有机合成方法大全

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1、第一章卤化与卤置换反应第#页第#页分子式合成反应式向有机化合物分子引入卤素的方法有三种，即取代卤化、加成卤化和置换卤化。得到卤化物的目的有两个：一个是为了得到性能更优异的产品；另一目的是可以通过进一步转换，制备其它中间体产品。根据引入卤原子的不同，可分为氟化、氯化、溴化和碘化。11醇羟基的卤化111用D制备氟化物indole-1摩尔质量376第#页第#页操作过程，加入0的使固体溶解，用冰浴S于0C反应小时，缓慢升温至室温反用萃取，减压浓缩干，过硅胶柱分离得白参考文献1W.R向0反应瓶内，加入原料1降温至0C,搅拌下滴加入0的应1小时，向反应液内加入0冰水。色固体0.8g，收率：80%112用氟

2、化氢制备氟化物分子式C10H13FN2合成反应式o-1-0e摩尔质量180t1r9to8.n5,3c19.85,10操作过程向反应瓶内，加入原料g用液氮降温至C,加入无水氟化氢g搅拌下加下四氟化硫，于C反应小时，缓慢升温至室温使低沸物逸出，将反应液倾倒入冰水中。用的水溶液调到碱性，用萃取，油层再用的盐酸反萃取。酸水溶液减压浓缩干后得黄色固体，将此粗品溶于饱和碳酸钠水溶液，用萃取遍。过硅胶柱分离得无色固体g收率：参考文献分子式合成反应式摩尔质量操作过程向1反应瓶内，加入原料，搅拌下滴加入氯化亚砜。于室温反应小时，加入的减压浓缩干，将残余物溶于环己烷，过滤出沉淀，得产品，收率：的M加入用草酰氯制备

3、分子式合成反应式摩尔质量操作过程向反应瓶内，加入原料，加入m搅拌下加入草酰氯。于室温反应30分钟，之后升温回流反应1小时，减压浓缩干，向残余物内加入石油醚，过滤，得产品g收率：参考文献，用磺酰氯制备摩尔质量分子式合成反应式第3页第#页操作过程向反应瓶内，投入原料，加入1二氯乙烷将原料溶解，搅拌下滴加入磺酰氯。于室温反应分钟，之后升温至0反应小时，点板跟踪反应（），反应完后，减压浓缩干，向残余物内加入m用饱和水溶液洗两次，有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，得产品，收率：100%参考文献，用三聚氯氰制备摩尔质量分子式合成反应式第#页第5页第#页操作过程Cl向反应瓶内，加入的和的三聚氯氰，此混合物在

4、C搅拌至三聚氯氰完全溶解，在搅拌下加入的M于室温加入的原料，WO室温搅拌反应小时，用点板跟踪反应，反应完后，向反应液内加入的水，TCT分出有机相，并用饱和的碳酸钠水溶液洗一次，的稀盐酸洗一次，饱和的盐水洗一次，干燥，减压浓缩干，得纯产品，收率：参考文献分子式合成反应式摩尔质量第#页第#页操作过程向反应瓶内，投入的原料，加入的四氯化炭，通入氮气保护，搅拌下加入的氯化铋。升温回流反应分钟，检测跟踪反应至原料消失，反应完后，过滤，滤液减压浓缩干，得产品4沸点：Il收率：其它反应CCSBiCiOHCl25C5min100%参考文献55第#页有机合成方法大全卤化与卤置换反应118用氢卤酸制备分子式合成反

5、应式112摩尔质量195.0H2S04操作过程向20反应瓶内，投入0羟基己酸，搅拌下滴加入0%氢溴酸。之后慢速滴加浓硫酸10g在100C反应2小时，降至室温，移到分液漏斗，分出上层油层，冷冻结晶12小时，过滤，得产品结晶1,黄色块状结晶。熔点：一5,沸点：11C1m收率：分子式合成反应式1HCI0HCIZnCI2摩尔质量92操作过程在00烧瓶内，投入12%的浓盐酸，搅拌下加入20氯化锌及正丁醇，缓慢升温至回流，回流反应1小时后，开始常压蒸馏收集氯代正丁烷，当温度达到1C时，停止蒸馏，降温，向馏出液内加入碳酸氢钠固体调其7加入无水硫酸钠干燥后，得氯代正丁烷，无色易燃液体，沸点：C,熔点：122C

6、,收率：其它反应OHHCIClCuCIOHClHCICaCI2H2S04参考文献1WindhMoalrztehdTa.hMeerIcnkd.1e1txhed1.9,8288.72;732VogAerlthTuerx.tcmi,4tshetdr11第5页1卤化与卤置换反应有机合成方法大全119用卤化磷制备分子式合成反应式摩尔质量153.0操作过程向0反应瓶内，加入乙二醇单乙醚，搅拌下滴加入0三溴化膦。之后升温回流反应小时，开始常压蒸馏，收集19以下的馏份，移到分液漏斗，水洗三次，用无水氯化钙干燥，过滤，母液分馏，收集19/00馏份，得产品，无色透明液体，收率：1.1.10用卤素和红磷制备摩尔质量

7、207.11分子式合成反应式卤化与卤置换反应卤化与卤置换反应操作过程向00反应瓶内，加入正壬醇，加入赤磷，加热混合物至9,在搅拌下滴加入溴素，滴加完后，冷却混合物到室温，以水稀释，加入100乙醚，过滤掉过量的赤磷，分出醚层，用10%的硫代硫酸钠溶液和水洗涤，无水碳酸钾干燥，减压浓缩至干，残余物色谱柱分离，得产品，收率：0参考文献1VogAerlthTuerxLimite3d9,1191111用四卤化物制备555第6页摩尔质量507.69talentona.blog.1分子式C23H47B合成反应式talentona16有机合成方法大全卤化与卤置换反应111第8页1有机合成方法大全卤化与卤置换反

8、应.OTBSOTBS+P(oct)3操作过程向反应瓶内，加入苯溶解，在搅拌下于室温滴加入3.升温至O保温反应小时，(的原料和四溴化碳，此混合物用三辛基膦，滴加完后，于室温反应30分钟)点板跟踪反应终点，冷却到室温,减压浓缩至干，残余物色谱柱分离，得产品g收率:注：三辛基膦可用三苯基膦代替，反应完后加入戊烷使三苯基氧膦沉淀。其它反应参考文献CIRR100%用乙酰氯或乙酰溴制备摩尔质量分子式合成反应式操作过程向1反应瓶内，加入C,滴加入乙酰溴1溶于滴加入乙酰溴溶于的的和的原料，用液氮降温至1的的溶液，并于此温度搅拌反应小时，再的溶液，继续在1C反应1小时，撤去液氮浴自然升温到室温，反应完后，减压浓

9、缩干，残余物过硅胶柱分离纯化，得产品收率：72%参考文献1Luc14,(105)7,6-1分子式合成反应式1011摩尔质量259.1BrBrTiBr4DCMHOHO0-1113用四溴化钛制备操作过程向1反应瓶内，加入的和1的原料，加入的，用液氮降温至C,加入的四溴化钛，并于此温度搅拌反应小时，在1C反应1小时，反应完后，向反应液内加入水和氯仿，有机相用水洗二次，饱和盐水洗一次，干燥，减压浓缩干，残余物过硅胶柱分离纯化，得产品g产品收率：,和的区分：1(),3H,5A.r2-7H()d,J=4.45.H7z1(,d1Hd97(d,J=2O6e.x6cHhza,n1Hg,eDable,3380,1

10、735,17-1B51,H1N4M5R(0C,D11C30)1HO,eDxchangeable,2-OH);参考文献1Te1o91n9090)5,-1011114用三苯基膦卤盐制备111第8页1有机合成方法大全卤化与卤置换反应卤化与卤置换反应摩尔质量628.2HHPPh3OTPSOTPSimidazole有机合成方法大全分子式C3合成反应式163.m第10页g.163.有机合成方法大全卤化与卤置换反应163.m第10页g.163.有机合成方法大全卤化与卤置换反应操作过程向反应瓶内，加入干燥的m冰浴降温到C,加入三苯基膦g咪唑g之后分批加入碘g升至室温搅拌反应分钟，搅拌下滴加入原料溶于的溶液。于

11、室温反应分钟，之后加入水和乙醚L有机相用亚硫酸钠水溶液洗一次，稀释的双氧水溶液洗一次，水洗一次，向有机层加入正己烷，有机相干燥，过滤，减压浓缩干，过柱分离，得产品，油状物，收率：注：三苯基膦卤盐包括：二溴化三苯基膦和二碘化三苯基膦其它反应参考文献用磺酸酯制备分子式合成反应式摩尔质量操作过程向1OOmL反应瓶内，加入原料238mg,加入20mL,用冰浴降温至0C,搅拌下加入0.11g,缓慢滴加入115mg溶于5mL的溶液，于0C反应1小时，缓慢升温至室温反应过夜，向反应液内加入50g冰水。并用水洗涤2次，干燥，减压浓缩干，得中间体产品300mg,此产品溶于丙酮20mL加入50mL反应瓶内，投入碘

12、化钠284mg，于室温反应12小时，过滤，母液减压浓缩干，硅胶色谱柱分离，得产品323mg，总收率为93注：甲磺酰氯和三乙胺可以用对甲苯磺酰氯和吡啶代替。其它反应OHMsCI,LiCIaRTEA,DMF,toluene163.m第10页g.163.有机合成方法大全卤化与卤置换反应163.m第10页g.163.有机合成方法大全卤化与卤置换反应参考文献1.g,1910,43,152815322.L.Nms.,.9,231119591116用亚磷酸酯制备1分子式合成反应式2ol摩尔质量185.99操作过程向100mL反应瓶内，加入50mL的氯仿和25.g的亚磷酸三（二丙醇）酯，在搅拌下加入N-碘乙基

13、邻苯二甲酰亚胺30.5g,室温搅拌反应1小时，升温回流反应2小时，用L点板跟踪反应至N-碘乙基邻苯二甲酰亚胺反应完全，反应完后，降至室温，过滤，滤饼用氯仿洗涤，滤液用水洗三次，干燥，减压浓缩干，得纯产品15g，收率：80%163.m第10页g.163.卤化与卤置换反应有机合成方法大全参考文献用氯化铁催化还原卤化羰基摩尔质量分子式合成反应式0HNalClFeCICH3CN第13页卤化与卤置换反应第#页卤化与卤置换反应操作过程向反应瓶内，加入的乙腈和的苯甲醛，在搅拌下加入无水氯化铁g再加入的甲基二氯硅烷和的碘化钠，在氮气保护下，升温回流反应小时，用点板跟踪反应完全，降至室温，滴加入的稀盐酸，乙酸乙

14、酯萃取，有机相用饱和盐水和碳酸钠溶液各洗两次，干燥，减压浓缩干，过硅胶柱分离纯化，得纯产品。收率：其它反应第#页卤化与卤置换反应第#页卤化与卤置换反应参考文献1盛春荠，李志芳，杨成军，来国桥，邱化玉；12苯环上的卤化121用四氟化氙制备氟化物第#页77有机合成方法大全分子式合成反应式0”0”F卤化与卤置换反应摩尔质量126.1171第1页77171第1页77操作过程在100反应瓶中加入啲苯甲醚，用液氮浴降温至-90C,加入077勺四氟化氙，并于-90C搅拌反应小时，缓慢升温至-78C蒸馏出低沸物，并缓慢升温至室温敞口搅拌1小时，残余物过硅胶柱分离，得产品0.3g，7无色液体，收率：15%参考文

15、献1T.C.S12,19701用氟氧基三氟甲烷制备氟化物1-分子式合成反应式77摩尔质量126.1171第1页77171第1页77操作过程在100反应瓶中加入19的无水苯和80的三氯氟甲烷，用液氮浴降温至-78C,打开高压汞灯（00）,在光照下于1小时内通入啲氟氧基三氟甲烷气体，并于-78C光照搅拌反应0分钟，缓慢升至室温搅拌1小时，反应液经常压蒸馏，收集沸点8-8C的馏份，得产品1，无色液体，收率：,残余物经过柱分离可得三氟甲氧基苯0,收率：10参考文献1JohCn.GilbJearmtRe,.BsutlJAe.mrC.;heSmo.,c19.70,7494-749分子式13用氟化氢和二甲胺

16、基重氮制备氟化物摩尔质量179talentona.blog.1171第1页卤化与卤置换反应有机合成方法大全合成反应式操作过程原料的制备请参考第三章向高压反应釜内加入制温度在C0分批小心的加入的无水氢氟酸，用液氮浴降温至lc,控1的原料，密封反应釜，并于11C下搅拌反应小时，降至室温，室温下减压蒸馏除去氢氟酸，残余物减压蒸馏，收集沸点C1的馏份，得产品g黄色结晶，熔点：C,收率：参考文献112用磺酰氯制备192804A1分子式合成反应式111摩尔质量211第13页1卤化与卤置换反应1第13页1卤化与卤置换反应操作过程在反应瓶中加入1原料和的四氯化碳，于室温下开始滴加1磺酰氯，滴完后，滴加两滴二异

17、丁基胺，保温反应大约1小时，点板反应完后，搅拌下滴加入水，分出有机相，并用碳酸氢钠水溶液洗一次，饱和盐水洗一次，有机相干燥，减压浓缩干，得产品g固体，熔点：1C,收率：参考文献1DeutsPcahnetsenDtEa19m7t6,26,C20570D163019/7066.,12.s001574)5,-1eLme.t1,5t(200353)4511第13页1有机合成方法大全卤化与卤置换反应125用次氯酸叔丁酯制备分子式合成反应式10112,2-dimethyl-2摩尔质量215.1第14页g.1有机合成方法大全卤化与卤置换反应1第14页g.1有机合成方法大全卤化与卤置换反应操作过程在1反应瓶中

18、加入g的原料和的乙醚，搅拌溶解后，冰盐浴降温至C,控温1C以下快速滴加入2g的次氯酸叔丁酯，滴完后，冷却到C搅拌反应2分钟，再补加入g的次氯酸叔丁酯继续反应2小时，点板反应完后，滴加入水和1的1氢氧化钠水溶液，分出乙醚相，水相用乙醚萃取，干燥，减压浓缩干，残余物过硅胶柱分离，得产品g,收率：其它反应1第14页g.1有机合成方法大全卤化与卤置换反应1第14页g.1有机合成方法大全卤化与卤置换反应参考文献1PhiCl.BiuplmPaangeatlJ.O.,rgC.he,m2.,54,24-422US5521147126用叔丁基锂和六氯乙烷制备分子式合成反应式1112摩尔质量212-(21第14页

19、g.1卤化与卤置换反应有机合成方法大全操作过程在反应瓶中加入的的叔丁基锂正己烷溶液，液氮降温至C,氮气保护下滴加入g的原料溶于无水甲苯的溶液，搅拌分钟后，开始滴加g的六氯乙烷溶于无水甲苯的溶液，滴完后，缓慢升至室温，搅拌反应分钟后，将反应液倒入饱和的氯化铵水溶液内，并用甲苯萃取，干燥，减压浓缩干，残余物过硅胶柱分离，得产品g，收率：参考文献1Burg用液溴制备分子式合成反应式CI+Br2亠Cl摩尔质量191操作过程向25反应瓶内，加入6氯苯和g铁粉，此混合物加热至C,在搅拌下滴加入g液溴，滴加完后，于5反应小时，冷却到室温，倒入冰水中，过滤，滤饼用水洗，得到的粗品用乙醇重结晶，得产品53g，白

20、色针状结晶，收率：其它反应第15页g卤化与卤置换反应有机合成方法大全卤化与卤置换反应参考文献1樊能廷;有机合成单元过程实验，北京：北京理工大学教材科，198387.用或制备摩尔质量分子式合成反应式1第#页1卤化与卤置换反应1第#页1卤化与卤置换反应操作过程向反应瓶内，加入原料和的F室温下滴加的溶于的的溶液，此混合物于室温反应小时，倒入冰水中，分出下层油状物，水相用萃取，萃取液用水洗，萃取液与分出的油合并，无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩干，残余物蒸馏，收集C/0得产品，桔黄色油状物，收率：摩尔质量参考文献分子式合成反应式操作过程向反应瓶内，加入原料和的浓硫酸，油浴升温至C,分批加入的，此混合物于

21、C反应小时，点板跟踪反应终点，反应完后，倾倒入的碎冰中，过滤，水洗，正己烷洗，干燥，得产品g亮黄色针状结晶，收率：84%参考文献有机合成方法大全1K.RajeM128用氢卤酸和双氧水制备胺基卤化物摩尔质量分子式合成反应式1第#页1卤化与卤置换反应1第#页1卤化与卤置换反应水，搅拌下加入双氧水（30）%与操作过程向1反应瓶中加入（）氢溴酸及对甲苯胺，反应放热，温度升至C。于此温度滴加水的混匀溶液，颜色由白色变为浅褐色，最后消失。降温至0以下，过滤，用水洗涤滤饼，得湿品约1,干燥后得干品1，可用1乙醇重结晶，熔点：C,收率：1用卤化锌和卤素制备卤化物5bromo1摩尔质量乙33.1分子式合成反应式

22、1第#页1卤化与卤置换反应1第#页1卤化与卤置换反应操作过程在反应瓶中加入1原料，甲醇及的F升温至回流使物料溶解后，降温至0开始滴加1溴，滴完后，保温反应大约小时，搅拌下倾入冰水中，过滤出固体，水洗一次，再用1%的氢氧化钠水溶液洗一次，最后水洗至中性。干燥，得产品，固体，收率：1乙10用特丁基胺催化溴素制备1第23页1卤化与卤置换反应摩尔质量分子式合成反应式1第#页1卤化与卤置换反应1第#页1卤化与卤置换反应操作过程在反应瓶中加入1的特丁基胺和1的甲苯，通入氮气保护，用液氮降温至C,开始滴加溴素g滴加完后，于C保温反应分钟，随后降温至C,于此温度下开始滴加原料溶于甲苯的溶液，滴完后，于小时内逐

23、渐升温到C,于室温反应分钟，加入的乙酸乙酯，分出有机相，并用水洗，饱和盐水洗，干燥，减压浓缩干，残余物过硅胶柱分离，得产品g亮黄色油状物，收率：参考文献111111211用氟化溴制备溴化物摩尔质量21分子式合成反应式操作过程向反应瓶中加入1的三氯氟甲烷和1的溴素，液氮浴降温至c,向液而以下通入氮气稀释的氟气至红色消失，得到亮黄色的氟化溴溶液，滴加入绝对乙醇使氟化溴溶解，加入的对硝基甲苯，缓慢升温到Co搅拌反应1小时，点板跟踪反应至终点，倒入的稀硫代硫酸钠水溶液，分出有机层，并用水洗，碳酸氢钠水溶液洗至中性，干燥，减压浓缩干，得产品4.4g，4收率9c%有机合成方法大全参考文献.ol5.32,3

24、（1911用和卤素制备苯环上的卤化物摩尔质量分子式合成反应式1第25页1卤化与卤置换反应1第#页1卤化与卤置换反应操作过程向反应瓶内，通入氮气保护，加入的正丁基锂（）和TMP-CI的干燥重蒸的无水四氢咲喃，用液氮降温至-C,滴加入1无水，厂四甲基哌啶溶于的无水四氢咲喃的溶液，滴加完后，于-C保温反应分钟，开始滴加入1的原料溶于无水四氢咲喃的溶液，并于此温度搅拌反应1小时，滴加入的碘或溴素溶于无水四氢咲喃的溶液，搅拌反应1小时，缓慢升温至室温搅拌反应1小时，滴加入饱和的亚硫酸钠水溶液，分出有机层，水层用萃取，合并有机相，并用饱和的食盐水洗，干燥，减压浓缩干，得油状物1g收率：90%其它反应参考文

25、献1WO18113用i-和碘制备苯环上的碘代物1第#页1有机合成方法大全卤化与卤置换反应2-分子式合成反应式摩尔质量229.02第#页有机合成方法大全卤化与卤置换反应第#页有机合成方法大全卤化与卤置换反应第#页有机合成方法大全卤化与卤置换反应第#页有机合成方法大全卤化与卤置换反应操作过程A：制备-BA（）向1反应瓶内，加入无水2,2,-四甲基哌啶和无水四氢咲喃1，用液氮降温至-C,通入氮气保护，滴加入正丁基锂（20滴加完后，于-C保温反应1小时，于此温度滴加的三异丁基铝，保温搅拌反应2小时，备用。B：碘代反应向1反应瓶内，加入1苯腈和无水四氢咲喃1L通入氮气保护，用液氮降温至-C,滴加入A制备

26、的锂化物，并于此温度搅拌反应1小时，滴加入2碘溶于1无水四氢咲喃的溶液，搅拌反应1小时，缓慢升温至室温搅拌反应1小时，滴加入（2）稀盐酸水溶液，分出有机层，水层用A萃取，合并有机层，干燥，减压浓缩干，得纯品22,收率：参考文献1amA.2,129,1921-19301.2.1用BA-2制备摩尔质量22-分子式C7H6IN3O合成反应式OHOHNO2no2DCM-MeOHBTMAICI2操作过程1.BA-2的制备在反应瓶中加入1的氯化碘和2的M于室温下开始滴加BTMA-二甲基苄胺氯甲烷盐1溶于1水的溶液，滴完后，室温反应分钟，分出有机相，干燥，减压浓缩干，残余物用重结晶，得产品，亮黄色针状结晶，

27、熔点：2122邻硝基-4甲-基-6碘-苯酚的制备在2反应瓶中加入的邻硝基对甲基苯酚和的和2的甲醇，于室温下加入盐2和碳酸氢钠，并于室温反应小时，过滤,滤液减压浓缩干，向残余物内加入2的碳酸氢钠（水溶液，加入乙醚萃取,有机相干燥，减压浓缩干，得产品，无色针状结晶，熔点：2C,收率：2110)9,-2112参考文献2H.C215用银盐制备碘化物分子式合成反应式2NO2Ag2S042ethanolN02no2nh2no2摩尔质量309.02第27页有机合成方法大全卤化与卤置换反应第#页有机合成方法大全卤化与卤置换反应操作过程在反应瓶中加入的原料和的碘，再加入硫酸银3加入乙醇L于室温反应小时，过滤，并

28、用水洗，减压浓缩干，残余物过硅胶柱分离，得产品2，熔点：C,桔红色固体，收率：参考文献1WolfgDaonhgAlnen,SetauabniPdtazuK,lnocChheelEm;u.Jr,.20093,5323-52IS.apouPn.KtnzoicsJh,A.emlC.,heSmo.,c20.021,249,390-9391IndJiC.ahneSme.cB,t1.98287,1106-1109216用氯化碘制备碘化物摩尔质量2分子式合成反应式操作过程在反应瓶中加入的苯甲醚和的-二氯乙烷，水浴降温，滴加入的氯化碘（）二氯甲烷溶液，并于2搅拌反应小时，加入的乙醚，加入亚硫酸氢钠水溶液洗二次

29、，碳酸氢钠水溶液洗一次，并用盐水洗一次，有机相干燥，减压浓缩干，残余物过硅胶柱分离，得产品，收率：其它反应琢6-F训MeOHH20忖参考文献nh2分子式合成反应式摩尔质量操作过程四氟硼酸二吡啶碘的制备请参考在反应瓶中加入的原料和的二氯甲烷，于室温下加入的四氟硼酸二吡啶碘，搅拌反应小时，加入水洗一次，再用的联二亚硫酸钠水溶液洗二次，有机相干燥，减压浓缩干，残余物经过柱分离，得产品3.g5，收率：80%参考文献13杂环上的卤化分子式合成反应式摩尔质量CICINCSchci3COOMereflux0COOMeCI操作过程向反应瓶内，加入合物回流反应小时，(浓缩干，残余物过柱分离,得产品原料和的再加入

30、氯仿，此混)点板跟踪反应终点，反应完后，减压2白色固体，收率：分子式合成反应式摩尔质量用或或制备杂环卤化物操作过程向5反应瓶内，加入原料和的M冰水浴降温至O,控温在20以下分批加入的，用约1小时加完，点板反应完后，加入20m0水洗两次，有机层干燥，减压浓缩干，得产品28.经乙醇重结晶，得黄色固体，熔点：C,收率：注：用，可选用的溶剂:F乙腈、氯仿等。第31页卤化与卤置换反应有机合成方法大全参考文献用溴素制备摩尔质量分子式合成反应式第#页卤化与卤置换反应第#页卤化与卤置换反应操作过程向10m反应瓶内，加入原料和醋酸，室温下滴加液溴溶于醋酸的溶液，此混合物于室温反应小时，升温至C保温反应小时，点板

31、反应完全后，降到室温，慢慢倾入到饱和碳酸氢钠水溶液内，水相用乙醚萃取，有机相再用水洗一次，干燥，减压浓缩干，残余物过色谱柱分离，得产品g白色固体，熔点：-C,收率：参考文献用吡啶盐卤素制备杂环卤化物摩尔质量分子式合成反应式第#页卤化与卤置换反应第33页卤化与卤置换反应操作过程向反应瓶内，加入原料和氯仿-四氢咲喃混合液（）L此溶液用液氮降温至-C,氮气保护下，控温在-C以下分批加入吡啶氢溴酸溴盐,于此温度搅拌反应小时后，（）点板跟踪反应终点，反第#页有机合成方法大全应完后，加入2过柱分离,得产品参考文献用氯化碘制备分子式合成反应式摩尔质量卤化与卤置换反应饱和盐水溶液洗二次，分出有机相，干燥，减压

32、浓缩干，残余物,白色固体，收率：第#页第#页操作过程水稀释反应向反应瓶内，加入原料和水，室温下滴加氯化碘溶于盐酸（）的溶液，此混合物于室温反应小时，加入液，室温下滴加入氨水（）溶液，过滤，水洗，得粗品8，经50乙%醇重结晶,得产品，4类白色结晶，熔点：C,收率:第#页第#页其它反应NNNNNH2nh2nh273%aceticacid第#页第#页参考文献，135用丁基锂卤素制备杂环卤化物第#页卤化与卤置换反应摩尔质量343有机合成方法大全分子式C1合成反应式第35页第#页操作过程向反应瓶内，加入原料和无水四氢咲喃，此溶液用液氮降温至C,氮气保护下，控温在C以下滴加入特丁基锂（）,于此温度搅拌反应

33、小时后，滴加入碘溶于无水四氢咲喃的溶液，滴加完后，于C保温反应小时，缓慢升至室温反应小时，（）点板跟踪反应终点，反应完后，滴加入饱和氯化铵水溶液，分出上层有机相，水层用萃取，有机相合并，干燥，减压浓缩干，残余物过柱分离,得产品g无色的油状物，收率：0%参考文献摩尔质量分子式合成反应式操作过程向反应瓶内，通入氮气保护，加入无水四氢咲喃，此溶液用液氮降温至C8控温在C滴加入特丁基锂（）,于此温度搅拌反应分钟后，滴加入的甲氧基吡啶，滴加完后，于C保温反应小时，开始滴加的，滴加完后，于C保温反应分钟，缓慢升至C保温反应分钟，于C滴加入的乙二醇二甲醚，随后滴加正丁基锂（）,于此温度保温反应小时，备用。向

34、一个四口反应瓶内，通入氮气保护，加入乙二醇二甲醚和的碘，此溶液用液氮降温至C,于C将反应瓶内制备的中间体滴加入，滴加完后，于此温度保温反应小时，撤去液氮浴，缓慢升温到C,并于C保温反应小时，开始滴加水和（）稀盐酸，再加入甲基叔丁醚，分出上层有机相，水相用甲基叔丁醚萃取，合并有机相，用饱和亚硫酸钠水溶液洗涤talentona第26页talentona.有机合成方法大全卤化与卤置换反应一次，饱和食盐水溶液洗涤一次，干燥，减压浓缩干，向残余物内加入的正己烷，并用冰浴降温至C,过滤，滤饼用正己烷洗涤,得产品6亮黄色固体，熔点：C,收率：参考文献用氧化汞和卤素制备卤化物分子式C4H3IS摩尔质量合成反应

35、式第37页第#页操作过程向反应瓶内，加入噻吩和苯，冰盐浴降温到C,搅拌下分批加入氧化汞和碘的混匀物，加完后，搅拌反应小时，过滤出固体，滤液用保险粉溶液洗三次，干燥，减压浓缩干，残余物减压蒸馏，收集73C/15m的馏份，得产品g无色液体，收率：参考文献用碱水和卤素制备卤化物摩尔质量分子式合成反应式第#页有机合成方法大全卤化与卤置换反应操作过程向1反应瓶内，加入碳酸钠和水，室温下加入原料，控温在0以下分批加入碘，并于室温搅拌反应小时后，()1点板跟踪反应终点，反应完后，小心滴加入稀盐酸水溶液调节=过滤出固体，得产品7褐色固体，熔点：ioa,收率：其它反应参考文献13hB(11)1111用聚间亚碘酸

36、基苯甲酸制备芳香碘化物1(分子式摩尔质量合成反应式操作过程聚间亚碘酸基苯甲酸的制备请参考文献(1)向1反应瓶内，加入1的原料和乙腈以及1的硫酸水溶液，室温下加入的新制备的聚间亚碘酸基苯甲酸，分批加入1的碘，并于室温搅拌反应1分钟后，点板跟踪反应终点，反应完后，加入乙酸乙酯萃取，干燥，减压浓缩干，残余物过硅胶柱分离纯化，得产品，收率：其它反应参考文献分子式合成反应式芳香环侧链的卤化用磺酰氯氯化羰基位摩尔质量0CI0操作过程向反应瓶中加入原料，再加入的M并室温下滴加的磺酰氯，滴完后，升温回流反应小时，点板反应完全后，降到室温，滴加入的水，有机层并用碳酸氢钠水溶液洗至中性，水洗一次，有机相干燥，减压

37、浓缩干，得产品g淡黄色固体，收率：用五氯化磷全氯化亚甲基摩尔质量分子式合成反应式操作过程向单口反应瓶中加入原料，再加入五氯化磷，随后升温至C,并于C保温反应小时后，开始减压蒸馏出产品，收集C的馏份，得产品g白色结晶，收率：参考文献用四卤化碳和三苯基磷制备分子式合成反应式摩尔质量CNPPh.NHCCI,Cl.0C00HCN第41页有机合成方法大全卤化与卤置换反应第#页有机合成方法大全卤化与卤置换反应摩尔质量操作过程向反应瓶中加入的三苯基磷，再加入的四氯化碳，用冰浴降温至C,通入氮气保护，搅拌下滴加入的三乙胺，随后搅拌下加入的二甲氧基苯基羰基丁烯酸，并于C搅拌反应分钟，升到室温，开始滴加的邻氨基苯

38、乙腈溶于四氯化碳的溶液，滴完后，升温回流反应小时，点板反应完全后，减压浓缩干，残余物用石油醚洗三次，干燥，过硅胶柱分离纯化，得产品g白色固体，收率：参考文献用溴素或氯气光照条件下制备分子式合成反应式第43页有机合成方法大全卤化与卤置换反应操作过程向加入水层反应瓶中加入的碳酸钠水溶液20值为之间，将下层四氯化碳溶液加入无水硫酸钠干燥。向另一个反应瓶中加入上述干燥的原料液，升温至回流，打开高压汞灯，四氯化碳，搅拌下加入的二甲基蒽烷，搅拌30分钟，分去水层，重复以上操作，直至分出回流分钟后，保持回流状态光照下滴加液溴和四氯化碳配成溶液，滴加结束后保持回流，回流小时后，降温至C以下，过滤析出的固体，得

39、产品g黄色针状结晶，收率：80%制备分子式合成反应式摩尔质量操作过程向反应瓶中加入四氯化碳，搅拌下加入原料，再加入第#页有机合成方法大全卤化与卤置换反应（偶氮二异丁腈），随后加入的，升温至回流，回流小时后，点板跟跟反应终点，反应完全后，降温至C,过滤出固体，滤液用亚硫酸钠水溶液洗二次，干燥，减压浓缩干，得产品g亮黄色油状物，收率：注：常用自由基引发剂：偶氮二异丁腈，过氧化苯甲酰，过氧化叔丁基，六甲基二锡等。分子式合成反应式摩尔质量第#页有机合成方法大全卤化与卤置换反应第#页有机合成方法大全卤化与卤置换反应醋酸，搅拌下加入原料，的，于室温下高压汞灯操作过程向反应瓶中加入四氯化碳和再加入的（偶氮二

40、异丁腈），随后加入()照射反应小时后，点板跟跟反应终点，反应完全后，减压浓缩干，过硅胶柱分离，得产品g褐色油状物，收率：其它反应0-NNBrBrN-OHR.TN-OH02NNBS1benzoylperoxide+NBSDMF第45页有机合成方法大全卤化与卤置换反应第#页有机合成方法大全卤化与卤置换反应参考文献用溴素和三氯化铝溴化酰基位摩尔质量分子式合成反应式操作过程向反应瓶中加入原料，再加入的氯仿，并用冰浴降温至C,搅拌下加入的无水三氯化铝，开始滴加入的干燥液溴，滴完后，于室温反应小时，点板反应完全后，滴加入的水，有机层并用碳酸氢钠水溶液洗至中性，水洗两次，有机相干燥，减压浓缩干，得产品g白色

41、固体，收率：参考文献脂肪烃的卤化用特殊试剂制备氟化物CL(PhSO2)2NFKHHMPAOoB-Q摩尔质量分子式合成反应式操作过程向反应瓶中加入的氢化钾和的无水，于室温下，加入的原料溶于的无水的溶液，随后加入的，并于C搅拌反应小时，用液氮浴降温至C,开始滴加入的溶于的无水的溶液，此混合物于此温度搅拌反应小时，,二苯磺酰基氟化铵溶于的无水的溶液，滴加完后，缓慢升温到室温反应小时，加入的稀盐酸（）,升温至C保温反应小时，冷却到室温，加入的乙醚，移到分液漏斗，用稀盐酸洗次，稀氢氧化钠水溶液洗次，干燥，减压浓缩干，得产品，为混合物，收率：其它特殊试剂及反应0AOAcOAcB090hOTMSTIPSOD

42、CMR.T2.5h93%DCMR.T分子式合成反应式摩尔质量操作过程向反应瓶中加入的原料和的（，二苯磺酰基氟化铵），于室温下加入的手性催化剂，随后加入的乙醇，再加入的二甲基吡啶，并于室温搅拌反应小时，点板跟踪反应，反应完后，加入的饱和氯化铵水溶液，移到分液漏斗，用乙酸乙酯萃取，有机相用盐水洗一次，干燥，减压浓缩干，残余物过硅胶柱分离纯化，得产品，:，无色油状物，收率：75%此反应所用的催化剂：第47页有机合成方法大全卤化与卤置换反应A.(R)-BINAPClP(3,5-Me2C6H3)2P(3,5-Me2C6H3)2B.(R)-DM-BINAP000P(3.5-Me2C6H3)2C.(R)-D

43、M-SEGPHOS0Xi?P(315-tBu2-4-MeO-C6H2)2,5-02-4-160-02)2D.(R)-DTBM-SEGPHOS分子式合成反应式摩尔质量操作过程向反应瓶中加入的原料和的以及的叔丁基甲基醚，于室温下分批加入的（二苯磺酰基氟化铵），并于室温搅拌反应小时，点板跟踪反应，反应完后，减压浓缩干，向残余物内加入甲醇溶解，冰盐浴降温至C,分批加入的硼氢化钠，于C搅拌反应小时后，减压浓缩干，向残余物内加入乙酸乙酯过滤，滤液减压浓缩干，残余物过硅胶柱分离纯化，得产品，:,收率:注：反应用到的0第#页有机合成方法大全卤化与卤置换反应0第#页有机合成方法大全卤化与卤置换反应参考文献0第#

44、页有机合成方法大全卤化与卤置换反应用电解法选择性氟化分子式合成反应式摩尔质量SHFAg/Ag+DCM35CF有机合成方法大全卤化与卤置换反应有机合成方法大全卤化与卤置换反应操作过程向一个阳极为铂，阴极为银的电解槽中加入的原料和的H再加入的二氯甲烷，搅拌溶解后，向电极两端加直流电压4电流密度为，将反应液倒入的冰水中，用二氯甲烷萃取三次，再用碳酸氢钠水溶液洗涤一次，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，残余物过硅胶柱分离纯化，得产品g收率：参考文献用磺酰氯制备摩尔质量分子式合成反应式操作过程向反应瓶中加入的原料，加入的B室温下加入的磺酰氯，升温至回流，回流反应小时后，再加入的B直至无气体放出时talento

45、na第36页talentona.有机合成方法大全卤化与卤置换反应反应完成，降到室温，加入水洗涤两次，干燥，过滤，滤液常压蒸馏，收集C的馏份，得产品g无色液体，收率：参考文献正烷醇异端位的卤化摩尔质量分子式合成反应式第#页第#页操作过程向反应瓶中加入的原料和的浓硫酸，冰浴搅拌下滴加入水，再加入的二异丙基胺基氯，控温C并于高压汞灯照射下搅拌反应天。反应完后，倾倒入的冰水内，并用萃取，有机相用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，分出有机相，干燥，过滤，减压浓缩干，残余物减压蒸馏收集沸点C（C）m得产品g无色油状物，收率：参考文献用氮氯代哌啶选择性卤化摩尔质量分子式合成反应式第#页第51页的三氟乙酸或浓硫酸三氟

46、乙酸四甲基哌啶，控制温度在C以下操作过程向反应瓶中加入的原料和19冰浴搅拌下滴加入的氯代有机合成方法大全卤化与卤置换反应分批加入的七水合硫酸亚铁，在C搅拌反应分钟。倾倒入的冰水内，并用萃取，分出有机相，干燥，过滤，减压浓缩干，残余物减压蒸馏收集沸点m得产品g无色油状物，收率：用制备摩尔质量分子式合成反应式BrEtOOCCOOEt+NBSAIBNCCI4EtOOCCOOEt第#页第#页操作过程向反应瓶中加入原料，再加入的四氯化碳，并室温下加入的，再加入的B升温回流反应小时，点板反应完全后，降到室温，过滤，滤液用亚硫酸氢钠水溶液洗至有机相无色，水洗二次，有机相干燥，减压浓缩干，得产品g淡黄色液体，

47、收率：用卤素和三氯化磷或红磷卤代羧酸a位摩尔质量分子式合成反应式操作过程向反应瓶中加入原料，再加入的四氯化碳，并室温下加入的赤磷或的三氯化磷，升温至回流，开始滴加干燥的溴素，回流反应小时，直至溴的颜色消失，降到室温，（过滤出过量的红磷），减压浓缩干，残余物减压蒸馏，收集C的馏份，得产品.无色液体，收率：参考文献烯丙位的卤化第53页有机合成方法大全卤化与卤置换反应摩尔质量分子式合成反应式00AcO.BrAcO.y_HJ忖日E伽2叮1peroxidE第#页有机合成方法大全卤化与卤置换反应第#页有机合成方法大全卤化与卤置换反应操作过程向反应瓶中加入的原料和的四氯化碳，再加入的和的过氧苯甲酰，升温回流

48、搅拌反应小时。降到室温，加入乙酸乙酯稀释，加入饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，分出有机相，干燥，过滤，减压浓缩干，残余物过硅胶柱分离纯化，得产品5黄色半固体物，收率：参考文献羰基a位的手性溴化摩尔质量分子式合成反应式操作过程向5反应瓶中加入的原料和的（参见.5）以.及1的DCM，用液氮降温至C,再分批加入1的-搅拌反应小时，升到室温，减压浓缩干，向残余物内加入乙醚稀释，过滤，滤液减压浓缩干，再加入的甲醇溶解，冰盐浴降温到C,分批加入的硼氢化钠搅拌反应小时，减压浓缩干，向残余物内加入四氯化碳过滤，滤液减压浓缩干，残余物过硅胶柱分离纯化，得产品，：，收率：74%第#页卤化与卤置换反应0有机合成方法大全参

49、考文献用间氯过氧苯甲酸和碘化钠制备摩尔质量分子式合成反应式第55页卤化与卤置换反应0第#页卤化与卤置换反应0操作过程向10反应瓶中加入的碘化钠和的,冰盐浴降温到C,开始滴加入的间氯过氧苯甲酸（）,升至室温搅拌反应分钟。向另一个反应瓶中加入的原料和的，冰盐浴降温到C,将上述制备的反应液滴加入，滴完后，升至室温，搅拌反应小时，向反应液内加入的乙醚和的水，分出有机相，并用保险粉水溶液洗二次，饱和食盐水洗一次，干燥，过滤，减压浓缩干，得产品g亮黄色液体，收率：其它反应第#页卤化与卤置换反应0第#页卤化与卤置换反应0参考文献烷基仲胺异端位的卤化摩尔质量分子式合成反应式第#页有机合成方法大全卤化与卤置换反

50、应操作过程向反应瓶中加入的原料和的二氯甲烷，室温搅拌下加入新制备的次氯酸钠水溶液，搅拌反应分钟后，分出下层有机相，再加入新制备的次氯酸钠水溶液，搅拌反应30分钟后，反应进度用碘化钾-硫代硫酸钠溶液滴定法测定，反应完后，分出下层有机相，并用水洗一次，干燥，减压浓缩干，得1的氮氯代中间体。在一只单口反应瓶中加入新蒸馏过的三氟乙酸，冰浴降温至C,分批缓慢加入上述中间体，搅拌清亮后，转移到带四氟塞的封管中，通入氮气大约分钟后，控温C并用紫外灯照射下搅拌反应小时。反应完后，减压浓缩干，向残余物内加入丙酮，再加入乙醚，过滤得产品g收率：参考文献16加成卤化用电解法加成摩尔质量分子式合成反应式操作过程向一个

51、电解槽内阳极为铂电极，电池电压为加入的原料和的电解液（2和的，氮气保护下，于室温电解反应小时，用点板跟踪反应终点，反应完后，加入水稀释，并用萃取，分出有机相，并talentona第41页talentona.有机合成方法大全卤化与卤置换反应用饱和盐水洗，干燥，减压浓缩干，残余物过硅胶柱分离纯化，得产品1g无色油状物，收率：58%参考文献1Vas1261用和氟化氢吡啶盐加成分子式合成反应式摩尔质量11111第43页11第43页1操作过程向反应瓶内加入的氟化氢吡啶和的氟化氢四氢咲喃溶液，用液氮降温至15加入的，于1C搅拌1分钟，加入的原料，于1C搅拌小时后，升至室温搅拌反应小时，用点板跟踪反应终点，

52、反应完后，加入水稀释，并用乙醚萃取，分出有机相，并用饱和碳酸钠水溶液洗，干燥，减压浓缩干，残余物过硅胶柱分离纯化，得产品，无色油状物，收率：1参考文献1JouronfFalluoCrhienmei,2s3t(r19y58113用四丁基溴化铵和氯气加成摩尔质量21(2-bromo-1分子式C8H8BrCl合成反应式1第43页11第43页1的苯乙烯和经过干燥重新蒸馏的氯仿，的四丁基溴化铵，再加入的氯气氯仿操作过程向1的反应瓶内加入冰水浴降温至1C,于此温度加入1有机合成方法大全卤化与卤置换反应溶液（1）,并于1C搅拌反应1分钟后，用点板跟踪反应终点，反应完后，加入1的饱和碳酸钠水溶液，分出有机相，并用水洗，干燥，减压浓缩干，残余物减压蒸馏，收集C11的馏份，得产品1g收率：1参考文献1Tak19281411)-,21116用和卤素加成分子式合成反应式摩尔质量1CICICl2FC-77CICI操作过程向一个形管反应器中加入的（全氟正辛烷），在缓慢搅拌下，室温加入的原料溶于1氯仿的溶液，另一端通入氯气并密封，见下图，室温反应小时后，用点板跟踪反应终点，反应完后，减压浓缩干，过硅胶柱分离纯化，得产品1收率：反应设备图示：1第43页11第43页1参考文献1Jer1第43页1有机合成方法大全卤化与卤置换反应用四氯化钛加