医学有机化学含氮有机化合物

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1、医学有机化学含氮有机化合物第十章第十章 含氮有机化合物含氮有机化合物第一节胺第一节胺一一 分类和命名分类和命名二二 胺的制备胺的制备三三 胺的结构与性质胺的结构与性质第二节重氮盐和偶氮化合物第二节重氮盐和偶氮化合物一重氮盐的制备与结构一重氮盐的制备与结构二二 重氮盐的性质重氮盐的性质第三节第三节 生物碱生物碱（alkaloid）医学有机化学含氮有机化合物定义：定义：氨分子氨分子(NH3)中的氢原子被烃基取代后的化合物中的氢原子被烃基取代后的化合物一、分类和命名（一、分类和命名（classification and nomenclature）1 1、分类、分类（1 1）按与氮原子相连的烃基数目不

2、同分为：）按与氮原子相连的烃基数目不同分为：第一节第一节 胺胺（amine）伯胺(一级胺，一级胺，1 胺胺)(primary amine)：定义：氨分子中只有一个氢原子被烃基取代。氨分子中只有一个氢原子被烃基取代。通式：通式：RNH2。官能团：氨基。官能团：氨基 NH2医学有机化学含氮有机化合物叔胺（三级胺，叔胺（三级胺，3 3胺）胺）(tertiary amine)：定义：氨分子中三个氢原子全被烃基取代。定义：氨分子中三个氢原子全被烃基取代。通式：通式：官能团：次氨基（叔氮）官能团：次氨基（叔氮）R1R2R3N仲胺（二级胺，仲胺（二级胺，2 2胺）胺）(secondary amine)：定义

3、：氨分子中有两个氢原子被烃基取代。定义：氨分子中有两个氢原子被烃基取代。通式：通式：R1-NH-R2 官能团：亚氨基官能团：亚氨基NHN医学有机化学含氮有机化合物 请注意区分：请注意区分：伯胺、仲胺和叔胺：伯胺、仲胺和叔胺：伯醇、仲醇和叔醇：伯醇、仲醇和叔醇：CCH3OHH3CCH3CCH3NH2H3CCH3叔丁醇（叔醇）叔丁醇（叔醇）叔丁胺（伯胺）叔丁胺（伯胺）指指氮氮上所连的烃基数上所连的烃基数指指羟基羟基所连的碳原子的类型所连的碳原子的类型（2 2）季铵类化合物）季铵类化合物季铵盐季铵盐:铵盐分子中铵根离子上的四个氢原子被烃铵盐分子中铵根离子上的四个氢原子被烃 基取代的化合物基取代的化合

4、物医学有机化学含氮有机化合物（3）按与氮相连的烃基的种类不同分为：）按与氮相连的烃基的种类不同分为：脂肪胺：脂肪胺：芳香胺：芳香胺：氮原子直接与芳环相连。氮原子直接与芳环相连。Ph-NH2氮原子与脂肪族碳相连。氮原子与脂肪族碳相连。CH3NH2 ph-CH2NH2注意：注意：若若NH4+中四个氢没有完全被烃基取代，则不中四个氢没有完全被烃基取代，则不叫季铵盐，而是铵盐。如：叫季铵盐，而是铵盐。如：（C2H5）3NH+Cl-季铵碱季铵碱：氢氧化铵分子中铵根离子上的四个氢原氢氧化铵分子中铵根离子上的四个氢原 子被烃基取代的化合物子被烃基取代的化合物NH4 XNR1R3R4R2XNR1R3R4R2O

5、HNH4OH医学有机化学含氮有机化合物2、命名、命名（1）简单的胺：简单的胺：根据烃基的名称称根据烃基的名称称“某胺某胺”，烃基相同的，烃基相同的合并；烃基不同时，按优先基团后列出的规则排列烃基。合并；烃基不同时，按优先基团后列出的规则排列烃基。异丙胺异丙胺三乙胺三乙胺甲乙异丁胺甲乙异丁胺(C2H5)3NC2H5NCH3CH2CH(CH3)2(CH3)2CHNH2NH二苯胺二苯胺-萘胺萘胺NH24-甲基甲基-3-乙基苯胺乙基苯胺NH2CH3C2H5医学有机化学含氮有机化合物N，N-二甲基二甲基-对对-硝基苯胺硝基苯胺N-乙基乙基-N-异丙基苯胺异丙基苯胺NC2H5CH(CH3)2（2）氮原子上

6、连有脂肪烃基的氮原子上连有脂肪烃基的芳胺芳胺：以芳胺作母体，把氮上的脂肪烃基作取代基，前面以芳胺作母体，把氮上的脂肪烃基作取代基，前面加加“N”，表示脂肪烃基连在氮上，而不是芳环上。，表示脂肪烃基连在氮上，而不是芳环上。N CH2CH2CH3H3CCH2CH3N-甲基甲基-N-乙基丙胺乙基丙胺对于脂肪族仲胺和叔胺对于脂肪族仲胺和叔胺也可按此方法命名也可按此方法命名O2NN(CH3)2医学有机化学含氮有机化合物2-甲基甲基-4-氨基己烷氨基己烷（3 3）复杂）复杂的胺：的胺：以烃基或其它官能团作母体，把氨基作取代基。以烃基或其它官能团作母体，把氨基作取代基。CHO(H3C)2N4-二甲氨基苯甲醛

7、二甲氨基苯甲醛CH3CHCH2CH2CHCH3CH2NH2NHCH32-甲基甲基-1-氨基氨基-5-甲氨基己烷甲氨基己烷CH3CHCH2CHCH2CH3CH3NH2医学有机化学含氮有机化合物（4）季铵类化合物：称季铵类化合物：称“某化铵某化铵”(CH3)4NCl+-氯化四甲铵氯化四甲铵CH2NCH3CH3C12H25Br+-溴化二甲基十二烷基苄铵（新洁尔灭）溴化二甲基十二烷基苄铵（新洁尔灭）(CH3)3NC2H5OH+-氢氧化三甲基乙铵氢氧化三甲基乙铵HO CH2CH2N(CH3)3OH+-氢氧化三甲基羟乙铵（胆碱）氢氧化三甲基羟乙铵（胆碱）医学有机化学含氮有机化合物“氨、胺和铵氨、胺和铵”的

8、使用的使用CH3NH3Cl+氯化甲铵-二、胺的结构二、胺的结构注意注意铵铵：氮上带有正电荷时（季铵盐，季铵碱，胺的盐等）：氮上带有正电荷时（季铵盐，季铵碱，胺的盐等）氨氨：用于：用于“氨气氨气”、“氨基酸氨基酸”、“某氨基某氨基”中。中。如：如：-NH2,=NH,CH3NH-（甲氨基）（甲氨基）胺胺:用于氨的烃基衍生物。用于氨的烃基衍生物。HHHN.H3CHHN.H3CCH3CH3N.107.3。112.9。108。医学有机化学含氮有机化合物NNNNNC2H5HCH3NH3CHC2H5医学有机化学含氮有机化合物NCH3CH2=CHCH2C2H5C6H5NC2H5CH2CH=CH2C6H5CH3

9、+NHH39.4113.900NHH医学有机化学含氮有机化合物NO2Fe+HClNH2NO2Fe+HClNH2NO2NH290%医学有机化学含氮有机化合物2.2.腈的还原腈的还原LiAIH4C NHCH3OCH2NHCH3RCONH2RBr2NaOHNH2RCN2H2,催催化化剂剂RCH2NH2CH2CH2NH2NaCN乙乙醇醇CH2CN2H2,催催化化剂剂4.4.氢化锂铝还原酰胺氢化锂铝还原酰胺CH2CI医学有机化学含氮有机化合物4 4、芳香胺有毒。、芳香胺有毒。芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体；芳香胺易被空气氧化而变色；毒性较大，体；芳香胺易被空气氧化而变

10、色；毒性较大，易透过皮易透过皮肤而被吸收。如：联苯胺、肤而被吸收。如：联苯胺、-萘胺等具有致癌性萘胺等具有致癌性。（四）胺的物理性质（四）胺的物理性质1 1、熔点、沸点：、熔点、沸点：甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺是气体，甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺是气体，3 31111碳的胺为液体，碳的胺为液体，1111个碳以上的胺为固体。伯胺和个碳以上的胺为固体。伯胺和仲胺的沸点比分子量相近的烷烃高，但比相应的醇低；仲胺的沸点比分子量相近的烷烃高，但比相应的醇低；叔胺的沸点与分子量相近的烷烃接近。叔胺的沸点与分子量相近的烷烃接近。2 2、溶解度：、溶解度：6 6个碳以下的胺易溶于水。个碳以下的胺易溶于水。3 3

11、、气味：、气味：低级的胺有氨的气味，有的有低级的胺有氨的气味，有的有“鱼腥味鱼腥味”，高级的胺无味。高级的胺无味。医学有机化学含氮有机化合物（三）胺的化学性质（三）胺的化学性质1、碱性与成盐反应、碱性与成盐反应R NH2+H2ORNH3OH-+NH3 +H2O NH4+OH-影响胺碱性的因素：影响胺碱性的因素：电子效应：电子效应：“N”上脂肪烃基越多，胺的碱性越强上脂肪烃基越多，胺的碱性越强;芳香芳香胺中由于胺中由于N原子上的孤对电子与苯环原子上的孤对电子与苯环电子的共轭，使电子的共轭，使N原原子上的电子云向苯环分散，子上的电子云向苯环分散，N原子结合质子的能力降低，原子结合质子的能力降低，碱

12、性减弱。碱性减弱。叔胺仲胺伯胺叔胺仲胺伯胺氨苯胺氨苯胺医学有机化学含氮有机化合物溶剂化作用：溶剂化作用：铵离子越易溶剂化，越稳定，相应胺的碱铵离子越易溶剂化，越稳定，相应胺的碱性越强。也就是说取决于它与水形成氢键的机会多少。性越强。也就是说取决于它与水形成氢键的机会多少。RNH O HH+H O HHH O HHNH O HHR2+H O HHNR3+H O HH氨氨伯胺仲胺叔胺伯胺仲胺叔胺医学有机化学含氮有机化合物空间效应：空间效应：“N”N”上烃基越多，空间位阻越大，上烃基越多，空间位阻越大，“N”N”与与H H+结合越困难，胺的碱性越弱。结合越困难，胺的碱性越弱。氨氨伯胺仲胺叔胺伯胺仲胺

13、叔胺季铵碱脂肪族仲胺脂肪族伯胺季铵碱脂肪族仲胺脂肪族伯胺脂肪族叔胺脂肪族叔胺氨芳香胺酰胺氨芳香胺酰胺(CH3)2NHCH3NH2(CH3)3NNH3NHNH2pKb3.273.384.214.769.4013.80结论：结论：医学有机化学含氮有机化合物用于分离和提纯化合物胺；另外，可增加胺的稳定性。用于分离和提纯化合物胺；另外，可增加胺的稳定性。CH3NH2+HClCH3NH3ClCH3NH2 HCl或或氯化甲铵氯化甲铵甲胺盐酸盐，盐酸甲胺甲胺盐酸盐，盐酸甲胺NH2+HClNH3ClHClNH2或或氯化苯铵氯化苯铵苯胺盐酸盐苯胺盐酸盐NH2Cl+NaOHNH2+NaClH2O+医学有机化学含氮

14、有机化合物2、与亚硝酸的反应、与亚硝酸的反应（1 1）伯胺与亚硝酸反应）伯胺与亚硝酸反应脂肪族伯胺：即使在低温下也放出氮气，生成醇、卤代烃、脂肪族伯胺：即使在低温下也放出氮气，生成醇、卤代烃、烯等混合物。烯等混合物。RNH2NaNO2+HCl混合物+N2H2O+CH3CH2CH2NH2NaNO2+HClCH3CH2CH2N2+医学有机化学含氮有机化合物CH3CH2CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2ClCH3CH CH2CH3CHCH3CH3CHCH3ClCH3CHCH3OH芳香族伯胺：在强酸性和低温（芳香族伯胺：在强酸性和低温（0 05 5）下可生成）下可生成芳香族重氮盐，生成重氮

15、盐的反应叫重氮化反应。芳香族重氮盐，生成重氮盐的反应叫重氮化反应。NH2+NaNO2HCl+05CN NClN2Cl+H2OOH医学有机化学含氮有机化合物（2 2）仲胺与亚硝酸的反应）仲胺与亚硝酸的反应 脂肪族和芳香族仲胺与亚硝酸反应生成黄色油状液脂肪族和芳香族仲胺与亚硝酸反应生成黄色油状液体或固体的体或固体的N-亚硝基化合物亚硝基化合物(CH3CH2)2NH+HNO2(CH3CH2)2N NO+H2ON-亚硝基二乙胺亚硝基二乙胺NHCH3+HNO2NCH3NO+H2ON-甲基甲基-N-亚硝基苯胺亚硝基苯胺亚硝胺化合物及亚硝酸盐有毒，例如，甘肃平凉牛奶投毒嫌疑人先后亚硝胺化合物及亚硝酸盐有毒，

16、例如，甘肃平凉牛奶投毒嫌疑人先后两次投放亚硝酸盐两次投放亚硝酸盐。致。致39人中毒，其中人中毒，其中3名幼儿死亡名幼儿死亡。医学有机化学含氮有机化合物症状症状 1、头痛、头晕、乏力、胸闷、气短、心悸、恶心、头痛、头晕、乏力、胸闷、气短、心悸、恶心、呕吐、腹痛、腹泻、腹胀等。呕吐、腹痛、腹泻、腹胀等。2、全身皮肤及粘膜呈现不同程度青紫色。、全身皮肤及粘膜呈现不同程度青紫色。3、严重者出现烦燥不安、精神萎靡、反应迟钝、严重者出现烦燥不安、精神萎靡、反应迟钝、意识丧失、惊厥、昏迷、呼吸衰竭甚至死亡。意识丧失、惊厥、昏迷、呼吸衰竭甚至死亡。检查检查 血中高铁血红蛋白含量测定。血中高铁血红蛋白含量测定。

17、治疗治疗 1、对症治疗：催吐、洗胃、导泻、静脉输液、利、对症治疗：催吐、洗胃、导泻、静脉输液、利尿，纠正其酸中毒，给予吸氧及其它对症处理。尿，纠正其酸中毒，给予吸氧及其它对症处理。2、应用解毒剂亚甲兰（美兰）。、应用解毒剂亚甲兰（美兰）。中毒机理中毒机理：亚硝酸盐为强氧化剂，进人人体后，可使：亚硝酸盐为强氧化剂，进人人体后，可使血中低铁血红蛋白氧化成高铁血红蛋白，失去运氧的血中低铁血红蛋白氧化成高铁血红蛋白，失去运氧的功能，致使组织缺氧，出现青紫而中毒。功能，致使组织缺氧，出现青紫而中毒。医学有机化学含氮有机化合物（3 3）叔胺与亚硝酸的反应）叔胺与亚硝酸的反应 脂肪族叔胺脂肪族叔胺:只显示其

18、碱性只显示其碱性,与亚硝酸生成不稳定的亚硝酸盐，与亚硝酸生成不稳定的亚硝酸盐，遇碱游离为胺遇碱游离为胺R3N+HNO2R3N HNO2NaOHNaNO2R3N+H2O芳香族叔胺与亚硝酸反应生成芳香族叔胺与亚硝酸反应生成C-C-亚硝基化合物亚硝基化合物N(CH3)2+HNO2N(CH3)2NON,N-二甲基二甲基-对对-亚硝基苯胺亚硝基苯胺医学有机化学含氮有机化合物C-亚硝基化合物上述溶液为橘黄色。原因是：亚硝基化合物上述溶液为橘黄色。原因是：NON(CH3)2OHHNN(CH3)2ClHO翠绿色翠绿色橘黄色橘黄色N(CH3)2CH3NO注意注意N(CH3)2+HNO2CH3医学有机化学含氮有机

19、化合物小结：胺与亚硝酸的反应可以用来鉴别伯、仲、叔胺小结：胺与亚硝酸的反应可以用来鉴别伯、仲、叔胺脂肪胺脂肪胺伯胺：伯胺：仲胺：仲胺：叔胺：叔胺：芳胺芳胺伯胺：伯胺：仲胺：仲胺：叔胺：叔胺：显示碱性成盐。显示碱性成盐。生成黄色油状或固体的生成黄色油状或固体的N-亚硝基化合物。亚硝基化合物。放出氮气。放出氮气。C-亚硝基化合物，反应液呈橘黄色。亚硝基化合物，反应液呈橘黄色。生成黄色油状或固体的生成黄色油状或固体的N-亚硝基化合物。亚硝基化合物。低温下生成重氮盐。加热放出氮气。低温下生成重氮盐。加热放出氮气。医学有机化学含氮有机化合物3 3、酰化反应、酰化反应()酰基化反应具有保护氨基、降低反应活

20、性和药物毒性的作用酰基化反应具有保护氨基、降低反应活性和药物毒性的作用CH2CH2NH2+吡啶C ClOCH2CH2NHCONHCH3(CH3CO)2O+NCH3CCH3O+CH3COOH叔胺不发生酰化反应叔胺不发生酰化反应伯胺、仲胺易与酰氯或酸酐等作用生成酰胺伯胺、仲胺易与酰氯或酸酐等作用生成酰胺医学有机化学含氮有机化合物例例1：由苯胺合成对溴苯胺：由苯胺合成对溴苯胺Br2CH3COOHHNCCH3OBrNH2CH3CCH3COOOHNCCH3O+H2OH+NH2Br？例例2 2：在药物方面的应用。：在药物方面的应用。？NHCCH3HOO对对-羟基乙酰苯胺（扑热息痛）羟基乙酰苯胺（扑热息痛）

21、对对-羟基苯胺羟基苯胺NH2HO+(CH3CO)2O医学有机化学含氮有机化合物4 4、磺酰化反应（兴斯堡、磺酰化反应（兴斯堡HinsbergHinsberg反应）反应）RNH2+SO2ClSO2NHRNaOHSO2NRNa+R2NH+SO2ClSO2NR2NaOHR3NSO2Cl+(可溶于水的盐）（不溶于NaOH）（不反应）白色固体白色固体白色固体白色固体叔胺不与磺酰氯发生反应，故兴斯堡反应分离和鉴别伯、仲、叔胺不与磺酰氯发生反应，故兴斯堡反应分离和鉴别伯、仲、叔胺。叔胺。利用磺酰化反应可合成磺胺类药物。利用磺酰化反应可合成磺胺类药物。医学有机化学含氮有机化合物SO2H2NNH214构效关系构

22、效关系 N1上的一个氢被取代后增强药效，降低毒性；上的一个氢被取代后增强药效，降低毒性；N4上的氢被取代时，药效降低甚至丧失其抑制作上的氢被取代时，药效降低甚至丧失其抑制作用。用。对对-氨基苯磺酰胺（磺胺）氨基苯磺酰胺（磺胺）ONH2NSO2NHCH3新诺明（新诺明（SMZ）（磺胺甲基异噁唑）（磺胺甲基异噁唑）医学有机化学含氮有机化合物5 5、芳香胺的亲电取代反应、芳香胺的亲电取代反应（1）卤代）卤代（2）硝化）硝化NH2NH3+HSO4-HNO3NH3+HSO4-NO2NaOHNH2NO2H2SO4NH2+Br2(H2O)NH2BrBrBr+3HBr三溴苯胺（白 ）,2,4,6-可用于鉴别苯

23、胺医学有机化学含氮有机化合物由苯胺合成对硝基苯胺由苯胺合成对硝基苯胺NH2NH2NO2H2OH+CH3CCH3COOOHNCCH3O+HNCCH3ONO2510CHNO3,H2SO4？（3）磺化）磺化NH2浓H2SO4NH3+HSO4-180-1900CH2NSO3H白色结晶白色结晶对氨基苯磺酸为白色结晶，是合成燃料的中间体，对氨基苯磺对氨基苯磺酸为白色结晶，是合成燃料的中间体，对氨基苯磺酰胺是合成磺胺类药物的中间体酰胺是合成磺胺类药物的中间体医学有机化学含氮有机化合物第二节第二节 重氮盐和偶氮化合物重氮盐和偶氮化合物 Diazo Salt and Azo CompoundsDiazo Sal

24、t and Azo Compounds重氮化合物：重氮化合物：-N2-只有一端与烃基相连的化合物。只有一端与烃基相连的化合物。偶氮化合物：偶氮化合物：-N2-两端都与烃基相连的化合物。两端都与烃基相连的化合物。CH2N2N2ClN N OH重氮甲烷重氮甲烷氯化重氮苯氯化重氮苯苯重氮酸苯重氮酸N NH3COHN N偶氮苯偶氮苯4-甲基甲基-4-羟基偶氮苯羟基偶氮苯医学有机化学含氮有机化合物NN一一 重氮盐的制备与结构重氮盐的制备与结构 一般不稳定，需一般不稳定，需55以下保存，离子型化合物，易溶于以下保存，离子型化合物，易溶于水，不溶于一般有机溶剂，干燥时遇热和震动易爆炸。水，不溶于一般有机溶剂

25、，干燥时遇热和震动易爆炸。二、重氮盐的性质二、重氮盐的性质医学有机化学含氮有机化合物（一）、重氮基被取代（放氮反应）（一）、重氮基被取代（放氮反应）H2O40-50%H2SO4OH+N2X+N2Cu2X2,HXX=Cl,BrIKIH2O+N2Cu2(CN)2,KCNCN+N2H3PO2 or C2H5OHor HCHO+NaOH+N2N N.+HSO4-医学有机化学含氮有机化合物例题：由苯合成例题：由苯合成1 1，3 3，5-5-三溴苯三溴苯HNO3H2SO4NO2Zn,HClNH2Br2,H2ONH2BrBrBrN2HSO4BrBrBrH3PO2BrBrBrNaNO2+H2SO40-5医学有

26、机化学含氮有机化合物（二）、偶联反应（留氮反应）（二）、偶联反应（留氮反应）(Coupling reaction)条件条件：低温，中性、弱碱性或弱酸性；：低温，中性、弱碱性或弱酸性；活性高的芳香族化活性高的芳香族化合物（酚、芳胺等）合物（酚、芳胺等）N NClOH+弱碱性0CNNOH对羟基偶氮苯（橘黄色）对羟基偶氮苯（橘黄色）N N+.N N.+医学有机化学含氮有机化合物反应类型：反应类型：亲电取代反应。亲电取代反应。反应的产物：反应的产物：偶氮化合物（一般具有鲜艳的颜色）。偶氮化合物（一般具有鲜艳的颜色）。反应的位置：反应的位置：对位；对位；若对位有基团，则在邻位；若对位若对位有基团，则在邻

27、位；若对位和邻位均有取代基，也不在间位发生偶联反应。和邻位均有取代基，也不在间位发生偶联反应。N NClN(CH3)2+中性或弱酸性0CNNN(CH3)24-二甲氨基偶氮苯（二甲氨基偶氮苯（黄色黄色）医学有机化学含氮有机化合物偶联反应不能在强酸和强碱条件下进行的原因：偶联反应不能在强酸和强碱条件下进行的原因：在强酸中，氢离子与苯胺或苯酚中的在强酸中，氢离子与苯胺或苯酚中的N N或或O O结合，形成正离子，结合，形成正离子，降低了苯环上的电子云密度；在强碱中，易生成重氮酸盐，降低了苯环上的电子云密度；在强碱中，易生成重氮酸盐，重氮酸盐不发生偶联反应。重氮酸盐不发生偶联反应。N N+OHN N O

28、HpH=911pH=1113N N O重氮盐与芳胺的偶联反应最佳重氮盐与芳胺的偶联反应最佳pH为为57酚类与重氮盐的偶联反应在弱碱性溶液中进行的最快酚类与重氮盐的偶联反应在弱碱性溶液中进行的最快医学有机化学含氮有机化合物第三节第三节 生物碱（生物碱（alkaloid）一、生物碱的概念及临床应用一、生物碱的概念及临床应用1 1、定义：存在于生物体内（主要是植物体内）具有显、定义：存在于生物体内（主要是植物体内）具有显 著生理活性的含氮碱性有机化合物。著生理活性的含氮碱性有机化合物。2 2、性质：苦、毒、无、固、旋、盐、淀、色、性质：苦、毒、无、固、旋、盐、淀、色苦：苦：生物碱一般具有苦味。生物碱

29、一般具有苦味。毒毒：一般来说毒性很强。量少可作药物，量大一般来说毒性很强。量少可作药物，量大引起中毒，甚至死亡。引起中毒，甚至死亡。无：无：一般为无色。个别有颜色。如：黄连素为黄色。一般为无色。个别有颜色。如：黄连素为黄色。固：固：一般为固体。个别为液体。如烟碱（尼古丁）为液体。一般为固体。个别为液体。如烟碱（尼古丁）为液体。医学有机化学含氮有机化合物旋：旋：一般具有旋光性，多为左旋。一般具有旋光性，多为左旋。盐：盐：与酸成盐。与酸成盐。生物碱生物碱盐HOH+-淀：淀：生物碱遇一些试剂生成沉淀。如：碘化汞钾生物碱遇一些试剂生成沉淀。如：碘化汞钾（K K2 2HgIHgI4 4）、碘化铋钾（）、

30、碘化铋钾（KBiIKBiI4 4）、）、I-KII-KI等。等。色：色：生物碱遇一些试剂发生颜色反应。常用的生物生物碱遇一些试剂发生颜色反应。常用的生物碱显色剂有：碱显色剂有：1%1%的钒酸铵的浓硫酸溶液、的钒酸铵的浓硫酸溶液、1%1%的钼酸的钼酸钠的浓硫酸溶液、甲醛的浓硫酸溶液，等。钠的浓硫酸溶液、甲醛的浓硫酸溶液，等。如：如：甲醛的浓硫酸溶液遇吗啡呈紫红色，遇可待甲醛的浓硫酸溶液遇吗啡呈紫红色，遇可待因呈兰色。因呈兰色。医学有机化学含氮有机化合物3 3 几种常见的生物碱几种常见的生物碱（1)麻黄碱（麻黄素）麻黄碱（麻黄素）麻黄麻黄中麻黄中麻黄木贼麻黄木贼麻黄草麻黄草麻黄1.用于预防支气管哮

31、喘发作和缓解轻度哮用于预防支气管哮喘发作和缓解轻度哮喘发作，对急性重度哮喘发作疗效不佳。喘发作，对急性重度哮喘发作疗效不佳。2.用于蛛网膜下腔麻醉或硬膜外麻醉引起用于蛛网膜下腔麻醉或硬膜外麻醉引起的低血压及慢性低血压症。的低血压及慢性低血压症。3.治疗各种原治疗各种原因引起的鼻粘膜充血、肿胀引起的鼻塞。因引起的鼻粘膜充血、肿胀引起的鼻塞。存在：麻黄存在：麻黄CHOHCHCH3NHCH3医学有机化学含氮有机化合物(2)冰毒和摇头丸（苯丙胺类）冰毒和摇头丸（苯丙胺类）是一类具有致幻和成瘾作用的毒品。是一类具有致幻和成瘾作用的毒品。冰毒：冰毒：N-N-甲基苯异丙胺（去氧麻黄素）甲基苯异丙胺（去氧麻黄

32、素）CH2CHNHCH3CH3摇头丸（蓝精灵）摇头丸（蓝精灵）：CH2CHCH3OONH2H2C医学有机化学含氮有机化合物存在：烟草。烟草中含存在：烟草。烟草中含28%，香烟中含香烟中含1.5%。(3)烟碱（尼古丁）（吡啶环）烟碱（尼古丁）（吡啶环）NNCH3作用：量少兴奋中枢神经，增高血压；量大抑制中枢作用：量少兴奋中枢神经，增高血压；量大抑制中枢神经，麻痹心脏，甚至死亡。神经，麻痹心脏，甚至死亡。据报道，一支香烟中的尼古丁可毒死据报道，一支香烟中的尼古丁可毒死10只小白鼠，只小白鼠，25支香烟支香烟中的尼古丁能毒死一头牛，中的尼古丁能毒死一头牛，4060毫克尼古丁可使人致死毫克尼古丁可使人

33、致死医学有机化学含氮有机化合物(3)(3)可卡因（哌啶环）：可卡因（哌啶环）：NCH3COOCH3CC6H5OO存在：存在：古柯树古柯树(灌木，是美灌木，是美洲大陆的传统种植作物洲大陆的传统种植作物)。可卡因俗称可卡因俗称“可可精可可精”，其盐类，其盐类呈白色晶体状，无气味，味略苦呈白色晶体状，无气味，味略苦而麻，易溶于水和酒精。可卡因而麻，易溶于水和酒精。可卡因是最强的天然中枢神经兴奋剂。是最强的天然中枢神经兴奋剂。毒贩出售呈块状的可卡因，称毒贩出售呈块状的可卡因，称“滚石滚石”。吸毒者则把可卡因称。吸毒者则把可卡因称作作“自由垒自由垒”或或“快乐客快乐客”。作用：中枢神经兴奋剂作用：中枢神

34、经兴奋剂 局部麻醉局部麻醉医学有机化学含氮有机化合物存在：茶叶存在：茶叶(4)茶碱（嘌呤类）茶碱（嘌呤类）作用：兴奋中枢神经，舒张平滑肌。用于利尿和平喘药作用：兴奋中枢神经，舒张平滑肌。用于利尿和平喘药NNNNCH3H3COOH医学有机化学含氮有机化合物作用：抗菌、消炎。用于治疗作用：抗菌、消炎。用于治疗 肠炎和细菌性痢疾。肠炎和细菌性痢疾。(5)小蘗碱（黄连素）（异喹啉类）：小蘗碱（黄连素）（异喹啉类）：NOOOCH3OCH3OH存在：黄连、黄柏、三颗针等存在：黄连、黄柏、三颗针等黄连黄连医学有机化学含氮有机化合物二、吗啡、可待因和海洛因的结构、功能和毒害二、吗啡、可待因和海洛因的结构、功能

35、和毒害来源：吗啡和可待因存在于罂粟中。来源：吗啡和可待因存在于罂粟中。海洛因是由吗啡人工合成的。海洛因是由吗啡人工合成的。OR2OR1ONCH3R1R2HHCH3HCCH3OCCH3O吗啡吗啡可待因可待因海洛因海洛因罂粟罂粟现在以现在以印度印度与与土耳其土耳其为两大主要产地；亚洲方面，以中国、为两大主要产地；亚洲方面，以中国、泰国、缅甸边境的泰国、缅甸边境的金三角金三角为主要非法种植地区。为主要非法种植地区。医学有机化学含氮有机化合物罂粟是一年或二年生草本植物，高罂粟是一年或二年生草本植物，高60150cm,花期花期46月，有白色、粉红色、紫红色等；果期月，有白色、粉红色、紫红色等；果期68月

36、。月。医学有机化学含氮有机化合物在果实（蒴果）充分成长而尚未成在果实（蒴果）充分成长而尚未成熟，果皮仍为绿色或稍现黄色时，熟，果皮仍为绿色或稍现黄色时，选择晴天傍晚，用利刀浅割果皮，选择晴天傍晚，用利刀浅割果皮，白色乳汁即自割缝中渗出，白色乳汁即自割缝中渗出，在空气中渐由微红色变成棕色，并在空气中渐由微红色变成棕色，并逐渐凝固成粘稠状物（鸦片），第逐渐凝固成粘稠状物（鸦片），第二天用涂油的竹刀刮取，每一果实二天用涂油的竹刀刮取，每一果实可刮取鸦片可刮取鸦片34次。阿片中含次。阿片中含20多多种生物碱，吗啡约占种生物碱，吗啡约占10%。海洛因。海洛因是由吗啡人工合成的。是由吗啡人工合成的。医学有

37、机化学含氮有机化合物吗啡：吗啡：镇痛，镇咳；主要用于镇痛，易成瘾（约两周左右）镇痛，镇咳；主要用于镇痛，易成瘾（约两周左右）可待因：可待因：镇痛作用为吗啡的镇痛作用为吗啡的1/121/12，镇咳作用为吗啡的，镇咳作用为吗啡的1/4，主要用于镇咳，成瘾倾向小。主要用于镇咳，成瘾倾向小。海洛因：海洛因：致幻，成瘾性为吗啡的致幻，成瘾性为吗啡的3 3 5 5倍。毒品。倍。毒品。医学有机化学含氮有机化合物珍爱生命远离毒品医学有机化学含氮有机化合物本章要求本章要求掌握：掌握：判断化合物碱性强弱的方法、胺的化学性判断化合物碱性强弱的方法、胺的化学性 质、重氮盐的放氮及偶联反应。质、重氮盐的放氮及偶联反应。理解：胺的结构。理解：胺的结构。了解：生物碱的一般性质。了解：生物碱的一般性质。医学有机化学含氮有机化合物