实验4、性质实验1

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1、陕西中医药大学有机化学实验报告有机化学实验报告实验名称： 烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的性质所在班级：专业 班学 号：姓 名：实验时间：年 月 日实验成绩：建主疽出-X一 米L1 . .，:陕西中医药大学有机化学实验报告实验四 烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的性质【实验目的】1、验证烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的主要化学性质。2、掌握烯、炔、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛和酮的鉴别方法。【实验原理】烃类中烷烃在一般情况下比较稳定，在特殊条件下可发生卤代反应。而烯烃和炔烃由于分子中 具有不饱和双键（C=C R-Br R-ClRCH=CHCH2X，PhCH2X 3 R-X 2 R-X 1

2、R-X CH3 -X RCH=CHX，Ph-X；醇类的特征反应与羟基有关，羟基中的氢原子可被金属钠取代生成醇钠。羟基还可被卤原子取 代。伯、仲、叔醇与卢卡斯Lucas）试剂（无水氯化锌的浓盐酸溶液）作用时，反应速度不尽相同， 生成的产物氯代烷不溶于卢卡斯试剂中，故可以根据出现混浊的快慢来鉴别伯、仲、叔醇。立即出 现混浊放置分层为叔醇，经微热几分钟后出现混浊的为仲醇，无明显变化为伯醇。此外，伯仲醇易 被氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾等氧化，而叔醇在室温下不易被氧化，故可用氧化反应区别叔醇。多元醇如丙三醇、乙二醇及1，2-二醇等邻二醇都能与新配制的氢氧化铜溶液作用，生成深蓝色 产物，此反应可用于邻二醇

3、的鉴别。酚的反应比较复杂，除具有酚羟基的特性外，还具有芳环上的取代反应。由于两者的相互影响， 使酚具有弱酸性（比碳酸还弱），故溶于氢氧化钠溶液中，而不溶于碳酸氢钠溶液中。苦味酸（2, 4, 6-三硝基酚）则具有中强的酸性。苯酚与漠水反应可生成，4, 6-三漠苯酚的白色沉淀，可用于酚的 鉴别。此外，苯酚容易被氧化，可使高锰酸钾紫色退去。与三氯化铁溶液发生特征性的颜色反应， 可用于酚类的鉴别。醚与浓的强无机酸作用可生成伴盐，故乙醚可溶于浓硫酸中。当用水稀释时，锌 盐又分解为原 来的醚和酸。用此可分离或除去混在卤代烷中的醚。蒸馏或使用乙醚时，严禁明火醛和酮分子中含有羰基（C=O），所以它们都能与许多

4、试剂发生亲核加成反应。其中与2, 4- 二硝基苯肼加成时生成黄色2, 4二硝基苯腙沉淀是鉴别羰基化合物的常用方法。HNH2j一叫no2_ zR NHN C 5-02 H(R: H.NO2受羰基影响，a-H比较活泼，容易发生卤代、缩合反应。醛和甲基酮与亚硫酸氢钠发生加成反应，加成产物以结晶形式析出。如果将加成物与稀盐酸或 稀碳酸钠溶液共热，则分解为原来的醛或甲基酮。因此这一反应可采用来鉴别和纯化醛或甲基酮。R）C= o+ NaHS3AR）C（OH（ch3）h（CH3）HSO3Na+ +醛和酮结构上的区别，在反应中表现相互不同的特点。醛羰基碳上连接一个氢原子而有还原性，能被弱碱性氧化剂氧化，例如T

5、ollens试剂、Fehling试剂，而酮则不能。醛能与品红醛试剂（Schiff 试剂）作用，形成一种紫红色的醍型染料。酮则不能。我们可以利用这些反应来区别醛和酮。在分子中具有CH3CO-原子团的化合物，或其他易被次碘酸钠氧化成这种基团的化合物，如 CH3CH L 均能发生碘仿反应，这是一个鉴别甲基酮（甲基醇）的简便方法。【实验试剂】样品：精制石油醚、松节油、苯和甲苯；1-氯丁烷、1-漠丁烷、1-碘丁烷、氯苄、1-氯丁烷、 氯苯、试剂：5%Br2CCl4 溶液、AgNO3 乙醇溶液（0.1%）、0.1%KMnO4、1:5（v/v）H2SO4、无水乙醇， 正丁醇，仲丁醇，叔丁醇，卢卡斯试剂，甘油

6、，乙二醇，苦味酸，碳酸氢钠溶液（5%），三氧化铁 溶液（1%），乙醚，金属钠，酚欧溶液，高锰酸钾溶液（0.5%），浓硫酸（9698%），异丙醇，稀 盐酸（6 mol-L-1），苯酚，氢氧化钠（10%，20%），碳酸钠（5%），饱和漠水，稀硫酸（3molL-1）， 重铬酸钾溶液（5%），硫酸亚铁铵（2%），硫氰化铵（1%），甲醛水溶液，饱和亚硫酸氢钠溶液，乙 醛水溶液，10%氢氧化钠溶液，苯甲醛，2%氨水溶液，丙酮，2,4 一二硝基苯肼试剂，乙醇，希夫（Schiff） 试剂，5%硝酸溶液。仪器：试管、试管架、水浴等。【实验内容与步骤】1、烃的性质1.1对氧化剂的安定性物质名称试剂现象说明或反应方

7、程式10d石油醚1d0.1%KMnO4溶液 +4d 稀 H2SO42d松节油1d苯1d甲苯结论1.2卤代反应物质名称试剂现象说明或反应方程式10d石油醚1 2 d Br2CCl4光照：暗处：5d苯5dBr2CCl4振荡：光照：5d甲苯5dBr2CCl41d松节油5滴漠水振荡结论2、卤代炷的性质2.1相同炷基，不同卤素活性的比较物质名称试剂现象说明或反应方程式2 3 d1-氯烷0.5mLAgNO3 乙 醇溶液，不 反应的水浴 加热数分钟2 3 d 1-漠丁烷2 3 d 1-碘丁烷结论2.2不同烃基上的氯原子活性比较物质名称试剂现象说明或反应方程式5 d氯苄1mLAgNO3 乙 醇溶液，将 不反应

8、的水 浴加热数分 钟+1dHNO35 d1-氯烷、5d氯苯结论3、醇的性质3.1醇钠的生成与水解物质 名称试剂1现象试剂2现象说明或反应方程式1mL无金属5mL水乙醇钠后水+1mL正火柴2滴丁醇点燃酚欧结论3.2醇的氧化物质名称试剂现象说明或反应方程式34 d正丁醇1mL 5%K2C2O7溶液和1mL3 m01-L-H2SO434d仲丁醇34d叔丁醇结论3.3与卢卡斯试剂作用（伯、仲、叔醇的鉴别1）物质名称试剂现象说明或反应方程式0.5mL止醇1mL卢卡斯试剂，50 55C水浴几分钟后观察0.5mL仲丁醇0.5mL叔丁醇结论3.4多元醇与氢氧化铜的作用物质 名称试剂现象说明或反应方程式3d甘油

9、1mL1%CuSO4溶液 和 1mL10% NaOH，再加 过量的稀盐 酸3d乙二醇结论2酚的性质2.1苯酚的水溶性和弱酸性物质名称试剂现象说明或反应方程式苯酚晶体+1mL 水,20 % NaOH 3mol-L-1H2SO4苯酚晶体1mL5%NaHCO3 1mL5%NCOQ苦味酸晶体1mL5%NaHCO3结论2.2苯酚与漠水作用物质名称试剂现象说明或反应方程式苯酚晶体+2mL 水，饱和漠水结论2.3苯酚与三氯化铁作用物质名称试剂现象说明或反应方程式苯酚晶体+2mL 水,3 滴 1%FeCl3， 放置片刻后结论3、醛和酮的性质3.1与2.4 一二硝基苯肼试剂反应Hl物质 名称试剂现象说明或反应方

10、程式2d甲醛1mL 2.4 一二硝 基苯肼， 水浴加 热再流 水冷却。2d乙醛2d苯甲醛2d丙酮结论3.2与亚硫酸氢钠反应物质名称试剂1现象试剂2现象说明或反应方程式0.5mL丁醛ImLNaHSO4 饱 和液用 力振荡， 放置5 10min2mL10%碳酸钠，稍热 八、0.5mL苯甲醛0.5mL 丙酮结论3.3 Fehling 试验物质 名称试剂现象说明或反应方程式4d甲醛Fehling试剂 “A”+Feh ling试剂 “B”各 0.5mL4d乙醛4d苯甲醛4d丙酮结论3.4 Tollens 试验物质 名称试剂现象说明或反应方程式2d甲醛2mL 5% 硝酸银 溶液，1 滴5%氢 氧化钠， 2

11、%氨水2d乙醛2d苯甲醛2d丙酮结论3.5 Schiffs 试验物质名称试剂现象说明或反应方程式4d甲醛1mL Schiffs 试剂，放 置数分 钟4d苯甲醛4d丙酮结论3.6碘仿试验物质 名称试剂现象说明或反应方程式2d丙酮0.5mL碘溶液，1d10%NaOH，温热数分钟，后冷却2d乙醛2d乙醇2d2-丁醇结论【思考题】1、苯和甲苯的漠代条件有何不同，各是什么类型反应?2、苯的漠代、氧化等反应，为什么只能温热而不能的沸水浴中加热?3、说明下列卤代烃反应活泼性次序的原因：6茂可 - 彳 : 不 RI RBr RCl； PhCH2Cl CH3（CH2）2Cl PhCl4、为什么必须使用无水乙醇与金属钠反应?反应产物加水后用酚欧检验，产生什么现象并加以 说明。5、用卢卡斯试剂如何鉴别伯、仲、叔醇。6、苯酚和三氧化铁溶液显紫色，当加入NaOH溶液，使溶液呈碱性，请预测可能出现的现象， 并用实验加以验证。【实验原始记录】原始记录黏贴处