2020高中化学第3章重要的有机化合物第2节第2课时煤的干馏苯讲义+素养练含解析鲁科版必修2

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1、第2课时煤的干馏苯目标导航1.了解煤的干馏及其产品的应用。2.了解苯的分子结构特征、物理性质和用途。3.掌握苯的化学性质。一、煤的干馏1.煤的组成2.煤的干馏(1)概念将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。(2)主要产物及其用途干馏产物主要成分主要用途出炉煤气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料粗氨水氨气、铵盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚类、萘医药、染料、农药、合成材料焦炭沥青电极、筑路材料碳冶金、燃料、合成氨【议一议】1.煤干馏得到苯、甲苯、二甲苯、酚、萘等物质，能说明煤中含有这些物质吗？答案不能，煤中不含有这些成分，而煤干馏后得

2、到的产物中含有这些物质。2.煤的干馏与石油的分馏有什么异同？答案异同点干馏分馏不同点加工对象一般指煤一般指石油物质状态固态液态条件隔绝空气加强热先加热后冷凝变化化学变化物理变化产品焦炭和煤焦油等不同沸点范围的烃相同点所得到的产物均为混合物二、苯1.组成与结构分子式结构式结构简式空间构型化学键特点C6H6平面正六边形六个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键2.物理性质颜色状态气味水溶性密度熔、沸点毒性无色液体特殊气味难溶于水比水小低有毒3.化学性质(1)性质实验根据教材“观察思考”，并归纳填写方格内的空格。实验内容实验现象实验结论先向试管中加入3 mL酸性KMnO4

3、溶液，再加入1 mL苯，振荡试管，观察现象液体分为两层，上层无色，下层呈紫色苯不能被酸性KMnO4溶液氧化先向试管中加入3 mL溴的四氯化碳溶液，再加入1 mL苯，振荡试管，观察现象液体不分层，溶液颜色变浅苯不能与溴的四氯化碳溶液发生反应(2)性质总结4.苯的用途苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等；另外苯也是常用的有机溶剂。【议一议】1.苯分子中含有碳碳双键吗？通过实验证明苯分子中是否存在碳碳双键。答案不含有，根据苯不能与Br2的CCl4溶液反应或不能与酸性KMnO4溶液反应来证明苯分子中不含碳碳双键。实际上苯分子中碳碳键是一种介于单键和双

4、键之间的独特的键。2.将少量苯加入溴水中，振荡、静置，看到什么现象？苯能与溴水发生加成反应吗？答案分层，上层为橙红色，下层无色。苯不能与溴水发生加成反应。3.苯和四氯化碳都是不溶于水的油状液体，仅用一种试剂如何鉴别？答案分别取少量两种液体加入一定量的水，静置后，油状液体在上层的为苯，油状液体在下层的为四氯化碳。一、煤的干馏2.“三馏”蒸馏、分馏、干馏比较(1)蒸馏：蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同，通过加热使沸点较低的物质先汽化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，属于物理变化过程。(2)分馏：对多组分混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏，属于物理变化过程。(3)干馏：把固态混合物(如煤、

5、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化过程。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围使它们逐步分开的方法。【易错提醒】煤本身不含苯、萘、蒽等物质，苯、萘、蒽等物质是煤干馏的产物。【例1】下列关于煤的干馏的叙述，不正确的是()A.将煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏B.煤的干馏和石油的分馏的本质区别是干馏是化学变化而分馏是物理变化C.工业上苯、萘等物质可由煤干馏得到，它们主要存在于煤干馏所得的煤焦油中D.煤干馏的一个主要目的是得到冶金用的优质焦炭解析煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下使煤分解的过程，因此煤的干馏要满足两个条件：一个是隔绝空气，以防止煤

6、在高温下燃烧；二是要加强热，A不正确；煤的干馏是化学变化，煤在此过程中发生了分解反应，生成了新物质。而石油的分馏是利用沸点不同将混合物中各组分分离，是一个物理变化，B正确；苯、萘等物质主要存在于煤焦油中，C正确；煤干馏的主要产物之一是焦炭，焦炭可用于冶金工业，D正确。答案A【概念理解】理解煤干馏注意的问题(1)煤干馏的过程中发生复杂的变化，其中主要是化学变化。(2)煤干馏的条件有两个：一要隔绝空气，防止煤燃烧；二是要加强热。变式训练1下列属于煤的综合利用且说法正确的是()A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物B.将煤干馏制得煤焦油和焦炭C.煤的气化和液化为物理变化D.将煤变为煤饼作燃料答案B

7、解析煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合物，经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，可用分馏法将它们分离，A错误；将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用，B正确；煤的气化是煤与水蒸气的反应，属于化学变化，煤的液化分直接液化和间接液化，煤的直接液化是指煤与氢气作用生成液体燃料；煤的间接液化是指将煤先转化为CO和H2，再在催化剂作用下合成甲醇，因此煤的液化属化学变化，C不正确；将煤变为煤饼作燃料，不属于煤的综合利用，D不正确。【归纳总结】煤的加工主要包括煤的干馏、气化和液化。二、苯的结构和性质1.苯的取代反应(1)苯与溴的反应反应原理：在FeBr3催化作用下，苯环上的氢原子被溴原子所

8、取代，生成溴苯。溴苯是无色液体，密度比水大。装置：如下图所示。实验现象：将苯、溴和铁屑混合后，很快会看到烧瓶中的混合液呈微沸状态，这说明此反应为放热反应。导管末端有大量的白雾产生，锥形瓶中的硝酸银溶液中有淡黄色沉淀产生。反应完成后的混合溶液倒入水中后，得到一种比水重，不溶于水的褐色液体。【特别提醒】苯与溴发生反应时必须用液溴，不能用溴水；该反应是放热反应，不需要加热；长玻璃导管的作用：导气和冷凝回流；导气管末端不能插入液面下，防倒吸；制得的溴苯因溶有溴而呈褐色，其提纯方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，用分液漏斗分离出溴苯。(2)硝化反应：苯环上的氢原子被NO2(硝基)所取

9、代的反应叫做硝化反应。在浓硫酸作用下，苯在5560 可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。苯与浓硝酸、浓硫酸的反应硝基苯是一种带有苦杏仁味、密度比水大、有毒的无色油状液体。2.苯的加成反应在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应生成环己烷。3.甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较物质甲烷乙烯苯状态气体气体液体分子式CH4C2H4C6H6结构简式CH4CH2=CH2空间构型正四面体形平面结构平面正六边形结构特点单键、饱和烃碳碳双键、不饱和烃碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键氧化反应燃烧淡蓝色火焰火焰明亮，伴有黑烟火焰明亮，伴有浓烟酸性KMnO4溶液不反应，不退色反应，退色不反应，分层，不

10、退色特征反应取代反应Cl2 、光照苯与浓硝酸在加热和浓硫酸作催化剂条件下反应加成反应不能能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应能与H2发生加成反应生成环己烷【例2】苯分子不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是()苯不能使酸性KMnO4溶液退色苯不能因发生化学反应而使溴水退色苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷()邻二氯苯只有一种间二氯苯只有一种硝基苯只有一种A. B. C. D.解析可作为分子中不含碳碳双键的证明；不可作为分子中不含碳碳双键的证明。答案D【易错警示】因苯的结构简式为，不要误认为苯分子中存在碳碳单双键交替结构，其实苯分子中所有的碳碳键是完全相同的

11、，苯分子中的化学键是一种介于碳碳单键与双键之间独特的化学键。因此苯不与溴水和酸性KMnO4溶液反应。变式训练2下列现象因发生取代反应而发生的是()A.乙烯使Br2的CCl4溶液退色B.将苯加入溴水中，振荡后水层接近无色C.甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失D.乙烯使酸性KMnO4溶液退色答案C解析乙烯使Br2的CCl4溶液退色，是因为乙烯与Br2发生加成反应生成无色的1，2二溴乙烷；将苯加入溴水中，振荡后静置，溴被苯萃取，没发生化学反应；甲烷与Cl2在光照条件下发生取代反应，黄绿色消失；乙烯被酸性KMnO4溶液氧化退色，发生氧化反应。【易错警示】乙烯中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应

12、，能被酸性KMnO4 溶液氧化； 苯中不含碳碳双键，苯中加溴水振荡，静置分层，上层呈橙红色，下层无色，实质为萃取；苯中加入酸性KMnO4 溶液不退色，静置分层，下层为紫色，上层无色。1.下列说法正确的是()A.煤的干馏、气化、石油的分馏都是物理变化B.由于煤中含有苯，所以从煤干馏的产品中分离得到苯C.石油没有固定的熔、沸点，但分馏产物有固定的熔、沸点D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性高锰酸钾溶液退色答案D解析煤的干馏、气化都是化学变化，而分馏是根据液体的沸点不同而分离的方法，是物理变化，A项错误；煤中不含苯，而是经过复杂的物理、化学变化而生成苯等，B项错误；石油及分馏产物都是混合物

13、，没有固定的熔、沸点，C项错误；裂解气、焦炉气中含有烯烃，均能使KMnO4(H)溶液退色。2.除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试剂是()A.水 B.稀NaOH溶液C.乙醇 D.己烯答案B解析溴在水中的溶解度比在溴苯中小，A不能；溴与稀NaOH溶液反应：Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O，生成易溶于水的盐，而溴苯不溶于水，B可以；溴苯或溴都能溶于乙醇，C不能；己烯能将溴反应掉，但生成的有机物与溴苯相互溶解，D不能。3.下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面的是()答案B解析所有的原子在同一平面上；中CH3的碳原子与其他的原子形成四面体结构；看作由代替乙烯中的氢原子，而中所有的原子都在

14、同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即C选项中的物质所有的原子可能在同一平面上；中的氯原子取代了乙烯中的氢原子，因此所有原子均在同一平面上。4.下列关于苯的性质的叙述中，正确的是()A.苯是无色带有特殊气味、不溶于水且密度比水小的液体B.苯不能使酸性KMnO4溶液退色，因此苯不能发生氧化反应C.在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于加成反应D.苯中不存在键，故不可能发生加成反应答案A解析苯虽不能使酸性KMnO4溶液退色，但可以燃烧，能发生氧化反应，B不正确；苯生成硝基苯的反应为取代反应，C不正确；苯中不存在碳碳双键，但碳原子到

15、达饱和时需要结合氢原子，所以能与氢气发生加成反应，D不正确。5.回答下列问题：(1)下列关于苯与乙烯的比较中，正确的是_(填字母)。a.苯和乙烯分子中所有原子在同一平面上b.苯和乙烯等质量燃烧时，苯消耗O2多c.苯和乙烯都能与溴水反应d.苯和乙烯都能被酸性KMnO4溶液氧化e.苯和乙烯都能与H2发生加成反应 (2)把苯加入到装有溴水的试管中，充分混合振荡，静置后观察到的现象是：液体分层，上层出现_色。这种操作叫做_，欲将此溶液分开，必须使用到的玻璃仪器是 _。(3)把苯加入到装有少量酸性KMnO4溶液的试管中，振荡后，酸性KMnO4溶液不退色，说明苯分子中_(填“有”或“没有”)碳碳双键。(4

16、)苯在5560 可以与浓硝酸反应生成硝基苯，反应类型为_。(5)苯分子中两个相邻碳碳键的夹角为_，苯环上的两个氢原子被氯原子取代后的二氯代物有_种，其结构简式分别是_、 _、_。(6)用苯提取溴水中的溴或碘水中的碘所利用的苯的性质是_。答案(1)ae(2)橙红萃取分液漏斗(3)没有(4)取代反应 (6)溴或碘在苯中的溶解度比在水中的大，且苯不溶于水，也不与溴或碘反应解析(5)苯分子是平面正六边形结构，而平面正六边形的内角为120，故苯分子中碳碳之间的夹角为120。由于苯分子中六个碳碳键是等同的，因此苯的二氯代物有3种，其结构简式分别为。(6)由于苯不溶于水，溴或碘在苯中的溶解度比在水中的大，故

17、可利用苯将溴或碘从其水溶液中提取出来。分层训练 基础过关1.下列说法中，正确的是 ()A.煤和石油都是可再生的化石能源，其主要组成元素均为碳、氢元素，二者都是混合物B.煤的干馏和石油的分馏原理相同，都是化学变化C.煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物D.煤干馏得到的煤焦油，其主要用途就是再经蒸馏得到高品质燃油答案C解析煤和石油属于不可再生能源，A不正确；煤的干馏是化学变化，石油分馏为物理变化，B不正确；煤焦油经蒸馏得到苯、甲苯、二甲苯等，不是高品质燃油，D不正确。2.下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是()A.石油裂解得到的汽油是纯净物B.煤中含有苯、甲苯和二甲苯等物质，通过煤的干馏

18、即可得到这些物质C.石油分馏可以得到轻质液体燃料，煤干馏可获得焦炭、煤焦油、焦炉气等化工原料D.水煤气是通过煤的干馏得到的气体燃料答案C解析石油裂解产物有烯烃和烷烃，属于混合物，A不正确；煤中不含苯和甲苯，煤干馏后产品中的煤焦油中能分离出苯和甲苯，依据苯和甲苯沸点不同，可以用分馏的方法进行分离，B不正确；水煤气是炭和水蒸气高温反应得到的CO和H2的混合气体，故D不正确。3.2013年1月26日早晨5时许，在沪渝高速铜陵境内距天门服务区2千米处，一辆载有32吨粗苯的槽罐车被一辆货车追尾，导致苯泄漏。以下处置方法错误的是 ()A.撤离污染区人员至安全地带，防止苯蒸气对人体造成危害B.切断电源，因为

19、苯是一种易挥发、易燃物质，否则可能引起爆炸C.采用活性炭吸附地面液体D.由于现场比较空旷，采用点火焚烧的办法清除泄漏物答案D解析苯是一种易挥发、易燃、不溶于水的有毒液体，所以A、B正确；因在焚烧过程中会有大量苯挥发，且产生大量黑烟，不可取，D错误；应采用活性炭吸附后，运至处理点进行特殊处理，C正确。4.只用一种试剂就能将苯、己烯(性质类似于乙烯)、四氯化碳和碘化钾溶液区分开，该试剂可以是()A.氢氧化钠溶液 B.溴化钠溶液C.溴水 D.硝酸银溶液答案C解析溴水加入四者中的现象分别为苯己烯四氯化碳碘化钾溴水液体分层，上层为橙红色溴水退色液体分层，下层为橙红色液体不分层，颜色加深5.下列化合物分子

20、中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()答案D解析苯与乙烯都是平面结构，因此A、B、C三项的碳原子都共平面；2甲基丙烷是以甲烷为基础的结构，而甲烷为正四面体结构，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。6.1866年凯库勒提出了苯是单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它能解释下列事实()A.苯不能使溴水退色B.苯能与H2发生加成反应C.苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色D.邻二溴苯只有一种答案B解析如果分子中含有碳碳双键，则能使溴水、酸性高锰酸钾溶液退色，能与氢气发生加成反应，邻二溴苯有两种结构。7.将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，让分离出的苯层置于一试管中，

21、加入某些物质后可以在试管口产生白雾，这种物质是()A.亚硫酸钠 B.溴化铁C.锌粉 D.镁粉答案B解析溴水和苯混合后，溴被萃取到苯中，溴化铁是苯与溴发生取代反应的催化剂，反应生成的HBr在试管口产生白雾。8.下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()A.甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应D.在苯中滴入溴水，溴水退色；乙烯与溴水反应答案C解析甲烷与Cl2在光照下的反应是取代反应，乙烯使酸性KMnO4溶液退色发生的是氧化反应，A错；乙烯

22、与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成CH2BrCH2Br，苯与H2在一定条件下发生加成反应生成 (环己烷)，B错；苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物的反应是硝化反应，属于取代反应：HNO3 为油状液体，乙烯与水在一定条件下生成乙醇：CH2=CH2HOHCH3CH2OH，是加成反应，C对；苯与溴水发生萃取，是物理现象，乙烯与溴水发生加成反应，D错。9.对于苯乙烯()有下列叙述：能使酸性KMnO4溶液退色；能使溴的四氯化碳溶液退色；可溶于水；可溶于苯中；能与浓硝酸发生取代反应；所有的原子可能共平面。其中正确的是 ()A. B.C. D.全部正确答案C解析苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，

23、如碳碳双键既可使酸性KMnO4溶液退色，又可使溴的四氯化碳溶液退色，而苯能发生硝化反应；苯乙烯属于烃类，而烃都难溶于水而易溶于有机溶剂(如苯)中；从分子结构看，苯乙烯是苯、乙烯两个平面结构的组合，这两个平面有可能重合，故正确答案为C。10.苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实是()苯不能使酸性KMnO4溶液退色苯分子中碳碳键的长度完全相等苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷()经实验测得对二甲苯()只有一种结构苯在溴化铁作催化剂条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水退色A. B. C. D.答案D解析如果苯环为单双键交替结构，则

24、其中的双键可被酸性KMnO4溶液氧化，可与Br2发生加成反应，分子中碳碳单键和碳碳双键长度不同，因此可证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。如果苯环是单双键交替结构，则苯环中含有三个双键，同样1 mol 苯可与3 mol H2加成生成环己烷，因此错误。如果苯环是单双键交替结构，对二甲苯可写成两种形式，若把第一种形式进行上下翻转，即可得到第二种形式，即这两种形式为同一种结构，因此不能通过对二甲苯只有一种结构证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，错误。能力提升11.某烃A不能使酸性高锰酸钾溶液退色，也不能使溴水退色，但在一定条件下可以与液溴发生取代反应。0.5 mol该

25、烃A完全燃烧时，得到1.5 mol水和标准状况下67.2 L二氧化碳。(1)A的分子式为_，结构简式为_；(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式：在催化剂FeBr3的作用下，A与Br2反应生成B：_；在浓硫酸作用下与浓硝酸反应生成C：_；在催化剂作用下A与H2反应生成D：_。 解析设烃的分子式为CxHy，0.5 mol A完全燃烧，得到二氧化碳的物质的量为：n(CO2)3 mol，根据烃燃烧的通式可列关系如下：CxHyO2xCO2H2O1 molx molmol0.5 mol 3 mol 1.5 mol则x6，y6，故A的分子式为C6H6；又因A不能使酸性高锰酸钾溶液以及溴水退色，故A为苯

26、。12.回答下列问题：(1)完成下表：由乙烯制氯乙烷；由乙烷光照生成氯乙烷；乙烯使Br2的CCl4溶液退色；乙烯通入酸性KMnO4溶液中；乙烷燃烧；由苯制反应类型取代反应加成反应氧化反应序号(2)现有以下三种有机物既能使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色的是_(填结构简式)。见光能与Cl2反应，不能使酸性KMnO4溶液退色的是_(填化学式)。从煤干馏产物中获得的液态化工原料是_(填结构简式)。A分子的空间构型为_，C分子的空间构型为_。1865年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构如图，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_(填字母，下同)事实。A.苯不能使溴

27、水因发生化学反应而退色B.苯能与H2发生加成反应C.溴苯没有同分异构体D.邻二硝基苯只有一种根据现在对苯的认识，下列事实能说明苯与乙烯性质不同的是_。A.苯能在空气中燃烧B.苯不与溴水反应C.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化D.1 mol 苯在一定条件下与3 mol H2发生加成反应E.在浓硫酸作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯(3)下列有机化合物中，分子内所有原子一定均在同一平面内的是_。(填编号)答案(1)(2)CH2=CH2CH4 正四面体形平面正六边形ADBCE(3)解析(3)苯和溴苯是十二个原子共面结构；氯乙烯、四氟乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；苯乙烯中苯和乙烯基之间是由单键相连，单

28、键可旋转，故苯乙烯存在立体结构，不一定所有原子共平面，在丙烯(CH2=CHCH3)、甲苯(C6H5CH3)、乙烷中，CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上。13.将煤直接作为燃料燃烧，不但热效率较低，且产生烟尘、二氧化硫、氮氧化物等物质，造成严重的环境污染。煤的干馏是提高煤的利用率、生产重要化工原料、降低污染物排放量的有效措施之一。某化学学习小组在实验室条件下探究煤干馏的现象及产物，装置如图所示，请回答有关问题：(1)煤干馏的条件是_。(2)盛有冷水的烧杯的作用是_。(3)实验后检验有粗氨水生成的操作是_。(4)已知CO不能使溴水退色，若将从具支试管支管口处逸出的气体通入

29、溴水中，发现溴水退色，则说明煤的干馏产生了_。(5)点燃尾气，火焰的颜色为_。(6)从煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯的实验方法是_。答案(1)隔绝空气加强热(2)使粗氨水和煤焦油冷凝液化(3)将具支试管取出，塞上试管塞并加热，将润湿的红色石蕊试纸放在支管口处，若试纸变蓝，则说明有粗氨水生成(4)不饱和烃类物质(5)淡蓝色(6)分馏解析解答本题的关键是要掌握煤的干馏原理。(1)根据煤干馏的定义可知其条件为隔绝空气加强热。(2)冷水浴的作用是冷凝，使粗氨水和煤焦油冷凝液化。(3)可用湿润的红色石蕊试纸检验是否有NH3逸出。(4)溴水退色，证明煤干馏过程产生了不饱和烃类物质。(5)CO、CH4等气体

30、燃烧时火焰呈淡蓝色。(6)煤焦油中苯及其同系物与其他成分互溶，可通过分馏的方法将它们分离。拓展探究14.苯与溴反应制取溴苯的实验装置如图所示，其中A为由具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下列空白：(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：_。(2)B中NaOH溶液的作用是_。(3)试管C中苯的作用是_。反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为_，此现象可以验证苯和液溴的反应为_(填反应类型)。答案(1) (2)除去溶于溴苯中的溴(3)除去HBr气体中混有的溴蒸气D试管中紫色石蕊溶液慢慢变红，并在导管口有白雾产生，然后E试管中出现浅黄色沉淀取代反应解析苯与液溴反应剧烈，生成和HBr气体，从导管出来的气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体进入C可将气体中溴蒸气除去(利用相似相溶原理)。B中NaOH溶液的作用是除去溶于溴苯中的溴，气体在经D、E两装置时，分别可以观察到紫色石蕊溶液变红，AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，可证明此反应为取代反应。装置F是尾气吸收装置，以防污染环境。