★★★羰基还原汇总
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1、羰基的还原1)催化氢化用Pt,Pb,Ni等作催化剂,醛酮很容易还原成醇;若分子中有C=C,则C=C比C=O更容易被还 原.2)用氢化锂铝还原分子中的C=C不被还原;氢化锂铝还能还原酯基等,但三叔丁基氢化锂铝可以选择性还原羰 基而不还原酯基3)用硼氢化钠还原与羰基不共轭的C=C不被还原,但有C=O共轭的C=C可被还原;硼氢化钠除还原羰基以外 还可以还原酰氯,但不能还原酯基4)用乙硼烷还原乙硼烷除还原羰基以外还可以还原碳碳不饱和键5)酮的双分子还原用活泼金属可将醇还原为频那醇,若分子中有与羰基共轭的C=C,一般是C=C先被还原6)用醇铝还原 异丙醇铝是一个选择性很高的醛酮还原剂,异丙醇铝将氢负离子
2、转移给醛酮.使醛酮还原,而 自身边成丙酮7)克莱门森 Clemmenen 还原法醛或酮与锌汞试剂和浓盐酸一起加热,C=O被还原成一CHsize=10.5pt28)WolffKishner黄鸣龙还原法将醛或酮,氢氧化钠,肼和一缩二乙二醇一同加热,可将C=O还原成一CHsize=10.5pt2以上几点的羰基不包括羧基中的羰基羧酸不易被还原,但用 LiAlHsize=10.5pt4 可把羧酸直接还原成醇图片 1(在下面)用 锂甲胺 还原羧酸可得醛图片 2(在下面)NaBHsize=10.5pt4只能还原醛酮和酰氯不能还原酯,ZnHg/浓HCl可将醛酮还原为亚甲基LiAlHsize=10.5pt4 既可将醛酮还原又可还原酯另:酰氯的一些反应1. 酰氯用三叔丁基氢化铝锂在低温下还原得醛2. 在 Pd/PdSO4 催化下,酰氯用氢气还原则生成醛称为 Rosenmund 还原3酰氯与等摩尔的格式试剂在低温下,特别是无水FeCI3存在下,产物为酮. 若格式试剂过量则生成的酮继续反应生成叔醇4. 用二烃基酮锂还原得酮5. 用有机镉化合物还原也得酮6. 用氢化铝锂还原生成醇
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