2022年高中化学《卤代烃性质》教案1 苏教版选修5

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1、2022年高中化学卤代烃性质教案1 苏教版选修5教学目的 1、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应。2、学会操作溴乙烷的水解实验；教学重难点 溴乙烷的水解反应和消去反应。教具准备 【实验12】试剂、仪器。 教学过程 【复习提问】写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。1、甲烷与氯气的反应 2、乙烯与氯化氢、水的反应3、苯与溴、硝酸的反应【讲授新课】【板】一、卤代烃对人类生活的影响定义：烃分子里的氢原子被卤原子取代后所生成的化合物 如： 。【学生活动】阅读“交流与讨论”学生交流体会【板】二、卤代烃的性质例、溴乙烷1、溴乙烷的结构： （1）溴乙烷的分子式 ，式量 ，结构式 ，结构简式

2、 ，官能团 。（2）乙烷是 分子，溴乙烷是 分子（填极性或非极性）2、溴乙烷的物理性质溴乙烷是 色液体， （难或易）溶于水，密度比水 （大或小），沸点是 。【设问3】由溴乙烷的结构可知：其中含有 键和 键，经过分析，可能发生哪些反应？【实验1】【实验2】实验实验现象结论实验1实验2填表实验1实验2反应物反应条件生成物化学方程式【小结】1、卤代烃在强碱性溶液中（可加热）能生成醇。【强调】氢氧化钾在反应中的主要作用是：使反应中生成的酸被消耗，这样降低了生成物的浓度。有利于反应向正方向进行。卤代烃中的卤原子可以被多种原子或原子团取代。（1）利用这样的反应可以进行卤代烃鉴别：如：溴乙烷与氯乙烷、碘乙烷

3、如何鉴别。（2）卤代烃的水解反应，其实质是带负电荷的原子团（如OH等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子，根据这一原理，写出下列反应的化学方程式。（1）溴乙烷跟NaHS反应 （2）碘甲烷跟CH3COONa 水加热RXNaOH ROHNaX2、卤代烃在强碱的醇溶液中共热，可以脱去卤化氢生成烯烃。卤代烃的取代与消去的不同点就在于条件不同，而且仅仅就相差的就是“是不是醇溶液”。此例又一次说明反应条件对反应的重要性。3、消去反应： 。4、特点：脱去不同碳原子上的两个原子或原子团，即aH和CX（OH）键的断裂；形成了碳碳双键或碳碳三键。【巩固练习】试设计以溴乙烷为原料制备1，2二溴乙烷的方案，并写出你所设计方

4、案中涉及到的化学反应方程式，指明反应所属的类型。卤代烃对人类生活的影响 卤代烃的性质作业（一）班级高二（ ）姓名学号课题成绩1、为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：加入AgNO3溶液；加入少许卤代烃试样；加热；加入5ml4mol/LKOH溶液；加入5ml4mol/LHNO3溶液。正确的顺序是（ ）A、B、C、D、2、下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钾溶液中时分层现象会逐渐消失的是（ ）A、溴乙烷 B、己烷 C、苯 D、苯乙烯3、下列反应中，属于消去反应的是（ ）A、溴乙烷与KOH醇溶液共热 B、在液溴与苯的混合物中撒入铁粉C、溴乙烷与KOH水溶液共热 D、乙

5、醇与浓硫酸共热到4、在标准状况下，336mL某气态烃与足量溴水反应后，得到5.4g产物，这种烃是（ ）A、乙烯 B、丙烯 C、乙炔 D、丙炔5、纯净的氯仿可作麻醉剂，但氯仿在保管中常因见光后被空气中的氧气氧化而生成有毒的光气： 2CHCl3+O2 光 2HCl+2COCl2(光气)为防止发生事故，在使用前需检测氯仿是否变质，为此，应选用的试剂是（ ）A、KOH溶液 B、溴水 C、AgNO3溶液 D、淀粉KI试液6、欲除去溴乙烷中含有的乙醇，下列操作方法中正确的是A、加氢氧化钠水溶液，加热煮沸 B、加氢氧化钠醇溶液，加热煮沸C、加水振荡，静置后分液 D、加浓H2SO4，加热至1700C催化剂Na

6、OH7、属于消去反应的是（ ）浓H2SO4170乙醇A、CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr B、CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl C、CH3CH2OH CH2=CH2+H2O D、CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O卤代烃的性质（二）教学目的 1、了解卤代烃的物理性质及化学性质；2、掌握卤代烃的消去反应；了解氟利昂的用途及危害。教学过程 【复习提问】写出溴乙烷发生取代反应、消去反应的方程式【板】一、烃的衍生物烃的衍生物：在有机化合物里，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代，从结构上都可以看成是由烃衍变而来的，所以叫烃的衍生物。（指出）该定义是从

7、“结构”的角度来看的，不能误解为烃的衍生物都是取代反应的产物，取代反应固然能生成烃的衍生物，如苯的卤代、硝化、磺化等，但加成反应也同样能生成烃的衍生物，如CH2BrCH2Br可由乙烯与溴加成而得。CH2=CHCl可由乙炔与HCl加成而来，CH3CH2OH可由乙烯与水在适宜条件下加成生成。【板】二、卤代烃1、定义： 如： 。说明：（1）“烃”可以是任意组成符合CxHy的烃。卤素原子可以一种或多种，被取代的氢原子可以是一个或多个甚至全部。（2）组成元素：C、X，多数卤代烃中含H。2、卤代烃的分类： 氟代烃 一卤代烃（1）按卤素种类可分为 氯代烃 （2）按卤素原子数目可分为 二卤代烃 溴代烃 三卤代

8、烃 碘代烃 四卤代烃 饱和卤代烃（2）按烃基可分为 不饱和卤代烃 芳香卤代烃【提问】由烷烃的通式推导一卤代烃的化学通式： 。3、卤代烃的同分异构体和命名【练习】请写出C4H9Cl的各种同分异构体的结构简式并命名。CH3CH（CH3）CH2CH3的一氯取代物有几种？ 一氯代烃是否具有碳链异构、位置异构和类别异构？说明思路并总结出书写的规律和技巧。4、卤代烃的物理性质及其递变 （阅读 表61）卤 代 烃状态常温下大多数呈液态或固态，只有CH3Cl、CH3Br、C2H5Cl、CH2=CHCl等少数为气态。溶解性不溶于水，可溶于乙醚、苯、环己烷等大多数有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、

9、氯仿、和四氯化碳等。密度大于相应的烃。一氯代烃相对密度均小于1，溴代烃、碘代烃的相对密度均大于1。卤代烃的密度随分子中碳原子数增多而减小，随分子中卤素原子数的增多而增大。沸点高于相应的烃，且随着烃基中碳原子数的增加而升高。各同分异物体的沸点随分子中支链的增多而降低。5、卤代烃的化学性质：水解反应 RXHOH ROHHX写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式。消去反应 RCH2CH2XNaOH RCH=CH2NaOH试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式【问题】1、是不是所有的卤代烃都能发生消去反应？什么结构的不能发生消去反应？含一个碳原子的卤代烃（如CH3Cl

10、）无相邻碳原子，不能发生消去反应；与连有卤原子（-X）的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子卤代烃也不能发生消去反应。如：CH3CH（CH3）CH2Cl、（CH3）3CCl、（CH3）3CCH2Cl、CH3Cl，为什么？2、什么结构的卤代烃发生消去反应后的产物会出现同分异构现象，如：CH3CH2CH2CH2Cl、 为什么？总结：消去的一个HBr分子是从相邻的两个碳原子上脱下来的。所以卤代烃发生消去反应的先决条件是卤原子所连碳原子（习惯称为C）的相邻碳原子（习惯上称为C）上必须要有可被脱去的氢原子（习惯称为H）。若卤代烃分子中有两种不同位置的H原子，则消去反应生成的烯烃就应有两种不同的结构，但常以消去

11、含氢较少的碳原子上的氢原子为主要产物。“拓展视野”1、氢与卤代烃的消去反应写出3溴3甲基己烷发生消去反应后，所得产物的结构简式。“拓展视野”2、卤代烃在有机合成中的应用6、卤代烃的应用：（1）在有机合成中的应用 （2）在工农业生产中的应用7、氟利昂及环境保护氟氯烃指含氟和氯的烷烃衍生物，有的还含有溴原子，属多卤代烃。氟里昂（原冰箱用冷冻剂）的主要成分就是氟氯烃。氟氯烃化学性质很稳定，甚至跟原子态的氧也不反应，逸散到大气中的氟氯烃不断向臭氧层扩散，吸收紫外线而发生光解，产生原子态氯，ClO3ClOO2，ClOOClO2，故总反应就是O3OCl2O2 。上述反应中氯原子起了催化作用。从理论上说一个

12、氯原子可分解无数个O3分子，故氟氯烃对臭氧层有破坏作用，应限止并停止生产和使用。【小结】卤烯醇三角关系 RCl ROH 烯烃【练习】1、由C2H5Cl制取聚氯乙烯： 、 、 、 、 。2、在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式R代表烃基，副产物均略去。请写出下列转变的化学方程式，注明反应条件。（1）由CH3CH2CH2CH2Br两步转变为CH3CH2CHBrCH3（2）由（CH3）2CHCH=CH2分两步转变为（CH3）2CHCH2CH2OH。卤代烃对人类生活的影响 卤代烃的性质作业（二）班级高二（ ）姓名学号课题成绩1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）A、CH3

13、Cl B、CH3CH2NO2 C、CH2=CHBr D、CH2-CH2n2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）A、乙烷与氯气 B、乙烯与氯气 C、乙炔与氯气 D、乙烯跟氯化氢3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）A、氯乙烷 B、溴乙烷 C、溴苯 D、甲苯4、下列物质中属于同系物的是（ ）CH3CH2Cl CH2=CHCl CH3CH2CH2Cl CH2ClCH2Cl CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2A、 B、 C、 D、5、下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是（ ）A、氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃 B、氟氯代烷化学性质稳定，有毒C、氟氯代烷大多无色无臭无毒D

14、、在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应6、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（ ）A、加成-消去-取代 B、消去-加成-取代C、取代-消去-加成 D、取代-加成-消去7、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）A、氯丁烷 B、甲苯 C、硝基苯 D、氯仿8、组成为C3H6Cl2的卤代烃，可能存在的同分异构体有（ ）A、三种B、四种 C、五种 D、六种9、下列烷烃中，发生氯代反应时所得一氯代物的种数最少的是（ ）A、正己烷 B、2甲基戊烷 C、2，2二甲基丙烷 D、3甲基戊烷10、乙烷与氯气发生取代反应时得到的有机产物种数为

15、（ ）A、6种 B、9种 C、10种 D、12种11、2，2二甲基丙烷发生氯代反应时，所得二氯代物的种数是（ ）A、1种 B、2种 C、3种 D、4种12、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（ ）A、CH3CH2CH2CH2Cl B、CH3CH2-CH-CH2CH3 ClClClCH3C、CH3-CHCH2CH2CH3 D、CH3CH2C-CH313、已知丁基（C4H9）有四种异构体，分子式为C4H9Cl的氯代烃共有( )A、2种 B、3种 C、4种 D、5种14、降冰片烷立体结构如右图所示（图示为键线式，每个折点和线的端点处表示有一个碳原子

16、，并以氢原子补足余价，C、H不表示出来）。（1）降冰片烷的分子式为 。（2）降冰片烷发生一氯取代后，能得到 种不同沸点的产物。15、溴乙烷是一种难溶于水，密度约为水的密度的1.5倍，沸点为38.4C的无色液体，实验室制取溴乙烷的反应如下：NaBr+H2SO4(浓)=NaHSO4+HBr CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O已知反应物的用量：NaBr（固体）0.3mol、乙醇0.25mol、浓硫酸36ml（98%，密度1.84g/cm3）、水25ml，其中乙醇的密度约为水的密度的4/5，试回答：（1） 仅用上图所示仪器安装制取和收集溴乙烷的装置，要求达到安全、损失少、不污环境的目的，有关仪器的选择和连接顺序为（填数字）： 。（2） 写出不能选用的仪器（填仪器代码，如甲、乙）及理由。不能选用的仪器理由（3） 反应时，若温度过高，可见有棕色气体产生，写出反应的化学方程式： 。（4）从棕黄色的粗溴乙烷制取无色的溴乙烷，应加入的试剂是 ，必须使用的仪器是 。（5）本实验的产率为60%，则可制取溴乙烷 g。