专题专项训练(八)有机合成与推断

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1、专题专项训练（八）有机合成与推断1.（2016福州质检）阿斯巴甜（APM）是一种甜度高、味美而热量低的甜味剂，其结构简式如图所示。下列关于APM的说法中，不正确的是 （填字母）。A属于糖类化合物B.分子式为 C14H18N2O5C .既能与酸反应，又能与碱反应D .能发生酯化反应，但不能发生加成反应（2）APM 在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中，相对分子质量最小的是（填结构简式），其官能团名称为。NH第苯丙氨酸（：1 1 1 ; 1 :| ：）是合成APM的原料之一。苯丙氨酸的一种合成途径如下图所示：NaOHBrf融件II一 条00已知醛或酮可以发生如下反应:()IRCR -F IIC

2、N- R1MH】CR|* RCK1 |C）（）H DtE的反应类型为 A的结构简式为 写出 CtD 反应的化学方程式： 某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体。W的结构简式为。解析：（1）由APM的结构简式可知，其不属于糖类化合物，能发生加成反应，A、D说法错误。（2）APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解，考虑肽键和酯基水解，生成的产物中，相对分子质量最小的是甲醇。（3）由题目信息可知，D与HCN的反应是加成反应。由合成途径逆向推断，结合题目信息，可推得a为苯乙烯。ctd的反应是二?一口的催化氧化反应。答案.(DAD (2)CH OH 轻庇 想)加成反血

3、CHO 1-2)10Ca1A2. (2016常德模拟)有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上,H的分子式是C7H8。|囚畔屯Witt酸化)魚)()IkKMnOi( H1-)(旧| ()10-rn已知：1请回答以下问题:(1)A的结构简式是(2)H fl的化学反应方程式为B与银氨溶液反应的化学方程式是(3)C f D的反应类型是,I fJ的反应类型是两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是(5)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有(填数字)种。 能与氯化铁溶液发生显色反应 红外光谱等方法检测分子中有结构 苯环

4、上有两个取代基-其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为。答案： CH(JIbFIBrCH3CH()+2Ag(NH3)2OH - *CHAOOXHi +2Agi +3H：1 + H2()行）取代反应氧化反应 g;R(5)12II()CjrH-r(H)11可以通过以下方法合成:3. （2015江苏高考）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,1)Nat )11)2JI1CI-化合物A中的含氧官能团为和（填官能团名称）。（2）化合物B的结构简式为由C t D的反应类型是。写出同时满足下列条件的 E的一种同分异构体的结构简式I .分子中含有2个苯环n .分子中含有

5、3种不同化学环境的氢1K）物X(（4）已知：RCH2CN催化剂2 RCH2CH2NH2,请写出以：| |为原料制备化合 ）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成流程图示例如下:02CH 3CH 2OHCH 3CHO催化剂， CH 3C00H浓硫酸，化CH 3COOCH 2CH 3解析：由化合物A的结构简式知，其含氧官能团有醚键和醛基。(2)由结构简式可推知化合物A的分子式为 C14H 12O2，结合B的分子式C14H14O2可知，B是A中醛基还原为羟基的反应产物，故B的结构简式为II： II观察C、D的结构简式，可看出D是C中一Cl被一CN取代的产物，故Ct D的反应类型为 取代反应。(3)

6、E的同分异构体中含有 2个苯环，这一结构特点与E相同；由于E的分子中碳原子数较多，要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢，则结构必须高度对称。据此，满足条件的E的同分异构体的结构简式为11 ；i-Qr-(i 或()H2(4)可用逆推法分析。根据信息“ RCH 2CN催化剂， RCH 2CH 2NH2” 可逆推:结合题干信息可进一步逆推,EIOZZOH因此，以11()zA/()为原料制备X的合成路线流程图如下:11()()11CNXnCX另一合成路线流程图为CIHOXyA/XonIKI()/OilCl(/CI1 NILH(1CI()H或傩ft.利)()OH11仃irH以下是人们最新研究的兔耳

7、草醛的合成路线，该路线原子利用率理论上可达100% :答案门醸键、醛基(2)取代反应4 已知醛在一定条件下发生如下反应:I一定爭件RCH2-C=O+RHCHO - RCHjCHC CHO由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示:* (CH：i)CHCH.IHC)兔耳草醛(1)写出试剂X的结构简式:(2)写出有机物B的结构简式:(3)写出有机物C 兔耳草醛的化学方程式:HO/7()11懂化皿5厂江试刑X11:;- CEIO=/一定兼件ni.Mii一定条件CH；CH=CH.AICkCHi；=CCHQTiC,;兔耳草醛试写出D的结构简式： (5)芳香族化合物 Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特

8、征:a 不能发生银镜反应，可发生消去反应；b核磁共振氢谱显示： Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子。写出可能的结构简式：解析：(1)(3)分析题给新信息可知第一步反应是加成反应，其中一个醛分子打开碳氧双键，另一个醛分子中的a- H加到它的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上；加热后发生消去反应，羟基与a- H脱水形成烯醛，应用这个反应，可增长醛类碳链。根据以上机理，结合枯茗醛与兔耳草醛的分子结构，参考合成路线中的试剂与反应条件，可推知：X是011 IICH3CH2CHO，利用新信息可得A、B的结构简式分别为、：m: H :“fTl-CH(CH3Y-:.根据B tC的反应条件可知

9、B与H2发生加成反CH；应生成C。(4) 根据“该路线原子利用率理论上可达100% ”，可知发生的是加成反应，结合框图中的试剂及主要有机物反应前后结构的变化，可知D为(5) 根据信息“芳香族化合物”可知Y含有苯环；根据信息 a可知Y不是醛类，且分子中含有醇羟基和碳碳双键；根据信息b可知Y消去反应产物的苯环上有两个相同的取代基且 在对位。(5) CH3CH=CHfOHHOCHCHeCH=CH55 (2016昆明二调)非那西汀是一种常用解热镇痛药，其合成路线如图所示:已知：D分子中碳兀素的质量分数为85.7%。其余为氢，分子中的所有原子在同一平面上;请回答以下问题:(1) A的化学名称是。(2)

10、B的结构简式是 。(3) E分子的官能团名称是 。F物质在质谱图中的最大质荷比是 。(4) 反应的化学方程式是 。其反应类型是。(5) 非那西汀的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，其中一个是一NH2,能水解，其中一种水解产物能与盐酸反应， 但不能与氢氧化钠反应，共有种(不考虑立体异构)，写出水解生成的两种产物相对分子质量差值最小的一种同分异构体的结构简式：。解析：反应为苯的氯代反应，A为氯苯。反应为苯环上的硝化反应，由非那西汀的结构可知取代了氯原子对位上的氢，B的结构简式为，由非那西汀的结构II II可推知反应为硝基的还原，C的结构简式为：。由： 及信息可知 G为CH aC

11、OONa。D为烃且碳的质量分数为 85.7%，可推知D中碳、氢原子个数比为1 : 2;分子中所有原子在同一平面上，则D为乙烯。E为乙醇，被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸(F) o (5)去除苯环和一NH2外还有4个碳原子、2个氧原子、1个不饱和度,水解产物能与盐酸反应， 说明有氨基，不能与NaOH反应，说明苯环上不能连有酚羟基或羧基，另一取代基的结构可能为一CH2OOCCH 2CH3、 一 CH2CH2OOCCH 3、CH(CH 3)OOCCH 3、CH 2CH 2CH 2OOCH、一 CH(CH 3)CH 2OOCH、CH 2CH(CH 3)OOCH、 C(CH 3)2OOCH、24种。CH（C

12、 2H5）OOCH，共8种，加上有邻、间、对三种位置，共答案：（I）氯苯NO()II()II CH 3CH 2Br由C和G的结构可以反推出CIIF 为(CH 3)2CHCH 2COOH , E 为(CH3)2CHCH 2CHO ,由信息可知D为CH 2=C(CH 3)2。(5)由A的分子式可知不饱和度为 4，分子中含有 一OH，由于6个碳原子共直线， 可知含有2个碳碳叁键。(6)利用信息可知通过醛醛加成生成4个碳原子的有机物，再通过信息生成5个碳原子的醛。答案：(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2)酯基(3)2(I)ni i n( bciio-FStiiton). +CIIC HCI 1C H3C( X JNa + Cuz Ol +3ll;()CH(5)CH 3 C= C C = C CH 2 CH 2OHCIIC C CH IHIOHCH 3 CH 2 C = C C = C CH2OHO2稀NaOH溶液(6)CH 3CH 2OH CH3CHO H2浓 H2SO4CH 2CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2CH 2OH Ni, CO、H2CH 3CH 2CH=CH 2 CH 3CH 2CH 2CH 2CHOPdCb