有机实验专题

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1、有机实验专题一、复习要点1. 反应原理（方程式）；2.反应装置特点及仪器的作用；3.有关试剂及作用；4.反应条件；5.实验现象的观察分析与记录；6.操作注意事项；7. 安全与可能事故的模拟处理；8. 其他（如气密性检验，产物的鉴别与分离提纯，仪器的使用要领）.二、性质实验（一）物理性质实验现行中学化学教材中，真正涉及有机物物理性质的实验只有两个：1.石油的分馏实验：装配一套蒸馏装置，将100mL石油注入蒸馏烧瓶中，再加几片碎瓷片以防石油暴沸。 然后加热，分别收集60C150C和150C3OOC时的馏分。现象与解释：石油是烃的混合物，没有固定的沸点。在给石油加热时，低沸点的烃先气化，经 过蒸馏分

2、离出来；随着温度的升高，高沸点的烃再气化，经过蒸馏后又分离出来。收集到的 60 C150C时的馏分是汽油，150C3OOC时的馏分是煤油。2蛋白质的盐析实验：在盛有鸡蛋白溶液的试管里，缓慢地加入饱和fNH4）2SO4或Na2SO4溶液，观察现象。然 后把少量带有沉淀的液体加入盛有蒸馏水的试管里，观察沉淀是否溶解。现象与解释：有沉淀的析出，析出的沉淀可以溶解在水中。向蛋白质溶液中加入某些浓的无机 盐溶液后，蛋白质的溶解度减小，使蛋白质凝聚析出，这种作用叫盐析。盐析是一个可逆的过 程。（二）化学性质实验1 .甲烷（1）甲烷通入酸性KMnO4溶液中实验：把甲烷通入盛有酸性KMnO4溶液的试管里，观察

3、紫色溶液是否有变化？ 现象与解释：溶液颜色没有变化。说明甲烷与酸性KMnO4溶液不反应，进一步说明甲烷 的性质比较稳定。（2）甲烷的取代反应实验：取一个100mL的大量筒，用排饱和食盐水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2, 放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸）等待片刻，观察发 生的现象。现象与解释：大约3min后，可观察到量筒壁上出现油状液滴，量筒内饱和食盐水液面上 升。说明量筒内的混合气体在光照下发生了化学反应；量筒上出现油状液滴，说明生成 了新的油状物质；量筒内液面上升，说明随着反应的进行，量筒内的气压在减小，即气 体总体积在减小。2乙烯(1) 乙烯的燃烧

4、 实验：点燃纯净的乙烯。观察乙烯燃烧时的现象。 现象与解释：乙烯在空气中燃烧，火焰明亮，并伴有黑烟。乙烯中碳的质量分数较高， 燃烧时有黑烟产生。(2) 乙烯使酸性KMnO4溶液褪色实验：把乙烯通入盛有酸性KMnO4溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。 现象与解释：酸性KMnO4溶液的紫色褪去，说明乙烯能被氧化剂KMnO4氧化，它的化 学性质比烷烃活泼。(3) 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 实验：把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。 现象与解释：溴的红棕色褪去，说明乙烯与溴发生了反应。3乙炔( 1 )点燃纯净的乙炔 实验：点燃纯净的乙炔。观察乙炔燃烧时的现象。现象

5、与解释：乙炔燃烧时，火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。这是乙炔中碳的质量分数比 乙烯还高，碳没有完全燃烧的缘故。(2) 乙炔使酸性KMnO4溶液褪色实验：把纯净的乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。 现象与解释：酸性KMnO4溶液的紫色褪去，说明乙炔能与酸性KMnO4溶液反应。(3) 乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色实验：把纯净的乙炔通入盛有盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的 变化。现象与解释：溴的红棕色褪去，说明乙炔也能与溴发生加成反应。 4苯和苯的同系物实验：苯、甲苯、二甲苯各2mL分别注入3支试管，各加入3滴KMnO4酸性溶液，用力振荡， 观察溶液的颜色

6、变化。现象与解释：苯不能使酸性KMnO4溶液颜色褪去，说明苯分子中不存在碳碳双键或碳碳三键。 甲苯、二甲苯能使酸性KMnO4溶液颜色褪去，说明甲苯、二甲苯能被KMnO4氧化(是苯环上 的侧链被氧化)。5卤代烃( 1)溴乙烷的水解反应实验：取一支试管，滴入10滴15滴溴乙烷，再加入lmL5%的NaOH溶液，充分振荡、 静置，待液体分层后，用滴管小心吸入10滴上层水溶液，移入另一盛有10mL稀硝酸溶 液的试管中，然后加入2滴3滴2%的AgNO3溶液，观察反应现象。现象与解释：看到反应中有浅黄色沉淀生成，这种沉淀是AgBr，说明溴乙烷水解生成了 Br-。(2) 1， 2二氯乙烷的消去反应实验：在试管

7、里加入2mL1，2二氯乙烷和5 mL10%NaOH的乙醇溶液。再向试管中加入 几块碎瓷片。在另一支试管中加入少量溴水。用水浴加热试管里的混合物(注意不要使水 沸腾)，持续加热一段时间后，把生成的气体通入溴水中，观察有什么现象发生。 现象与解释：生成的气体能使溴水褪色，说明反应生成了不饱和的有机物。6乙醇( 1 )乙醇与金属钠的反应实验：在大试管里注入2mL左右无水乙醇，再放入2小块新切开的滤纸擦干的金属钠， 迅速用一配有导管的单孔塞塞住试管口，用一小试管倒扣在导管上，收集反应中放出的 气体并验纯。 现象与解释：乙醇与金属钠反应的速率比水与金属钠反应的速率慢，说明乙醇比水更难 电离出 H。(2)

8、乙醇的消去反应 实验：在烧瓶中注入 20mL 酒精与浓硫酸(体积比约为 1:3)的混合液，放入几片碎瓷 片。加热混合液，使液体的温度迅速升高到170C。现象与解释：生成的气体能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色。 7苯酚(1) 苯酚与NaOH反应实验：向一个盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管，有什么现象发生？ 再逐滴滴入5%的NaOH溶液并振荡试管，观察试管中溶液的变化。现象与解释：苯酚与水混合，液体呈混浊，说明常温下苯酚的溶解度不大。当加入NaOH 溶液后，试管中的液体由混浊变为澄清，这是由于苯酚与NaOH发生了反应生成了易溶 于水的苯酚钠。(2) 苯酚钠溶液

9、与CO2的作用实验：向苯酚与NaOH反应所得的澄清溶液中通入CO2气体，观察溶液的变化。 现象与解释：可以看到，二氧化碳使澄清溶液又变混浊。这是由于苯酚的酸性比碳酸弱， 易溶于水的苯酚钠在碳酸的作用下，重新又生成了苯酚。(3) 苯酚与Br2的反应 实验：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水，观察现象。 现象与解释：可以看到，立即有白色沉淀产生。苯酚与溴在苯环上的取代反应，既不需 加热，也不需用催化剂，比溴与苯及其同系物苯环上的取代反应容易得多。这说明受羟 基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了。(4) 苯酚的显色反应实验：向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象。

10、现象与解释：苯酚能与 FeCl3 反应，使溶液呈紫色。8乙醛( 1 )乙醛的银镜反应实验:在洁净的试管里加入1mL2%的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴加入2% 的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解。再滴入 3 滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中 温热。观察现象。现象与解释：AgNO3与氨水生成的银氨溶液中含有的Ag(NH3)2OH是一种弱氧化剂，它 能把乙醛氧化成乙酸，而Ag+被还原成金属银。(2)乙醛与Cu(OH)2的反应 实验：在试管中加入10%的NaOH溶液2 mL,滴入2%的CuSO4溶液4滴6滴，振荡 后滴入乙醛溶液0.5 mL,加热至沸腾，观察现象。现象与解释：可以看到，溶

11、液中有砖红色沉淀产生。反应中产生的Cu(OH)2被乙醛还原 成 Cu2O。9乙酸(1) 乙酸与Na2CO3的反应实验：向1支盛有少量Na2CO3粉末的试管里，加入约3mL乙酸溶液，观察有什么现象 发生。现象与解释：可以看到试管里有气泡产生，说明乙酸的酸性强于碳酸。(2) 乙酸的酯化反应实验：在1支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。 用酒精灯小心均匀地加热试管3min5min，产生的气体经导管通到Na2CO3饱和溶液的液 面上。 现象与解释：在液面上看到有透明的油状液体产生，并可闻到香味。这种有香味的透明 油状液体是乙酸乙酯。10乙酸乙酯实验：在3支试管中

12、各滴入6滴乙酸乙酯。向第一支试管里加蒸馏水5mL；向第二支试管里 加稀硫酸（1:5） 0.5mL、蒸馏水5mL；向第三支试管里加30%的NaOH溶液0.5mL、蒸馏水 5mL。振荡均匀后，把3支试管都放入70C80C的水浴里加热。现象与解释：几分钟后，第三支试管里乙酸乙酯的气味消失了；第二支试管里还有一点乙酸 乙酯的气味；第一支试管里乙酸乙酯的气味没有多大变化。实验说明，在酸（或碱）存在的 条件下，乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇，碱性条件下的水解更完全。11 葡萄糖（ 1 ）葡萄糖的银镜反应实验：在1支洁净的试管里配制2mL银氨溶液，加入1mL10%的葡萄糖溶液，振荡， 然后在水浴里加热3min

13、5min,观察现象。现象与解释：可以看到有银镜生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛类一样具有还原性。（2）与Cu（OH）2的反应 实验：在试管里加入10%的NaOH溶液2 mL,滴入2%的CuSO4溶液5滴，再加入 2mL10%的葡萄糖溶液，加热，观察现象。现象与解释：可以看到有砖红色沉淀生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛类一样具有还原 性。12 蔗糖实验：在两支洁净的试管里各加入20%的蔗糖溶液1mL,并在其中一支试管里加入3滴稀硫 酸（1:5）。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶 液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液,在水浴中加热3m

14、in5min， 观察现象。现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含醛基，不显还原性。蔗糖在硫酸的催 化作用下，发生水解反应的产物具有还原性。13 淀粉实验：在试管1和试管2里各放入0.5g淀粉，在试管1里加入4mL 20%的H2SO4溶液，在试 管2里加入4mL水，都加热3min4min。用碱液中和试管1里的H2SO4溶液，把一部分液体 倒入试管3。在试管2和试管3里都加入碘溶液，观察有没有蓝色出现。在试管1 和 2里加入 银氨溶液，稍加热后，观察试管内壁有无银镜出现。现象与解释：从上述实验可以看到，淀粉用酸催化可以发生水解，生成能发生银镜反应的葡 萄糖。而没有加酸的试管中加碘溶液呈

15、现蓝色，也不能发生银镜反应，说明淀粉没有水解。14 纤维素实验：把一小团棉花或几小片滤纸放入试管中，加入几滴 90%的浓硫酸，用玻璃棒把棉花或 滤纸捣成糊状。小火微热，使成亮棕色溶液。稍冷，滴入3滴CuSO4溶液，并加入过量NaOH 溶液使溶液中和至出现Cu（OHL沉淀。加热煮沸，观察现象。现象与解释：可以看到，有砖红色的氧化亚铜生成，这说明纤维素水解生成了具有还原性的 物质。15蛋白质（ 1 ）蛋白质的变性 实验：在两支试管里各加入 3mL 鸡蛋白溶液，给一支试管加热，同时向另一支试管加 入少量乙酸铅溶液，观察发生的现象。把凝结的蛋白和生成的沉淀分别放入两只盛有清 水的试管里，观察是否溶解。

16、现象与解释：蛋白质受热到一定温度就会凝结，加入乙酸铅会生成沉淀。除加热外，紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐以及一些有机物均能使蛋白质变性，蛋白质变性 后，不仅失去了原有的可溶性，同时也失去了生理活性，是不可逆的。（2）蛋白质的颜色反应实验：在盛有2mL鸡蛋白溶液的试管里，滴入几滴浓硝酸，微热，观察现象。现象与解释：鸡蛋白溶液遇浓硝酸变成黄色。蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反 应。某些蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色。三、主要制备实验1 溴苯的实验室制法 反应原料：苯、液溴、溴化铁 反应原理：+Br2 FeBr B+ HBr 制取装置：圆底烧瓶、长玻璃导管（锥形瓶） 注意事项：a. 反应原料

17、不能用溴水。苯与溴水混合振荡后，苯将溴从溴水中萃取 出来，而并不发生溴代反应。b. 反应过程中溴化铁起催化剂作用，也可以使用铁粉作催化剂。c. 苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴汽化，使用长玻璃导管除导气外，还兼 起使苯和液溴冷凝回流的作用，使反应充分进行。d长玻璃导管口应接近锥形瓶（内装少量水）液面，而不能插入液面以下，否则会产生倒 吸现象。实验过程中会观察到锥形瓶液面上方有白雾生成，若取锥形瓶中的溶液加入经 硝酸酸化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，证明反应过程中产生了 HBr，从而也说明了 在溴化铁存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。e.反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色

18、不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴 苯，将粗溴苯倒入稀NaOH溶液中振荡洗涤，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到无色， 不溶于水，密度比水大的液态纯溴苯。2. 硝基苯的实验室制法苯、浓硝酸、浓硫酸 反应原料 反应原理： 制取装置： 注意事项：a. 反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用。b. 配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将浓HNO3注入容器 中，再慢慢注入浓H2SO4，同时不断搅拌和冷却。c. 混合酸必须冷却至5060C以下才能滴入苯是为了防止苯的挥发；在滴入苯的过程中要不断振荡是因为反应放热。若不振荡会因为温度升高加快了硝酸的分 解和苯的挥发及副反应的发生。d. 为了使反应在50

19、60C下进行，通常将反应器放在5060C的水浴中加热，水浴加热的 好处是保持恒温，受热均匀、易于控温（W100C）。e. 将反应后的混合液倒入冷水中，多余的苯浮在水面，多余的硝酸和硫酸溶于水中，而反应 生成的硝基苯则沉在容器底部，由于其中溶有no2而呈淡黄色，将所得的粗硝基苯用稀 NaOH溶液洗涤除去其中溶有的残留酸后，可观察到纯硝基苯是一种无色，有苦杏仁味, 密度比水大的油状液体。f. 硝基苯有毒，万一溅在皮肤上，应立即用酒精清洗。3. 乙酸乙酯的制备 实验原理：CH COOH+CH CH OH、浓硫酸 CH COOCH CH +H O3323232 实验装置 反应特点a. 通常反应速率较小

20、。b. 反应是可逆的、乙酸乙酯的产率较低。 反应的条件及其意义a. 加热。加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡 向正方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。b. 以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。c以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 实验需注意的问题a. 加入试剂的顺序为C H OH T浓硫酸t CH COOH253ob. 用盛Na CO饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH COOH、233溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。 c导管不能插入到Na CO溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。23d加热时要用小火均

21、匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。e. 装置中的长导管起导气兼冷凝作用。f. 充分振荡试管、然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。点拨：苯的硝化反应，实验室制乙烯，实验室制乙酸乙酯。实验中浓H2so4所起 的作用不完全相同，实验和中浓h2so4均起催化剂和脱水剂作用，实验中浓 h2so4作催化剂和吸水剂。 能与醇发生酯化反应的酸除羧酸外，还有无机含氧酸，如c2h5oh+ho-no2 c2h5ono2+h2o硝酸乙酯无氧酸则不行，如 C2H5OH+HBr t C2H5Br+H2O4. 石油的分馏实验 反应原料：原油 反应原理：利用加热和冷凝，把石油分成不同沸点范围的

22、馏分 反应装置 注意事项：a. 实验前应认真检查装置的气密性。b. 温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口略低处，以测定生成物的沸点。 c冷凝器中冷凝水的流向与气流方向相反，上口出水。d为防止液体暴沸，在反应混合液中需加入少许碎瓷片。e.实验过程中收集沸点60150C的馏分是汽油，沸点为150300C的馏分是柴油。四、官能团的特征反应1. 遇溴水或溴的CC14溶液褪色：C=C、C三C、-CHO （甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖）或酚；2. 遇KMnO4酸性溶液褪色：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、 葡萄糖、麦芽糖等3. 遇 FeCl3 溶液显紫色, 遇浓溴水产生白色浑浊：酚；

23、4. 遇石蕊试液显红色：羧酸；5. 与Na反应产生H2:含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；6. 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；7. 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；8. 与 NaOH 溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；9. 发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀：含有-CHO（甲酸、甲酸酯、甲酸 盐、葡萄糖、麦芽糖）；10. 常温下能溶解Cu（OH）2：羧酸；11. 能氧化成羧酸的醇：含JCH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子； 能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；12. 能水解：酯、卤代烃、二糖

24、和多糖、酰胺和蛋白质；13. 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；14. 卤代烃：NaOH,水，取代；NaOH,醇溶液，消去。15. 蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色。五、有机物的分离，提纯1. 甲烷气体中有乙烯或乙炔（除杂）2. 己烷中有己烯（除杂）3. 醋酸钠固体中有萘（除杂和分离）4. 苯有甲苯（除杂）5. 苯中有苯酚（除杂和分离）6. 乙醇中有水（分离和提纯）7. 乙酸乙酯中有乙醇和乙酸（除杂）8. 溴苯中有溴（除杂）9. 硝基苯中有硝酸或NO2 （除杂）10. 硝基苯中有苯磺酸（除杂和分离）11. 蛋白质溶液中有少量食盐（除杂）12. 硬脂酸钠溶液中有甘油（提纯）13. 蛋

25、白质中有淀粉（除杂）14. 己烷中有乙醇（除杂和分离）15. 乙醇中有乙酸（除杂）16. 乙酸乙酯中有水（除杂）17. 苯酚中有苯甲酸（除杂）18. 肥皂中有甘油（除杂和分离）19. 淀粉中有NaCl （除杂）（溴水）（酸性 KMnO4）（升华）（先酸性KMnO4、再NaOH）（NaO H、分液）（CaO、蒸馏）（饱和 Na2CO3）（NaO H、分液）（NaO H、分液）（NaOH、蒸馏）清水、渗析）（ NaCl）（淀粉酶、水）（水洗、分液）（NaOH 或 CaO、蒸馏）（无水 Na2SO4）（NaHCO3、蒸馏）（NaCl、盐析）渗析）六、常见有机物的鉴别（要注意试剂的选择）1. 甲烷、乙烯与乙炔的鉴别 （燃烧）2. 烷烃与烯烃的鉴别（溴水或酸性KMnO4）3烷烃与苯的同系物的鉴别4卤代烃中卤素元素的鉴别5醇与羧酸的鉴别6羧酸与酯的鉴别酸性 KMnO4）NaOH、HNO3、AgNO3）（指示剂）1）乙酸与乙酸乙酯的鉴别（水）2）乙酸与甲酸甲酯的鉴别（水）（3）甲酸与乙酸的鉴别（4）甲酸与甲醛的鉴别 7醛与酮的鉴别 8酚与芳香醇的鉴别 9淀粉与纤维素的鉴别（新制的 Cu（OH） 2）（新制的 Cu（OH） 2） 新制的 Cu（OH） 2或银氨溶液） 浓溴水）淀粉酶）10. 蛋白质的鉴别，与浓hno3反应后显黄色。11. 甘油与乙醛鉴别（银氨溶液、Cu（OH） 2）