甲基己烷或

4、3，4-二甲基己烷，原因是前者用的横线太长，后者在取代基与母体之间用横线隔开。表示苯环上取代基相对位置的“邻”、“间”、“对”等字的后面不加半字线。如图所示苯的几种同系物的名称分别为邻二甲苯(或1，2-二甲苯)、对二甲苯(或1，4-二甲苯)、间二甲苯(或1，3-二甲苯)。学霸推荐1下列有机物的命名正确的是A2-乙基丙烷BCH3CH2CH2CH2OH1-丁醇C间二甲苯D2-甲基-2-丙烯2烷烃的命名正确的是A4-甲基-3-丙基戊烷B3-异丙基己烷C2-甲基-3-丙基戊烷D2-甲基-3-乙基己烷参考答案1B【解析】A项中主链选取错误，应为2-甲基丁烷；C项中的两个甲基在苯环的对位，应为对二甲苯；D

5、项中的编号顺序错误，应该为 2-甲基-1-丙烯。2D【解析】选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，共6个碳原子称为“己烷”；并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，可见2号碳原子上有1个甲基、3号碳原子上有1个乙基，所以该物质的名称是：2-甲基-3-乙基己烷，故选项D正确。【名师点睛】有机物的命名有习惯命名法和系统命名法，考查重点是系统命名法。烷烃中没有官能团，系统命名法可概括为以下步骤：选主链称某烷、编号定支链、取代基写在前、标位置短线连、不同基简到繁、相同基合并算。对于烯烃、炔烃及其他含有官能团的有机物命名时，选主链、给主链碳原子标序号时都要以官能团为主、其他与烷烃规则类似。有机化学口诀

6、醇类氧化变酮醛，醛类氧化变羧酸；羧酸都比碳酸强，碳酸强于石炭酸。光照卤代在侧链，催化卤代在苯环；烃的卤代衍生物，卤素能被羟基换；消去一个小分子，生成烯和氢卤酸；钾钠能换醇中氢，银镜反应可辨醛。醇与羧酸生成酯，酯类水解变醇酸；苯酚遇溴沉淀白，淀粉遇碘色变蓝；氨基酸兼酸碱性，甲酸是酸又是醛；单体聚合相连接，断裂键相串联。5月9日 同分异构体的书写与判断高考频度： 难易程度：典例在线组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)A24种 B28种 C32种 D36种【参考答案】D【试题解析】C4H9有4种结构，C3H5Cl2有9种结构，4种C4H9和9种C3H5Cl2在苯环对位上的组合方式有493

7、6(种)，D项正确。解题必备1同分异构体的常见类型（1）结构异构碳链异构：由于碳链的不同而产生的异构现象。如CH3CH2CH2CH2CHO与(CH3)2CHCH2CHO。位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如CH3CH2CH2CH2OH(1-丁醇)与CH3CH2CH(CH3)OH(2-丁醇)。官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。常见的异构有同碳原子数的烯烃和环烷烃；同碳原子数的二烯烃和炔烃；同碳原子数的饱和一元醇和饱和一元醚；同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮；同碳原子数的饱和一元羧酸和酯；同碳原子数的芳香醇、芳香醚和酚；同碳原子数的硝基化合物和氨基酸；

8、葡萄糖和果糖；蔗糖和麦芽糖。注意：淀粉和纤维素虽然分子式都为(C6H10O5)n，但由于n值不同，所以它们不互为同分异构体。（2）立体异构如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间上有两种不同的排列方式，产生两种不同的结构，如2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种不同的空间异构体。2同分异构体的书写步骤（1）根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有官能团异构。（2）写出每一类物质官能团的位置异构体。（3）碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。（4）检查是否有书写重复或遗漏，根据“碳四价”原则检查书写是否有误。32种

9、常见烃基的同分异构体数目（1）丙基(C3H7)2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2，CH(CH3)CH3。（2）丁基(C4H9)4种，结构简式分别为：CH3CH2CH2CH2，CH(CH3)CH2CH3，。4同分异构体数目的判断方法（1）基元法：如丁基有4种不同的结构，故丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。（2）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。（3）等效氢法：该方法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律为同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基上的氢原

10、子等效；处于对称位置的碳原子上的氢原子等效。学霸推荐1分子式为C4H8O的单官能团化合物中，属于链状结构的物质有(不考虑立体异构)A3种 B4种 C5种 D6种2有机物C11H16中苯环上有两个侧链的同分异构体的数目为(不考虑立体异构)A12 B24 C20 D183分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）A 7种 B8种 C9种 D10种4分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)A3种B4种C5种D6种5分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）A3种B4种C5种D6种6下列化合物中同分异构体数目最少的是A戊

11、烷B戊醇C戊烯D乙酸乙酯参考答案1A 【解析】C4H8O含单官能团且是链状结构，则官能团可能是CHO或。则有CH3CH2CH2CHO、CH3CH(CHO)CH3和3种结构。2D【解析】由题意知，有机物两个侧链分别为CH3、C4H9和C2H5、C3H7。二者有邻、间、对三种情况，而丁基有4种结构，故前者有3412种结构；后者中丙基有2种结构，故共有326种结构，因此符合条件的同分异构体共18种。3C【解析】分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷CH3CH(CH3)CH3两种，正丁烷中2个H原子被Cl

12、原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。4B【解析】能与NaHCO3反应放出CO2的有机物中一定含有羧基，所以C5H10O2为饱和一元羧酸，其同分异构体有H3CCH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(COOH)CH3、CH3CH(CH3)CH2COOH 4种。5B【解析】该物质能与金属钠反应放出氢气，则属于醇。该醇可以看成C4H10分子中一个氢原子被羟基 (OH)取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3两种结构，二者均有2种不同的氢原子，故氢原子被羟基取代所得的醇共有4种，B项正确。6A【解析】A项，戊烷存在正戊烷、异戊

13、烷和新戊烷3种同分异构体；B项，戊醇可看成戊烷中的1个H被OH取代得到的产物，有8种醇类同分异构体，另外戊醇还有多种醚类同分异构体；C项，戊烯的烯类同分异构体主链可以含5个碳原子或4个碳原子，再结合双键位置可得出其有5种烯类同分异构体，另外戊烯还存在环烷烃类的同分异构体；D项，乙酸乙酯的同分异构体中，甲酸丙酯有2种，丙酸甲酯有1种，羧酸有2种，另外还有羟基醛、酮等多种同分异构体。化学反应人生就像化学反应，总是由不稳定转变为稳定；人生就像化学反应，有些人，较温和的条件就可以成功，有些人需要被提供强烈的条件才能成功；人生就像化学反应，加点催化剂（培训）可能会加快成功的步伐，可是需要付费；人生就像化

14、学反应，随着反应的进行，最后人变得不像以前那么锋芒毕露；人生就像化学反应，大多数的付出不会得到100%的回报，可是还得做；人生就像化学反应，最后的产物还是沉淀好，比较好处理，气体就费劲了，有的还伤身体。做人应多沉淀，别老飘飘然的。5月10日 卤代烃的消去反应与取代反应高考频度： 难易程度：典例在线已知(X代表卤素原子，R代表烃基)：利用上述信息，按以下步骤从合成（部分试剂和反应条件已略去）。请回答下列问题：（1）分别写出B、D的结构简式：B_、D_。（2）反应中属于消去反应的是_(填数字代号)。（3）如果不考虑、反应，对于反应，得到的E可能的结构简式为_。（4）试写出CD反应的化学方程式(有机

15、物写结构简式，并注明反应条件)_。【参考答案】（1） （2）（3）（4）【试题解析】解题必备卤代烃的消去反应与取代反应（1）取代（水解）反应反应条件：强碱的水溶液、加热。反应本质：卤代烃分子中的X被水分子中的OH所取代：RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX（X表示卤素原子）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH）的水溶液中加热均能发生取代(水解)反应。（2）消去反应反应条件：强碱的醇溶液、加热。反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：CH3CH2X+NaOHCH2=CH2+NaX+H2O(X表示卤素原子)。反应规律：（1）没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。（2）有

16、邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。（3）不对称卤代烃有多种可能的消去方式。注意：卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。学霸推荐1卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：（1）多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是_。工业上分离这些多氯代烷的方法是_。（2）三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式_(不考虑立体异构)。（3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：乙烯 1，2二氯代烷 氯乙烯 聚氯乙烯反应的化学方程式是_，反应类型

17、为_，反应的反应类型为_。参考答案1（1）四氯化碳 分馏（2） （3）H2C=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应【解析】（1）甲烷是正四面体结构，若分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，是由极性键构成的非极性分子。由于这些多氯代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，因此可采取分馏的方法分离。（2）三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，其所有同分异构体的结构简式是。（3）乙烯与氯气发生加成反应得到1，2-二氯乙烷；反应的化学方程式是H2C=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl。1，2-二氯乙烷在480530条件下发生消去反应得到氯乙烯CH2=CHCl，氯乙

18、烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。5月11日 有机物分子中原子共线与共面的判断高考频度： 难易程度：典例在线下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面的是ACH2=CHCNBCH2=CHCH=CH2CDCH3CH2CH=CH2【参考答案】D【试题解析】乙烯和苯都是平面结构，所有原子都在同一平面内，A、B、C三种物质中分别可以看作乙烯分子中的一个氢原子分别被CN、CH=CH2、取代，所以所有原子仍有可能在同一平面内。而D中物质可以认为是CH4分子中的一个氢原子被CH2CH=CH2取代，故所有原子不可能处于同一平面内。解题必备（1）以饱和碳原子为中心的4个价键上所连接的其他原子(为相同原子)，与中心碳

19、原子构成正四面体结构，键角等于或接近10928。（2）具有结构的分子，双键上两个碳原子和与双键碳原子相连的其他原子共处在同一平面上，键角等于120。（3）具有结构的有机物分子，三键上两个碳原子和与三键上碳原子直接相连的其他原子共处在一条直线上。（4）具有苯环结构的有机物分子，苯环上的6个碳原子与苯环碳原子直接相连接的其他6个原子(共12个原子)共处在一个平面上。（5）有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可以旋转。任何两个直接相连的原子在同一直线上。（6）在中学所学的有机物中，所有的原子一定共平面的有CH2=CH2、C6H6、等。学霸推荐1“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是

20、茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示：下列关于GC的叙述中正确的是A分子中所有的原子共面B1 mol GC与6 mol NaOH恰好完全反应C能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应D遇FeCl3溶液不发生显色反应2已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是A异丙苯的分子式为C9H12B异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯为同系物参考答案1C【解析】对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型，分子中含有饱和碳原子，因此不可能所有原子共面，A选项错误

21、；1 mol GC中含有5 mol酚羟基，故可与5 mol NaOH恰好完全反应，B选项错误；该物质含酚羟基，故易发生氧化反应和取代反应，含有醇羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应，苯环可以发生加成反应，但比较困难，C选项正确；由于该物质含酚羟基，具有酚的性质，故遇FeCl3溶液能发生显色反应，D选项错误。2C【解析】A、根据有机物碳原子的特点，分子式为C9H12，故正确；B、碳原子数越多，熔沸点越高，故沸点比苯高，故正确；C、苯环是平面结构，但异丙基中存在饱和碳原子，碳原子不都在一个平面，故错误；D、异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差3个CH2原子团，属于同系

22、物，故正确。【名师点睛】有机物中碳原子只有4个键，键线式中端点、交点、拐点都是碳原子，其余是氢元素，因此分子式为C9H12，容易出错的地方在氢原子的个数，多数或少数，这就需要认真观察有机物，牢记碳原子有四个键，这样不至于数错。有机物中熔沸点高低的判断：一是看碳原子数，碳原子越多，熔沸点越高，二是碳原子相同，看支链，支链越多，熔沸点越低；这个方法一般使用于同系物中，注意使用范围。判断共面、共线，常是以甲烷为正四面体结构、乙烯为平面结构、乙炔为直线、苯为平面六边形为基础进行考查，同时在考查共面的时候还要注意碳碳单键可以旋转，双键不能旋转。一般来说如果出现CH3或CH2等，所有原子肯定不共面。同系物

23、的判断，先看结构和组成是否一样，即碳的连接、键的类别、官能团是否相同等，再看碳原子数是否相同，相同则不是同系物。掌握一定的有机化学基本知识是本题解答的关键，本题难度不大。5月12日 醇、酚的化学性质高考频度： 难易程度：典例在线膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一芥子醇结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法不正确的是A芥子醇分子中有两种含氧官能团B1 mol芥子醇分子中与足量钠反应能生成1 mol H2C1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗1 mol Br2D芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成反应【参考答案】A【试题解析】芥子醇

24、分子中有三种含氧官能团，分别是醚键、醇羟基和酚羟基，A错误；芥子醇分子中的酚羟基和醇羟基都能与Na反应生成H2，且2OH1H2，B正确；酚与溴水反应时，溴原子取代酚羟基邻、对位上的氢原子，但芥子醇中邻、对位被其他基团占据，故只能与发生加成反应，C正确；芥子醇结构中含有和醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。解题必备1由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：反应断裂的价键化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2催化氧化反应2CH3CH2OH+O2 2CH3C

25、HO+2H2O与氢卤酸反应CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O分子间脱水反应2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O分子内脱水反应酯化反应2由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O+H+，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：。苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。学霸推荐1白藜芦醇广泛存在于食物(例

26、如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。下列不能与白藜芦醇反应的是ANa2CO3溶液 BFeCl3溶液 CNaHCO3溶液 D酸性KMnO4溶液2BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是A推测BHT在水中的溶解度小于苯酚BBHT与都能使酸性KMnO4溶液褪色C方法一和方法二的反应类型都是加成反应DBHT与具有完全相同的官能团参考答案1C【解析】从白藜芦醇的结构可知，它的官能团有碳碳双键、酚羟基，所以具有烯烃和酚的性质：与Na2CO3溶液反应生成酚钠和NaHCO3，与FeCl3溶液发生显色反应(显紫色)，双键和酚都能被酸性KMnO4溶液氧化，只

27、有C项中的NaHCO3溶液不反应。2C【解析】A项，BHT中具有更多的疏水基（烃基），所以在水中溶解度小于苯酚，正确；B项，酚羟基、苯环所连甲基均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，正确；C项，方法一属于加成反应，方法二属于取代反应，错误；D项，BHT与均只含有酚羟基，正确。甲烷与人生甲烷被两个溴原子取代，明明就只有一种可能，但是结构式写出来，总容易疑心存在相邻和相对的两种结构。分明是立体的结构，你非得把它当个平面去看，当然出错。这世界上任何的人和事，何尝不是这样！总以为眼见为实，其实有时候过于相信眼睛，眼睛就会成为障碍，何况这个世界上还有近视、弱视、斜视、色盲等各色眼疾患者

28、。5月13日 有机高分子化合物的表示方法高考频度： 难易程度：典例在线某高分子化合物的部分结构如下：下列说法不正确的是A聚合物的链节是B聚合物的分子式为(C2H2Cl2)nC聚合物的单体是CHCl=CHClD若n为聚合度，则该聚合物的相对分子质量为97n【参考答案】A【试题解析】因碳碳单键可以旋转，则可判断题述聚合物重复的结构单元(即链节)为，该聚合物的结构简式为。分子式为(C2H2Cl2)n，相对分子质量为97n，聚合物的单体是CHCl=CHCl。解题必备1有机高分子化合物的表示方法概念含义示例单体能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物链节高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位

29、，也称重复结构单元聚合度高分子链中含有链节的数目，通常用n表示聚合物由单体聚合形成的相对分子质量较大的化合物注意：（1）有机高分子化合物的聚合度不同，所以有机高分子化合物是混合物，没有固定的熔、沸点。（2）因为聚合物是混合物，所以没有固定的相对分子质量。聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量聚合度。2加聚产物单体的判断方法类型分子中无双键，以两个碳原子为一组，断开共价键，分别将两个半键闭合形成双键分子中有双键，以四个碳原子为一组，将双键打开，在原链节双键两侧生成新的双键实例高聚物单体CH2=CH2、CH3CH=CH2口诀单键两两断，双键四个碳；单键变双键，双键变单键3缩聚产物单体的判断方法类

30、型在聚酯中断开中的CO键，与OH相连形成，O与H相连形成OH在蛋白质分子中断开中的CN键，与OH相连形成，NH与H相连形成NH2实例高聚物单体HOOCCOOH、HOCH2CH2OH、NH2CH2COOH学霸推荐1某高分子化合物的结构简式为则合成它的单体是_、_、_。2下面是一种线型高分子链的一部分：由此分析，此高聚物的单体的结构简式为_。参考答案1 【解析】按“单双键互换法”推断如下：，于是可得合成该有机物的三种单体的结构简式。2HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、【解析】观察所给高聚物分子链的结构特点，可以看出该分子中多处出现酯基，所以该物质应为缩聚物，找出其重复出现的链节，然后采用切割

31、法解题，具体方法如下所示：5月14日 有机合成推断题的突破口高考频度： 难易程度：典例在线A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：（1）A的名称是_，B含有的官能团是_。（2）的反应类型是_，的反应类型是_。（3）C和D的结构简式分别为_、_。（4）异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_ (填结构简式)。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线_。【参考答案】（1）乙炔碳碳双键

32、和酯基（2）加成反应消去反应（3）CH3CH2CH2CHO（4）11（5）、（6）【试题解析】分析框图，对比反应前后所给物质的结构简式以及反应条件可以推出：A为乙炔，结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为，D的结构简式为CH3CH2CH2CHO。（1）A为乙炔，B中含有碳碳双键和酯基两个官能团。（2）由A和乙酸的分子式以及B的分子式，可推出反应为加成反应；分析反应中反应物和生成物可知，此反应为消去反应。（3）C的结构简式为，D的结构简式为CH3CH2CH2CHO。（4）根据烯烃的共面原理以及碳碳单键可以旋转，可知共面的原子最多为11个；书写顺式聚异戊二烯时要注意不能写成反式结构。（5）A的

33、官能团为碳碳三键，书写含5个碳原子的炔烃的同分异构体时可以先写出戊烷的碳骨架结构，然后把碳碳三键添上，再补齐氢原子，得适合的结构：、。（6）根据题给条件，仿照异戊二烯的合成，可设计如图合成路线：。解题必备有机合成与推断试题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导。审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条

34、件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。有机综合推断题突破策略：学霸推荐1氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。（3）由C生成D的反应类

35、型为_。（4）由D生成E的化学方程式为_。（5）G中的官能团有_、_、_。（填官能团名称）（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。（不含立体异构）2聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质回答下列问题：（1）A的结构简式为_。（2）由B生成C的化学方程式为_。（3）由E和F生成G的反应类型为_，G的化学名称为_。（4

36、）由D和H生成PPG的化学方程式为_；若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为_ (填标号)。a48b58c76d122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_ (写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_ (填标号)。a质谱仪b红外光谱仪c元素分析仪d核磁共振仪参考答案1（1）丙酮（2） 2 61（或16）（3）取代反应（4）（5）碳碳双键 酯基 氰基（6）8【解析】（1）A

37、的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为580.27616=1，再根据商余法，4212=36，A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A为丙酮。（2）A为丙酮，根据已知给的信息，B为，B分子中有2种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为61。（3）光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，则由C生成D的反应类型为取代反应。（4）根据题给信息，由D生成E的化学方程式为。（5）根据题给结构简式，氰基丙烯酸酯为CH2=C(CN)COOR，根据流程图提供的信息可知，G的结构简式为CH2=C(CN)COOCH3，则G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。（6）G的同

38、分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，将氰基看成氢原子，有三种结构：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后将氰基取代右面的碳原子上，共有8种。【名师点睛】本题考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。对于有机物的推断关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，审题时要抓住基础知识，结合信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。2（1）（2）+NaOH+NaCl+H2O（3）加成反应3-羟基丙醛(或-羟基丙醛)（4）+(2n1)H2Ob（5）5c【解析】（1）

39、烃A的相对分子质量为70，由7012=510得烃A的化学式为C5H10，因为只有一组峰，所以A为五元环。（2）A与Cl2在光照条件下生成一卤代物，则B为，B在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成的C为，C在酸性KMnO4作用下，碳碳双键被氧化成羧基，则D为戊二酸。（3）F为福尔马林的溶质，则F为HCHO，E与F为相对分子质量相差14的同系物，则E为CH3CHO，E和F在稀NaOH作用下发生类似于已知的加成反应，生成的G为HOCH2CH2CHO，名称为3-羟基丙醛。（4）G与H2发生加成反应生成HOCH2CH2CH2OH，D与H发生聚合反应生成PPG(酯)，分子式为(C8H12O4)n，相对分子质量为172n，若平均相对分子质量为10 000，则聚合度为10 000/17258。（5）能与NaHCO3反应放出CO2，应含有羧基，能发生银镜反应、皂化反应，则应为甲酸形成的酯，D共有5个碳原子，其中1个为羧基碳，1个为酯基碳，多余的3个碳原子分别接上羧基和酯基，共有5种情况。其中满足峰面积比为611的有机物的结构简式为。同分异构体在元素分析仪中显示的信号相同。