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1、2017届高考化学二轮复习专题十四有机推断与合成专题复习新人教版专题十四 有机推断与合成考点1以物质的反应类型或反应条件为突破口的有机推断与合成试题以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一，具有综合性强，思维量大，主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断。近几年高考命题的角度主要有：官能团的判断；有机物结构式的书写；有机反应方程式的书写；同分异构体的书写等。【例1】 (15分)(2015试题调研)有机物A的分子式为C9H10O2，A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系(无机产物略)：其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物
2、只有两种结构。已知：当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH=CHOHRCH2CHO；ONa连在烃基上不会被氧化。请回答下列问题：（1）F与I的分子中具有相同的官能团，检验该官能团的试剂是_。（2）上述变化中属于水解反应的是_(填反应编号)。（3）写出下列物质的结构简式，G：_，M：_。（4）写出下列反应的化学方程式，反应：_，K与少量氢氧化钠溶液反应：_。（5）同时符合下列要求的A的同分异构体有_种。.含有苯环.能发生银镜反应和水解反应.1 mol该同分异构体能与含1 mol NaOH的稀溶液反应【信息提取】（1） C为CH3COONa、F为CH3CHOE为CH3COOH。（2）K与
3、FeCl3溶液发生显色反应K为酚类。（3）A(C9H10O2)B(C9H9O2Br)D中含有7个C原子。【标准答案】（1）银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(1分)（2）(2分)（3）CH3COOCH=CH2 (4分)（4） （5）5(2分)【评分细则】（2）少选一个或错选一个扣1分，（3）“”也给分，（4）不配平不给分，漏“”扣1分，（5）其他答案不给分。【点睛】1审题忠告（1）通常试题会给出一种有机物的结构(简)式或分子模型，审题时，首先要读懂结构(简)式或分子模型中的化学信息，其次要关注物质中所含官能团，根据所含官能团推断物质所具有的性质。（2）由题给物质所能发生反应的类型推测同类物质可发
4、生同类型的反应。（3）同类有机物具有相似的结构与性质，利用物质的特征性质，可推断有机物类别与结构特点。（4）写同分异构体或判断异构体数目时要审清限制条件及说明的问题，如银镜反应说明含CHO，与NaOH溶液反应说明可能含COOH、X等，水解反应说明可能含X、等。2答题忠告（1）回答官能团要明确名称或符号；（2）写化学用语时要明确分子式、结构式或结构简式；（3）写化学方程式时要注意无机小分子不要漏掉；（4）写同分异构时要注意三角度：碳链异构、位置异构、官能团(异类)异构。考点2以合成路线中物质的结构为突破口的有机推断与合成试题以合成路线中物质的结构为突破口的有机推断与合成试题也是近几年出现的热点题
5、型。此类试题的结构一般较复杂，需仔细审读结构(官能团)的差异确定反应原理，进而确定物质的结构和性质，难度较大。近几年高考的命题角度主要有根据前后物质的结构不同确定反应原理、反应条件、所需试剂、反应类型等；根据合成路线确定一些物质的结构简式；判断或书写同分异构体；设计有机物的合成路线流程图。【例2】(15分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：（1）非诺洛芬中的含氧官能团为_和_(填名称)。（2）反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为_。（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是_(填序号)。（4）B的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银
6、镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。.分子中有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3【信息提取】观察（5）中的原料转化为，需要增加1个CH3，而且官能团由醛基转化为羧基；然后以题干合成路线中的第两步反应为切入点，寻找合适的合成路线。采用在NaCN作辅助反应物的条件下，发生取代反应，使Br转化为CN，再使CN酸化转化为羧基；可由原料物在NaBH4作辅助反应物的条件下，发生还原
7、反应，使醛基转化为羟基，然后羟基发生消去反应生成、发生加成反应生成Br，即。【标准答案】(1)醚键羧基(2分)(2) (3分)(3)(3分)(4) (3分)(5) 【评分细则】(1)错别字不给分；(2)、(4)结构简式官能团连接错误不给分；(3)少选一个扣1分；错选一个不得分；(5)路线错误不给分，路线中不注明试剂扣2分。【点睛】1审题忠告(1)分析题中所给的有机物合成流程图，审清：各有机化合物的结构特点(碳原子数目及官能团)和官能团的变化；不同有机化合物之间转化时需要的条件及辅助反应物；题中所给新信息。(2)推断常用的方法顺推法：从框图中起始物质入手，沿正向逐步分析推理，获得答案。即：原料中
8、间产物1中间产物2产品。逆推法：从框图中最终产物入手，逐步推测各步所需的反应物，再把合成线路中各物质联系起来，从而获得答案。综合比较法：采用综合思维的方法，将正向和逆向推导方法结合起来，找出最佳解题方案，再推出所求的中间产物或其他物质。2答题忠告答题时要注意下面6种情况(1)题目要求填写“含氧官能团的名称”而误填写成所有官能团的名称；(2)书写官能团名称时出现错别字；(3)回答反应类型时，反应类型的名称书写不全，如“加成反应”不能写成“加成”；(4)书写有机化学方程式时，反应条件漏写或写错或不配平；(5)书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况；(6)书写有机物结构简式时，基团的书写顺序不正确，像OH、COOH、NO2、NH2等官能团写在左边时，应写为HO、HOOC、O2N、H2N等。12
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