有机化合物的重要物理性质归纳

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1、有机化合物的重要物理性质归纳有机物一般不易溶于水,而易溶于有机溶剂,这是因为有机物分子大多数是非 极性分子或弱极性分子,含有憎水基。根据“相似相溶”原理,水是极性分子, 只有当某有机物分子中含有亲水基团时,则该有机物就可能溶于水。亲水基一般包括:一OH、一CHO、COOH等;憎水基一般包括:一R、一NO2、一X、 -COOR 等。1. 能溶于水的有机物:易溶于水的有:低级的一般指N(C)W4醇、(醚)、醛、(酮)、羧 酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 小分子醇:CH3OH、C2H5OH、CH2OHCH2OH、甘油等; 小分子醛:HCHO、CH3CHO、CH3CH2CH

2、O 等; 小分子羧酸:HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH 等; 低糖:葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11); 氨基酸:CH3CH(NH2)COOH 等。一般来说,低级醇、低级醛、低级酸,单糖和二糖水溶性好,即亲水 基占得比重相对较大,憎水基占得比重相对较小,故能溶于水。2. 不易溶于水的有机物:难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大 多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、 醛、羧酸等。 烷、稀、炔、芳香烃等烃类均不溶于水,因为其分子内不含极性基 团; 卤代烃:CH3C1、CHC13、CC14、CH3CH2Br、

3、等均不溶于水; 硝基化合物:硝基苯、TNT等; 酯:CH3COOC2H5、油脂等; 醚:CH3OCH3、C2H5OC2H5 等; 大分子化合物或高分子化合物:如高级脂肪酸、塑料、橡胶、纤维等。一般来说,液态烃、一氯代烃、苯及其同系物、酯类物质不溶于水且密度 比水小;硝基苯、漠苯、四氯化碳、氯仿、漠代烃、碘代烃不溶于水且密度比水 大。3. 有机物在汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂中的溶解性与在水中的相 反:如乙醇是由较小憎水基团-C2H5和亲水基团一OH构成,所以乙醇易溶于 水,同时因含有憎水基团,所以必定也溶于四氯化碳等有机溶剂中。其它醇类物 质由于都含有亲水基团一OH,小分子都溶于水,但在水中的

4、溶解度随着憎水基团 的不断增大而逐渐减小,在四氯化碳等有机溶剂中的溶解度则逐渐增大。4. 具有特殊溶解性的: 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有 机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的 溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。 例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们 在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g (属可溶),易溶于乙醇 等有机溶剂,当温度高于65C时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水 溶液,下层为

5、水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液, 这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能 通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括 铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀 轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有 机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶 液等,形成绛蓝色溶液。02有机物的密度一般来说,有机物的密

6、度与分子中相对原子质量大 的原子所占质量分数成正比。例如,烷、烯、炔及苯的同系物等 物质的密度均小于水的密度,并且它们的密度均随分子中碳原子 数的增加和碳元素的质量分数的增大而增大;而一卤代烷、饱和 一元醇随分子中碳原子数的增加,氯元素、氧元素的质量分数降 低,密度逐渐减小。(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、 一氯代烃、酯(包括油脂);(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、漠代烃(漠苯等)、 碘代烃、硝基苯。03有机物的状态常温常压(1个大气压、20 C左右)(1)气态: 烃类:一般N(C)4的各类烃 衍生物类:一氯甲烷(CH3C1,沸点为-24.2 C) 氯

7、乙烯(CH2=CHC1,沸点为-13.9C) 甲醛(HCHO,沸点为-21C)氯乙烷(CH3CH2C1,沸点为12.3C) 四氟乙烯(CF2=CF2,沸点为-76.3C) 甲醚(CH3OCH3,沸点为-23C) 甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8C) 环氧乙烷(沸点为13.5C)注意:新戊烷C(CH3)4亦为气态氟里昂(CC12F2,沸点为-29.8 C)一漠甲烷(CH3Br,沸点为3.6C)(2)液态:一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如,己烷 CH3(CH2)4CH3、环己烷、甲醇CH3OH、甲酸HCOOH、漠乙烷C2H5Br、乙醛 CH3CHO、漠苯 C6H5Br、硝基

8、苯 C6H5NO2特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态(3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,石蜡、C12以 上的烃、饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固 态04有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;2, 4, 6-三漠苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色叫

9、Fe(OC6H5)6溶液;多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变 黄色。05有机物的气味许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:甲烷 无味乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)液态烯烃汽油的气味乙炔无味苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。一卤代烷 不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧。C4以下的一元醇有酒味的流动液体C5C11的一元醇不愉快气味的油状液体C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状

10、固体乙醇 特殊香味乙二醇 甜味(无色黏稠液体)丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体)苯酚特殊气味乙醛刺激性气味乙酸强烈刺激性气味(酸味)低级酯芳香气味丙酮令人愉快的气味06如何判断有机物熔、沸点的高低?有机物的晶体大多是分子晶体,它们的熔、沸点取决于 有机物分子间作用力的大小,而分子间作用力与分子的结构(有 无支键、有无极性基团、饱和程度)、分子量等有关。主要分为 下面四个情况:1. 组成和结构相似的物质,分子量越大,其分子间作用力就越大。所以有机物 中的同系物随分子中碳原子个数增加,熔、沸点升高。在通常状况下分子中含四 个碳原子以下的烷烃、烯烃、炔烃是气体,含四个碳原子以上的是液体,含更多 碳原

11、子的是固体。2. 分子式相同时,直键分子间的作用力要比带支链分子间的作用力大,支链越 多,排列越不规则,分子间作用力越小。如:分子间作用力:正戊烷异戊烷 新戊烷。沸点:30.07C27.9C9.5C3. 分子中元素种类和碳原子个数相同时,分子中有不饱和键的物质熔、沸点要 低些。如:c2h6 c2h4硬脂酸油酸熔点:-88.63C-103.7C 69.5C14.0C4. 分子量相近时,极性分子间作用力大于非极性分子间的作用力。分子中极性 基团越多,分子间作用力越大。如:分子间作用力:C2H5OHCH3OCH3 C2H5ClCH3CH2CH3沸点:78.5 C 34.51 C 12.27 C 0.5 C另外,分子间形成氢键,分子内形成氢键的物质的熔、沸点也有一定的规律。

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