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1、药物合成反应期末模拟卷一选择题（每题2 分，共 22 分）O1.PhCHCH 2 与 CH 3OH 在 CH3 ONaref 5h 条件下的主要生产物（）PhCHCH2OCH3PhCHCH 2 OHPhCH2CHOCH 3PhCH 2CH OHAOHBOCH 3COHDOCH 32.()A 苯B. 硝基苯C.甲苯D.苯乙酮3 下列化合物最易发生F-C( )A. 硝基苯B. 甲苯C.苯乙酮D. 苯4 下列：不同的卤化磷对羧羟基卤置换反应活性顺序正确的为（）APCl 5 PCl 3 POCl 3 SOCl 2BPCl 5PCl 3 SOCl 2POCl 3CPCl3 PCl 5 POCl 3 SO
2、Cl 2DPCl3 PCl 5 SOCl 2POCl 35 下列化合物最易发生卤代反应的是（C ）A ，苯B，硝基苯C，甲苯D ，苯乙酮6、下列重排中不是碳原子的重排的是（） Wangner- Meerwein重排频纳醇重排（Pinacol ）二苯乙醇酸型重排 Beckmann 重排7、与 hcl 发生卤置换反应活性最大的是（）A ，伯醇B，仲醇C，叔醇D ，苯酚8、中国药典采用的法定计量单位名称与符号中，mp 为（）A 百分吸收系数B 比旋度C 折光率D 熔点9、高效液相色谱法的定量方法有（)和外标法。A 焰色法B 蛋白沉淀法C 内标法D 酸碱滴定法10、HCHOHClCNHArH + HC
3、NH 2OZnCl属哪种反应（）A .GattermannB.HundrieckerC.MannichD.Pinacol11、HCl+O+ZnCl 2HCl+H 2OH属于下列哪种反应（）A 羟烷基化反应B 羟烷基化反应C 卤烷基化反应D 卤烷基化反应二、判断题（每题1 分，共 10分）1、 HX 对烯烃的加成中，马氏法则是：H 加成到含 H 较多的双键一端（）2、当芳环上连有邻，对位定位基时，反应容易进行，酰基主要进入供电子基团的邻，对位；当芳环上连有间位定位基时，一般不发生Friedel-Crafts 酰化反应（） 3、氧化反应是一类使底物增加氧或失去氢的反应，从而使底物中有关碳原子周围的
4、电子云密度降低，即碳原子市区电子或氧化态升高（） 4、 Friedei-Crafts 反应中酰化剂的活性顺序为：酰卤羧酸酸酐酯（）5、醇（ ROH ）的活性一般较弱，不易与卤代烃反应。因此醇的烃化反应需要加入碱金属或氢氧化钠、氢氧化钾以生成亲核试剂（ RO-）才能够进行。（）6、下列迁移基团迁移顺序是：- H-R 3C- R 2CH-RCH 3-CH 3 （）7、迁移基团电荷密度越高越不利于迁移（）8、 Beckmann 重排中，与离去基羟基处于反位得基团发生迁移，具有立体专一性（）9、含有 H的醛或酮，在酸或碱的催化作用下生成 羟基醛或 羟基酮的反应（醛、酮之间的缩合）叫 H 醛酮的自身缩合
5、（）10、（）三、填空题（每空1 分，共 16 分）1、举出3 种常用的酰化试剂：、。2、根据接受酰基原子的不同可分为：、碳酰化3、重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子的反应。按反应机理可分为、亲电重排、和协同重排。4、硫和磷与碳结合时，碳带负电荷，硫或磷带正电荷彼此相邻，这种结构的化合物称为。OMeOHNNH 2NHMeON5、完成下列反应应选什么试剂伯 胺 喹OONH 2ONH 26 完成下列反应应选什么试剂、7、芳醛在含水乙醇中，以氯化钠为催化剂，加热后发生双分子缩合生成 羟基酮的反应称为。8 铬酸或高锰酸钾氧化铜，在剧烈的反应条件下，相邻羰基的碳
6、碳键断裂，得到。9、增加某些难溶性药物溶解度的表面活性剂，称为，而与药物形成可溶性络合物、复盐或缔合物，从而增加药物溶解度的小分子物质称为10、实验室常用的混合方法有、过筛混合三种。四、完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件或者写出其主要生成物（每小题分，共24 分）CHCH 2CH 3CH 2CH2CH 3、BrCH3 (CH2)2CH-CH=CH- CH3CH3 (CH2)3CH=CH - CH3、BrCHONaBH 4、2ArCHOAr4、OOHCCArHR 3R1CO +(C6H5)3PCR 25、R46、CH 3CHCH 3AlCl 3CHCH 3CH 3H2SO4PhCCPhCH
7、3冷 却7、OHOHOHCOOMeCH 3B2H6H 2O 2 / NaOH+8、HCOOMe9、COCl+PyOHR 、 T10、OHCHCHCOOHCHOC6H5COOOH+AlCl311、12、五、解答题（共1 用 Gabriel 反应写出制备较纯的伯胺的方法？（6 分）ONH要求用O2.LiAlH 4 还原酯机理（ 6 分）3 非均相催化氢化的五个连续步骤（5 分）4 简述当化合物中有多个烯丙位活性C H 健存在时，2 氧化选择性规则（5 分 ）SeO5 以常用的有机化合物为原料合成下面化合物。（8 分）药物合成反应期末模拟卷答案一、选择题1-5ADAAC6-10DCDCA11C二、判
8、断题1-56-10 三、填空题1、羧酸、酸酐、酰胺、羧酸酯、酰卤、乙烯酮（写出任意中得分）2、氧酰化、氮酰化3、亲核重排、自由基重排4、 Ylide(叶立德)5、 Br(CH2)3CHBrCH36、 LiAlH47、安息香缩合8、羧酸9、增溶剂助溶剂10、搅拌混合、研磨混合、四、完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件或者写出其主要生成物OH1、 NBS2、 NBS/(PhCO) 2O2 CCl 4/2 h3、R3R1CC+ (C6H5 )3PO4、 N aC N /E tO H /H2O ， pH =7 8 5、 R4R 2CH 3CH 3PhCCCH 36、OCH 3O7、PhO8、HCOOMeCOOMeHHCOOMeCOOMeHCHCH 2COOHCH 3HOHOOO、10 、11 、OHOOHOCHOH12、五、解答题1231、作用物分子向催化剂界面扩散2、作用物分子向催化剂表面吸附3、作用物分子向表面催化剂表面发生化学反应4、产物分子在催化剂表面解析5、产物分子由催化剂界面向介质扩散4、1.氧化双键碳上取代基较多一边的的烯丙位活性CH 健2.氧化顺序是 CH 2 CH 3 CHR 23.当上述两规则有矛盾时，一般遵循规则14.双键在环内时，双键碳上取代基较多一边的环上烯丙位C H 健被氧化5.末端双键在氧化时，常会发生烯丙位重排，羟基引入末端5、
药物合成反应模拟试卷
