羧酸的性质与应用

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1、a1*专题专题 烃的衍生物烃的衍生物第三单元第三单元 醛醛 羧酸羧酸a2自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸a3一、羧酸：一、羧酸：1、定义：、定义：分子里烃基分子里

2、烃基(或氢原子或氢原子)跟羧基直接连接的有机化合物。跟羧基直接连接的有机化合物。官能团：官能团：COOH2、羧酸的分类：、羧酸的分类：羧基数目羧基数目碳原子数目碳原子数目 脂肪酸脂肪酸 芳香酸芳香酸 一元羧酸：一元羧酸：丙酸丙酸多元羧酸：多元羧酸：乙二酸乙二酸 C15H31COOH 软脂酸软脂酸C17H33COOH 油油 酸酸 低级脂肪羧酸：如：低级脂肪羧酸：如：C3H7COOH 丁酸丁酸高级脂肪羧酸：如：高级脂肪羧酸：如：C17H35COOH 硬脂酸硬脂酸烃基烃基CH3COOH HCOOHCOOH3、饱和一元羧酸通式：、饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 或或CnH2nO2（与饱和酯相

3、同）（与饱和酯相同）a4二、乙酸 1.1.乙酸的物理性质乙酸的物理性质 无色、有强烈刺激性气味的液体，易溶于水、乙醇，无色、有强烈刺激性气味的液体，易溶于水、乙醇，温度低于温度低于16.6时呈冰状晶体，无水乙酸又叫冰乙酸。时呈冰状晶体，无水乙酸又叫冰乙酸。无水乙酸又称冰醋酸（熔点无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.616.6）。在室温较低时，）。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。a5C2H4O2CHOOCHHHCH3C

4、OOHCOOH(羧基羧基)OH C C O HHH 分子式：分子式：结构简式：结构简式：电子式：电子式：官能团：官能团：结构式：结构式：认识乙酸的核磁共振氢谱认识乙酸的核磁共振氢谱2.2.乙酸的分子结构乙酸的分子结构a62CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2CH3COOH +NaOH =CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3.乙酸的化学性质乙酸的化学性质(1)弱酸性弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+a7可以用几种方法证明乙酸是弱酸？可以用几种方法证明乙酸是弱酸？证

5、明乙酸是弱酸的方法：证明乙酸是弱酸的方法：1 1、配制相同浓度的乙酸和盐酸、配制相同浓度的乙酸和盐酸,测定测定pHpH值进行值进行比较比较2 2、配制相同浓度的乙酸和盐酸、配制相同浓度的乙酸和盐酸,测定导电性进测定导电性进行比较行比较3 3、在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反、在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率应的速率4 4、测定乙酸钠溶液的测定乙酸钠溶液的pHa8 请设计一个简单的实验，能一次性请设计一个简单的实验，能一次性验证乙酸溶液、验证乙酸溶液、碳酸碳酸、苯酚溶液的酸性强弱顺序为：乙酸、苯酚溶液的酸性强弱顺序为：乙酸碳酸苯酚。写出实验步骤、现象及有关反应方程式，碳酸苯酚

6、。写出实验步骤、现象及有关反应方程式，并在右框中画出实验装置的简图。并在右框中画出实验装置的简图。碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液a92.2.乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应 实验现象实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。并可闻到香味。乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COHHOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2OOO浓浓H2SO4a10【知识回顾】【知识回顾】5.5.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？有无其它防倒吸溶液中？有无其它防倒吸的方法？的方法？催化剂，吸水剂催化

7、剂，吸水剂不纯净；不纯净；乙酸、乙醇乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味乙酸乙酯的气味.溶解乙醇。溶解乙醇。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。析出。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸增大受热面积增大受热面积1.试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.饱和饱和Na2CO3溶液有什么作用？溶液有什么作用？a1

8、1a12OCH3C OH+OCH3CH2H18OCH3CH2OCH3CH2O+18浓浓H2SO4酯化反应酯化反应a13酸和醇作用生成酯和水的反应酸和醇作用生成酯和水的反应酯化酯化反应反应概念概念浓浓H2SO4CH3COHHOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2OOO规律规律酸脱羟基酸脱羟基 醇脱羟基氢醇脱羟基氢条件条件浓硫酸、加热浓硫酸、加热a14CH3 C O H+H O C2H5浓浓H2SO4=O18迁移练习迁移练习1：=O18CH3 C O C2H5+H2 OCH3 C O H+H O C2H5浓浓H2SO4=O18=O18CH3 C O C2H5+H2Oa15A18CH3 C O

9、 H+H O C2H5 CH3 C O C2H5+H2O浓浓H2SO4=O=O 在上述平衡体系中加入在上述平衡体系中加入 H2 O，过一段时间之后，过一段时间之后，18平衡体系中，分子中含有平衡体系中，分子中含有 O的有机物是（的有机物是（）A、乙酸、乙酸 B、乙酸和乙酸乙酯、乙酸和乙酸乙酯C、乙醇、乙醇 D、乙酸、乙醇和乙酸乙、乙酸、乙醇和乙酸乙酯酯迁移练习迁移练习2：解铃还需系铃人解铃还需系铃人a161 1、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。2 2、甘油与硝酸发生的酯化反应。、甘油与硝酸发生的酯化反应。3 3、写出乙二酸与乙二醇酯化反应的反应方程式、

10、写出乙二酸与乙二醇酯化反应的反应方程式v3、答案：新制的、答案：新制的Cu(OH)21、HCOOH+2Ag(NH3)2OH 2Ag+2NH3+H2O+(NH4)2CO32、CH2OH CH2ONO2 CH OH+3HNO3 CH ONO2+3H2O CH2OH CH2ONO2浓浓H2SO4a17CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强增强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能，不产能，不产生生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】【知识归纳】辨 析a18 厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼味道就厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼味道就变得无腥、

11、香醇，特别鲜美？变得无腥、香醇，特别鲜美？生活小常识，你知道吗？生活小常识，你知道吗？a19羧羧酸酸的的分分类类按按-COOH多少分多少分按烃基种类分按烃基种类分一元羧酸一元羧酸 如：醋酸如：醋酸二元羧酸二元羧酸 如：乙二酸如：乙二酸脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸 如：苯甲酸如：苯甲酸饱和酸饱和酸 如：硬脂酸如：硬脂酸不饱和酸不饱和酸 如：油酸如：油酸多元羧酸多元羧酸说明：说明：硬脂酸（硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸（）、软脂酸（C15H31COOH）、）、油酸（油酸（C17H33COOH）等一元脂肪酸，由于烃基含有较多的碳等一元脂肪酸，由于烃基含有较多的碳原子，又叫高级脂肪酸。硬脂酸、软脂

12、酸为饱和酸，常为固体，原子，又叫高级脂肪酸。硬脂酸、软脂酸为饱和酸，常为固体，不溶于水。油酸是不饱和酸，常为液体，不溶于水。不溶于水。油酸是不饱和酸，常为液体，不溶于水。a20CnH2n+1COOH (n0)CnH2nO2 (n1)3、饱和一元有机羧酸结构简式的通式：分子式通式：a21OHCOH羧基羧基醛基醛基(1)(1)甲酸甲酸1.1.具有醛的性质具有醛的性质2.2.又有羧又有羧酸酸的性质的性质a22俗称草酸俗称草酸HOOHCOCO浓硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OH(饱和二元羧酸饱和二元羧酸)CH2OCH2OCCOO+H2Oa23写出乙二酸与乙二醇生写出乙二酸与乙二醇生成高聚物的

13、反应方程式成高聚物的反应方程式a24(3)(3)对苯二甲酸对苯二甲酸a25 1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH1 mol2 mol4 mola263 3饱和一元酯的同分异构体：饱和一元酯的同分异构体：饱和一元酯和饱和一元酸互为同分异构体饱和一元酯和饱和一元酸互为同分异构体 4 4、酯类的命名：某酸某（醇）酯（醇字省酯类的命名：某酸某（醇）酯（醇字省略）略）CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 3 丙酸甲酯丙酸甲酯2 2饱和一元酯通式饱和一元酯通式 C Cn

14、 nH H2n2nO O2 2a27CH3COOCH2CH3+H2O稀稀H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OHa28（2 2）能和银氨溶液，新制氢氧化铜反应。能和银氨溶液，新制氢氧化铜反应。甲酸某酯中，含有醛基，表现还原性甲酸某酯中，含有醛基，表现还原性,说明：说明：RCOOHRCOOH NaOH RCOONaNaOH RCOONa H H2 2O ORCOORRCOORH H2 2O RCOOHO RCOOHROHROHRCOORRCOOR NaOH RCOONaNaOH RCOONa ROHROHa29a30a31用一

15、种试剂鉴别乙醇、乙酸、苯、用一种试剂鉴别乙醇、乙酸、苯、CClCCl4 4，该试剂可以是该试剂可以是A A水水 B B石蕊试液石蕊试液C CNaNa2 2COCO3 3溶液溶液 D DNaNaBCDBCD下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钠溶液的是（氧化钠溶液的是（）A.A.金属钠金属钠B.B.溴水溴水 C.C.碳酸钠溶液碳酸钠溶液D.D.紫色石蕊试液紫色石蕊试液 D Da32D.CHOA.COOHC.OH 某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是（）B.C O OCa33CHCH3 3CHCOOHCHCOOHOHa34试推断：试推断：.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；写出其结构简式；.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应？溶液发生变色反应？a35