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1、大豆异黄酮结构、组织与性质1、大豆异黄酮的结构 大豆异黄酮是属于黄酮类化合物中的异黄酮成分。黄酮类化合物的基本母核为2 苯基色原酮的一系列化合物，目前黄酮类化合物泛指两个苯环(A和B)通过三碳 链相互联结而成的一系列化合物。基本结构如图1所示。依据C环的饱和度及B环 的连接位置又可将黄酮类化合物分成黄酮类、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异 黄酮、橙酮等几类，其中异黄酮的基本母核结构如图 2 所示。2、大豆异黄酮的组成大豆异黄酮是一种混合物，主要有3类，即大豆貳类(Daidzin Groups)、染料 木貳类(Genistin Groups)、黄豆貳类(Glycitin Groups)，每类以游
2、离型、葡萄 糖甙型、乙酰基葡萄糖甙型和丙二酰基葡萄糖甙型等四种形式存在(游离型一般称 作貳元，后三类则归结为结合型的糖貳形式)。其结构见图 3 和图 4。大豆中的异黄酮分为游离型的貳元(Aglycon)和结合型的糖貳(Glycosides) 两类，貳元占总量的2% 3%，包括染料木素(Genistein)、大豆素(Daidzein)和 黄豆黄素(Glycitein)。糖貳占总量的97% 98%，主要以染料木貳(Genistin)、 大豆貳(Daidzin)、黄豆貳(Glycitin)和丙二酰染料木貳(6-0-malonygenistin)、 丙二酰大豆貳(6-0-malonydaidzin)、
3、丙二酰黄豆貳(6-0-malonyglycitin)形 式存在，约占总量的 95%。3、大豆异黄酮的性质1 )显色异黄酮类化合物与其他黄酮类化合物相比，由于A、B、C环共轭程度与黄酮类 相比较小，因此仅显微黄色、灰白或无色，紫外线下多显紫色。大豆异黄酮中的染 料木素呈灰白色结晶，紫外灯下无荧光，大豆素呈微白色结晶，紫外灯下无荧光。2)旋光性大豆异黄酮的貳元不具有旋光性，但对于结合型的糖貳结构而言，由于结构中 引入了糖基，因而具有旋光性。3)溶解性大豆异黄酮的貳元一般难溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚 等有机溶剂中及稀碱中，大豆异黄酮的结合式貳易溶于甲醇、乙醇、吡啶、乙酸乙 酯及稀碱液中，难溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚等有机溶剂，对水溶解度增加，可 溶于热水。4 )酸碱性由于异黄酮分子中有酚羟基，故其显酸性，可溶于碱性水溶液中及吡啶中
大豆异黄酮结构、组织与性质
