有机化学第二版徐寿昌课后习题参考答案

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1、徐寿昌编有机化学第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1) 2，3，3，4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3，3，-二甲基戊烷(4)2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷(5)2，5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2，2，4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5) (CH3)2CHCH(C2H5)

2、CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下：(1) 3-甲基戊烷(2)2，4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4，4-二甲基辛烷(6)2，2，4-三甲基己烷5、(3)(2)(5)(1)(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称BrBrHyHHdH|：HBr重叠式最不稳定交叉式最稳定8、构象异构(1)，(3)构造

3、异构(4)，(5)等同)2)，(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1)C(CH3)4(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)(2)(3)(1)-2-第三章烯烃1、略2、(1)CH2=CH2)CH3CH=CH3)CH2=CHCH2-3-#-HH2c門叫血MeEtiH-Pr(6)n-MPerEMt

4、e(7)ni-PPrri-Prn-PrMei-Pr3、(1)2-乙基-1-戊烯(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、ch33ch33(1)CH3CH2CHCH2CH3(2)叫叫厂CHCH3(3)CH3CH2CCHCH3OHBrClClCH3ch33(4)CH3CH2cCHCH13

5、(5)CH3CH2CHCHCH33213OHOHOHCH3(6)CH3CH2COCH3CH3CHO(7)CH3CH12ch_chch323Br7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+反应速度：异丁烯丙烯乙烯8、略9、(1)CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物：(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3)CH3COOH+HOOCCH2C

6、OOH+CH3COCH310、(1)HBr，无过氧化物(2)HBr，有过氧化物(3)H2SO4，h2o(4)B2H6/NaOH-H2O2(Cl2,500CCl2,AlCl3(6)NH3,O2聚合,引发剂(7)Cl2，500C,Cl2，H2ONaOH11、烯烃的结构式为：(ch3)2C=CHCH3。各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：CH3CH2CH2CH3CH3CH2或32CH3H3CCH3H3CCH2CH3-#-13、该化合物可能的结构式为：CH3CH2CH2CH3HH14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3以及它们的顺反异构体.15、Cl2，500CBr2，CH3

7、CH2HCH2CH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2-4-#-第四章炔烃二烯烃1、略2、(1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)(4)1-己烯-5-炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三烯3、(1)H3C-CHCH28CHCH3(3)(CH3)2CHCCCH(CH3)2(2) CH3CHCCCH3ICH3(4)HCCCH2CH2CCH(5)CH2=CHC(CH3)=CH2fch2ch=chch2-CHCH2朴-#-#-(7)(CH3)3CC三CCH2C

8、H34、(1)CH3CH2COOH+CO2(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr2CHBr2(4)CH3CH2C三CAg(5)CH3CH2C三CCu(6)CH3CH2COCH35、(1)CH3COOH(2)CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C三CCH3(3)CH3CH=C(OH)CH3,CH3CH2COCH3(4)不反应6、(1)H2O+H2SO4+Hg2+(2)H2,林德拉催化剂HBr(3)2HBrH2,林德拉催化剂B2H6/NaOH,H2O2(5)制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化齐U;HBr,ROOH)制取丙炔钠(加NaNHJCH3CH2CH2Br

9、+CH3CCan7、(1)CHO(2)CN-CH2cCHCHCl-#-#-(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH28、(1)ch2=chch=ch2+CH三CH(3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN9、(1)HCCHh2,林德立催化剂-CH3CH2Br(A)32HBrNaNHcHCCH亠HCCNa(B)液氨余A)+(B)CHCCCHO33H20,H2SO4，HgSO#(2)可用(1)中制取的1-丁炔+2HCl可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂，再加HBr+ROOH10、HCECDNaNH2CH3CH2CH=CH2HBrR。0CH3CH2CH2CH2Br型ch3c

10、h2ch2ch2皿H2SO4,H2O_”ch3ch2ch2ch2coch3HgSO432223-5-#-(2)CH3CH=CH2500CCl2ClCH2CH=CH2HcrmCH2+CH2ClCH2血acH2cH2ch2皿H2O，Hg2SO4,H2SOCH2COCH3(3)CH3CH=CH2NH3,O2催化剂aCH2=CHCNC.+CNCNClClClCN-#-#-11、(1)Br2/CCl4银氨溶液(2)银氨溶液12、(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、(1)1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2)

11、1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为:CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体)第五章脂环烃1、(1)1-甲基-3-异丙基环己烯(2)1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯(3)1，2-二甲基-4-乙基环戊烷(4)3，7，7-三甲基双环4.1.0庚烷(5)1，3，5-环庚三烯(6)5-甲基双环2.2.2-2-辛烯(7)螺2.5-4-辛烯-6-2、(1)CH3CH3(2)CH3CH3(3)(7)(4)CH3(5)(6)3、4、1）、）2）、3）无4）顺、反两种5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种6）全顺、

12、反-1、反-2、反-4共四种5、(1)CH(CH3)2(2)CH3HCH(CH3)2H(3)3)2(4)(CH3)3C6、(1)CH3H2/Ni_v(2)CH3C2H5(5)(CH3)3CCH3HHCH3H2/nch3ch2ch2ch3Br2”CH3CHBrCH2CH2BrHI3ch3ch(i)ch2ch3CH3BrCH3BrH3COZn/H2.CH3CO(CH2)4choHBrH3CBr2H5(3)-7-(4)CH3+Br2CH3Br+HBr-8-#-7、该二聚体的结构为：（反应式略）8、-#-#-CH=CH9、CH3CH3H3CCH3H3CCH3(A)Q(B)CH3CH2CCH(C)CH3

13、8CCH-#-#-第六章单环芳烃-#-#-1、略2、NO2NO2(1)(2)NO2(3)Br(5)CH3O2N3NO2OH(6)NO2IC2H5(4)COOHHCCH5225OHCH2ClSO3H(7)(8)oClO2NNO2-#-#-3、（1）叔丁苯（2）对氯甲烷3）对硝基乙苯4）苄醇（5）苯磺酰氯6）2，4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠8）1-对甲基苯-1-丙烯4、（1）Br2/CCl4加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)Ag(NH3)2NO3Br2/CCl42）(6)3BrCH3CH3COOH(4)COOH(8)3no2-#-(2)CH3CH=CHCOOH理光叫泌14、15、略-9

14、-14、15、略-#-7、(1)A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代a-H。(2) A错，硝基苯部发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。(3) A错，-COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。8、(1)间二甲苯对二甲苯甲苯苯(2) 甲苯苯溴苯硝基苯(3) 对二甲苯甲苯对甲苯甲酸对苯二甲酸(4) 氯苯对氯硝基苯2，4-二硝基氯苯9、只给出提示(反应式略)：(1) 4-硝基-2-溴苯甲酸：硝化溴代(环上)氧化3-硝基-4-溴苯甲酸：溴代(环上)氧化硝化(2) 溴代(环上)氧化(3)氧化硝化(4)硝化溴代(环上)(5) 硝化氧化(6)烷基化氧化氯代10、只给出提示(反应式略)：(1) 以甲

15、苯为原料：Cl2/FeCl2，光(2) 以苯为原料：CH2=CH2，AIC3Cl2，光苯，AlCl3(3) 以甲苯为原料：Cl2，光CH3Cl，AICI3甲苯，AlCl3(4)以苯为原料：CH3CH2COCl，AIC3Zn-Hg+HCl(5)V2O5”O2OO。OOAlCl3HOOCZn-Hg,HClSOClOClOC11、(1)乙苯(2)间二甲苯(3)对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯5)间甲乙苯(6)均三甲苯12、两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯。13、ACH33BCH3CCOOHDOCH3OEC三CHC2H5COOHO14、15、略-10-第七章立体化学1、（1）3

16、（2）4（3）2（4）8（5）0（6）4（7）0（8）2（9）32、略3、（1）（4）（5）为手性分子4、对映体（1）（5）相同（2）（6）非对映体（3）（4）5、*HOC2H5HH6、(1)ClH（S）(2)BrF(S)(3)H5C2C(CH3)2Br(S)BrClD(4)CH3NH2（R）(5)CH3ClHHCl(2R,3R)(6)CH3HO3HHOH(2S,3R)HCH3CH2OH4）为内消旋体7、CH2CH2CH3CH3CH2NH2BrOH22(1)HOH(2)HBr(3)HOHCH11LJICH2OH3ClH2CHCH2OH25CHHOHBr3(4)HOH(5)CH3(6)CH3OH

17、CHCH2OHH258、C2H5C2H5C2H5C2H5(1)H3CH(2)HCH3(3)H3CCl(4)HCH2ClCH2CH2ClCH2CH2ClC2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5(5)H3CH(6)HCH3(7)H3CH(8)HCH3HClClHClHHClCH3CH3CH3CH31）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2（B）CH3CH2CH（OH）CH2CH310、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3（B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2C

18、H310、(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3(B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH311、H3CBrCH2(A)HBr坪BrH3CCH3+BrCH3BrBr(B)(C)(B)(C)(A)（ch3）3cok(CH3)3COK(CH3)3COKH2CH2CBr+H3CCH33BrCH3H3C+BrBrCH广（A）CH2（外消旋体）CH2H2C(D) O2 zn,H20*0+2HCH0-13-#-第九章卤代烃1、（1）1,4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯（3）（E）-2-氯-3-己烯（4）2-甲基-3-

19、乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、(1)CH2=CHCH2Cl(3)CH3C三CCH(CH3)CH2Cl(2)(6) Cl2C=CH2(7)CF2Cl2(8)CHCl3CH2Br(4)Br(5)CH2CH2Br-#-#-3、(1)CH3CHBrCH3CH3CH(CN)CH3-#-2)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH20H3)ClCH2CH=CH2ClCH2CH(0H)CH2ClCl(4)(5)Br-#-Cl6)CH3CH(CH3)CHClCH3CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3(7) (CH3)2C=CH2(8)PB

20、r3CH3CH(ONO2)CH3+AgBrJ(9)CH3CH2CH2CH2C三CMgBr+C2H5(10)ClCH=CHCH2OCOCH311)Cl2CHCHCl2Cl2C=CHClCH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2OH(12)4、(只给出主要产物，反应式略)(1)CH3CH2CH2CH2OH(2)CH3CH2CH=CH2(3) A：CH3CH2CH2CH2MgBrB：CH3CH2CH2CH3+HC三CMgBr(4) CH3CH2CH2CH2I+NaBr(5)CH3CH2CH2CH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN(7)CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr；(8

21、)CH3C三區叫叫叫(9)CH3(CH2)6CH3(10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)25、(1)加AgNO3(醇)，有白色沉淀析出，反应速度：ch2=chch2cich3ch2ch2cich3ch=chci(几乎不反应)(2) 加AgNO3(醇)，有白色沉淀析出，反应速度：苄氯氯代环己烷氯苯(不反应)(3) 加AgNO3(醇)，分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成(4) 试剂、现象同(2)，反应速度：苄氯1-苯基-2-氯乙烷氯苯(不反应)6、(1)a：(cH3)3cBrcH2cH2cHBrcH3cH3cH2cH2cH2Brb:CHBrCH3VCH2BrVCH2CH2Br3222(2) a

22、：cH3cH2cH2Br(cH3)2cHcH2Br(cH3)3ccH2Brb：cH3cH2cH2cH2BrcH3cH2cHBrcH3(cH3)3cBr7、(1)(cH3)2cBrcH2cH3(cH3)2cHcHBrcH3(cH3)2cHcH2cH2BrcHBrcH3cHBrcH3cHBrcHcHBrcH333(2)VVVOcH3cH3NO28、(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。(2) (CH3)3CBr反应较快，为SN1反应。(CH3)2CHBr首先进行SN2反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。(3) -SH反应快于-0H，因为S的亲核性

23、大于0。(4) (CH3)2CHCH2Br快，因为Br比Cl易离去。9、(1)SN2(2)SN1(3)SN2(4)SN1(5)SN1(6)SN2(7)SN210、(1)(A)错，溴应加在第一个碳原子上。(B)错，-0H中活泼H会与格氏试剂反应。(2) (A)错，HCl无过氧化物效应。(B)错，叔卤烷遇-CN易消除。(3) (B)错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。4)错，应消除与苯环相邻碳上的氢。-14-11、只给出提示（反应式略）：1）KOH醇）HBr过氧化物KOH醇）KOH醇）H醇)2HCl4）KOH醇）7）Cl2Cl2KOH500C500C醇）Cl2，500CCl22KOHCl2,500

24、CHOClCa(OH),100CCl2HClKOH8）9）10)11)12)13)Cl22（醇）KOH，H2OKOH（醇）Br2KOH（醇）H2/Nii1,1-二氯乙烯：HCl三氯乙烯：2Cl2KOH（醇）Cl2HCHO/ZnCl2+HClKOH（醇）Br2Cl2NaCNCl2KOH，500CKOH，KOH（醇）醇）KOH，H2OH2O2KOH（醇）Na,液氨CH3CH2CH2Br12、略13、（反应式略）AOBCH3CQ14、（反应式略）A:CH2=CHCH（CH3）CH2CH3B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3（无旋光性）15、（反应式略）A：CH3CH(Br)CH=CH2D:CH

25、3CH=CHCH2OHB:CH3CHBrCHBrCH2BrE:CH3CH(OH)CH2CH3C:CH3CH(OH)CH=CH2F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024-15-#-第十章醇和醚1、(1)2-戊醇2(2)2-甲基-2-丙醇3（3）3,5-二甲基-3-己醇3（4）4-甲基-2-己醇2(5)1-丁醇1(6)1,3-丙二醇1(7)2-丙醇28）1-苯基-1-乙醇2(9)(E)-2-壬烯-5-醇2（10）2-环己烯醇2(11)3-氯-1-丙醇12、（2）（3）（1）3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）（2）（1）（3）（5）4、（1）Br2AgNO3（醇）（2）用卢卡试剂（Zn

26、Cl+HCl）,反应速度：321(3) 用卢卡试剂(ZnCI+HCI),a-苯乙醇反应快。5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇6、只给出主要产物(1)CH3CH=C(CH3)2(2)(CH3)2C=CHCH2OH(3)C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37、(1)对甲基苄醇苄醇对硝基苄醇(2)a-苯基乙醇苄醇B-苯基乙醇8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物9、略10、(反应式略)1)4)CH3CH2CH2MgBr+CH3CHOCH3MgBr+CH3COCH2CH3CH3CH2M

27、gBr+C6H5-CHOCH3MgBr+C6H5-COCH3或OHCHO11、(1)CH3OH(2)(3)或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO或CH3CH2MgBr+CH3COCH3或C6H5-MgBr+CH3CH2CHOC6H5-MgBr+CH3COCH3CH3CH(OH)CH2CH3PB9CH3CHBrCH2CH3323323干醚2二l3屯0+戶ch3chch2ch3ch2ohHCHO.ch3chch2ch,干醚32CH2OMgBrCH3CH2CH2OH旦亠嚅严CH3CH2CH2MgBrCH2CH(OH)CH34CH3COCH3凶円匕凶理沖CH3CH2CH2CH3OH223干醚H3C

28、HCHO+CH3CH2MgBr-干醚H3O+Ach3ch2ch2ohCH3CHCH2cHMgBr23CH3CH2CH2CH3OMgBr-16-#-CH3CHO+CH3MgBr干醚H30+才CH3CH(OH)CH3(4)(CH3)2CHOH-PBr-干醚(CH3)2CHMgBrOMgBrh+(CH3)2CHCH=C(CH3)2-H2O3232(CH3)2CHCH2OH-0(CH3)2CHCHO(cH3干醚HMgBra(CH3)2CH(OHCH(CH3)2h3o+.(CH3)2CHCHCH(CH3)2OH(5)Cl2,500CH20,NaOHHOCIH20,NaOH3HNO3-17-ch3ch=c

29、h2-水ch3coch3-18-III+CH2=CH2AlCl3cH2cH3-h2.催化cH=cH2HBr,ROORcHcHBr22“Mg.干醚-#-#-CH2CH=C（CH3）2CH2CH2MgBrCH3COCH备H3o+干醚ch2ch2c（oh）（ch3）2H+”-h2o-#-#-12、只给出提示(反应式略)：(1)-H2oHCI(2)-H2o直接或间接水合(3)-H2oHBrKOH/醇13、只给出提示(反应式略)：(1) PBr3Mg/干醚环氧乙烷H2O(2) CH3CH2CH2Mg,干醚H3O+-屯0/出，硼氢化氧化(3) C2H5CI/AICI3NaOHCH3ICH3CH2CH2CO

30、CI/AICI3LiAIH4(4) 选1，3-丁二烯和3-丁烯-2-酮双烯合成CH3MgH3O+H2/Ni14、该醇的结构式为：(ch3)2chch(oh)ch315、原化合物的结构式为:CH3CH(OH)CH2CH3或CH3CH2CH2CH2OH(反应式略)16、A：(CH3)2CHCHBrCH3B：(CH3)2CHCH(OH)CH3C：(CH3)2C=CHCH3(反应式略)CH317、H3CCH2OHCH3-H2OCH3+H3CCH2+CH3-重H3CH2CH3CH3h3c-cCHCH333CH3O3Zn/H2oH3C二。CH3+CH3CHO18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2B

31、：CH3CH2CH=C(CH3)2C：CH3CH=CHCH(CH3)2D：CH3CH2CHOE：CH3COCH3(各步反应式略)19、(1)CH3OCH2CH2CH3甲丙醚(甲氧基丙烷)C2H5OC2H5乙醚(乙氧基乙烷)CH3OCH(CH3)2甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)(2)CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚(甲氧基丁烷)CH3OCH(CH3)CH2CH3甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)CH3OCH2CH(CH3)2甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3OC(CH3)3甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚(乙氧基丙烷)CH3CH2OCH(CH3)2乙异

32、丙醚(2-乙氧基丙烷)20、(1)加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。(2) 加Ag(NH3)2NO3,1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。加金属钠，1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。21、(只给出主要产物，反应式略)(1)CH3OCH2CH2CH3+NaI(2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3+NaBrNO2OCH2CH3(3) CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3+NaCl(4)(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaCl(5)OH+CH3I(6)O2NOCH2CH3+22、只给出提示(反应式略)：(1)

33、 制取乙二醇二甲醚：乙烯O2/Ag,A2CH3OH制取三甘醇二甲醚：乙烯O2/Ag,AH20,H+环氧乙烷环氧乙烷2CH3OH/H2SO4，(2) O2/Ag,ANH3环氧乙烷(3) 02/Cu,加压、制得甲醇H20(4) 直接或间接水合制异丙醇-H20(5) 从苯出发：Cl2/FeHNO3+H2SO4Na2CO3CH3Br其中CH3OH+HBr-CH3Br+H2O(6) 由CH2=CH2-CH3CH2MgBr由CH2=CH2-环氧乙烷由和-ch3ch2ch2ch2ohh2o23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的。24

34、、(1)CH3I，CH3CH2CH2CH2I(2)CH3I，CH3CH(I)CH2CH2CH3(3)CH3I，CH3CH2CH(CH3)CH2I25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3(有关反应式略)26、此化合物为：CH3(CH2)4-O-CH2CH327、mmolAgI=mmolCH3I化合物C20H21O4N相对分子质量为339,所以11.62mg/235mg(1molAgl)=11.62/235(1molCH3l)mmolCH3l11.62/235=4(此化合物分子中所含OCH3数)mmol化合物4.24/33928、(1)CH3OH+O+HH3COH1CH2C

35、H2OHch3och2ch2ohh3co-+3OACH3OCH2CH2O-CH3OCH2CH2OH第十一章酚和醌-20-1、（1）间甲苯酚（2）4-乙基-1，3-苯二酚（3）2，3-二甲基苯酚2、(2)(4)(6)(7)(8)4）7）2，4，6-三硝基苯酚1-甲基-2-萘酚（8）10）5-甲基-2-异丙基苯酚OHOH(1)(5)(9)(11)(1)6OH(2)5）邻甲氧基苯酚（6）对羟基苯磺酸9-蒽酚（9）1，2，3-苯三酚11)5-硝基-1-萘酚OCH2COOH2Cl12)B-氯蒽醌(3)(4)OHBrBrNO2NH2ClBrOH(6)COCH(7)SO3HHO3SHOOHCHCH3CH3F

36、eCl3CH3OHCH3+Br2/H2O+CH3COClOHCH3+HNO3(稀)OHCH3+Cl2(过量)OHC%+H2SO4(浓)(CH3)3COHC(CH3)3C(CH3)3OH-O(10)O0H-OOHBr(8)SO3NaCH33-+6H+OHBrOCOCH3CH33(3)(5)OHCH3Cl-CH3+NaOH3+(CH3CO)2)OO2NOHCH3OHCH3(次)NO2(主)ClOHCH3ClHO3SOHCH3(次)OHCH3SO3H(主)ONaCH3OCOCH3CH33-21-(9)OHCH33+NaOHONaCH33(CH3)2S4.OCH3CH3(10)OHCH33+HCHOO

37、NaH+或HO-CH3+HOHOH2CCH3CH2OH(主)(次)4、FeCI3Na5、（1）用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。（2）、（3）、（4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间位，所以酸性由大到小的顺序为：2,4-二硝基苯酚对硝基苯酚间硝基苯酚苯酚7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液，酸化后又可析出，且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色，故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理，分子中羟基被溴原子取代，有分层现象出现，证明分子中有醇羟基。8、（2）、（4）能形成分子内氢键，（1）、

38、（3）能形成分子间氢键。9、（1）以苯为原料：浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸NaOH,A（碱熔）H+（2）以苯为原料：C2H5CI，AICI3浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1,3-苯二磺酸NaOH,A（碱熔）H+（3）苯：磺化，NaOH,A（碱熔）H+HNO2（4）由上制得苯酚钠，再加C2H5I即可。（5）由上得苯酚Cl2,Cl2,制得2,4-二氯苯酚NaOHCH2CICOOH（6）由上制得苯酚钠CH3I硝化OHOHNOH2(CH3)2C=CH2”(H3C)3CC(CH3)3HN%(H3C)3cC(CH3)3H2SO4NO2(9) 制取苯酚磺化一对羟基苯磺酸Cl2H卩,H+,(10) 制取苯酚C2

39、H5CI,AICI3Br2,FeCI310、CICH3CH=CH2-C2500CHCICH2CICH(OH)CH2CICa(H)2CICH2CHCH222O2同OCH33磺化碱熔OCH3ONaCICH2CHCH2OOCH3OCH2CHCH2O-22-#-+OCH3Hq+O才OCH2CH(OH)CH2oh-#-11、(1磺化，碱熔一间苯二酚钠ch3i(2)CH2CH2OHNaOHOHcH2cH2OHPClONaCH2CH2BrONa(3)磺化，NaOH,A(碱熔),H+一对甲苯酚CH3COCl,AlCl3-23-#-12、该化合物结构式为：(A)O或0O(B)OH或HOOHOOHOCH3OH13

40、、(A)(B)(C)CH3i第十二章醛、酮1、(1)3-甲基戊醛2)2-甲基-3-戊酮(3)甲基环戊基甲酮4)间甲氧基苯甲醚-#-(5) 3,7-二甲基-6-辛烯醛(6)a-溴代苯乙酮(7)乙基乙烯基甲酮11)丙酮-2，4-二硝基苯腙8)丙醛缩二乙醇(9)环己酮肟(10)2，4-戊二酮O2、(1)CH3CH=CHCHO(2)COCH3(3)CH3HO(4)CH2CH2CHO(5)NHN=CH2(6)(CH3)2C=NNHCONH2(7)CH2CH2COCH3(8)CH3CHBrCHO(9)OO(10)OCHOOH3、略4、(1)CH3CH2CH2OH(2)CH3CH2CH(OH)C6H5(3)

41、CH3CH2CH2OH(4) CH3CH2CH(OH)SO3Na(5)CH3CH2CH(OH)CN(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO(7)CH3CH2CH=C(CH3)CHOO(8)CH3CH2CH2OH(9)CH3CH2CHO(10)CH3CHBrCHO(11)CH3CH2COONH4,Ag(12)CH3CH2CH=NOH(13)NHN=CHCH2CH35、(1)H3CCH=CHCHO+H2O(2)H3CCOONa+H3CCH2OH(3)H3CCH2OH+HCOONa(4)H3CCOOH(5)HOOCCOOH36、(1)COCH3(2)COONa+CHCl3(3)CH2(OH

42、)CH3O2NOMgBrOH(4)CH3CH37、(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应；(1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,8、(1)CF3CHOCH3CHOCH3COCH3CH3COCH=CH2(2)ClCH2CHOBrCH2CHOCH3CH2CHOCH2=CHCHO9、(1)加2，4-二硝基苯肼(2)加托伦试剂(3)碘仿反应(4)饱和NaHSO3水溶液(5)2，4-二硝基苯肼(6)碘仿反应10、只给出主要产物，反应式略：OH|OHCH3O(1)CH3ch2ch2chchcho，CH3ch2ch2chchch2OH(2)，ch2ch3ch2ch3OC2H5OHO(3)(CH3)

43、2CBrCHO/(CH3)2CBr-CHOC2H5OC2H5，(CH3)2cCHMgBrOC2H5(ch3)2cchoChch(ch3)2OHOMgBrCH3OHCH3，H+,，B2H6,H2O2/OH11、(1)CH3CH=CHHBr和过氧化物CH3CH2CH2Br-24-#-HGCH釁土N蛙CNa44CH3CH2CH28CCH2CH2cH3h2oHgSO4,H2SO4CH3CH2CH2COCH2CH2CH2CH3-#-也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。CH3CH=CH2HBr.CH3CHBrCH3干醚”CHgCH(MgBr)CH3CH3CH2CH2COCH3h3o+,CH3cCcH2C

44、H2CH3CH3CH3(3)CH2=CH2CH2=CH2 H2SOCH3CH2OHCrO3/吡卩定.CH3CHO h2oO232呼H2OHOH2(4)BrCH2CH2CHOAAg,埼一ohOHBrCH2CH2CH干hci22O嚮30叫CHOH叫叫M312、13、CH3CH2OH2C2h5oh干HCIA：c：A：是ch3；B：CH3CQ3/吡卩定”稀OH.ch3CH=CHCHOOC2H5CH3CHCHCH253OOC2H5ch3cooohCH3OHH3CchchCH3CH3Ch3H3C_CH_C_OH3CH2CH2CH3B：CH3OH3CCHCCH3CH3CH2CH2CH223h3c_ch_c_

45、oh3CH3CH-CH2CH3红外光谱1690cm-1为羰基吸收峰。核磁共振普12(3H)三重峰3.0(2H)四重峰是一CH2；7.7(5H)多重峰为一取代苯环。OHC-23.5(2H)单峰是红外光谱1705cm-1为羰基吸收峰。核磁共振普2.0(3H)单峰是-CH2；S71(5H)多重峰为一取代苯环。14、该化合物结构式为:(CH3)2COCH2CH3(反应式略)15、A：CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2或(CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHOB：CH3COCH2CH2CHOO16、h3c_c_ch2_ch(och3)233红外光谱1710cm-1为羰基吸收峰。核磁共振普5

46、2.1(3H)单峰是一CH3；53.2(2H)多重峰是一CH2；S4.7(1H)三重峰是甲氧基中的一CH3。OCHOC2H517、A：25B：CH=CHCOCH3CH2CH2COCH3OC2H5OC2H5OHC：D：25E：CH=CHCOOHCOOHCOOH反应式略)18、(1)CH3OCH3CH3CHCch3CH3h3cch3ClCH2CH2a(CH3)3CC(CH3)3CH31.1319、红外光谱1712cm-1为羰基吸收峰，1383、1376为CC的吸收峰。核磁共振普口。、是CH3；2.13CH2；3.52是CH。A：(CH3)2CHCOCH2CH3C：(CH3)2C=CHCH2CH3(

47、反应式略)B：(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3D：CH3COCH3E：CH3CH2CHO第十三章羧酸及其衍生物(4)B-萘甲酸(5)3-丁烯酸1、(1)己酸(2)2,2,3-三甲基丁酸(3)2-氯丙酸(6)环己烷羧酸(7)对甲基苯甲酸甲酯(8)对苯二甲酸a-萘乙酸(10)乙酸酐(11)甲基丁烯二酸酐(12)N,N-二甲基甲酰胺(13)3,5-二硝基苯甲酰氯(14)邻苯二甲酰亚胺(15)2-甲基-3-羟基丁酸(16)1-羟基环戊烷羧酸2、COOH(1)COOH(2)HCCOOHIH_C_COOH(3)CH=CHCOOH(4)CH3(CH2)16COOH(5)h2crcoocHCH33(6

48、)(7)NHCOCH3(8)cooc(9)h2cch2_coNHH2C一CH2_CH2(10)H2NCooC2H5(11)CH2CONHCoCO-NH(12)H2NH2NCH2(13EhcCHZk(i4rECHcHnOOOOCOCH33、略4、(1)草酸丙二酸甲酸乙酸苯酚(2) F3CCOOHClCH2COOHCH3COOHC6H5OHC2H5OH3236525(3) 对硝基苯甲酸间硝基苯甲酸苯甲酸苯酚环己醇5、(1Ag(NH3)2OHI2+NaOH(或NaHCO3)(2)Ag(NH3)2OH(3)Br2KMnO4(4) FeCI3/H2ONaHCO3(5) AgNO3(乙酰氯有AgCI生成)

49、AgNO3/C2H5OH6、(1)CH3CBr(CH3)COOH(2)(CH3)2CHCH2OH(3)(CH3)2CHCOCl(4)(CH3CH(CH3)CO)2O(6)(CH3)2CHCOOC2H5(5)(CH3)2CHCOBr(7)(CH3)2CHCONH2ch3ch2ch2choch3ch2coch2ch3CH3CH2CH2COOHch3ch2ch2ch2ohNaHSO3（饱和溶液）白色结晶h3：ch3ch2ch2choxI屯0車ch3ch2coch2ch3xNaH/H2。ch3ch2ch2cooh8、(1)H3cH3cococoocH3cH3(2)cH3cH=cHcooH(3)h2cC

50、O(4)H2cH3cCH叫叫COCO2+h2och2o227、-27-cH3-#-9、（1）A：H3o+E：NH3，B：PCI3、PCI5(或SOCl2)F：NaoBr+NaoHc：nh3D：P2O5，G：H2/Pd-BaSo4(2)c2H5MgBrH3o+，PBr3cooHc2H53）2NH3，H2NcoNHcoNH2(4)oHoHococNcooHCOO10、(1)CH3CH2COOH山AIHGCH3CH2CH2OHPBrCH3CH2CH2BrNaCNH3；ch3ch2ch2cooh322(2)CH3CH2CH2COOHCl2a322Pch2ch2ch(oh)coohKMnOch3ch2c

51、oohH+(3)CH2过氧化物CH2BrNaCNcH2cooHHBr-#-CH3COCH2CH2CBr(CH3)2日0叫叫叫严一?hOH3CC_CH2CH2CBr(CH3)2CH3COCH2CH2C(CH3)2COOH干HCI11、CH-CH-CO2Ch2-ch?-co(2)COOC2H525COOC2H525(3)CH2COOHCH2COOH(4)CooH(5)CooHBrO(7)CH3CH2CO32OCH3CH2CH2CO(8)12、(i)hcooc%CH3COOCH3(2)O2Nco2ch3ci13、(2)(3)(4)(5)c_och3ch2coocch2cooc(6)堺Cc_o_c-时25CH32H52H5CH3COOC2H5CO2CH3HCNHR叫CH2=CHCNCH3CH(OH)CH3CIC6H5CH3光(9)CH3NH2(10)CNCH3COOCH(CH3)2CH3COOC(CH3)3CO2CH3CH30CO2CH3