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1、有机分子结构的确定 讲师：刘革平讲师：刘革平考纲解读考纲解读1了解现代仪器分析法对分子结构的测定。了解现代仪器分析法对分子结构的测定。2掌握有关分子式的求法。掌握有关分子式的求法。1.有机物结构式确定：有机物结构式确定：（1）确定有机物结构式的一般步骤确定有机物结构式的一般步骤根据分子式写出它可能具有的同分异构体。根据分子式写出它可能具有的同分异构体。（3）有机物官能团种类、数目、位置的判断有机物官能团种类、数目、位置的判断根据有机物的性质推断官能团的种类根据有机物的性质推断官能团的种类有机物的官能团往往能发生特征反应和具有特殊的化学性质，这些都是有有机物的官能团往往能发生特征反应和具有特殊的
2、化学性质，这些都是有机结构推断的突破口。机结构推断的突破口。f能水解的有机物中可能含有酯基能水解的有机物中可能含有酯基g能发生消去反应的为醇或卤代烃。能发生消去反应的为醇或卤代烃。h遇遇FeCl3溶液显色或遇浓溴水产生白色沉淀的有机物一定含有酚羟基。溶液显色或遇浓溴水产生白色沉淀的有机物一定含有酚羟基。根据性质和有关数据推断官能团的数目根据性质和有关数据推断官能团的数目根据某些产物推断官能团的位置根据某些产物推断官能团的位置a.由醇氧化成醛由醇氧化成醛(或羧酸或羧酸)，OH一定在链端一定在链端（即含即含CH2OH）；由；由醇氧化成酮，醇氧化成酮，OH一定在链一定在链（即即 ）；若醇不能被氧化，
3、则；若醇不能被氧化，则与与OH相连的碳原子上无氢原子相连的碳原子上无氢原子（即含即含 ）。b.由消去反应的产物可推测由消去反应的产物可推测“OH”或或“X”的位置。的位置。c.由取代反应的产物的种数可推测碳链结构。由取代反应的产物的种数可推测碳链结构。2.有机物分子结构的确定有机物分子结构的确定物理方法物理方法（波谱法波谱法）化学方法以官能团的特征反映为基础，鉴定出官能团，还要制备它的衍生化学方法以官能团的特征反映为基础，鉴定出官能团，还要制备它的衍生物以进一步确认其结构。当化合物结构比较复杂时，往往要耗费大量时间。物以进一步确认其结构。当化合物结构比较复杂时，往往要耗费大量时间。物物1（20
4、13全国新课标卷全国新课标卷238）化合物化合物（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。基和酯基。可以用可以用E和和H在一定条件下合成：在一定条件下合成：（2）（3）化合物化合物F苯环上的一氯代物只有两种；苯环上的一氯代物只有两种；（4）通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：回答下列问题：【解析解析】以有机框图合成为载体考察有机化合物知识，涉及有机命名、有机结构简式、以有机框图合成为载体考察有机化合物知识，涉及有机命名、有机结构简式、
5、分子式、化学方程式、同分异构体种类。分子式、化学方程式、同分异构体种类。（1）A的分子式为的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所（5）J是是I的同系物，相对分子质量小的同系物，相对分子质量小14，说明，说明J比比I少一个少一个C原子，两个取原子，两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和代基，既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2；官能团一；官能团一个是羧基，一个醛基，或个是羧基，一个醛基，或COOH与与CH2CH2CHO组合，或组合，或COOH与与【答案答案】（1）2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷（
6、或叔丁基氯或叔丁基氯）；2（2013全国新课标卷全国新课标卷1 38）查尔酮类化合物查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下如下：已知以下信息已知以下信息：芳香烃芳香烃A的相对分子质量在的相对分子质量在100-110之间，之间，I mol A充分燃烧可生成充分燃烧可生成72g水。水。C不能发生银镜反应。不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、溶液、回答下列问题：回答下列问题：（1）A的化学名称为的化学名称为_ _。（2）E的分子式为的分子式为_,_,由生成由生成F F的反应
7、类型为的反应类型为_ _。（3）G的结构简式为的结构简式为_。（4）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应的有的有_种，其中种，其中2核磁共振氢谱为核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为的为_（写结构简式写结构简式）。考点：考查有机物的结构与性质、同分异构体的判断考点：考查有机物的结构与性质、同分异构体的判断【解析解析】（1）1molA 充分燃烧可生成充分燃烧可生成72g水，即水的物质的量是水，即水的物质的量是4mol，其结构简式是其结构简式是 。D能发生银镜反应，说明含有
8、醛基。可溶于饱能发生银镜反应，说明含有醛基。可溶于饱和和Na2CO3溶液，所以根据溶液，所以根据D的化学式可知，含有酚羟基。又因为核磁共振氢的化学式可知，含有酚羟基。又因为核磁共振氢谱显示其有谱显示其有4中氢，所以中氢，所以D中酚羟基和醛基是对位的，即中酚羟基和醛基是对位的，即D的结构简的结构简1化合物化合物A（C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到经碱性水解、酸化后得到B和和C（C8H8O2）。C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。种氢原子。B经过下列反应后得经过下列反应后得到到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为由碳、氢、氧三
9、种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，元素分析表明，含碳含碳55.8%，含氢，含氢7.0%，核磁共振氢谱显示只有一个峰。，核磁共振氢谱显示只有一个峰。请回答下列问题：请回答下列问题：（1）写出写出G的分子式：的分子式：。（2）写出写出A的结构简式：的结构简式：。（3）写出写出FG反应的化学方程式：反应的化学方程式：，该反应属于，该反应属于 （填反填反应类应类）。（4）写出满足下列条件的写出满足下列条件的C的所有同分异构体：的所有同分异构体：。是苯的对位二取代化合物；是苯的对位二取代化合物；能与能与FeCl3溶液发生显色反应；溶液发生显色反应；【解析解析】（1）由由G的相对分子质量为的
10、相对分子质量为172，元素分析表明，含碳，元素分析表明，含碳55.8%，含氢，含氢7.0%，可，可知知G分子中含分子中含C、H、O的原子个数为：的原子个数为：C：(17255.8%)/12=96/12=8；H：（1727.0%/1=12/1=12；O：（172 96 12/16=64/16=4；所以，所以，G的分子的分子式：式：C8H12O4。E为为C3H6BrCOOH，E碱性水解生成碱性水解生成C3H6(OH)COONa，酸化，酸化（H）后生成后生成F(C3H6(OH)COOH),又根据又根据G的分子式的分子式（C8H12O4）可推知可推知F是在浓硫酸和加热是在浓硫酸和加热条件下缩合成条件下
11、缩合成G。根据。根据G的核磁共振氢谱显示只有一个峰。可推知的核磁共振氢谱显示只有一个峰。可推知G的结构简式的结构简式为：为：则则F的结构简式为：的结构简式为：B的结构简式为：的结构简式为：A的结构简式为：的结构简式为：HOCOCH3HOCH2CHOHOOCH=CH2HOCHCH2O1要确定其结构式，一般遵循要确定其结构式，一般遵循“求式三步曲求式三步曲”。下图较全面地归纳了。下图较全面地归纳了有机物分子式和结构式的确定方法。有机物分子式和结构式的确定方法。2测定有机物的结构，关键步骤是判定分子的不饱和度及典型的化学性测定有机物的结构，关键步骤是判定分子的不饱和度及典型的化学性质进而确定分子中所含的官能团及其所处的位置，从而推知有机物的分子结质进而确定分子中所含的官能团及其所处的位置，从而推知有机物的分子结构。构。常见的错误是烃的相对分子质量求算，另外燃烧产物的吸收顺序弄常见的错误是烃的相对分子质量求算，另外燃烧产物的吸收顺序弄错，造成错解。计算型选择题的数据处理应简捷准确，方法得当，不可错，造成错解。计算型选择题的数据处理应简捷准确，方法得当，不可谢谢您的观看！谢谢您的观看！
高考化学二轮复习有机化学：有机分子结构的确定
