高三化学考点点点过1.有机基本概念选修5

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1、1.有机基本概念【考情分析】有机基本概念常见的命题角度有常见有机物或具有特定官能团的有机物的命名，有机物共线、共面问题的判断，书写同分异构体的结构简式或判断有限制条件的同分异构体的数目，确定有机物的组成和结构书写相关物质的分子式或结构简式等。备考中应紧扣考纲、明确考点，重点关注有机物的结构式、结构简式等表示方法，识别常见有机化合物中的官能团，会写出它们的名称；学会判断常见的有机反应类型；归纳同分异构体，特别是限定条件下的同分异构体的书写方法。【考点归纳】1.常考官能团的名称、结构与性质名称结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键CC易加成、易氧化卤素原子X(X表示Cl、Br等)易取代(如

2、溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7溶液氧化)酚羟基OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、可还原羰基可还原(如在催化加热条件下加H2，还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应)酯基易水解 (如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生

3、酸性水解；乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键ROR可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇)2.共线和共面问题判断共面、共线，常是以甲烷为正四面体结构、乙烯为平面结构、乙炔为直线、苯为平面六边形为基础，进行考查，同时在考查共面的时候还要注意碳碳单键可以旋转，双键不能旋转，审清题意，看清楚是所有原子还是碳原子共面，一般来说如果出现CH3或CH2等，所有原子肯定不共面。(1)代表物：甲烷为正四面体，所有原子不可能共面；乙烯为平面结构，所有原子在同一平面上；乙炔为直线结构，所有原子在同一直线上；苯为平面六边形，所有原子在同一平面上。(2)规律：单键是可旋转的，是造成有机物

4、原子不在同一平面上最主要的原因。结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面；结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面；结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线；结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。3.同分异构体的判断与书写同分异构体概念的内涵有两点：一是“同分”指分子式相同；二是“异构”指的是结构不同。判断物质之间是否是同分异构体时，二者缺一不可。同分异构体的书写，要注意层次，首先类别异构（官能团异构），然后写碳链异构、位置异构。对“结构不同”要从两个方面考虑，一是原子或原子团的连接顺序，二是原子的空间位置。判断取代产物同分异构体种类的数目要分析有机物的结构特点，确定不同位

5、置的氢原子种类，再确定取代产物同分异构体的数目，一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断。限定范围书写和补写，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。（1）方法：记忆法就是要记住常见有机物的同分异构体数目，丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种，戊烷、戊炔有3种，丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种，己烷、C7H8O(含苯环)有5种，C8H8O2的芳香酯有6种，戊基、C9H12(芳香烃)有8种。替代法就是一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(mn)元取代物种类

6、相等。如二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。对称法(又称等效氢法)指的是同一碳原子上的氢原子是等效的，同一碳原子所连相同取代基上的氢原子是等效的，同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。（2）要点：同分异构体的结构简式书写，可以遵循以下步骤：判类别，据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。写碳链，据有机物的类别异构写出各类异构可能的碳链异构，一般采用“减链法”，可概括为写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散，即写出最长碳链，依次写出少一个碳原子的

7、碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，多个碳作取代基时，依然本着由整到散的准则。移官位，一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各个碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。氢饱和，按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。4.有机物结构的表示方法高考试题中考查表示有机物分子结构和组成的方法有分子式、实验式、结构简式、键线式等。种类表示方法实例分子式用元素符号表示物质的分子组成CH4、C3H6实验式表示物质组成的各元素原

8、子的最简整数比乙烯的实验式为CH2,C6H12O6的实验式为CH2O结构式用短线“”来表示1个共价键,用“”(单键)、“”(双键)或“”(三键)将所有原子连接起来结构简式表示单键的“”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数；表示碳碳双键的“”、碳碳三键的“”不能省略；醛基()、羧基()可简化成CHO、COOHCH3CHCH2、OHCCOOH键线式进一步省去碳、氢元素的元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团；图示中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足；只忽略CH键,必须表示出碳碳双键、碳碳三键等官能团可表示为【过关

9、练习】1人工合成有机化合物H的路线可简单表示如下，已知F的核磁共振氢谱有四个峰，峰的面积比为1133。请回答下列问题：(1)A的名称(系统命名)为_，最多共面的碳原子数为_；C中官能团的结构简式为_。(2) X是F的同分异构体，它同时符合下列3个条件：能发生水解反应；不含甲基；能发生银镜反应。则X可能的结构简式为_。2布洛芬(C13H18O2)具有抗炎、镇痛、解热的作用，其合成路线如下，请回答下列问题：(R、R均为烃基)(1)用系统命名法命名，A为_，D的分子式为_。(2)E中官能团的名称为_，布洛芬的结构简式为_。(3)比布洛芬少5个碳原子的同系物X有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所

10、有X的同分异构体的结构简式：_。.属于芳香族酯类化合物.核磁共振氢谱呈现4组峰，且峰面积之比为32213.A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示，回答下列问题：(1)A的名称是_，B含有的官能团是_。(2)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(3)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_ (填结构简式)。4.秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线，回答下列问题：(1) D中官能团名称为_， F 的化学名称是_。(2)具有一种官能团

11、的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。5.化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：(1)D中的含氧官能团名称为(写两种)。(2)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。能发生银镜反应能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应分子中只有4种不同化学环境的氢6.化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：(1)化合物A中的含氧官能团为和(填名称)。(2)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的

12、结构简式：。. 分子中含有2个苯环. 分子中含有3种不同化学环境的氢7.非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：(1)非诺洛芬中的含氧官能团为和(填名称)。(2) B的一种同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：。8.化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A中的含氧官能团为和(填名称)。(2)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：。分子中含有2个苯环分子中有7种不同化学环境的氢不能与FeCl3溶液发生显色

13、反应，但水解产物之一能发生此反应9.F(4-苯并呋喃乙酸)是合成神经保护剂依那朵林的中间体，某种合成路线如下：(1)化合物F中的含氧官能团为和(填官能团名称)。(2)试剂X分子式为C2H3OCl且分子中既无甲基也无环状结构，则X的结构简式为，写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：。. 能发生银镜反应. 分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢10.福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：(1)B中的含氧官能团有和(填名称)。(2) A(C9H10O4)的一种同分异构体X满足下列条件：. X分子中有4种不同化学环境的氢. X能与FeCl3溶液发生显色反应. 1

14、 mol X最多能与4 molNaOH发生反应。写出该同分异构体的结构简式：。11.酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过以下方法合成。(1)酮洛芬中含氧官能团的名称为和。(2)化合物E的结构简式为；写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：。. 能发生银镜反应. 与FeCl3发生显色反应. 分子中含有5种不同化学环境的氢12已知，一个碳原子上连接多个羟基时不稳定，易发生反应：。相对分子质量为116的芳香烃A有如图所示的转化关系，请回答下列问题： (1)B的分子式为_，C的结构简式为_，D中含氧官能团有_(填名称)。(2) E有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体共有_种。其

15、中核磁共振氢谱图中有6组吸收峰，其面积之比为122221的有机物结构简式为_。属于芳香族化合物；能使FeCl3溶液发生显色反应；含有酯的结构；苯环上有两个取代基。参考答案1.【解析】(1)根据A与溴水加成的产物，可以推断A为，名称为2甲基1丁烯，根据A的结构，最多共面的C为5个。根据图示转化关系知，C为，所含官能团为OH、CHO。(2)根据知，X应含有酯基，根据知，X应含有醛基或甲酸酯基，再结合可以推断X的结构简式可能为HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOO或HCOOCH2。【答案】(1)2甲基1丁烯5OH、CHO(2) HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOO或HCOOCH2(任意两种

16、即可)2.【解析】(1)A为2甲基1丙醇。D的分子式为C12H16O。(2)E为，含有羟基，根据已知信息，由E的结构简式可以推断出布洛芬的结构简式为。(3)X的苯环上【答案】(1)2甲基1丙醇C12H16O(2)羟基（3）3.【解析】A为乙炔；B的分子式为C4H6O2，由B发生加聚反应生成，可知B的结构简式为CH2=CHOOCCH3，含有碳碳双键和酯基，由此说明CHCH与CH3COOH发生了加成反应。水解生成C，C的结构简式为。由聚乙烯醇缩丁醛的结构，可知该化合物是聚乙烯醇()与丁醛的反应获得的，故D为丁醛(CH3CH2CH2CHO)。反应是羟基发生消去反应生成碳碳双键。碳碳双键及其所连的原子

17、共平面，通过CC单键的旋转可以使两个双键结构共平面，CH3上的3个氢原子，最多1个与双键共平面，有2个氢原子不共平面，故最多11个原子共平面。(5)异戊二烯含有5个碳原子，2个不饱和度，含有碳碳三键的同分异构体的碳架结构，有共3种结构(其中标处可为碳碳三键)。【答案】(1)乙炔碳碳双键和酯基(2) 11(3)2个CH2COOH，CH2CH2COOH和COOH，和COOH，和CH3，每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体，故W共有满足条件的12种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式为。【答案】(1)酯基、碳碳双键己二酸nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2

18、CH2CH2CH2OH(2)125.(1)羟基、羰基、肽键(任写两种)(2) 或或6.【解析】(1)化合物A中的含氧官能团有两种，一种是醚键(O)，另一种是醛基(CHO)。(2)因为该同分异构体中只有3类氢原子，故两个苯环处于对称位置，其余的原子可以是一个羰基和两个OCH3或者是两个CH3和一个，据此可写出同分异构体的结构简式。【答案】(1)醚键醛基(2) 或称的结构，即。【答案】(1)醚键羧基(2) 8.【解析】能水解说明含有酯基；不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应，说明是酚羟基酯，即有片段；根据其组成可知还有1个饱和碳原子，再结合可知其结构可能为或。【答案】(1)

19、羟基醛基(2) 9.【解析】E的一种同分异构体满足：.能发生银镜反应，含有醛基；.分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢，含有3个CH2CHO，且处于间位位置。故结构简式为。【答案】(1)羧基醚键 (2) 10.【解析】(1)物质B中含有两种官能团：醚键(O)和酯基(COO)。(2)由可知结构对称，由可知分子中含有酚羟基，结合可知分子中含有一个酯基，且酯基上的O原子与苯环相连。【答案】(1)醚键酯基(2)或或或11.【解析】由可知分子中含有醛基，由可知分子中含有酚羟基，结合可知，另一个碳原子不可能为甲基(若为甲基则必定有6种H原子)，故该同分异构体的结构简式为。【答案】(1)羧基羰基(2) ，由题给信息可推知C为。D为C发生氧化反应的产物，D的结构简式为，D中含氧官能团为羧基、羰基。(2)根据条件、可知，E的同分异构体含有酚羟基，结合条件、可知，苯环上可以连接以下五种组合的取代基：a.OH、CH2COOCH3，b.OH、COOCH2CH3，c.OH、HCOOCH2CH2，d.OH、，e.OH、CH3COOCH2。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，因此E的同分异构体数目为5315种。【答案】(1)C9H8Br4羧基、羰基(2)15