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1、2021/6/712021/6/72以乙醛和丙烯为例，比较说明：以乙醛和丙烯为例，比较说明：CH2CH=CH2CH2CH=OCH2CH=O-CH2CH=CH2-CH2CHCH2-CH2CHO-更活泼更活泼更稳定更稳定CH2CH=CH2-CH2=CH-CH2-CH2CH=O-CH2=CHO-CH2=CHOCH2CH=O2021/6/73一般结构烯醇式不稳定，特殊结构烯醇式可稳定存在。一般结构烯醇式不稳定，特殊结构烯醇式可稳定存在。互互变变异异构构即可与羰基试剂反应即可与羰基试剂反应如：如：NaHSO3、H2NOH也可与烯醇式试剂反应也可与烯醇式试剂反应如：如：Na、Br2、FeCl3HCH2CC
2、H3OCH2=CCH3OH1、酮式、酮式烯醇式的互变异构烯醇式的互变异构 P338OCH3CCH2CCH3OCH3C=CHCCH3OOHOCOCH2CH3CH3COCOCHCH3CH3CH2021/6/742、卤代反应和碘仿反应、卤代反应和碘仿反应 P340ORCCHHHORCCXXXORCO-+ORCCHORCCX酸碱催化条件下，反应位置、反应程度酸碱催化条件下，反应位置、反应程度 均有差异。均有差异。CHCl3CHBr3CHI32021/6/75(1)反应位置反应位置OHCCRROCC-OHCCHHOHCCRHORCCRHRRC=C连接连接R越多越稳定越多越稳定C-离子连接离子连接R越多越
3、不稳定越多越不稳定(2)反应程度反应程度CH3CCHCH3OCH3OXCCHHOHCCHH羰基羰基O的负电越多越好的负电越多越好HO-H的酸性越强越好的酸性越强越好O负电降低，负电降低，不利不利于于H+与与O再结合。再结合。剩余剩余-H酸性更强酸性更强更易于更易于HO-进攻。进攻。催化催化取代较取代较的的-H 催化催化取代较取代较的的-H2021/6/76练习练习1：写出下列反应的主要产物写出下列反应的主要产物BrBrCH3CCHCH3OCH3I2HO-Cl2H+CH3CCCH3OCH3ClOCH3Br2H+Br2HO-OCH3OCH3BrCH3CO甲基酮和乙醛甲基酮和乙醛OHCH3CH甲基醇
4、和乙醇甲基醇和乙醇-OCCHCH3OCH3CHI3(黄黄)+2021/6/77(1)醛、酮的自身缩合醛、酮的自身缩合3、羟醛缩合反应、羟醛缩合反应P342CH3CH=O+CHCH=O CH3CHCH2CH=OOHCHCH3CH=CHCH=O(2)二元醛、酮的缩合二元醛、酮的缩合(3)苯甲醛的交叉缩合苯甲醛的交叉缩合RCH2CH=CCH=ORRCH2CHC CH=OOHRRCH2CH=O+CCH=OR(1)醛、酮的自身缩合（以醛为例）醛、酮的自身缩合（以醛为例）CH3CH=O+CH2CH=O RCH2CH=O+C CH=OR+CH2CH=O CH2CH=O+H2O CH3CH=O+CH2CH=O
5、CH3CHCH2CH=OO CH3CHCH2CH=O+H2O OCH3CHCH2CH=O+HOOH2021/6/78CH3CCH2CH2CCH3OO发生分子内羟醛缩合，生成发生分子内羟醛缩合，生成5、6元环状元环状,-不饱和酮。不饱和酮。OH2CHCCH3CH3C=O+CH3OOO(2)二元醛、酮的缩合二元醛、酮的缩合CH3CCH2CH2CH2CCH3OOOOOO,-不饱和酮不饱和酮2021/6/79(3)苯甲醛的交叉缩合苯甲醛的交叉缩合克莱森克莱森-施密特反应施密特反应+CH3CH=OCHOCH=CHCH=OCH=CHCCH3OOCH3CCH3CHO+OCH3CCH2CH3CHO+CH=CCCH3OCH3CH=CHCCH2CH3OCHO+CCH3OCH=CHCO2021/6/7104、曼尼希、曼尼希(Mannich)反应反应 P344CCH3OCCH2CH2N(CH3)2 HClO+HCHO+(CH3)2NHHCl含活泼含活泼-H的醛酮的醛酮CCH=CH2OOHCCH2CH2N(CH3)2 OKCNCCH2CH2CNOCCH2CH2COOHOH/H2O合成中的重合成中的重要中间物。要中间物。2021/6/711部分资料从网络收集整理而来，供大家参考，感谢您的关注！
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