(整理)第3章同分异构现象

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1、4.c6h5A厂7厶、ZuHz、yH/、沁OCHj(分子中存在一个通过氮原子和C4的对称面)B的构象式不正确，因为该构象式无手性，有通过C1，C4的对称面，不符合B的比旋光度不等于零的实验事实。5.A.熔、沸点B.旋光活性C.溶解度D.反应速率(1) 不相同相同，均无旋光性不相同不同(2) 相同旋光方向相反，相同不同大小相同(3) 不相同不相同，前者有旋不相同不相同光性，后者无旋光性习题解答3-1下列化合物是否有顺反异构体？若有，试写出它们的顺反异构体。解：无(2) 有四个顺反异构体:HIXH/HaHO-CClH/CH,ClC-C（3）有两个顺反异构体:（4）有六个顺反异构体:ClClH知识点

2、顺反异构体判断3-2下列各化合物中有无手性碳原子？如有，请用*标记CHjCHDCiHs(3)CHjBrCHjCHjClCH.CHC1CHCICHCICH.(7C1ZVOCHBrCHjCHDCHzBrHO解：（2）、（3）、（7）、（12）四个化合物无手性碳原子，其余均有手性碳原子。ch3chix?h5CHaCHCHXHiCHjCHjCHx斡#CH3CHCJCHClCHCJCHjCCffCHCICs)(6)OHBr/HxCC/VV2、CHCHa(11)HHQ知识点手性碳原子判断。3-3下列化合物哪些有对映体存在(1)CHjGH,CH3(2用C(HSNCH,r(6)115CHj(8)OH(9)解：

3、（4）、（5）、（6）、（8）、（9）有对映体存在。知识点对映体判断。3-4指出下列化合物是否有旋光性？HaCH(1)/V丿SCH(CH為(2)(XNCHOCHjOH(3)CH.(XY(5)CHjiOCHiCH?CH,(6)HBrHtOHH(8)解：（2）、（5）有旋光性,其它化合物均无旋光性知识点旋光性的理解。3-5下列分子是否有手性？0HI：；HfCOOHch3Hr解：(2)、(3)无对称中心或对称面，有手性。知识点分子结构的对称因素和分子手性的关系。3-6标明下列分子中手性碳原子的构型，并指出它们之间的关系与(3)互为对映异构体；(2)与是相同的化合物；与、与互为非对映体。知识点R-S构

4、型标记；对映体、非对映体概念3-7下列化合物有几个立体异构体？写出化合物(1)和(2)的立体异构体，并标明其不对称碳原子的构型(1)(2)(7)(8)峨训解：需将顺反异构、对映异构、对称因素等进行综合分析。(1)有2个不相同的手性碳原子，应有4个立体异构体:&(2) 有2个相同的手性碳原子，有3个立体异构体即一对对映体和一个内消旋体:(3)有3个不相同的手性碳原子，应有8个立体异构体。(4) 有2个相同手性碳原子和1个假手性碳原子，有4个立体异构体。(5) 有1个手性碳原子和1个有几何异构的双键，应有4个立体异构体。(6) 二取代环己烷和烯烃都存在顺反异构，应有4个立体异构体。分子中有3个手性

5、碳原子，其中两个桥头手性碳原子相互制约，构型必须同时改变，只能按一个不对称因素考虑，所以只有4个立体异构体。分子中有2个相互制约的桥头手性碳原子，相当于一个不对称碳原子,则有2个立体异构体。知识点立体异构体数目的计算；环状化合物中R/S构型标记3-8写出下列化合物的立体结构式。(1) (R)-3-甲基-1-戊炔(2)(s)-3-乙基-1-己烯-5-炔(2Z,4E)-2,4-己二烯(E)-4-甲基-3-异丙基-3-己烯-1-炔(S)-2-碘辛烷(Z)-3-戊烯-2-醇(2R,3S)-2,3-二甲氧基丁烷(8)(2R,3R)-2-甲基-3-羟基戊醛teCHCHYHz沁卡H(2)；h：訂CH3HX/

6、CCCH,/X/HO-C/|HCCCHj1CC-1*U-LiZ(4)(CHCHG(5)1CHOH一ocn3hT-chjH-iCK3H,h-4-oh(:Hi(8)：H仲解：(1)H知识点名称和结构的对应关系;CHsCHOHCH3/OC/R-S、Z-E的含义；结构式的正确表示3-9用系统命名法命名下列化合物CHeCHjCHtCHYH,CHjHHCHjCHX/、/XC=C/(3) UIIUfH(立体异构体用R-S或Z-E标明其构型)。0y(2)C(X)HVXJyHCHsCOOHH,把手性碳原子连接的H离观嘉者最远，则一C1,一O-COOH在离观察者近的平面上，按一Ch，-C(X)H顺序连接为顺时针时，为右旋光.再按顺序规则一ClCO(H-H确定其构型为SaH2)同理确定叶溟乙苯的构型C,HS-C-HI为右旋光，苴构型为氏缶HHOOC亡一CH,为右旋光，1?型C1.HI(4)HtCC-NHt为右旋光依型*GH*知识点结构与旋光性的关系。