(新课标)广西2019高考化学二轮复习 专题五 有机化学 14 有机化学基础(选考)课件.ppt

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1、第14讲有机化学基础(选考),考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一有机化合物的结构与性质 1.(2018全国,36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物,E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,回答下列问题: (1)葡萄糖的分子式为。 (2)A中含有的官能团的名称为。 (3)由B到C的反应类型为。 (4)C的结构简式为。 (5)由D到E的化学方程式为。 (6)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共

2、有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰。峰面积比为311的结构简式为。,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,解析: 葡萄糖分子式为C6H12O6,催化加氢得到CH2OH(CHOH)4CH2OH,故A中含有官能团的名称为羟基。B到C实质上是CH3COOH和B中的羟基发生酯化(取代)反应。根据C的分子式为C8H12O5,B中只有一个OH与CH3COOH发生酯化反,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,2.(2017课标全国,36)化合

3、物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,回答下列问题: (1)A的化学名称是。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。 (3)E的结构简式为。 (4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为。 (5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式。 (6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线(其他试剂任选)。,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,

4、真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,已知: A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,回答下列问题: (1)A 的化学名称为。 (2)B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰,峰面积比为。 (3)由C生成D的反应类型为。 (4)由D生成E的化学方程式为。 (5)G中的官能团有、。(填官能团名称)

5、 (6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。(不含立体异构),考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,4.(2015课标全国,38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,回答下列问题: (1)A的名称是,B含有的官能团是。 (2)的反应类型是,的反应类型是。 (

6、3)C和D的结构简式分别为、。 (4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,1.有机物分子式与结构式的确定,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示

7、例,核心建模,对点演练,3.限定条件下同分异构体的书写方法 限定范围书写和补写同分异构体,解题时要看清所限范围,分析已知几种同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (1)芳香族化合物同分异构体。 烷基的类别与个数,即碳链异构。 若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。 (2)具有官能团的有机物。 一般的书写顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,方法技巧推断有机反应类型常用的方法 (1)由官能团转化推测反应类型。从断

8、键、成键的角度掌握各反应类型的特点,如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一;加成反应的特点是只上不下或断一加二;消去反应的特点是只下不上。 (2)由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下: NaOH水溶液作条件的反应:卤代烃的水解;酯的碱性水解;NaOH醇溶液条件下卤代烃发生的是消去反应。 以浓硫酸作条件的反应:醇的消去、醇变醚、苯的硝化、酯化反应等。 以稀硫酸作条件的反应:酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解等。 Fe或FeX3(X为Cl、Br):苯环的卤代。光照:烷烃的卤代。,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷烃或苯环侧链

9、烃基上的氢原子发生取代反应,而当反应条件为催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。 当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为羧酸。 (3)卤代、硝化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应,本质上属取代反应。 (4)有机物的加氢、脱氧属还原反应,脱氢、加氧属氧化反应。,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,1. 以乙炔为原料,通过下图所示步骤能合成一种高分子涤纶G(转化过程中的部分反应条件及部分产物已略去):,其中A、B、C、D分别代表一种有机物,B分子中无甲基。,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,请回

10、答下列问题: (1)AB的化学反应类型是。 写出BC反应的化学方程式:。 (2)E与H2完全加成得到的物质的结构简式是。 (3)写出符合下列条件的E的同分异构体:。 含有苯环属于酯类可发生银镜反应 苯环上有两种不同化学环境的H (4)下列说法正确的是(填字母代号)。 A.上述流程中,乙炔、有机物B、有机物E都可发生聚合反应 B.有机物E能使KMnO4酸性溶液褪色,可说明E含碳碳双键 C.有机物C的名称为丁二醛,具有还原性 D.35%40%的甲醛(HCHO)溶液俗称福尔马林溶液,能使蛋白质变性,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,(5)天然纤维的吸湿性优于合成纤维,下列合成纤维中吸湿性

11、较好的是(填字母代号)。 A.聚酰胺纤维(锦纶) B.聚酯纤维(涤纶) C.聚乙烯醇缩甲醛纤维(维纶) D.聚丙烯纤维(丙纶) (6)请写出F生成G的化学方程式:。,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,2. 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物

12、,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题: (1)X的名称为,B中官能团为。 (2)反应的反应类型是。 (3)H的结构简式是。 (4)反应的化学方程式是。 (5)E有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的芳香族化合物共有种(不含立体异构),写出在核磁共振氢谱中能出现四组峰且其峰面积之比为1122的同分异构体的结构简式为。,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,

13、考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,考点二有机合成与推断 1.(2018全国,36)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,回答下列问题: (1)A的化学名称为。 (2)的反应类型是。 (3)反应所需试剂、条件分别为。 (4)G的分子式为。 (5)W中含氧官能团的名称是。 (6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为11)。,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,答案: (1)氯乙酸(2)取代

14、反应(3)乙醇/浓硫酸、加热 (4)C12H18O3(5)羟基、醚键,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,解析: 本题考查了有机物的命名、反应类型的判断、官能团的名称、分子式的书写、符合一定条件的同分异构体结构简式的书写、合成路线的设计等。 (1)ClCH2COOH的化学名称为氯乙酸。 (2)反应的化学方程式为ClCH2COONa+NaCNNaOOCCH2CN+NaCl,反应类型为取代反应。 (3)反应是HOOCCH2COOH与乙醇间的酯化反应,反应所需试剂为乙醇和浓硫酸,反应条件为加热。 (4)根据G的结构简式可知G的分子式为C12H18O3。 (5)W中含氧官能团的名称为醚键和羟

15、基。,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,2.(2017课标全国,36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,已知以下信息: A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。 D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题: (1)A的结构简式为。 (2)B的化学名称为。 (3)C与D反应生成E的化学方程式为。 (4)由E生成F的反应类型为。 (5)G的分子式为。 (6)L是

16、D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为、 。,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,3.(2016课标全国,38)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,回答下列问题: (1)下列关

17、于糖类的说法正确的是(填标号)。 a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为。 (3)D中的官能团名称为,D生成E的反应类型为。 (4)F 的化学名称是,由F生成G的化学方程式为。,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。 (6)参照上述合成路线,

18、以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线。,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,解析:(1)a选项,糖类不一定都有甜味,如淀粉和纤维素无甜味,也不是都满足CnH2mOm的通式,如鼠李糖为C6H12O5;b选项,麦芽糖水解产生葡萄糖,不产生果糖;c选项,水解是否完全需要检验淀粉是否存在,应该用碘水检验,正确;d选项,正确。 (2)由B(C6H6O4)到C(C8H10O4),可推知1 mol B与2 mol CH3OH发生酯化反应得到C。 (3)D到E减少了4个H,生成了不饱和有机物和H2,发

19、生的是消去反应。 (4)F分子中含有6个C,且两个羧基在两端,命名为1,6-己二酸或己二酸。F分子中有2个COOH,与丁二醇分子中的2个OH发生缩聚反应。,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,4.(2015课标全国,38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,已知: 烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8 E、F为相对分子质量差14的同

20、系物,F是福尔马林的溶质,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,回答下列问题: (1)A的结构简式为。 (2)由B生成C的化学方程式为。 (3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为 。 (4)由D和H生成PPG的化学方程式为; 若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为 (填标号)。 a.48b.58c.76d.122,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构); 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是 (写结

21、构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。 a.质谱仪b.红外光谱仪 c.元素分析仪d.核磁共振仪,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,其中苯环上引入基团的方法:,真

22、题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,3.有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把OH变为ONa(或酯基)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。 (2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(NH2)的保护:如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中,应先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2还原为NH2。若先还原NO2生成NH2,再用KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。,真题示例,核心

23、建模,对点演练,考点一,考点二,答题模板1.有机合成的解题思路,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,2.有机推断的解题技能,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,1. A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料,具体合成路线如图所示(部分反应条件略去):,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,已知:,回答下列问题: (1)B的分子式是,C中含有的官能团名称是。 (2)若D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应;每个D分子中只含有1个氧原子,D中氧元素的质量分数约为13.1%,则D的结构简式为,的反应类型是。,考点一,考点二,

24、真题示例,核心建模,对点演练,(3)据报道,反应在微波辐射下,以NaHSO4H2O为催化剂进行,请写出此反应的化学方程式:。 (4)请写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式:。,.核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为3221 (5)若化合物E为苯甲醚的同系物,且相对分子质量比苯甲醚大14,则能使FeCl3溶液显色的E的所有同分异构体共有(不考虑立体异构)种。,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演

25、练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,2. 芳香酯I的合成路线如下:,已知以下信息: AI均为芳香族化合物,A的苯环上只有一个取代基,B能发生银镜反应,D的相对分子质量比C大4,E的核磁共振氢谱有3组峰。,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,请回答下列问题: (1)AB的反应类型为,G所含官能团的名称为。 (2)步骤EF与FG的顺序能否颠倒?(填“能”或“否”),理由:。 (3)B与银氨溶液反应的化学方程式为。 (4)I的结构简式为。 (5)符合下列要求的A的同分异构体有种。 遇氯化铁溶液显紫色属于芳香族化合物 (6)根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图(无机试剂任用)。 合成路线流程图示例如下:,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,考点一,考点二,真题示例,核心建模,对点演练,

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