乙醛醛类(学习手册

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1、学科：化学教学内容：乙醛 醛类【课前复习】温故会做了，学习新课才有保障1乙醇在Cu或Ag的作用下与O2发生反应，其化学方程式为_；生成物的名称是_和水乙二醇在Cu或Ag的作用下也能与O2发生反应，其化学方程式为_；生成物的名称是_和水乙醇或乙二醇在反应中都是被_（填“氧化”或“还原”）2乙烯与H2的加成反应为_；乙炔与足量H2的加成反应为_；试标出以上各反应中所有C元素的化合价，并判定H2是_（填“氧化剂”或“还原剂”；下同），有机物（乙烯、乙炔）是_知新先看书，再来做一做3乙醛与银氨溶液反应的化学方程式为_判断下列方程式的正误，在方程式前面的（）内划“”或“”：每mol醛基参加反应，有_mo

2、l银生成4乙醛与新制Cu（OH）2的反应_制取新制Cu（OH）2时，应将少量的_溶液加入到过量的_溶液，即所得新制Cu（OH）2是_（填“碱”“中”或“酸”）性的1 molCHO最多可消耗_mol Cu（OH）25饱和一元醛的通式为_或_1 mol甲醛与少量的银氨溶液反应，生成银的物质的量为_mol，1 mol 甲醛与足量的银氨溶液反应，生成银的物质的量为_ mol【学习目标】1了解乙醛的组成和结构，这是认识乙醛性质的基础2了解乙醛的物理性质和用途3掌握乙醛的主要化学性质，这是本节、也是本章的学习重点；乙醛的银镜反应、乙醛与苯酚的缩聚反应是中学所学化学方程式中最复杂的，如何记忆？是本节学习的难

3、点4了解醛类的概念和一般通性5了解甲醛的结构和主要性质甲醛银镜反应的认识是本节学习的另一个难点【基础知识精讲】一、乙醛的分子式和结构式1分子式：C2H4O（2）乙烯醇（CH2CHOH）的分子式也是C2H4O，但乙烯醇不能稳定存在，会自动转化为乙醛：（1）不可将醛基写成：COH、HOC，醛基只能简写为CHO（2）从不饱和度的角度来看，碳碳双键和碳氧双键的效果是相同的，分子中每增加1个CC双键、或每增加1个CO双键，都会少结合2个H原子（3）有机分子中的O原子的多少、有无，对有机分子的不饱和度没有影响，即：（CxHy）（CxHyOz）二、乙醛的物理性质和主要用途1乙醛的主要用途2乙醛的物理性质色味

4、态密度沸点挥发性溶解性无色有刺激性气味的液体比水小低（20.8）易跟水、乙醇、氯仿等互溶三、乙醛的加成反应（还原反应）1对氧化反应和还原反应的理解有机化学中，氧化反应和还原反应有如下定义：氧化反应：有机物分子里加入氧原子或失去氢原子的反应还原反应：有机物分子里加入氢原子或失去氧原子的反应联系氧化反应和还原反应的实质化合价的变化，有助于对以上两个概念的理解（1）有机分子中加氧去氢都能使C元素的化合价升高，所以发生的都是氧化反应如去氧反应：氧的非金属性很强，有机分子中的氧一般很难去掉，中学阶段不讨论这类反应脱水反应：脱水反应是同时去H去O的反应，不是氧化反应，也不是还原反应2烯、炔、醛、酮的加氢条

5、件相同，都是Ni催化下的加热反应四、乙醛的银镜反应（氧化反应之1）1工业上，常用这个反应来镀镜；化学上，常用这个反应来检验CHO的存在2反应中，N（CHO）和N（Ag）的关系很重要，在化学计算中经常用到：CHO2Ag或CH3CHO2Ag3Ag（NH3）2OH在溶液中是完全电离的：Ag（NH3）2OHAg（NH3）2OH因此乙醛的银镜反应可用离子方程式表示：其常见错误写法有：CH3CHO2Ag（NH3）22OHCH3COONH2Ag3NH3H2OCH3CHO2Ag（NH3）2OHCH3COONH2Ag3NH3H2O因为溶液稀，NH3又极易溶于水，所以不会有NH3逸出，因而不给NH3标注“”符号同

6、时，NH3易被CH3COOH结合，所以下列写法也是错误的：CH3CHO2Ag（NH3）2OHCH3COOH4NH32AgH2O4该反应的实质是：O原子插入CHO的碳氢键中（使乙醛氧化为乙酸，乙酸结合NH3生成乙酸铵，其余NH3分子游离出来），H与另外的OH结合生成水，自由电子被Ag得到生成Ag：5银氨溶液银氨溶液的制取：将稀氨水逐滴加入稀AgNO3（aq）中，首先发生下列反应：AgNH3H2OAgOHNHAgOH在溶液中不能稳定存在，短时间内部分发生分解反应（较长时间后完全发生分解反应）：2AgOHAg2OH2OAgOH和Ag2O都能溶解在过量的氨水中AgOH2NH3H2OAg（NH3）2OH

7、2H2OAg2O4NH3H2O2Ag（NH3）2OH3H2O以上两反应通过2AgOHAg2OH2O联系着总反应方程式为：Ag2NH3H2OAg（NH3）22H2O银氨溶液呈碱性，有弱氧化性常见络合反应：中学常见络合反应有3个：Ag2NH3H2OAg（NH3）22H2OFe3SCNFe（SCN）2等6C6H5OHFe3Fe（C6H5O）636H顺序不同现象异：将稀氨水加到稀AgNO3（aq）中，先生成沉淀，后沉淀溶解（见）将稀AgNO3（aq）逐滴加入稀氨水中，开始没有沉淀生成，因为氨水过量，发生的是下列反应Ag2NH3H2OAg（NH3）22H2O后来，AgNO3过量，Ag（NH3）逐渐转化为

8、AgOH沉淀6水浴加热银镜反应同苯的硝化反应类似，需要水浴加热，以获得稳定的温度五、乙醛与新制Cu（OH）2的反应（氧化反应之2）CH3CHO2Cu（OH）2CH3COOHCu2O2H2O1化学上，常用这个反应来鉴别CHO的存在21 mol CHO反应掉2 mol Cu（OH）23新制Cu（OH）2（1）新制Cu（OH）2的制备少量CuSO4稀溶液滴入过量较浓NaOH（aq）中CuSO42NaOHCu（OH）2Na2SO4（2）新制Cu（OH）2中碱过量一般认为，新制Cu（OH）2中碱过量的原因有两个：使生成的Cu（OH）2溶解在过量的碱中，防止生成Cu（OH）2沉淀，这样，CH3CHO与Cu

9、（OH）2接触充分，有利于反应的进行这也是为什么使用新制Cu（OH）2而不用成品Cu（OH）2的原因该反应生成酸CH3COOH和碱性氧化物Cu2O，事实上Cu（OH）2微显两性，能溶解在过量的NaOH中Cu（OH）22NaOHNa2Cu（OH）4生成的四羟基铜酸钠与CH3CHO发生如下反应：2Cu（OH）CH3CHOCu2O3OHCH3COO3H2O过量碱中和了乙酸，可使反应正向移动同时可防止生成的Cu2O沉淀与CH3COOH的反应Cu2O2CH3COOHCu（CH3COO）2CuH2O由此可见（1）乃根本原因此外将新制Cu（OH）2说成新制Cu（OH）2浊液是不确切的（3）新制Cu（OH）2

10、是弱氧化剂4反应实质：与银镜反应类似，都是在CHO中的CH键上插入O原子，只是提供O原子的物质不同而已：六、乙醛的催化氧化（氧化反应之3）1工业上，利用这个反应制取乙酸2该反应的反应机理为：七、乙醛能使Br2（H2O）褪色（氧化反应之4）1不要误以为发生了加成反应：2反应机理为：3使Br2（H2O）褪色的常见物质使溴水褪色的有机物有：不饱和烃（烯、炔、二烯、苯乙烯等）；不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛等）；石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）；天然橡胶；苯酚（生成白色沉淀）；醛类及含醛基的物质等因萃取使溴水褪色的物质有：密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；密度小于1的溶剂（液态

11、饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯等）八、乙醛能使KMnO4（H，aq）褪色（氧化反应之5）5CH3CHO2KMnO43H2SO45CH3COOHK2SO4MnSO43H2O1该反应不需要记忆2能使酸性KMnO4（aq）褪色的常见物质能使酸性nO4溶液褪色的物质有：不饱和烃；苯的同系物；不饱和烃的衍生物；醇类有机物；含醛基的有机物；石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油）；天然橡胶等九、乙醛的制取方法乙醛的常见制取方法有3种：十、醛的概念有机化合物中，含有醛基的烃的含氧衍生物通称为醛类1饱和一元醛的通式为CnH2nO（nN）或CnH2n1CHO2醛的常见种类3醛的化学性质：同乙

12、醛十一、甲醛1甲醛的主要物理性质和俗名色味态溶解性俗名无色有刺激性气味的气体易溶于水蚁醛2甲醛的结构特点3甲醛的银镜反应甲醛的分子结构特点决定了甲醛的化学性质甲醛分子中相当于含有两个醛基，所以HCHO可以被氧化成HCOOH（甲酸），也可以被氧化成 （碳酸）（1）HCHO2Ag（NH3）2OHHCOONH42Ag3NH3H2O（2）HCHO4Ag（NH3）2OH（NH4）2CO34Ag6NH32H2O注意，1 mol HCHO与足量银氨溶液反应可生成4 mol Ag4甲醛的主要用途福尔马林是35%40%的甲醛水溶液十二、甲醛的缩聚反应缩聚反应是指相对分子质量小的化合物互相结合生成相对分子质量大的

13、高分子；同时还生成小分子（如水分子、氨分子等）的反应（1）加聚反应和缩聚反应，都属于聚合反应，但加聚是加成反应，缩聚是取代反应（2）由于加聚反应与缩聚反应间也有交叉现象，所以它们的关系可用图69表示：图691合成酚醛树脂2合成脲醛树脂本反应可不记【学习方法指导】例1某3.00 g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gg，则该醛为 （）A甲醛 B乙醛C丙醛 D丁醛解析（关系式法）：若有机分子内含有1个醛基，则RCHO2 AgMr2163.00 g 43.2 gMr15.0（无此醛）若有机分子内含有两个醛基，则RCHO4 Ag Mr 432 3.00 g43.2 gMr30.0（甲醛符合题意）

14、答案：A例2下列物质中，一定能使酸性KMnO4（aq）褪色的物质是（）ABCD解析（排除法）：不能使酸性nO4（a）褪色，备选项中有者不可选，A、C、D被排除答案：B例3将溶液（或气体）X，逐渐加入（或通入）到一定量的Y溶液中，产生沉淀的量与加入X物质的量的关系如图610，符合图中情况的一组物质是（）ABCDXH2SHClNH3NH3H2OYNa2SO3NaAlO2AlCl3AgNO3图610解析：由题图示可以看出，加入1份X试剂沉淀达最大值，再加入3份X试剂沉淀又完全消失Na2SO3中通H2S不发生反应，A不可选NaAlO2（a）中加入HCl（a）开始生成沉淀，后来沉淀消失AlOHH2OAl

15、（OH）3Al（OH）33HAl33H2O使沉淀达最大值和使沉淀从最大值到完全消失所消耗HCl的量恰好为13，符合题意，B可选NH3通入AlCl3（aq）中，只能生成沉淀，不能使沉淀消失，因为Al（OH）3不溶于弱碱Al33NH33H2OAl（OH）33NHC不可选NH3H2O滴入AgNO3（aq）中，开始生成沉淀，后来沉淀消失：AgNH3H2OAgOHNHAgOH2NH3H2OAg（NH3）OH2H2O使沉淀达最大值和使沉淀从最大值到完全消失所消耗NH3H2O的量为12，如图611所示，D不可选图611答案：B例4某醛分子式为C5H10O，在醛类范围内，其同分异构体种数为_解析（条件变换法）

16、：将C5H10O变为C4H9CHO，丁基的种数就是C4H9CHO的种数，已知丁基有4种：CH2CH2CH2CH3C（CH3）3CH2CH（CH3）2所以C4H9CHO有4种答案：4变式训练：将“C5H10O”改为：C4H8O，C6H12O，其余不变，试答之（答案：2，8）例5实验室做乙醛和银氨溶液反应的实验时：（1）为产生光亮的银镜，试管应先用_溶液煮沸，倒掉煮沸液后再用清水将试管冲洗干净（2）配制银氨溶液时向盛有_溶液的试管中逐滴滴加_溶液，边滴边振荡，直到_为止有关反应的离子方程式为：_，_（3）加热时应用_加热，产生银镜的离子方程式为：_解析：（1）顺利完成银镜反应的实验，必须使用洁净的

17、试管，已用过的试管，要先在NaOH（aq）中煮沸，以洗去油污，然后再用蒸馏水洗涤（2）配制银氨溶液，有两点要求：沉淀（AgOH和Ag2O的混合物）必须完全消失，否则影响实验效果；氨水不可过量，否则产生易爆物质因此，一般做法为：向AgNO3（aq）中滴加氨水，边滴边振荡，直到沉淀刚刚消失为止开始时AgNO3（aq）过量，发生如下反应：AgNH3H2OAgOHNH并有部分AgOH发生分解反应（此反应不作要求）：2AgOHAg2OH2O后来NH3H2O过量，AgOH和Ag2O溶解在NH3H2O中：AgOH2NH3H2OAg（NH3）2OH2H2OAg2O4NH3H2O2Ag（NH3）2OH3H2O反

18、应不作要求注意络合物2Ag（NH3）2OH在水中完全电离，写离子方程式时须拆为离子形式（3）银镜反应要求水浴加热才能顺利完成答案：（1）NaOH（2）AgNO3氨水生成的沉淀恰好溶解 AgNH3H2OAgOHNHAgOH2NH3H2OAg（NH3）2OH2H2O（3）水浴CH3CHO2Ag（NH3）22OHCH3COONH3NH32AgH2O例6由下列、两条信息，结合学过的知识回答问题若A分子中含有六元碳环，则A的结构简式为_解析（信息逆用）：（1）先由己二醛逆推：再由环己醇正推：（2）逆用信息，由生成物逆推A，有三种组合方式：只有组合（实线部分）能形成六元环；所以两种组合被舍弃【同步达纲练习

19、】1乙炔、苯和乙二醛的混合物中w（C）72%（w为质量分数），则w（O）是（）A22%B19.6%C8.8%D4.4%2有一系列有机化合物按以下顺序排列：CH3CHCHCHO、CH3CHCHCHCHCHO、CH3（CHCH）3CHO在该系列有机物中，分子中碳元素的质量分数的最大值接近于（）A95.6%B92.3%C85.7%D75.0%3人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是（）A和B和C和D和4有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，1 mol乙跟

20、足量的金属钠反应放出标准状况下的氢气22.4 L，据此推断乙一定不是（）5有一种传热载体，其分子苯环上的一氯代物有3种，1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气，则该传热载体是（）根据你所学的知识判断下列说法不正确的是（）A它可使酸性KMnO4溶液褪色B它可使银氨溶液生成银镜C它可使溴水褪色D它被催化加氢的最终产物是C10H20O7一个学生做乙醛的还原性实验时，取1 molL1CuSO4溶液和0.5 molL1NaOH溶液各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛，结果无红色沉淀出现，实验失败的原因可能是（）A未充分加热B加入乙醛太少C加入NaOH溶

21、液的量不够D加CuSO4溶液不够8实验室中，可将甲醛溶液、苯酚溶液和浓盐酸混合，沸水浴加热制取高分子化合物酚醛树脂，反应原理为：实验装置如图612所示（夹持装置已略去）请回答下列问题图612（1）该反应属于_A聚合反应B消去反应（2）装置中，缺少的仪器是_，多余的仪器是_，长导管的作用是_（3）实验后，试管不易用水洗净，但加入少量_，浸泡几分钟，则较易用水洗净9化合物A（C8H17Br）经NaOH醇溶液处理后生成两种烯烃B1和B2B2（C8H16）经过：用臭氧处理；在Zn存在下水解，只生成一种化合物CC经催化氢化吸收1 mol氢气生成醇D（C4H10O），用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E

22、（C4H8）已知：（注：R1、R3可为H或其他烃基）试根据已知信息写出下列物质的结构简式：A_；B2_；C_；E_10某液态有机物B，在101 kPa、170的条件下全部气化，占有体积57.9 mL，在混入同条件下231.6 mL纯氧气，点燃后，恰好使它完全燃烧，生成等体积的CO2和H2O（g）当恢复到反应前状态时，燃烧后混合气体密度比原混合气体减小1/6计算该有机物的分子式并指出：当要确定该有机物的结构简式时，还要利用什么实验？参考答案【课前复习】温故氧化剂【同步达纲练习】1提示（关系式法）：题给三分子中，C、H原子个数比相同，都是11，则混合物中C、H原子个数比也是11CH12172%w（

23、H）w（H）6.0%w（O）1.00w（C）w（H）1.0072%6.0%22%答案：A2提示（极限思维）：由题意得该系列化合物的通式：CH3（CHCH）nCHO（n为正整数），即C2n2H2n4O，也可认为是CmHm2O（m2n2）m越大，w（C）越大，当m时，w（C）达最大值w最大（C） 0.923答案：B3解析（列表法）：同分异构体的分子式相同，具有相同C原子数和相同不饱和度的不同结构，一定同分异构，列表分析如下：C原子数11101111不饱和度3322答案：C4解析：甲能发生银镜反应表明其分子内含有醛基（CHO），经催化加氢后生成乙，则乙中至少有一个CH2OH基团又根据1 mol乙能和

24、Na反应得1 mol H2，判断其为二元醇根据以上分析可知乙一定不是和CH3CH2OH答案：CD5提示（列表法）：答案：CD6解析（排除法）：有CHO，可使溴水、KMnO4（H，aq）褪色，可发生银镜反应，A、B、C正确答案：D评注：柠檬醛分子中的CC双键和CHO都能加H2，其加H2后的最终产物为饱和一元醇，C10H20O为烯醇，不正确7解析：n（CuSO4）1 molL11 mL1 mmoln（NaOH）0.5 molL11 mL0.5 mmol二者混合发生如下反应，CuSO4过量，NaOH不足：CuSO42NaOHNa2SO4Cu（OH）2新制Cu（OH）2应存在于碱性溶液中，实验才能成功

25、，C是实验失败的根本原因由于CH3CHO与新制Cu（OH）2的反应须在加热条件下才能进行，故A亦可选答案：AC8提示：（1）题给反应是生成高分子的反应，是聚合反应，又叫缩聚反应：既生成高分子化合物，又生成小分子物质的反应但该反应脱下的水分子是分子间而非分子内的脱水反应，故不是消去反应（2）给烧杯中的液体加热，应该将烧杯放在石棉网（缺少）上，防止烧杯因受热不均而破裂由于是沸水浴，温度计是多余的甲醛、苯酚、HCl及H2O都易挥发，长导管可将挥发的H2O（g）、苯酚冷凝，使挥发的HCl、HCHO溶解在冷凝的水和酚中，一起回流（3）加入的物质，应该是常见的有机溶剂，它既能使酚醛树脂溶解，又能溶解在水中

26、，酒精符合要求答案：（1）A（2）石棉网温度计冷凝回流（3）酒精9解析（逆推法）：先将题给信息统摄如下：由D逆推，可知C分子中含有4个C原子（由醇逆推可知C为醛或酮），由C逆推，可知B2分子中CC双键居中，由B2逆推，可知A分子中的Br原子处在两个中心C原子的一个C原子上由于E无侧链，逐步逆推可知D、C、B2、A，乃至B1都无侧链10提示（和量法）：B气化后：V（B）V（O2）14，则1体积B与4体积O2恰好完全反应若反应前有5体积混合气体，则反应后有6体积混合气体，这样才能使燃烧后气体的密度比原来减小根据生成等体积的CO2和H2O（g），可知B分子内N（C）N（H）所以可设B的化学式为CxH2xOy，则：可求得：x3，y1有机物B分子式为C3H6O，符合饱和一元醛和酮的通式，利用银镜反应等实验可确定其结构答案：C3H6O若要确定B的结构，可将B与银氨溶液或新制Cu（OH）2反应，出现银镜（或红色沉淀），说明B为丙醛，否则为丙酮